Dẫn xuất Halogen của Hidrocacbon

GV: Traàn Thò Uyeân KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ VỀ DỰ GIỜ LỚP 11A1 I/ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC IV/ ỨNG DỤNG Có mấy loại dẫn xuất halogen của HC? Là những loại nào? iii. tÝnh chÊt ho¸ häc - - - - - - - - - - - - C > X 1. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -oh KÕt qu¶ thÝ nghiƯm ë b¶ng 8.1 (sgk) Pt: VD: Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện) Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH, phản ứng tách hiđrohalogenua. CH 3 CH 2 CH 2 Cl + H 2 O CH 2 = CHCH 2 Cl + H 2 O C 6 H 5 Cl + NaOH CH 3 CH 2 CH 2 OH + HCl CH 2 = CHCH 2 OH + HCl C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O 300 0 C, 200atm NaOH ,t 0 C 2 H 5 – Br + NaOHBr C 2 H 5 – OH +Na t 0 Trang6 24 DÉn xt halogen ®· rưa s¹ch Cl − L¾c víi n íc, g¹n lÊy líp n íc, axit ho¸ b»ng HNO 3 , nhá vµo ®ã dd AgNO 3 Đun s«i víi n íc, g¹n lÊy líp n íc, axit ho¸ b»ng HNO 3 , nhá vµo ®ã ddAgNO 3 Đun víi dd NaOH, g¹n lÊy líp n íc, axit ho¸ b»ng HNO 3 , nhá vµo ®ã dd AgNO 3 CH 3 CH 2 CHCl( Propyl clorua) Kh«ng cã kÕt tđa Kh«ng cã kÕt tđa Cã AgCl kÕt tđa CH 2 =CHCH 2 Cl (Anlyl clorua) Kh«ng cã kÕt tđa Cã AgCl kÕt tđa Cã AgCl kÕt tđa C 6 H 5 Cl (Clobenzen) Kh«ng cã kÕt tđa Kh«ng cã kÕt tđa Kh«ng cã kÕt tđa Thực nghiệm cho thấy ở Bảng 8.1 (SGK), III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN 1/ Khả năng pứ thế của các loại dẫn xuất halogen như thế nào? 1/ Kh n ng ph n ng thế c a các lo i d n xu t ả ă ả ứ ủ ạ ẫ ấ halogen như thế nào? Lưu ý +/ Dẫn xuất halogen không no có khả năng phản ứng mạnh nhất, rồi đến dẫn xuất halogen no và khó nhất là dẫn xuất halogen thơm 2/ AgNO 3 có trực tiếp tác dụng với dẫn xuất halogen không? Vì sao lại có kết tủa? VD: RX + NaOH, t o ROH + HX HX + AgNO 3 AgX + HNO 3 H 2 O +/ AgNO 3 không trực tiếp tác dụng với dẫn xuất halogen mà pư với sản phẩm thế tạo ra kết tủa: quaylai Bài tập áp dụng: 1/ Trường hợp nào sau đây tạo được kết tủa trắng, khi đun sôi với H 2 O sau đó cho một ít dd AgNO 3 vào C. etyl brômua 2/ Trường hợp nào sau đây pư có kết tủa trắng, khi đun với dd NaOH vừa đủ sau đó cho 1 ít dd AgNO 3 vào B. CH 2 = CH CH 2 Cl A. CH 3 CH 2 CH 2 Cl III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN C. C 6 H 5 CH 2 Cl D. C 6 H 5 Cl A . isopropyl clorua. B. Anlyl clorua D. Tất cả đều đúng 1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH 1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH 2/ Phản ứng tách hidro halogenua Thí nghiệm: Đun sôi dung dòch gồm C 2 H 5 Br và KOH trong C 2 H 5 OH. +/ Quan sát hiện tượng bình đựng dd KMnO 4 , giải thích ? +/ viết phương trình. Dung dòch KMnO 4 phai màu (mất màu) vì CH 2 = CH 2 sinh ra III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O t 0, ancol CH 3 – CH 2 Cl + KOH CH 2 –CH –CH–CH 3 H HBr C 2 H 5 OH, t 0 CH 3 - CH = CH-CH 3 + KBr + H 2 O ( sp chính) CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + KBr + H 2 O ( sp ph )ụ I II 2-brom butan p tách HBr cho ra mấy anken?ư KOH + Chú ý: Dẫn xuất halogen bậc 1 khi tách HX cho ra 1 anken duy nhất, các dẫn xuất halogen bậc 2, 3 khi tách HX có thể cho ra 1; 2; 3; 4 anken (kể cả đồng phân lập thể). * Cách tách: Halogen tách ra cùng với ngtử H ở C bên cạnh, sản phẩm chính tuân theo quy t ùc Zai xepắ 2-brombutan p tách HBr cho ra 3 anken, trong đó ư có 2 anken cấu tạo và 1 cặp đồng phân cis-trans. 1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN 2/ Phản ứng tách hidro halogenua 3/ Phản ứng với magiê CH 3 – CH 2 Br + Mg ete khan CH 3 – CH 2 – Mg – Br Etyl magie bromua tan trong ete HS đọc SGK, viết PTPư IV/ ỨNG DỤNG IV. ỨNG DỤNG 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ Ống PVC ng PVC maøuỐ [...]... Sai mÊt råi ! V Điều chế dẫn xuất halogen Ankan Anken + X2,as,t0 + NaOH(l),t0 Dẫn xuất halogen + X2 + KOH/C2H5OH , t + HX 0 Ancol Anken Bµi 1: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau : Etan → etylclorua → etilen → etylclorua → etanol 10s 20s 30s §óng råi ! Sai mÊt råi ! 10s 20s 30s C2H5 – Br + NaOH OH C2H5 – CH3CH2CH2CH2OH +Na iii tÝnh chÊt ho¸ häc C > X 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -oh Pt: . HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN 1/ Khả năng pứ thế của các loại dẫn xuất halogen như thế nào? 1/ Kh n ng ph n ng thế c a các lo i d n xu t ả ă ả ứ ủ ạ ẫ ấ halogen như thế nào? Lưu ý +/ Dẫn xuất halogen. no có khả năng phản ứng mạnh nhất, rồi đến dẫn xuất halogen no và khó nhất là dẫn xuất halogen thơm 2/ AgNO 3 có trực tiếp tác dụng với dẫn xuất halogen không? Vì sao lại có kết tủa? VD: RX. Chú ý: Dẫn xuất halogen bậc 1 khi tách HX cho ra 1 anken duy nhất, các dẫn xuất halogen bậc 2, 3 khi tách HX có thể cho ra 1; 2; 3; 4 anken (kể cả đồng phân lập thể). * Cách tách: Halogen