Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 Ngày soạn :……/……/ 201 Ngày dạy: ……/……/ 201 Tiết : 2 - 6 Chương 1: ESTE - LIPIT I. Mục tiêu của chương: 1. Kiến thức: Biết: - Cấu tạo, tính chất của este, lipit. - Phản ứng xà phòng hóa. - Xà phòng và các chất giặt rửa tổng hợp. - Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và dẫn xuất hiđrocacbon. Hiểu: - Thế nào là chất béo, xà phòng, chất giặt rửa tổng hợp. - Cách sử dụng chất béo, xà phòng, chất giặt rửa một cách hợp lý. 2. Kỹ năng: - Vận dụng mối liên hệ giữa hiđrocacbon và một số dẫn xuất của hiđrocaccbon để: + Chuyển hóa giữa các loại hiđrocacbon. + Chuyển hóa giữa hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, dẫn xuất chứa oxi. - Biết tính khối lượng, lượng chất liên quan đến este, lipit, xà phòng. - Vận dụng một số kiến thức vào thực tế như: + Giải thích sự chuyển hóa chất béo trong cơ thể. + Cơ chế hoạt động của chất giặt, rửa. 3. Thái độ: Tin vào khoa học, tin vào năng lực của bản thân và năng lực của bản thân mình và năng lực của con người đối với thiên nhiên. Tiết 2: Bài 1: ESTE I. Mục đích yêu cầu: 1. Kiến thức: - Hs biết: + Công thức cấu tạo của este và một số dẫn xuất của axit cacboxylic. + Tính chất vật lý, hóa học và ứng dụng của este 2. Kỹ năng: - Gọi tên este, làm các BT vận dụng tính chất của este, điều chế este. II. Phương pháp dạy học: - Đàm thoại, thuyết trình, nghiên cứu SGK, biểu diễn thí nghiệm… III. Đồ dùng dạy học: Mẫu este để làm thí nghiệm este nhẹ hơn nước và có mùi thơm của trái cây. IV. Các hoạt động dạy học: 1. Ổn định tổ chức lớp. 2. Giảng bài mới: Hoạt động của thầy và trò Nội dung bài giảng Hoạt động 1: Gv: so sánh CTCT của hai chất sau đây, từ đó rút ra kết luận về cấu tạo của phân tử este CH 3 - C - OH O CH 3 - C - O - C 2 H 5 O Axit axetic Etyl axetat Gv ghi nhận ý kiến của hs. Yêu cầu hs rút ra kết luận. Gv giới thiệu thêm một vài dẫn xuất của axit cacboxylic: I. Khái niệm về este và các dẫn xuất của axit cacboxylic; 1. Cấu tạo phân tử: Khi thay nhóm -OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm - OR thì được este. CTCT của este đơn giản: ( R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no, thơm; R có thể là H) Công thức chung dạng phân tử : C x H y O 2 * Este đơn chức, no, mạch hở : C n H 2n + 1 COOC n' H 2n' + 1 hay C m H 2m O 2 * Một vài dẫn xuất của axit cacboxylic: Trường THPT Lê Trung Đình Trang 1 − − −R C O R' || O Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 Hoạt động 2: Gv giới thiệu các thành phần hợp thành tên gọi este. Gv gọi tên vài chất để làm mẫu rồi cho hs vận dụng. * Gv bổ sung thêm cho este: Cách viết đồng phân cấu tạo của este đơn chức : - Đầu tiên viết đồng phân este của axit fomic : HCOOC- sau đó thay đổi dạng gốc hiđrocacbon phía ancol. - Lần lượt chuyển từng C từ gốc ancol sang gốc axit, thay đổi dạng gốc hiđrocacbon phía ancol, phía axit. Vd : các đồng phân este C 4 H 8 O 2 : HCOOCH 2 CH 2 CH 3 : propyl fomat ; HCOOCH(CH 3 ) 2 : isopropyl fomat CH 3 COOCH 2 CH 3 : etyl axetat ; CH 3 CH 2 COOCH 3 : metyl propionat. • Đồng phân nhóm chức của este : -COOH, -CHO, -CO-, -OH ; -O- Hoạt động 3: Gv viết lên bảng: HCOOCH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 COOH t° s = 32°C t° s = 78°C t° s = 118°C Gv: Nhận xét về nhiệt độ sôi của este, ancol, axit có cùng số nguyên tử C trong phân tử, từ đó dự đoán este có tạo được liên kết H liên phân tử hay không? Gv làm thí nghiệm: Nhỏ vài giọt dầu ăn vào ống nghiệm đựng nước, quan sát? Gv: dầu ăn là một loại este. Nó nặng hay nhẹ hơn nước, có tan trong nước hay không? Gv cho hs ngửi mùi thoát ra từ ống nghiệm chứa một vài giọt isoamyl axetat. Gv cho hs nhận xét về mùi thơm của este. Yêu cầu hs đọc SGK để tự kết luận về các nhận xétcủa mình. Hoạt động 4 (trọng tâm): Gv yêu cầu hs viết phương trình phản ứng este hóa, nhận xét về đặc điểm của phản ứng este hóa. Gv : Nhận xét về phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và môi trường kiềm. Yêu cầu hs viết các phản ứng xà phòng hóa củaoeste tạo thành từ axit đơn chức – ancol đơn chức, axit đơn chức – ancol đa chức, axit đa chức – ancol đơn chức. Gv cho hs biết một số trường hợp thủy phân của các este đặc biệt. Anhiđric axit halogenua axit amit 2. Cách gọi tên este: thường gọi tên este theo danh pháp thông thường Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit (đuôi at) VD: HCOOC 2 H 5 : etyl fomat CH 3 COOCH = CH 2 : vinyl axetat C 6 H 5 COOCH 3 : metyl benzoat CH 3 COOCH 2 C 6 H 5 : benzyl axetat 3. Tính chất vật lý của este: - Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ, có khả năng hoà tan nhiều hợp chất hữu cơ. - Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn : như mỡ động vật, sáp ong. - Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiệt độ sôi của axit, ancol có cùng số C do giữa các phân tử este không có liên kết H. - Este thường có mùi thơm dễ chịu : etyl fomat, etyl isovalerat, isoamyl isovalerat : mùi táo, đào ; isoamyl axetat : mùi chuối, lê ; isoamyl propionat ; etyl butirat ; etyl propionat: mùi dứa ; isoamyl salixilat : mùi cỏ ba lá, phong lan ; benzyl axetat, benzyl propionat : mùi hoa nhài; amyl butyrat : mùi mơ ; benzyl benzoat : mùi hoa huệ ; II- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : 1- Phản ứng thủy phân : a- Thủy phân trong môi trường axit : RCOOR' + H 2 O 0 2 4 d H SO , t → ¬ RCOOH + R'OH Vd : CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O 0 2 4 d H SO , t → ¬ CH 3 COOH + C 2 H 5 OH b- Thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) : RCOOR' + NaOH → 0 t RCOONa + R'OH R(COOR') a +aNaOH → 0 t R(COONa) a +aR'OH (RCOO) a R' + aNaOH → 0 t aRCOONa + R'(OH) a Vd : CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH → 0 t CH 3 COONa + C 2 H 5 OH * Lưu ý : Tuỳ vào đặc điểm cấu tạo của este mà có thể có các trường hợp: + Với este đơn chức: ♦ Este + NaOH t° → Muối + Ancol Trường THPT Lê Trung Đình Trang 2 − − − −R C O C R ' || || O O − −R C X || O − − 2 ' R C NR || O Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 Yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết về phản ứng khử của este. Gv viết thêm một số dạng khác của phản ứng khử este. Yêu cầu hs lấy ví dụ minh họa. Gv yêu cầu hs nhắc lại các tính chất hóa học đặc trưng của hiđrocacbon không no. Gv: Phân tử este được tạo nên từ gốc hiđrocacbon không no thì gốc nàycó thể tham gia phản ứng cộng, trùng hợp như hiđrocacbon không no. Hoạt động 5: Gv đàm thoại để dẫn dắt hs viết phwong trình phản ứng điều chế este. Yêu cầu hs cho biết các phương pháp để làm tăng hiệu suất phản ứng este hóa. Nhận xét về vai trò của H 2 SO 4 đặc. ( phản ứng thuận nghịch, để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấydư axit hoặc ancol hoặc làm giảm nồng độ chất SP. H 2 SO 4 đặc vừa là chất xúc tác, vừa là chất hút nước góp phần làmchuyển dịch cân bằng.) ♦ Este + NaOH t° → 1 Muối + 1 anđehyt ⇒ este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol có nhóm –OH liên kết trên C mang nối đôi bậc 1 nên không bền, đồng phân hoá tạo ra anđehyt. Ví dụ: RCOOCH=CH 2 + NaOH t° → RCOONa + [CH 2 =CH-OH] ↓ CH 3 CHO ♦ Este + NaOH t° → 1 Muối + 1 xeton ⇒ este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol có nhóm – OH liên kết trên C mang nối đôi bậc 2 nên không bền, đồng phân hoá tạo ra xeton. Ví dụ: RCOOCH=CH 2 +NaOH t° → RCOONa + [CH 2 =CH-OH] | | CH 3 CH 3 → CH 3 -CO-CH 3 ♦ Este + NaOH t° → 2 Muối + H 2 O ⇒ este này có gốc ancol là đồng đẳng của phenol ( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H 2 O). Ví dụ: RCOOC 6 H 5 + 2NaOH t° → RCOONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O ♦ Este + NaOH t° → 1 sản phẩm duy nhất ⇒ este đơn chức 1 vòng. Ví dụ: R-C=O + NaOH t° → R-COONa | | O OH 2- Phản ứng khử este : RCOOR' → 0 4 ,tLiAlH RCH 2 OH + R'OH Phương trình: 2RCOOR'+LiAlH 4 +4H + → 0 t 2RCH 2 OH + 2R'OH + Li + + Al 3+ hoặc : RCOOR' + 4H → 0 4 ,tLiAlH RCH 2 OH + R'OH Vd : CH 3 CH 2 COOCH 3 → 0 4 ,tLiAlH CH 3 CH 2 CH 2 OH + CH 3 OH 3- Phản ứng ở gốc hiđrocacbon : - Nếu gốc R, R′ không no ⇒ có phản ứng cộng, trùng hợp Vd : n 2 3 3 CH C - COOCH CH = , ,t xt p° → ( ) 3 2 3 COOCH -CH C - CH n = metyl metacrylat poli(metyl metacrylat)-PMM (hay thuỷ tinh hữu cơ plexiglas) III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1. Đều chế: a- Axit cacboxylic + Ancol → Este + H 2 O : RCOOH + R'OH 0 2 4 d H SO , t → ¬ RCOOR' + H 2 O Đun hồi lưu hỗn hợp ancol với axit cacboxilic, với xúc tác H 2 SO 4 đặc. b- Anhiđrit axit + Ancol (Phenol) → Este + Axit : (RCO) 2 O + R'OH → RCOOR' + RCOOH Trường THPT Lê Trung Đình Trang 3 Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 Hoạt động 6: Gv sưu tầm các hình ảnh, vật dụng về các ứng dụng của este. Cho hs nhận xét về các ứng dụng của este. (- Dung môi. (Vd : butyl và pentyl axetat dùng để pha sơn tổng hợp) - Poli (metyl metacrylat) và poli (metyl acrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ hay thủy tinh plecxiglas. - Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. - Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hoá dẻo, dược phẩm. - Hương liệu trong công nghiệp thực phẩm (kẹo bánh, nước giải khát), mĩ phẩm ( nước hoa, xà phòng), ) Phương pháp này dùng để điều chế este của phenol. Vd : (CH 3 CO) 2 O + C 6 H 5 OH → CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH c- Axit cacboxylic + Ankin → Este : điều chế este không no. Vd : CH 3 COOH + CH≡CH → 23 )( COOCHZn CH 2 =CHOCOCH 3 2. Ứng dụng: Học SGK Hoạt động 7: Củng cố: - Cho hs làm các BT 1, 2, 3, 4/trang 7 SGK để củng cố toàn bài. - Cho hs làm thêm một số BT trắc nghiệm: Câu 1.(ĐHKA 09) Chất hữu cơ X có công thức phân tử C 5 H 8 O 2 . Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối. Công thức của X là A. HCOOC(CH 3 )=CHCH 3 . B. CH 3 COOC(CH 3 )=CH 2 . C. HCOOCH 2 CH=CHCH 3 . D. HCOOCH=CHCH 2 CH 3 . RCOONa X RCOONa Este X : RCOOR' ; n n ; M 3,4.100 : 5 68 R H= = = ⇒ ≡ Câu 2(ĐHKB 08) : Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng. Tên gọi của este là A. metyl fomiat. B. etyl axetat. C. n-propyl axetat. D. metyl axetat. 3. Cho BT về nhà: BT SGK + BT đề cương. Dặn dò hs học và làm BT, chuẩn bị bài mới. * Rút kinh nghiệm tiết dạy: ……………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………. Ngày soạn : ……/……/ 20 Ngày dạy: ……/……/ 20 Tiết: 3 Bài 2: LIPIT I. Mục đích yêu cầu: 1. Kiến thức: - Khái niệm, phân loại, trạng thái tự nhiên và tầm quan trọng của lipit. - Tính chất vật lý, công thức chung và tính chất hóa học của chất béo. - Sử dụng chất béo một cách hợp lý. 2. Kỹ năng: - Phân biệt lipit, chất béo lỏng , chất béo rắn. - Viết dúng phản ứng xà phòng hóa chất béo. - Giải thích được sự chuyển hóa của chất béo trong cơ thể. II. Phương pháp dạy học: Trường THPT Lê Trung Đình Trang 4 Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 - Đàm thoại, thuyết trình, nghiên cứu SGK, biểu diễn thí nghiệm… III. Đồ dùng dạy học: - Dầu ăn, mỡ ăn, sáp ong. - Mô hình phân tử chất béo. IV. Các hoạt động dạy học: 1. Ổn định tổ chức lớp. 2. Kiểm tra bài cũ: Câu hỏi: 3. Giảng bài mới: Hoạt động của thầy và trò Nội dung bài giảng Hoạt động 1: Gv cho hs 3 mẫu vật: dầu ăn, sáp ong, mỡ. Cho hs biết chúng đều là lipit. Yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết khái niệm lipit. Gv cho hs biết thêm về các loại lipit: - Chất béo là một loại lipit, là thành phần chính của dầu mỡ động thực vật. - Sáp là một loại lipit, có trong sáp ong (để bảo vệ mật ong, ấu trùng ong), sáp lông cừu (bảo vệ lông cừu khỏi bị ướt), sáp của quả, lá cây (giữ cho quả, lá cây không bị thấm nước), - Steroit là một loại lipit, có trong máu, mỡ, não động vật, thận, gan, lòng đỏ trứng, (Vd : cholesterol là một loại steroit) - Photpholipit là một loại lipit, là thành phần quan trọng của màng tế bào, giúp kiểm soát sự trao đổi chất qua màng tế bào Gv viết lên bảng CT chung của chất béo: Gv: nhìn vào Ct chung của chất béo , hãy cho biết trong phân tử chấtbéo có mấy nhóm chức este. Chất béo là este được tạo nên từ ancol nào và axit cacboxylic loại nào? Gv minh họa bằng mô hình phân tử chất béo. Gv yêu cầu hs cho biết trạng thái tự nhiên của chất béo. (Chất béo là thành phần chính của dầu , mỡ động thực vât. Sáp điển hìnhg là sáp ong. Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật và đóng vai trò quan trọng trong hoạt động sống của chúng. Hoạt động 2: Gv viết lên bảng hai công thức của chất béo: CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 Triolein tristearin t° nc = -5,5°C t° nc = 71,5°C Gv: Căn cứ vào t° nc yêu cầu hs cho biết chất béo nào ở trạng thái lỏng, chất béo nào ở trạng thái rắn. Gv: Thành phần nào trong phân tử chất béo có ảnh hưởng đến trạng thái lỏng hay rắn của chất béo đó. Gv bổ sung thêm: Gv hỏi hs : dầu ăn, mỡ ăn nặng hay nhẹ hơn nước, có I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI LIPIT, TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN : 1. Khái niệm và phân loại : - Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan trong các dung môi không phân cực như : ete, clorofom, xăng, dầu, . Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit, hầu hết chúng đều là các este phức tạp. - Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit . khi thủy phân chất béo ta thu được glixerol và axit béo ( hoặc muối ) *Công thức chung : 2 ' " 2 CH COOR CH COOR CH COOR − − − | | R, R', R'' : gốc hiđrocacbon của các axit béo giống hoặc khác nhau. - Các axit béo thường gặp tạo nên chất béo là các axit monocacboxylic, mạch thẳng, có số C chẵn thường từ 12 đến 24. Thường gặp nhất là : + CH 3 [CH 2 ] 14 COOH (C 15 H 31 COOH) : axit panmitic + CH 3 [CH 2 ] 16 COOH(C 17 H 35 COOH) : axit stearic + Cis-CH 3 [CH 2 ] 7 CH = CH[CH 2 ] 7 - COOH : axit oleic (C 17 H 33 COOH ) + Cis-cis-CH 3 [CH 2 ] 4 CH = CHCH 2 CH = CH[CH 2 ] 7 COOH) : axit linoleic (C 17 H 31 COOH) 2. Trạng thái tự nhiên: SGK. II- TÍNH CHẤT CHẤT BÉO : 1. Tính chất vật lý: - Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào thành phần axit trong chất béo : các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no, vì vậy : + Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ thường, đó là mỡ : như mỡ bò, mỡ cừu, + Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ thường, đó là dầu : như dầu lạc, dầu vừng, dầu cá, Trường THPT Lê Trung Đình Trang 5 Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 tan trong nước hay không. Hs trả lời xong, Gv yêu cầu hs đọc thêm SGK. Hoạt động 3 (trọng tâm) : Gv yêu cầu hs nhắc lại phản ứng thủy phân của este,đặc điểm của phản ứng này, từ đó suy luận ra phản ứng thủy phân của chất béo. Yêu cầu hs viết phản ứng thủy phân của chất béo trong môi trường axit và môi trường kiềm. Nhận xét về sản phẩm của phản ứng thủy phân chất béo. Gv kết luận : Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra Glyxerol và hỗn hợp muối Na của các axit béo. Muối Na của axit béo chính là xà phòng. Phản ứng của chất béo với chất kiềm được gọi là phản ứng xà phòng . Phản ứng xà phòng hóa xẩy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch. Gv viết lên bảng phương trình phản ứng : CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 Ni,t + Gv: Có gì khác nhau trong thành phần phân tử của hai chất trên? Điền chất còn thiếu vào chỗ trống và giải thích tại sao lại dùng chất này? Gv bổ sung: Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với H 2 , Ni, t°. Khi đó H 2 cộng vào nối đôi C = C. Gv cho hs nhận xét: Nếu chất béo để lâu ngày sẽ có hiện tượng gì? Gv bổ sung: Nối đôi C = C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi O 2 không khí thành peoxit, chất này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu, đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. Hoạt động 4: Gv hướng dẫn học sinh đọc SGK, từ đó rút ra các ý chính: - Chất béo là thức ăn quan trọng của con người. Ở ruột non, nhờ tác dụng của các enzim như lipaza và dịch mật, chất béo bị thủy phân thành glixerol và axit béo rồi được hấp thụ vào thành ruột. Ở đó, glixerol và axit béo lại được kết hợp với nhau thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào. Nhờ những phản ứng sinh hoá phức tạp, chất béo bị oxi hoá chậm tạo CO 2 , H 2 O và cung cấp năng lượng cho cơ thể. Chất béo chưa sử dụng đực tích lũy ở mô mỡ. Vì thế trong cơ thể, chất béo là nguồn dự trữ và cung cấp năng lượng. - Chất béo còn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. - Chất béo còn có tác dụng bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ các chất hoà tan được trong chất béo. - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ như benzen, xăng, ete, 2. Tính chất hóa học: a- Phản ứng thủy phân trong môi trường axit : - Phản ứng thủy phân trong môi trường axit : Chất béo + H 2 O → glixerol + axit béo CH 2 OCOR CH 2 OH CHOCOR' +3H 2 O 0 2 4 t ,H SO → ¬ CHOH CH 2 OCOR'' CH 2 OH + RCOOH + R'COOH + R"COOH b- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm ( phản ứng xà phòng hoá): Chất béo + OH - → glixerol + xà phòng CH 2 OCOR CH 2 OH CHOCOR' + 3NaOH t° → CHOH CH 2 OCOR'' CH 2 OH + RCOONa + R'COONa + R"COONa c. Phản ứng Hiđro hóa: Vd : CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-CO-C 17 H 33 H 2 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 Ni,t + triolein (lỏng) tristearin (rắn) d. Phản ứng oxi hóa: - Phản ứng oxi hoá chất béo : Nối đôi C = C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi O 2 không khí thành peoxit, chất này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu, đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. III- VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO : 1- Vai trò của chất béo trong cơ thể : Trường THPT Lê Trung Đình Trang 6 Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 Gv yêu cầu hs nghiên cứu SGK kết hợp với các kiến thức thực tế rút ra các ứng dụng của chất béo. 2- Ứng dụng của chất béo trong công nghiệp : - Sản xuất thực phẩm, như mì sợi, đồ hộp, - Điều chế xà phòng, glixerol. Glixerol dùng sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ, - Nhiên liệu cho động cơ điezen. Hoạt động 7: Củng cố: - Cho hs làm các BT 1, 2, 3, /trang 12 SGK để củng cố toàn bài. - Cho hs làm thêm một số BT : Bài 1: a. Về mặt cấu tạo , lipit lỏng và lipit rắn khác nhau chỗ nào?Dầu mỡ dùng để nấu xà phòng và dầu mỡ dùng để bôi trơn máy có khác nhau hay không? b. Trong thành phần của một loại dầu có chứa este của glyxerol với các axit C 17 H 31 COOH và C 17 H 29 COOH. Có thể có bao nhiêu loại este ( 3 lần este) # Lipit là este của glyxerol và các axit béo Lipit lỏng có thành phần chủ yếu là este của glyxerol với các axit béo không no. Lipit rắn có chứa đa số gốc axit béo no. Dầu mỡ dùng để nấu xà phòng là các loại este nói trên còn dầu mỡ dùng để bôi trơn máy là hỗn hợp các hiđrocacbon khác nhau ( thường là no ), được lấy từ dầu mỏ. 3. Cho BT về nhà: BT SGK + BT đề cương. Dặn dò hs học và làm BT, chuẩn bị bài mới. * Một số BT trắc nghiệm: 1. Đặc điểm của phản ứng thủy phân Lipit trong môi trường axit: A. phản ứng thuận nghịch B. phản ứng xà phòng hóa C. phản ứng không thuận nghịch D. phản ứng cho nhận electron. 2. Tính chất đặc trưng của lipit là: 1. chất lỏng 2. chất rắn 3. nhẹ hơn nước 4. không tan trong nước 5. tan trong xăng 6. dễ bị thủy phân 7. Tác dụng với kim loại kiềm. 8. cộng H 2 vào gốc ancol. Các tính chất không đúng là những tính chất nào ? A. 1, 6, 8 B. 2, 5, 7 C. 1, 2, 7, 8 D. 3, 6, 8 3. Để biến một số dầu thành mỡ rắn, hoặc bơ nhân tạo người ta thực hiện quá trình nào sau đây ? A. hiđro hóa (có xúc tác Ni) B. cô cạn ở nhiệt độ cao C. làm lạnh D. xà phòng hóa. 4. Trong cơ thể, lipit bị oxi hóa thành những chất nào sau đây ? A. amoniac và cacbonic B. NH 3 , CO 2 , H 2 O C. H 2 O và CO 2 D. NH 3 và H 2 O 5. Trong cơ thể , trước khi bị oxi hóa lipit: A. bị thủy phân thành glixerol và axit béo B. bị hấp thụ C. bị phân hủy thành CO 2 và H 2 O. D. không thay đổi * Rút kinh nghiệm tiết dạy: ……………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………. Ngày soạn : ……/……/ 20 Ngày dạy: ……/……/ 20 Tiết: 4 Trường THPT Lê Trung Đình Trang 7 Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 Bài 3: CHẤT GIẶT RỬA I. Mục đích yêu cầu: 1. Kiến thức: - Khái niệm về chất giặt rửa và tính chất giặt rửa. - Thành phần, cấu tạo , tính chất của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp. - Sử dụng xà phòng và chất giặt rửa một cách hợp lý. 2. Kỹ năng: - Vận dụng sự hiểu biết về cấu trúc phân tử của chất giặt rửa , vận dụng cơ chế của chất giặt rửa để giải thích khả năng làm sạch của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp. II. Phương pháp dạy học: - Đàm thoại, thuyết trình, nghiên cứu SGK, biểu diễn thí nghiệm… III. Đồ dùng dạy học: - Mẫu vật: xà phòng, chất giặt rửa tổng hợp. - Thí nghiệm: so sánh xêm CH 3 COONa và dầu hỏa, chất nào tan trong nước. - Mô hình phân tử C 17 H 35 COONa. - Phóng to hình vẽ minh họa cơ chế của chất giặt rửa. IV. Các hoạt động dạy học: 1. Ổn định tổ chức lớp. 2. Kiểm tra bài cũ: Câu hỏi: Glyxerol được điều chế bằng cách đun nóng dầu thực vật hoặc mỡ động vật với dung dịch NaOH. Sau phản ứng thu được 2,3 g Glyxerol. Hãy cho biết lượng NaOH cần dùng khi hiệu suất phản ứng 50%: A. 3 gam. B. 6 gam. C. 12 gam. D. 4.6 gam. 3. Giảng bài mới: Hoạt động của thầy và trò Nội dung bài giảng Hoạt động 1: Gv yêu cầu hs cho biết cách giặt quần áo phải như thế nào? ( hòa tan bột giặt vào nước, ngâm quần áo vàođó một thời gian, sau đó dùng nước để giũ nhiều lần) Gv bổ sung: Do tác dụng làm sạch nên người ta gọi xà phòng và bột giặt là chất giặt rửa. Vậy chất giặt rửa là gì? Gv yêu cầu hs kể tên một số chất giặt rửa thường gặp. Gv đặt vấn đề: Tại sao có thể làm sạch chất bẩn mà không gây phản ứng hóa học với chất đó? Hoạt động 2: Gv làm thí nghiệm: Lấy một ít CH 3 COONa hòa vào nước.Hs quan sát và trả lời câu hỏi: CH 3 COONa có tan trong nước hay không? Gv bổ sung: Người ta gọi những chất tan tốt trong nước như CH 3 COONa là chất ưa nước. Metanol, etanol, muối axetat của kim loại kiềm cũng là những chất ưa nước. Chất ưa nước thì kị dầu mỡ, tức là không tan trong dầu mỡ. Gv làm TN: Lấy một ít dầu hỏa ( thành phần chủ yếu là hiđrocacbon) cho vào nước. Hs quan sát và trả lời câu hỏi: dầu hỏa có tan trong nước hay không? Gv bổ sung: Người ta gọi những chất không tan trong nước như dầu hỏa là chất kị nước, hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, là những chất kỵ nước. Chất ưa nước thì kị dầu mỡ, tức là tan tốt trong nước. Gv dùng hình vẽ , kết hợp với mô hình cấu trúc phân I- KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA : 1- Khái niệm chất giặt rửa : Chất giặt rửa là những chất mà khi dùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hoá học với các chất đó. * Các chất giặt rửa thường gặp : - Xà phòng : hỗn hợp các muối Na ( hoặc K) của các axit béo : RCOOM - Chất giặt rửa tổng hợp : bột giặt, dầu gội, kem đánh răng, - Chất giặt rửa thiên nhiên : bồ kết, bồ hòn, 2- Tính chất giặt rửa : a. Một số khái niệm liên quan: - Chất tẩy màu : là chất làm sạch các vết màu bẩn nhờ phản ứng hoá học. Vd : nước Giaven, nước clo, SO 2 , - Chất ưa nước : là chất tan tốt trong nước. Vd : etanol, axit axetic, muối axetat kim loại kiềm, Chất ưa nước thì kị dầu mỡ. - Chất kị nước : là chất hầu như không tan trong nước. Vd : hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, Chất kị nước thì ưa dầu mỡ. b- Đặc điểm cấu trúc phân tử muối Na của axit béo: Chất giặt rửa gồm có một đầu ưa nước và một đuôi kị nước. Trường THPT Lê Trung Đình Trang 8 Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 tử muối natri stearat để trình bày. Yêu cầu hs rút ra kết luận. Gv treo hình vẽ minh họa cơ chế hoạt động của chất gtặt rửa để trình bày: Với natri stearat , nhóm C 17 H 35 - là đuôi ưa dầu mỡ thâm nhập vào vết dầu bẩn còn nhóm nhóm COO - Na + ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả là vết dầu bẩn bị phân chia thành những hạt nhỏ, phân tán vào nước rồi bị rửa trôi đi. Gv hỏi: Vậy những chất làm sạch các vết bẩn nhờ các phản ứng hóa học như nước Javel … có phải là chất giặt rửa hay không ( không, chúng là chất tẩy màu) Gv yêu cầu hs nghiên cứu SGK , cho biết: cách sản xuất xà phòng, thành phần cấu tạo, chất phụ gia Gv bổ sung thêm ưu và nhược điểm của xà phòng. C O :O: Na - + đuôi kị nước đầu ưa nước (nhóm – C x H y , x≥15) (nhóm COO - Na + ) đuôi ưa dầu mỡ đầu kị dầu mỡ c- Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa : Khi cho chất giặt rửa vào nước có chứa vật cần giặt, đuôi ưa dầu mỡ sẽ thâm nhập vào vết dầu bẩn, đầu ưa nước hướng về các phân tử nước, kết quả là vết dầu bẩn bị phân chia thành những hạt nhỏ, phân tán vào nước. II- XÀ PHÒNG : 1- Sản xuất xà phòng : a- Từ chất béo : - Đun chất béo với dung dịch NaOH (hoặc KOH) ở nhiệt độ và áp suất cao. - Sau khi phản ứng xà phòng hoá kết thúc, cho thêm NaCl vào và làm lạnh, xà phòng được tách ra khỏi dung dịch, thêm chất phụ gia và ép thành bánh. - Dung dịch còn lại được loại tạp chất, cô đặc rồi li tâm tách muối NaCl để thu glixerol. b- Từ dầu mỏ : - Oxi hoá parafin của dầu mỏ nhờ oxi không khí ở nhiệt độ cao, có muối mangan xúc tác, trung hoà axit sinh ra bằng NaOH : RCH 2 -CH 2 R' → +2 2 ,MnO RCOOH + R'COOH → NaOH RCOONa + R'COONa - Cho dung dịch NaCl vào, các muối của các axit có phân tử khối lớn tách ra, được thêm phụ gia vào thành xà phòng tổng hợp. 2- Thành phần của xà phòng và sử dụng xà phòng : * Thành phần của xà phòng: - Thành phần chính của xà phòng là hỗn hợp các muối Na(hoặc K) của các axit béo, thường là natri stearat, natri panmitat, natri oleat, - Chất phụ gia thường gặp là chất màu, chất thơm, * Sử dụng xà phòng : - Dùng trong tắm gội, giặt giũ, Trường THPT Lê Trung Đình Trang 9 Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011 Hoạt động 3: Gv đặt vấn đề: Để đáp ứng nhu cầu to lớn và đa dạng về chất giặt rửa, người ta đã tổng hợp ra nhiềuchất dựa theo hình mẫu phân tử xà phòng ( tức là gồm đầu phân cực gắn với đuôi dài không phân cực) chúng đều có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng và được gọi là chất giặt rửa tổng hợp. Gv yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết cách sản xuất chất giặt rửa tổng hợp , thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp. Gv bổ sung thêm các ưu điểm và nhược điểm của chất giặt rửa tổng hợp. Gv : Người Việt Nam chúng ta còn sử dụng bồ kết để gội đầu, bồ hòn để giặt quần áo : Hái quả bồ kết để phơi khô, nướng sơ trên ngọn lửa rồi cho vào nồi nước đun ssoi cùng với lá bưởi, lá và củ sả Khi nước sôi có bọt như xà phòng. Gội đầu thấy sạch gàu , toc mượt, bóng , thơm - Ưu điểm : không gây hại cho da, cho môi trường. - Nhược điểm : giảm tác dụng giặt rửa trong nước cứng vì tạo kết tủa với các ion Ca 2+ , Mg 2+ trong nước cứng. III- CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP : 1- Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp : từ các sản phẩm của dầu mỏ, ví dụ : RCH 2 -CH 2 R' → +2 2 ,MnO RCOOH + R'COOH → 4 LiAlH RCH 2 OH + R'CH 2 OH → 42 SOH RCH 2 OSO 3 H + R'CH 2 OSO 3 H → NaOH RCH 2 OSO 3 Na+ R'CH 2 OSO 3 Na 2- Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp : - Thành phần chính của chất giặt rửa tổng hợp là các muối có cấu trúc đuôi dài không phân cực và đầu phân cực tương tự xà phòng như : + Natri lauryl sunfat : CH 3 [CH 2 ] 10 CH 2 OSO 3 Na + Natri đođecylbenzensunfonat : CH 3 [CH 2 ] 10 CH 2 C 6 H 4 SO 3 Na - Chất phụ gia : chất màu, chất thơm, chất tẩy trắng, * Sử dụng chất giặt rửa tổng hợp và ưu nhược điểm : - Các loại bột giặt, kem giặt, dùng để giặt, - Ưu điểm : dùng được với nước cứng. - Nhược điểm : + Nếu có chứa chất tẩy trắng sẽ gây hại cho da khi giặt bằng tay. + Nếu có chứa gốc hiđrocacbon phân nhánh sẽ gây ô nhiễm môi trường, vì chúng rất khó bị các vi sinh vật phân hủy. Hoạt động 4: Củng cố: - Cho hs làm các BT 1, 2 /trang 18 SGK để củng cố toàn bài. - Cho hs làm thêm một số BT : 3/18SGK: a. Hãy kể ra một vài loại quả hoặc cây và cách dùng chúng để giặt rửa? ☼ Bồ kết để gội đầu. Bồ hòn dùng để giặt quần áo. VD: Hái quả bồ kết, phơi khô. Lúc gội thì nướng sơ, cho vào nước đun sôi cùng lá bưởi, chanh, sả …Khi nước sôi có bọt như xà phòng. Gội đầu thấy sạch gàu, tóc mượt, bóng, thơm. b. Ưu nhượt điểm ủa bồ kết, xà phòng, bột giặt? ☼ - Bồ kết không làm hại da đầu, nhưng muốn sử dụng phải chế biến lâu nên mất thời gian. - Xà phòng không hại da nhưng mất tác dụng giặt rửa khi dùng với nước cứng vì bị kết tủa voái Mg 2+ và Ca 2+ . - Bột giặt tiện sử dụng, không mất tác dụng khi sử dụng vơi nước cứng nhưng gây ô nhiễm môt trường nhiều hơn xà phòng. 4/ 18SGK: Dự đoán đúng: Bồ kết có tác dụng giạt rửa vì trong đó có những chất cấu tạo kiểu đầu phân cực gắn với đuôi không phân cực giống như phân tử xà phòng. Nước bồ kết, nước xà phòng không làm mất màu hoa, nhạt màu giấy như nước Giaven. Giọt dầu ăn tan trong nước bồ kết và nước xà phòng nhưng không tan mà nổi lên trên thành một lớp khi cho vào nước Giaven. 3. Cho BT về nhà: BT SGK + BT đề cương. Dặn dò hs học và làm BT, chuẩn bị bài mới. * Một số BT trắc nghiệm: * Rút kinh nghiệm tiết dạy: Trường THPT Lê Trung Đình Trang 10 . vào nước.Hs quan sát và trả lời câu hỏi: CH 3 COONa có tan trong nước hay không? Gv bổ sung: Người ta gọi những chất tan tốt trong nước như CH 3 COONa là chất ưa nước. Metanol, etanol, muối axetat. thành từ axit đơn chức – ancol đơn chức, axit đơn chức – ancol đa chức, axit đa chức – ancol đơn chức. Gv cho hs biết một số trường hợp thủy phân của các este đặc biệt. Anhiđric axit halogenua. : HCOOC- sau đó thay đổi dạng gốc hiđrocacbon phía ancol. - Lần lượt chuyển từng C từ gốc ancol sang gốc axit, thay đổi dạng gốc hiđrocacbon phía ancol, phía axit. Vd : các đồng phân este C 4 H 8 O 2