Bài 55: PHENOL I/ Mục tiêu 1. Kiến thức: - Học sinh biết tính chất vật lý, ứng dụng của phenol. - Học sinh hiểu định nghĩa, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol. 2. Kỹ năng: - Học sinh vận dụng: giúp học sinh rèn luyện cá kỹ năng: phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải bài tập. II/ Chuẩn bị: 1. Đồ dùng dạy học: - Mô hình lắp ghép để minh họa phenol, ancol thơm. - Thí nghiệm C 6 H 5 OH tan trong dung dịch NaOH. - Thí nghiệm dung dịch C 6 H 5 OH tác dụng với dd Br 2 - Photôcopy bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của 1 số phenol 2. Phương pháp: đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy: 1. On định lớp (2p) 2. Kiểm tra bài cũ: Câu hỏi: Trình bày tính chất hoá học của ancol, viết pt minh hoạ. 3. Tiến trình: ĐVĐ: Hoạt động của giáo viên và học sinh Nội dung cơ bản 1. Hđ1: - So sánh CTPT các công thức trong ví dụ bên? - Chất (B) có nhóm –OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm. - Giáo viên dẫn dắt học sinh đến định nghĩa ở sách giáo khoa và yêu cầu một học sinh nêu định nghĩa - Giáo viên chú ý: Phênol cũng là tên riêng của một chất (A) .Đó là chất phênol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. 2.Hđ 2:Giáo viên hướng dẫn học sinh đọc sách giáo khoa I/ Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý 1. Định nghĩa: VD: HO OH CH 3 CH 2 OH (A) (B) (C) Đn: phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen 2. Phân loại: - Nhắc lại lưu ý phênol là phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzen,đồng thời hướng dẫn đọc tên - Giáo viên cho ví dụ ,yêu cầu học sinh đọc tên các hợp chất trong ví dụ - Giáo viên giới thiệu tên hợp chất trong ví dụ 2 ,yêu cầu học sinh cho thêm ví dụ 3.Hđ 3 : - Cho học sinh quan sát dung dịch phênol trong ống nghiệm và đưa ra nhận xét tính chất vật lý của phênol - Giáo viên treo bảng số liệu lên và hỏi : T s(C6H5OH) với T s(C2H5OH) ? Từ đó dự đoán khả năng liên kết hydro liên kết phân tử của C 2 H 5 OH? 4 .Hđ 4: giáo viên làm thí nghiệm và dạy học nêu vấn đề. -Thí nghiệm 1 : +) Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề .Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng nước và ống nghiệm B đựng dung dịch NaOH .Quan sát +) Giáo viên giúp học sinh dặt vấn đề: tại sao trong ống nghiệm A còn hạt rắn phênol không tan, còn trong B thi phênol thì tan hết. +) Giáo viên giúp học sinh giải quyết vấn đề. Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phênol thể hiện tính axit nên tác dụng với dung dịch 1 nhóm – OH: monophenol Vd1: HO CH 3 HO CH 3 HO CH 3 m- Crezol o- Crezol p- Crezol Nhiều nhóm – OH: poliphenol Vd2: OH OH OH OH OH OH OH HO OH Rezoxinol Catchol Hidroquinon Progalol 3. Tính chất vật lý - Phenol C 6 H 5 OH là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 o C, tan tốt trong etanlol, ete và axeton. Phenol dễ chảy rữa, thẫm màu. - Phenol độc, gây phỏng cho da - Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử O H O H II/ Tính chất hoá học: 1. Tính chất axit: yếu không làm đổi màu quỳ tím Phản ứng với kim loại kiềm (Na,K) C 6 H 5 OH +Na C 6 H 5 ONa+1/2H 2 Phản ứng với dung dịch bazơ: NaOH tạo Natri phenolat tan trong nước .Còn ở ống A còn chất rắn là do phenol tan ít trong nước ở nhiệt độ thường +) Giáo viên đặt vấn đề tiếp: tính axit của phenol mạnh tới mức nào? Để trả lời câu hỏi này thì ta làm thí nghiệm sau -Thí nghiệm 2: sục khí CO 2 vào dung dịch Natri phenolat đựng trong ống nghiệm C, quan sát? Giải thích tại sao phenol tách ra làm vẫn đục dung dịch? 5. Hđ5 : - Giáo viên giúp học sinh phát hiện vấn đề: dựa vào cấu tạo ta thấy mật độ electron ở vòng benzen tăng lên (nhờ liên hợp electron) làm cho phản ứng thế sảy ra dễ dàn hơn và ưu tiên thế vào vị trí o, p. Giáo viên giúp học sinh đặt vấn đề: tại sao có vấn đề trên. Muốn vậy phải so sánh cùng một phản ứng thực hiện ở cùng điều kiện đối với phenol và bezen - Giáo viên giúp học sinh giải quyết vấn đề Thí nghiệm 3: nhỏ nước Br 2 vào dung dịch phenol ở ống nghiệm 1 va bezen ở ống nghiệm 2, quan sát? 6 .Hđ 6: Giáo viên phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol. 7 .Hđ 7 : - Giáo viên thuyết trình về phương pháp ,chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp ,hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và aceton theo sơ đồ phản ứng - Ngoài ra phenol còn được tách từ nhựa than đá (sản phụ của quá trình luyện than cốc) C 6 H 5 OH +NaOH C 6 H 5 ONa +H 2 O Tính axit: ancol<phenol<H 2 CO 3 : C 6 H 5 ONa +CO 2 +H 2 O C 6 H 5 OH +NaHCO 3 2. Phản ứng thế ở vòng thơm a. Với dung dịch brom HO + 3Br 2 (dd) OH BrBr Br +3HBr Trắng (phản ứng này dùng để nhận biết phenol) b. Pứ nitro hóa: 2,4,6- trinitro phenol (axit picric) 3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử OH 3 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 NO 2 O 2 N OH 3 H 2 O trong phân tử phenol. a) Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH : gốc _C 6 H 5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực H linh động hơn H của – OH trong ancol phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H 2 CO 3 ) b)Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 Pứ thế vào vị trí o- , p- III .Điều chế và ứng dụng : 1. Điều chế 63 HC CH(CH 3 ) 2 )( 2 KKO CH(CH 3 ) 2 OHO + HO 2. Ưng dụng: - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc… 4. Củng cố: 5. Dặn dò và ra bài tập về nhà O H H 3 C C C H 3 O . ví dụ bên? - Chất (B) có nhóm –OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm. - Giáo viên dẫn dắt học sinh đến định nghĩa ở sách giáo khoa và yêu cầu một học sinh nêu định nghĩa - Giáo viên chú. định lớp (2p) 2. Kiểm tra bài cũ: Câu hỏi: Trình bày tính chất hoá học của ancol, viết pt minh hoạ. 3. Tiến trình: ĐVĐ: Hoạt động của giáo viên và học sinh Nội dung cơ bản 1. Hđ1: - So sánh. Bài 55: PHENOL I/ Mục tiêu 1. Kiến thức: - Học sinh biết tính chất vật lý, ứng dụng của phenol. - Học sinh hiểu định nghĩa, ảnh hưởng qua lại