Bai tap SGK nc 11

Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 Chương 8 : Dẫn Xuất Halogen- Ancol- Phenol Bài 51: Dẫn Xuất halogen Câu 1: Tên gọi theo gốc chức: Tên dẫn xuất = Tên gốc hidrocacbon + halogenua Tên thay thế: Tên dẫn xuất = Tên phần thế + tên mạch cacbon chính + tên phần định chức Tên gốc chức Tên thay thế CH 3 I Metyl iođua iot metan Bậc 1 BrCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br butyl -1,4-đibrômua 1,4 -đibrom butan Bậc 1 CH 3 CHF CH 3 propyl -florua 2- flo propan Bậc 2 (CH 3 ) 2 CCl CH 2 CH 3 tert- pentyl clorua 2- clo,2- metyl butan Bậc 3 CHI 3 metyl triiotua triiot metan Bậc 1 b, CH 2 =CH CH 2 Br propenyl bromua 3- brom prop-1-en Bậc 1 C 6 H 5 CH 2 I benzyl iotua Iot metyl benzen Bậc 1 p-F C 6 H 4 CH 3 p- tolyl florua 1- flo,4- metyl benzen Bậc 3 o- Cl C 6 H 5 CH 2 CH 3 o- etyl phennyl clorua 1- clo,2- etyl benzen Bậc 3 m- F 2 C 6 H 4 m- phenylen điflorua 1,3- diflo benzen Bậc 3 Câu 2: H H H F C = C C = C Cl F Cl H cis-1- clo,2- flo eten trans -1- clo,2- flo eten b, CH 2 = CH - CH 2 Cl -> 3- clo prop-1- en CH 3 Cl CH 3 H C = C C = C H H H Cl cis - 1-clo propen trans - 1-clo propen CH 3 - CCl = CH 2 2- clo propen Câu 3: Cho bảng nhiệt độ sôi của một số dẫn xuất halogen như sau: Công thức X=F X=Cl X=Br X=I X=H CH 3 X -78 -24 4 42 -162 CHX 3 -82 61 150 thăng hoa ở 210 -162 CH 3 CH 2 X -38 12 38 72 -89 CH 3 CH 2 CH 2 X -3 47 71 102 -42 (CH 3 ) 2 CHX -10 36 60 89 C 6 H 5 X 85 132 156 188 80 a, Nhiệt độ sôi ghi trong bảng biến đổi theo quy luật tăng dần theo các halogen( càng về phía cuối nhóm nhiệt độ sôi tăng dần) Mặt khác Khi khối lượng phân tử tăng thì nhiệt đội sôi cũng tăng nhưng lại giảm khi mạch cacbon càng ngắn . b, So với cácdẫn xuất halogen thì nhiệt độ sôi của các hiđrocacbon thấp hơn. Nhận xét: Khi khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng Câu 4: Ghép tên hợp với CTCT: a-D; b-B; c-A; d-C Câu 5: a, CH 3 CHBr CH 2 CH 3 + NaOH -> CH 3 CHOH CH 2 CH 3 + NaBr butan -2-ol b, CH 3 CHBr CH 2 CH 3 + KOH ancol, t0 CH 3 - CH=CH- CH 3 + KBr + H 2 O but- 2-en (sp chính) CH 2 =CH- CH 2 -CH 3 + KBr + H 2 O but- 1- en ( sp phụ) Câu 6: a, CH 2 =CH 2 + Cl 2 -> CH 2 Cl- CH 2 Cl; CH 2 Cl- CH 2 Cl 500C CH 2 =CHCl + HCl Trường THPT Bán Công Thanh Chương – Địa chỉ trao đổi thông tin: hunghanhlam@gmail.com Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 nCH 2 = CHCl xt,t0,P cao CH 2 - CH n Cl b, 2CH 4 C 0 1500 C 2 H 2 + 3H 2 ; C 2 H 2 + HCl -> CH 2 = CHCl ; nCH 2 = CHCl xt,t0,P cao CH 2 - CH n Cl c, 2CH= CH Ctxt 0 , CH= C- CH= CH 2 ; CH= C- CH= CH 2 + HCl xt CH 2 = CCl - CH = CH 2 Cl n CH 2 = CCl - CH = CH 2 PcaoCtxt ,, 0 CH 2 - C = CH- CH 2 n Câu 7: Hãy phân biệt các chất sau bằng pp hóa học: a, Dùng dd Brom nhận biết được 1- brombut- 2- en. Vì làm mất màu nước brom Vì CH 2 Br - CH=CH- CH 3 + Br 2 -> CH 2 Br -CHBr- CHBr - CH 3 2 chất còn lại cho qua dd KOH có ancol xúc tác, sau đó lấy sản phẩm cho qua dd Brom , nếu lọ nào làm mất màu thi chất ban đầu là hexyl bromua. Vì : CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 Br + KOH ancolxt, CH 3 (CH 2 ) 3 -CH= CH 2 + KCl +H 2 O. CH 3 (CH 2 ) 3 -CH= CH 2 + Br 2 -> CH 3 (CH 2 ) 3 -CHBr - CH 2 Br đỏ nâu ko màu Chất còn lại là brombenzen Hoặc làm tương tự như thí nghiệm ở phần III.1 bài 51 để nhận biết từng loại b, 1-Clopent-2-en (1); pent-2-en (2) , 1-clopentan (3) . -Làm tương tự TN bài 51 - Lần lượt cho chất 1,2,3 đem đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3 thì thấy có kết tủa AgCl xuất hiện thì chất cho vào là 1 vì thuộc loại anlyl halogennua - Lần lượt cho 2,3 đem đun sôi với dd NaOH loãng, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3 thì thấy chất nào có kết tủa trắng xuất hiện( AgNO 3 ) thì chất cho vào là 3 vì thuộc loại ankyl halogenua. Còn lại là 2. Câu 8: a, giai đoạn 1: CH 2 =CH 2 + Cl 2 -> Cl CH 2 - CH 2 Cl giai đoạn 2: CH 2 Cl- CH 2 Cl 500C CH 2 =CHCl + HCl giai đoạn 3: 2HCl + 1/2O 2 -> Cl 2 + H 2 O b, Ưu điểm của sơ đồ này so với điều chế PVC ở bài tập 6 là tận dụng được Clo sinh ra và chất thải sinh ra chỉ có nước ko làm ảnh hưởng tới môi trường. c, CH 2 =CH 2 + Cl 2 -> CH 2 Cl- CH 2 Cl; (1) CH 2 Cl- CH 2 Cl 500C CH 2 =CHCl + HCl (2) nCH 2 = CHCl xt,t0,P cao CH 2 - CH n (3) Cl Theo Các PTHH trên thì ta có sơ đồ như sau: n CH 2 =CH 2 + n Cl 2 -> CH 2 - CH n (3) Cl Ta có PVC n = n5,62 10.1 6 mol. theo sơ đồ trên thì etilen n = n PVC n = n. n5,62 10.1 6 = 16000 mol => etilen v = 16000.22,4 = 358400 lít . Clo n = n PVC n => Clo n = n x n5,62 10.1 6 = 16000 mol => clo v = 22,4 x 16000 = 358400 lít Bài 52: Luyện tập dẫn xuất halogen : Câu 1: a, Biểu thức tính độ bất bão hòa ( số Π+ V ) đối với dẫn xuất halogen ( chỉ chứa các ng tố C,H, X) : CT chung C x H y X z O t ( x,y,z,t nguyên dương) Đặt độ bất bão hòa là ∆ = 2 )(22 zyx +−+ , số nguyên tử của ng tố có hóa trị II ko ảnh hưởng tới độ bất bão hòa b, Áp dụng như biểu thức trên ta có : C 6 H 6 Cl 6 (số Π+ V ) = 2 )66(26.2 +−+ = 1 Chứa 1 vòng C 5 H 5 Cl ( số Π+ V ) = 2 )15(25.2 +−+ = 3 Trường THPT Bán Công Thanh Chương – Địa chỉ trao đổi thông tin: hunghanhlam@gmail.com Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 C 8 H 5 Br 3 ( số Π+ V) = 2 )35(28.2 +−+ = 5 ; C 12 H 4 Cl 4 O 2 ( số Π+ V) = 2 )44(212.2 +−+ = 9 Câu 2: a, Liên kết H-Cl phân cực hơn lk C-Cl vì ClH − ∆ χ > ClC − ∆ χ ( có 20,2= H χ , 55,2= C χ , 16,3= Cl χ ) b, Các dẫn xuất đều là các hợp chất cộng hóa trị nên thực tế là ko tan trong nước nhưng chúng tan được trong d.môi hữu cơ và bản thân chúng cũng là d.môi hữu cơ tốt. Câu 3: 2-clobutan : CH 3 CHCl- CH 2 CH 3 . vinyl bromua : CH 2 =CH- Br. benzyl clorua : C 6 H 5 CH 2 Cl a, CH 3 -CH- CH 2 CH 3 + NaOH CtOH 0 2 , CH 3 -CH- CH 2 CH 3 + NaCl Cl OH CH 2 =CH- Br ko p/ứ với NaOH đun nóng C 6 H 5 CH 2 Cl + NaOH CtOH 0 2 , C 6 H 5 CH 2 -OH + NaCl b, CH 3 -CH= CH -CH 3 ( sp chính) CH 3 -CH- CH 2 CH 3 + KOH HCl Ctolbu − 0 ,tan Cl CH 2 = CH- CH 2 CH 3 (sp phụ) CH 2 Cl + KOH HCl Ctolbu − 0 ,tan CH 2 -OH c, CH 3 -CH- CH 2 CH 3 + Mg ete CH 3 -CH- Mg-Cl Cl C 2 H 5 CH 2 =CH- Br + Mg ete CH 2 =CH- Mg- Br C 6 H 5 CH 2 Cl + Mg ete C 6 H 5 CH 2 -Mg- Cl Câu 4: Khi đun sôi dd gồm C 4 H 9 I , etanol, và KOH người ta thu được 3 anken. Vậy CTCT của dẫn xuất là CH 3 - CH 2 - CH=CH 2 (sp phụ) CH 3 -CH- CH 2 -CH 3 HI CtoleKOH − 0 ,tan, H H I C = C CH 3 CH 3 cis - but- 2-en H CH 3 C = C CH 3 H trans- but - 2- en Câu 5: a, Điều chế 1,2 - đi clo etan CH 3 - CH 2 Cl + NaOH Ctole 0 ,tan CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O (1) 2 mol 2mol 2mol NaCl + H 2 SO 4 -> NaHSO 4 + HCl (2) 2mol 2mol 2mol MnO 2 + 4HCl -> MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O (3) 0,5 mol 2mol 0,5mol CH 2 = CH 2 + Cl 2 -> CH 2 Cl- CH 2 Cl (4) 0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol b, Ta có tan2,1 đicloe n − = 99 5,49 = 0,5 mol. theo các PTHH trên thì theo 4 ta có Clo n = tan2,1 đicloe n − = 0,5 mol => Khối lượng các chất là: CH 3 CH 2 Cl = 2 . 64,5 = 129 gam NaOH = 2 . 40 = 80 gam H 2 SO 4 = 2. 98 = 196 gam MnO 2 = 0,5 . 87 = 43,5 gam Câu 6: A, Giai đoạn đi me hóa axetilen: 2CH = CH CtClNHCuCl 0 4 ,, CH = C – CH = CH 2 Giai đoạn t/d với HCl : CH = C – CH = CH 2 + HCl CH 2 = CCl – CH = CH 2 ( sp chính, bền vì dữ đc hệ liên hợp) Trường THPT Bán Công Thanh Chương – Địa chỉ trao đổi thông tin: hunghanhlam@gmail.com Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 Các Sản phẩm phụ CHCl = CH – CH = CH 2 ( sp phụ bền trái M-C-N-Cop) CH = C – CHCl - CH 3 ( sp phụ kém bền ) Trùng hợp cloropren : nCH 2 = CCl – CH = CH 2 PcaoCtxt ,, 0 CH 2 CH 2 C = C sp cis -cloropren Cl H n CH 2 H C = C sp trans- cloropren Cl CH 2 n Ứng Dụng của cloropren: Câu 7: a, Sơ đồ đề nghị như sau : CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 2 CH= CH 2 CH 3 CHCl CH 2 CH 3 Các PTHH xảy ra: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl HCl CtancolKOH − 0 ,, CH 3 CH 2 CH= CH 2 CH 3 CH 2 CH= CH 2 + HCl CH 3 CHCl CH 2 CH 3 (sp chính tuân theo quy tắc Mac- nhi –cop) B, C 6 H 6 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 CH 2 CH 3 C 6 H 5 CH= CH 2 C 6 H 5 CHCl CH 2 Cl Các PTHH xảy ra: C 6 H 6 + Cl 2 -> C 6 H 5 Cl + HCl ; C 6 H 5 Cl + CH 3 CH 2 Cl + 2Na -> C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 2NaCl C 6 H 5 CH 2 CH 3 PxtCt ,, 0 C 6 H 5 CH =CH 2 + H 2 ; C 6 H 5 CH =CH 2 + Cl 2 -> C 6 H 5 CHCl CH 2 Cl Câu 8: a, đúng ; b, đúng ; c, sai ; d, sai ( HS tự lí giải) Bài 54: Ancol Câu 1: chọn cách C vì như thế ko sinh ra các chất độc hại cho môi trường CH 3 CH 2 OH + Na -> CH 3 CH 2 Ona + ½ H 2 Câu 2: a, CH 3 CHOH –CH 3 CSOH 0 42 140, CH 3 CH – O – CH CH 3 + H 2 O CH 3 CH 3 Đi isopropyl ete b, CH 3 OH + H 2 SO 4 đặc CH 3 OSO 3 H + H 2 O metyl hidrosunfat c, CH 3 CHOH CH 3 + HBr CtSOH 0 42 , CH 3 CH Br CH 3 + H 2 O 2- brom propan CH 3 CHOH CH 3 + H 2 SO 4 Ct 0 CH 3 CH CH 3 + H 2 O OSO 3 H Isopropyl hidrosunfat D, CH 3 - CH –CH 2 –CH 2 OH CH 3 - CH –CH = CH 2 + H 2 O CH 3 CH 3 3-metyl but- 1-en Câu 3: Trong CN , glixerol đc điều chế theo các PTHH sau: CH 2 = CH – CH 3 + Cl 2 C 0 450 CH 2 =CH – CH 2 Cl + HCl CH 2 =CH- CH 2 Cl + Cl 2 + H 2 O CH 2 - CH- CH 2 + HCl Cl OH Cl CH 2 - CH- CH 2 + 2NaOH CH 2 – CH- CH 2 + 2NaCl Cl OH Cl OH OH OH Câu 4: Đặt CT chung là C n H 12 +n OH ( n≥ 1) Ta có PTHH : C n H 12 +n OH + Na C n H 12 +n ONa + 1/2H 2 Theo bài ra ta có 2 H n = 0,15 mol. Mặt khác theo PTHH ta có n ancol = 2 2 H n = 0,3 mol. => M ancol = 3,0 6,16 = 55,33  14 n + 18 = 55,33 => n = 2,67 Vậy 2 ancol là : CH 3 CH 2 –OH và CH 3 – CH 2 –CH 2 –OH hoặc CH 3 - HCOH- CH 3 Trường THPT Bán Công Thanh Chương – Địa chỉ trao đổi thông tin: hunghanhlam@gmail.com H 2 SO 4 180 0 C Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 Đặt số mol của C 2 H 5 OH = x mol, số mol của C 3 H 7 OH = y mol. Ta có x + y = 0,3 mol Mặt khác theo gí trị n = 2,67 = yx yx + + 32 Ta có hệ pt : x + y = 0,3 => x= 0,1 mol 0,33y = 0,67x y = 0,2 mol % OHHC m 52 = %100 6,16 1,0.46 x = 27,7% => % OHHC m 73 = 100% - 27,7% = 72,3% Câu 5 : a, HS đề nghi sơ đồ: CH 4 Cl2, a/s CH 3 Cl H2O, OH- CH 3 OH Sơ đồ này không hợp lí ở chỗ mất quá nhiều thời gian và thải ra môi trường các chất độc hại đó là HCl . Sản phẩm thế của CH 4 + Cl 2 cho ta nhiều hợp chất nên sản phẩm khó tinh khiết. Sơ đồ 2 không hợp lí ở chỗ lãng phí giai đoạn chuyển từ C 2 H 4 thành C 2 H 6 ( ko cần thiết) và tạo ra HCl là chất độc hại cho môi trường, lãng phí thời gian và các hóa chất đắt tiền. B, Sơ đò được áp dụng trong CN là : 2CH 4 + O 2 pxt t ,,0 2CH 3 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O CSOH 0 42 300, CH 3 CH 2 OH Câu 6: Bằng pp hóa học hãy nhận biết các chất sau : A, C 4 H 9 –O- CH 3 (1) ; HO- CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH (2) ; HO- CH 2 – CH 2 –OH(3) Cho Cu(OH) 2 vào các ống nghiệm đựng sẵn các chất trên, nếu ở ống nghiệm nào có x hiện dd màu xanh lam thì trong đó là chất 3. Vì nó là ancol đa chức nên t/d với Cu(OH) 2 Cho 1 mẩu Na vào 2 ống nghiệm khác đựng 2 chất còn lại. Nếu ống nghiệm nào có khí thoát ra thì chất đựng trong đó là 2 vì ancol + Na -> ½ H 2 . Còn lại là 1 B, Dùng Cu(OH) 2 để nhận biết glixerol. Sau đó dùng dd Brom thì nhận biết đc pent- 4- en-1-ol. Còn lại là xiclopentanol. Câu 7: a, mentol có CTPT là C 10 H 20 O Geraniol có CTPT là C 10 H 18 O CTCT thu gọn: CH 3 CH 3 - C = CH- CH 2 –CH 2 –C = CH- CH 2 –OH CH 3 CH 3 3,7 – đimetyl oct- 2,6- dien- 1-ol OH CH 3 - CH – CH 3 2- isopropyl- 5-metyl- xiclohecxan- 1-ol B, + CH 3 - C = CH- CH 2 –CH 2 –C = CH- CH 2 –OH + 2Br 2 ->CH 3 - CBr- CHBr- CH 2 –CH 2 –CBr- CHBr- CH 2 –OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 + (CH 3 ) 2 C=CH- (CH 2 ) 2 - C(CH 3 )= CH- CH 2 –OH+ CuO to (CH 3 ) 2 C=CH- (CH 2 ) 2 - C(CH 3 )= CH-CHO + Cu + H 2 O + Trường THPT Bán Công Thanh Chương – Địa chỉ trao đổi thông tin: hunghanhlam@gmail.com . hunghanhlam@gmail.com Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 nCH 2 = CHCl xt,t0,P cao CH 2 - CH n Cl b, 2CH 4 C 0 1500 C 2 H 2 + 3H 2 ; C 2 H 2 + HCl -> CH 2 = CHCl ; nCH 2 = CHCl xt,t0,P. Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 Chương 8 : Dẫn Xuất Halogen- Ancol- Phenol Bài 51: Dẫn Xuất halogen Câu 1: Tên gọi theo gốc chức: Tên. hunghanhlam@gmail.com Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11 Các Sản phẩm phụ CHCl = CH – CH = CH 2 ( sp phụ bền trái M-C-N-Cop) CH = C – CHCl - CH 3 ( sp phụ kém bền ) Trùng hợp cloropren : nCH 2 = CCl – CH = CH 2