b, So với cácdẫn xuất halogen thì nhiệt độ sôi của các hiđrocacbon thấp hơn... -Làm tương tự TN bài 51 - Lần lượt cho chất 1,2,3 đem đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO
Trang 1Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11
Chương 8 : Dẫn Xuất Halogen- Ancol- Phenol
Bài 51: Dẫn Xuất halogen
Câu 1: Tên gọi theo gốc chức: Tên dẫn xuất = Tên gốc hidrocacbon + halogenua
Tên thay thế: Tên dẫn xuất = Tên phần thế + tên mạch cacbon chính + tên phần định chức
Tên gốc chức Tên thay thế
b,
Câu 2: H H H F
C = C C = C
Cl F Cl H
cis-1- clo,2- flo eten trans -1- clo,2- flo eten
b, CH2 = CH - CH2 Cl -> 3- clo prop-1- en
CH3 Cl CH3 H
C = C C = C
H H H Cl
cis - 1-clo propen trans - 1-clo propen
CH3 - CCl = CH2 2- clo propen
Câu 3: Cho bảng nhiệt độ sôi của một số dẫn xuất halogen như sau:
a, Nhiệt độ sôi ghi trong bảng biến đổi theo quy luật tăng dần theo các halogen( càng về phía cuối nhóm nhiệt độ sôi tăng dần)
Mặt khác Khi khối lượng phân tử tăng thì nhiệt đội sôi cũng tăng nhưng lại giảm khi mạch cacbon càng ngắn
b, So với cácdẫn xuất halogen thì nhiệt độ sôi của các hiđrocacbon thấp hơn
Nhận xét: Khi khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng
Câu 4: Ghép tên hợp với CTCT:
a-D; b-B; c-A; d-C
Câu 5: a, CH3 CHBr CH2 CH3 + NaOH -> CH3CHOH CH2 CH3 + NaBr
butan -2-ol
b, CH3CHBr CH2 CH3 + KOH ancol, t0 CH3 - CH=CH- CH3 + KBr + H2O
but- 2-en (sp chính)
CH2 =CH- CH2 -CH3 + KBr + H2O
but- 1- en ( sp phụ)
Câu 6: a,
CH2 =CH2 + Cl2 -> CH2Cl- CH2Cl; CH2Cl- CH2Cl 500C CH2 =CHCl + HCl
Trang 2Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11
nCH2 = CHCl xt,t0,P cao CH2 - CH n
Cl
b, 2CH4 1500 0C C2H2 + 3H2 ; C2H2 + HCl -> CH2 = CHCl ; nCH2 = CHCl xt,t0,P cao CH2 - CH n
Cl
c, 2CH= CH xt,t0C CH= C- CH= CH2 ; CH= C- CH= CH2 + HCl xt CH2 = CCl - CH = CH2
Cl
n CH2 = CCl - CH = CH2 xt,t0C,Pcao
CH2 - C = CH- CH2 n
Câu 7: Hãy phân biệt các chất sau bằng pp hóa học:
a, Dùng dd Brom nhận biết được 1- brombut- 2- en Vì làm mất màu nước brom
Vì CH2Br - CH=CH- CH3 + Br2 -> CH2Br -CHBr- CHBr - CH3
2 chất còn lại cho qua dd KOH có ancol xúc tác, sau đó lấy sản phẩm cho qua dd Brom , nếu lọ nào làm mất màu thi chất ban đầu là hexyl bromua
Vì : CH3 (CH2 )4 CH2 Br + KOH xt, ancol CH3 (CH2)3-CH= CH2 + KCl +H2O
CH3 (CH2)3-CH= CH2 + Br2 -> CH3 (CH2)3-CHBr - CH2Br
đỏ nâu ko màu
Chất còn lại là brombenzen
Hoặc làm tương tự như thí nghiệm ở phần III.1 bài 51 để nhận biết từng loại
b, 1-Clopent-2-en (1); pent-2-en (2) , 1-clopentan (3)
-Làm tương tự TN bài 51
- Lần lượt cho chất 1,2,3 đem đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3 , nhỏ vào đó dd AgNO3 thì thấy có kết tủa AgCl xuất hiện thì chất cho vào là 1 vì thuộc loại anlyl halogennua
- Lần lượt cho 2,3 đem đun sôi với dd NaOH loãng, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3 , nhỏ vào đó dd AgNO3 thì thấy chất nào có kết tủa trắng xuất hiện( AgNO3) thì chất cho vào là 3 vì thuộc loại ankyl halogenua
Còn lại là 2
Câu 8: a, giai đoạn 1: CH2 =CH2 + Cl2 -> Cl CH2 - CH2 Cl
giai đoạn 2: CH2Cl- CH2Cl 500C CH2 =CHCl + HCl
giai đoạn 3: 2HCl + 1/2O2 -> Cl2 + H2O
b, Ưu điểm của sơ đồ này so với điều chế PVC ở bài tập 6 là tận dụng được Clo sinh ra và chất thải sinh ra chỉ có nước ko làm ảnh hưởng tới môi trường
c, CH2 =CH2 + Cl2 -> CH2Cl- CH2Cl; (1)
CH2Cl- CH2Cl 500C CH2 =CHCl + HCl (2)
nCH2 = CHCl xt,t0,P cao CH2 - CH n (3)
Cl
Theo Các PTHH trên thì ta có sơ đồ như sau: n CH2 =CH2 + n Cl2 -> CH2 - CH n (3)
Cl
Ta có nPVC=
n
, 62
10
mol theo sơ đồ trên thì netilen= nnPVC= n
n
, 62
10
= 16000 mol
=> vetilen= 16000.22,4 = 358400 lít
Clo
n = nnPVC => nClo= n x
n
, 62
10
= 16000 mol => vclo= 22,4 x 16000 = 358400 lít
Bài 52: Luyện tập dẫn xuất halogen :
Câu 1: a, Biểu thức tính độ bất bão hòa ( số Π+ V ) đối với dẫn xuất halogen ( chỉ chứa các ng tố C,H, X) : CT chung
CxHyXzOt ( x,y,z,t nguyên dương)
Đặt độ bất bão hòa là ∆=
2
) ( 2
, số nguyên tử của ng tố có hóa trị II ko ảnh hưởng tới độ bất bão hòa
b, Áp dụng như biểu thức trên ta có :
C6H6Cl6 (số Π+ V ) =
2
) 6 6 ( 2 6
= 1 Chứa 1 vòng
C5H5Cl ( số Π+ V ) =
2
) 1 5 ( 2 5
= 3
Trường THPT Bán Công Thanh Chương – Địa chỉ trao đổi thông tin: hunghanhlam@gmail.com
Trang 3Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11
C8H5Br3 ( số Π+ V) =
2
) 3 5 ( 2 8
= 5 ; C12H4Cl4O2 ( số Π+ V) =
2
) 4 4 ( 2 12
= 9
Câu 2: a, Liên kết H-Cl phân cực hơn lk C-Cl vì ∆χH−Cl> ∆χC−Cl ( có χH = 2 , 20, χC = 2 , 55, χCl = 3 , 16)
b, Các dẫn xuất đều là các hợp chất cộng hóa trị nên thực tế là ko tan trong nước nhưng chúng tan được trong d.môi hữu cơ và bản thân chúng cũng là d.môi hữu cơ tốt
Câu 3: 2-clobutan : CH3 CHCl- CH2 CH3 vinyl bromua : CH2 =CH- Br benzyl clorua : C6H5 CH2 Cl
a, CH3 -CH- CH2 CH3 + NaOH H O t0C
2 , CH3 -CH- CH2 CH3 + NaCl
Cl OH
CH2 =CH- Br ko p/ứ với NaOH đun nóng
C6H5 CH2 Cl + NaOH H O t0C
2 , C6H5 CH2 -OH + NaCl
b,
CH3 -CH= CH -CH3 ( sp chính)
CH3 -CH- CH2 CH3 + KOH butan−HCl ol,t0C
Cl CH2 = CH- CH2 CH3 (sp phụ)
CH2 Cl + KOH butan−HCl ol,t0C CH2 -OH
c,
CH3 -CH- CH2 CH3 + Mg ete CH3 -CH- Mg-Cl
Cl C2H5
CH2 =CH- Br + Mg ete CH2 =CH- Mg- Br
C6H5 CH2 Cl + Mg ete C6H5 CH2 -Mg- Cl
CH3 - CH2 - CH=CH2 (sp phụ)
CH3-CH- CH2 -CH3 KOH,e−tanHI ol,t0C H H
I C = C
CH3 CH3 cis - but- 2-en
H CH3
C = C
CH3 H trans- but - 2- en
Câu 5: a, Điều chế 1,2 - đi clo etan
CH3- CH2 Cl + NaOH etanol,t0C CH2 =CH2 + NaCl + H2O (1)
2 mol 2mol 2mol
NaCl + H2SO4 -> NaHSO4 + HCl (2)
2mol 2mol 2mol
MnO2 + 4HCl -> MnCl2 + Cl2 + 2H2O (3)
0,5 mol 2mol 0,5mol
CH2 = CH2 + Cl2 -> CH2 Cl- CH2 Cl (4)
0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol
b, Ta có n 1 , 2 − đicloe tan =
99
5 , 49
= 0,5 mol theo các PTHH trên thì theo 4 ta có nClo= n1,2−đicloetan= 0,5 mol =>
Khối lượng các chất là: CH3CH2 Cl = 2 64,5 = 129 gam
NaOH = 2 40 = 80 gam
H2SO4 = 2 98 = 196 gam
MnO2 = 0,5 87 = 43,5 gam
Câu 6:
A, Giai đoạn đi me hóa axetilen: 2CH = CH CuCl NH Cl t0C
4 , , CH = C – CH = CH2
Giai đoạn t/d với HCl : CH = C – CH = CH2 + HCl CH2 = CCl – CH = CH2 ( sp chính, bền vì dữ đc hệ liên hợp)
Trang 4Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11
Các Sản phẩm phụ CHCl = CH – CH = CH2 ( sp phụ bền trái M-C-N-Cop)
CH = C – CHCl - CH3 ( sp phụ kém bền )
Trùng hợp cloropren : nCH2 = CCl – CH = CH2 xt,t0C,Pcao
CH2 CH2
C = C sp cis -cloropren
Cl H n
CH2 H
C = C sp trans- cloropren
Cl CH2 n
Ứng Dụng của cloropren:
Câu 7: a, Sơ đồ đề nghị như sau : CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH= CH2 CH3 CHCl CH2 CH3
Các PTHH xảy ra: CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
HCl
C t ancol KOH
−
0
, ,
CH3 CH2 CH= CH2
CH3 CH2 CH= CH2 + HCl CH3 CHCl CH2 CH3 (sp chính tuân theo quy tắc Mac- nhi –cop)
B, C6H6 C6H5 Cl C6H5 CH2 CH3 C6H5 CH= CH2 C6H5 CHCl CH2 Cl
Các PTHH xảy ra:
C6H6 + Cl2 -> C6H5 Cl + HCl ; C6H5 Cl + CH3 CH2 Cl + 2Na -> C6H5 CH2 CH3 + 2NaCl
C6H5 CH2 CH3 t0C , xt , P C6H5 CH =CH2 + H2 ; C6H5 CH =CH2 + Cl2 -> C6H5 CHCl CH2 Cl
Câu 8: a, đúng ; b, đúng ; c, sai ; d, sai ( HS tự lí giải)
Bài 54: Ancol
Câu 1: chọn cách C vì như thế ko sinh ra các chất độc hại cho môi trường
CH3 CH2 OH + Na -> CH3 CH2 Ona + ½ H2
Câu 2: a, CH3 CHOH –CH3 H2SO4 , 1400C CH3 CH – O – CH CH3 + H2O
CH3 CH3
Đi isopropyl ete
b, CH3 OH + H2SO4đặc CH3 OSO3H + H2O
metyl hidrosunfat
c, CH3 CHOH CH3 + HBr H SO t0C
4
2 , CH3CH Br CH3 + H2O 2- brom propan
CH3 CHOH CH3 + H2SO4 t0C
CH3 CH CH3 + H2O OSO3H
Isopropyl hidrosunfat
D, CH3- CH –CH2 –CH2 OH CH3- CH –CH = CH2 + H2O
CH3 CH3 3-metyl but- 1-en
Câu 3: Trong CN , glixerol đc điều chế theo các PTHH sau:
CH2 = CH – CH3 + Cl2 450 0C CH2 =CH – CH2 Cl + HCl
CH2 =CH- CH2 Cl + Cl2 + H2O CH2 - CH- CH2 + HCl
Cl OH Cl
CH2 - CH- CH2 + 2NaOH CH2 – CH- CH2 + 2NaCl
Cl OH Cl OH OH OH
Ta có PTHH : CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa + 1/2H2
Theo bài ra ta có nH2= 0,15 mol
Mặt khác theo PTHH ta có nancol= 2 nH2= 0,3 mol => Mancol =
3 , 0
6 , 16
= 55,33 14n + 18 = 55,33
=> n = 2,67
Vậy 2 ancol là : CH3 CH2 –OH và CH3 – CH2 –CH2 –OH hoặc CH3- HCOH- CH3
Trường THPT Bán Công Thanh Chương – Địa chỉ trao đổi thông tin: hunghanhlam@gmail.com
H2SO4
1800C
Trang 5Hướng dẫn giải bài tập SGK nâng cao 11
Đặt số mol của C2H5OH = x mol, số mol của C3H7OH = y mol Ta có x + y = 0,3 mol
Mặt khác theo gí trị n = 2,67 =
y x
y x
+
+ 3 2
Ta có hệ pt : x + y = 0,3 => x= 0,1 mol
0,33y = 0,67x y = 0,2 mol
%mC H OH
5
6 , 16
1 , 0 46
x = 27,7% => %mC3H7OH = 100% - 27,7% = 72,3%
Câu 5 : a, HS đề nghi sơ đồ: CH4 Cl2, a/s CH3Cl H2O, OH- CH3OH
Sơ đồ này không hợp lí ở chỗ mất quá nhiều thời gian và thải ra môi trường các chất độc hại đó là HCl Sản phẩm thế của CH4 + Cl2 cho ta nhiều hợp chất nên sản phẩm khó tinh khiết
Sơ đồ 2 không hợp lí ở chỗ lãng phí giai đoạn chuyển từ C2H4 thành C2H6 ( ko cần thiết) và tạo ra HCl là chất độc hại cho môi trường, lãng phí thời gian và các hóa chất đắt tiền
B, Sơ đò được áp dụng trong CN là : 2CH4 + O2 t0 ,xt,p 2CH3OH
CH2 =CH2 + H2O H SO 0C
4
2 , 300 CH3 CH2 OH
Câu 6: Bằng pp hóa học hãy nhận biết các chất sau :
A, C4H9 –O- CH3 (1) ; HO- CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –OH (2) ; HO- CH2 – CH2 –OH(3)
Cho Cu(OH)2 vào các ống nghiệm đựng sẵn các chất trên, nếu ở ống nghiệm nào có x hiện dd màu xanh lam thì trong
đó là chất 3 Vì nó là ancol đa chức nên t/d với Cu(OH)2
Cho 1 mẩu Na vào 2 ống nghiệm khác đựng 2 chất còn lại Nếu ống nghiệm nào có khí thoát ra thì chất đựng trong đó
là 2 vì ancol + Na -> ½ H2 Còn lại là 1
B, Dùng Cu(OH)2 để nhận biết glixerol Sau đó dùng dd Brom thì nhận biết đc pent- 4- en-1-ol Còn lại là
xiclopentanol
Câu 7: a, mentol có CTPT là C10H20O Geraniol có CTPT là C10H18O
CTCT thu gọn:
CH3 CH3- C = CH- CH2 –CH2 –C = CH- CH2 –OH
CH3 CH3
3,7 – đimetyl oct- 2,6- dien- 1-ol
OH
CH3 - CH – CH3
2- isopropyl- 5-metyl- xiclohecxan- 1-ol
B, + CH3- C = CH- CH2 –CH2 –C = CH- CH2 –OH + 2Br2 ->CH3- CBr- CHBr- CH2 –CH2 –CBr- CHBr- CH2 –OH
CH3 CH3 CH3 CH3
+ (CH3)2C=CH- (CH2)2- C(CH3)= CH- CH2 –OH+ CuO to
(CH3)2C=CH- (CH2)2- C(CH3)= CH-CHO + Cu + H2O +