ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HÓA 11CB

Trường THPT Phạm Ngũ Lão ĐỀ CƯƠNG ƠN TẬP HĨA 11 PHẦN A: LÝ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG Chương 5: Hidrocacbon no Bài 1 : Ankan I-/ Đồng phân và danh pháp - Đồng phân mạch các bon CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 - Danh phap Mạch C không nhánh: Trong phân tử ankan, nếu ta bớt đi một nguyên tử hydro thì phần còn lại gọi là gốc ankyl C n H 2n+2 (ankan) H− → C n H 2n+1 – (gốc ankyl) Số C CTPT C n H 2n+2 Tên: tên mạch chính + an Nhiệt độ nóng chảy, o C Nhiệt độ sơi, o C Gốc ankyl Tên gốc ankyl: tên mạch chính + yl 1 CH 4 Metan - 183 - 162 CH 3 Metyl 2 C 2 H 6 Etan - 183 - 89 C 2 H 5 Etyl 3 C 3 H 8 Propan - 188 - 42 C 3 H 7 Propan 4 C 4 H 10 Butan - 135 - 0.5 C 4 H 9 Butyl 5 C 5 H 12 Heptan - 130 + 36 C 5 H 11 Heptyl 6 C 6 H 14 Hexan - 95 + 69 C 6 H 13 Hexyl 7 C 7 H 16 Heptan - 91 + 98 C 7 H 15 Heptyl 8 C 8 H 18 Octan - 57 + 126 C 8 H 17 Octyl 9 C 9 H 20 Nonan - 54 + 151 C 9 H 19 Nonyl 10 C 10 H 22 decan - 30 + 174 C 10 H 21 decyl Mạch C phân nhánh:  Qui tắc: – Chọn mạch C dài nhất và có nhiều nhánh nhất (nếu có) làm mạch chính. – Đánh số thứ tự trên mạch chính số ở đầu nào gần nhánh nhất. Trường THPT Phạm Ngũ Lão – Đọc tên ankan: chỉ số nhánh − tên nhánh + tên mạch chính + an ( giữa chữ với số phải có dấu gạch ngang ; giữa chữ với chữ thì viết liền ) - Cách đọc tên nhánh: + Nếu có nhiều nhánh khác nhau: Đọc tên nhánh theo thứ tự chữ cái a, b, c … + Nếu có nhiều nhánh giống nhau: thì dùng các tiếp đầu ngữ: di (2), tri (3), tetra (4)… để tránh lặp lại.  Chú ý : − Nếu trên C thứ 2 có một nhóm CH 3 − Đọc là: iso + tên ankan ( tên ankan là tổng số C trong CTPT ) − Nếu trên C thứ 2 có hai nhóm CH 3 − Đọc là: neo + tên ankan ( tên ankan là tổng số C trong CTPT ) II-/ Tính chất vật lý − Ở điều kiện thường: + Từ C 1 đến C 4 : là những chất khí + Từ C 5 đến C 18 : là những chất lỏng + Từ C 18 trở lên : là những chất rắn - Tất cả các ankan đều nhẹ hơn nước và hầu như khơng tan trong nước, nhưng tan được trong nhiều dung mơi hữu cơ. III-/ Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế HALOGEN: 2. Phản ứng tách: Có hai kiểu tách: gãy liên kết C–C và gãy liên kết C–H a/Phản ứng tách hydro (gãy liên kết C–H): Tách 2 nguyên tử H ở hai cacbon kế nhau tạo nối đôi (anken) b/ Phản ứng CRACKINH (gãy liên kết C–C): Phản ứng CRACKINH là phản ứng bẻ gãy mạch cacbon thành ankan mới và anken. PTTQ: Ankan (C n H 2n+2 ; n ≥ 3) o t ; xt → ankan mới (C n’ H 2n’+2 ) + anken (C m H 2m ) với n = n’ + m 3. Phản ứng oxi hóa: a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy): - Khi đốt, các ankan bò cháy tạo ra CO 2 , H 2 O và tỏa nhiều nhiệt. - C¸c ankan ®Çu d·y ®ång ®¼ng rÊt dƠ ch¸y, to¶ nhiỊu nhiƯt khÝ CO 2 , h¬i níc vµ nhiƯt t¹o ra nhanh nªn cã thĨ g©y nỉ. b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Trường THPT Phạm Ngũ Lão - NÕu kh«ng ®đ oxi, ankan bÞ ch¸y kh«ng hoµn toµn, khi ®ã ngoµi CO 2 vµ H 2 O cßn t¹o ra c¸c s¶n phÈm nh CO, mi than, kh«ng nh÷ng lµm gi¶m n¨ng st to¶ nhiƯt mµ cßn g©y ®éc h¹i cho m«i trêng. - Khi cã xt, t o thÝch hỵp, ankan bÞ oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn t¹o thµnh dÉn xt chøa oxi V. ĐIỀU CHẾ: 1. Trong công nghiệp: Metan vµ c¸c ®ång ®¼ng ®ỵc t¸ch tõ khÝ thiªn nhiªn vµ dÇu má qua các con đường crackinh và chưng cất phân đoạn (xem bµi DÇu má). 2. Trong phòng thí nghiệm: Bài 2 : Xicloankan I. ĐỊNH NGHĨA C ẤU TẠO : - Xicloankan là những hydrocacbon no mạch vòng. - Xicloankan có 1 vòng gọi là monoxicloankan. - Xicloankan có nhiều vòng gọi là polixicloankan. - Công thức chung của monoxicloankan: CnH2n (n>3) II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP: - Qui tắc đọc tên: + Mạch chính là mạch vòng. + Đánh số sao cho tổng các số chỉ vò trí các nhánh là nhỏ nhất. – Đọc tên: Vò trí nhánh – tên nhánh (viết liền) xiclo (viết liền) tên mạch chính + an III. TÍNH CH ẤT VẬT LÝ : IV. TÍNH CH ẤT HĨA HỌC : Tính chất hóa học của xicloankan phụ thuộc vào số cacbon có trong vòng 1. Vòng 3 cacbon, 4 cacbon: xiclopropan, xiclobutan dễ cho phản ứng cộng mở vòng. a. Xiclopropan cộng mở vòng với hydro, brom, hydrobromua: b. Xiclobutan chỉ cộng mở vòng với hydro: 2. Vòng 5 cacbon, 6 cacbon: Vòng 5,6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng, mà cho phản ứng thế như ankan. 3. Phản ứng oxi hóa: a. Phản ứng cháy: PTTQ Trường THPT Phạm Ngũ Lão b. Xicloankan không làm mất màu dd KMnO 4 V. ĐIỀU CHẾ: VI. ỨNG DỤNG: Chương 6: Hidrocacbon không no Bài 1 : Anken I. ĐỒNG ĐẲNG , DANH PHÁP : 1.Dãy đồng đẳng và tên thường của anken : - Etilen (C 2 H 4 ), propilen(C 3 H 6 ),butilen(C 4 H 10 ) … đều có một liên kết đơi C=C , chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen - CT chung là : C n H 2n ( n ≥ 2 ) * Tên thơng thường : Tên ankan tương ứng bỏ vần an thay bằng ilen 2. Tên thay thế : Quy tắc : - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa lk đơi - Đánh số C mạch chính từ phía gần lk đơi hơn . Số chỉ nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – số chỉ lk đơi – en II. CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN : 1. Cấu trúc - sp 2 , góc lk 120 0 -Có 1 lk đơi (1 π và 1 σ ) 2. Đồng phân : a) Đồng phân cấu tạo : - Đồng phân mạch cacbon : - Đồng phân vị trí lk đơi : b) đồng phân hình học : CH 3 C 2 H 5 C = C Cis H H CH 3 H C = C Trans H C 2 H 5 Liên kết đơi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những pứ đặc trưng cho anken. III TÍNH CHÁT HĨA HỌC : Trường THPT Phạm Ngũ Lão Tính chất hóa học : Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những pứ đặc trưng cho anken. 1. Phản ứng cộng hidro,halogen: *Cộng hidro: CH 2 =CH 2 + H 2  → 0 ,txt CH 3 -CH 3 C n H 2n + H 2  → 0 ,txt C n H 2n+2 *Cộng brom:(làm mất màu d 2 brom) CH 2 = CH 2 + Br 2 → Br-CH 2 –CH 2 –Br Etylen 1,2- diBromEtan *Nhận xét:Pứ này dùng phân biệt ankan và anken 2. Phản ứng cộng axit và cộng nước: Qui tắc mac-côp-nhi-côp: Trong pứ cộng axit or nước (kí hiệu chung là HA)vào lk C=C,H ưu tiên cộng vào C mang nhiều hidro hơn, A ưu tiên cộng vào C mang ít hidro hơn . a/Cộng axit : CH 2 =CH-CH 3 +HCl →CH 3 -CHCl-CH 3 (spc)+CH 2 Cl-CH 2 -CH 3 (spp) b/Cộng nước: CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 OH Ancol etylic 3. Phản ứng trùng hợp : Trùng hợp lá quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều pt nhỏ(monome) tạo thành pt lớn hay cao pt(polime) nCH 2 = CH 2  → 0 ,, tpxt [– CH 2 – CH 2 – ] n n:hệ số trùng hợp Polietilen(PE) 4. Phản ứng oxi hóa : a/Với dd KMnO 4 : Anken làm mất màu tím của d 2 KMnO 4 3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O →3HOCH 2 -CH 2 OH+2MnO 2 +2KOH Etilen glicol b/Phản ứng cháy: C n H 2n + 2 3n O 2 → nCO 2 + n H 2 O IV. Điều chế và ứng dụng : Baøi 2 : Ankadien CTTQ: C n H 2n-2 (n > 3) I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1/ Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren a) Cộng hiđro: Ni,t 0 CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2  Trường THPT Phạm Ngũ Lão Ni,t 0 CH 2 =C-CH=CH 2 + H 2  CH 3 b) Cộng halogen và hiđro halogenua: 1 2 3 4 CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2  1 2 3 4 CH 2 =CH-CH=CH 2 + HBr  2) Phản ứng trùng hợp: xt,t 0 ,p nCH 2 =CH-CH=CH 2  (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -)n butađien polibutađien xt,t 0 ,p nCH 2 =C-CH=CH 2  (-CH 2 -C=CH-CH 2 -) n CH 3 CH 3 isopren poliisopren II/ Điều chế, ứng dụng của Butađien và isoprene Baøi 3: Ankin I. Đồng đẳng, đồng phân ,danh pháp , tính chất vật lí và cấu trúc 1. Đồng đẳng ,đồng phân , danh pháp + Ankin là những H.C không no, mạch hở,có 1 lk 3 trong ptử. Dãy đđẳng của axetlen C 2 H 2, C 3 H 4 . C 4 H 6… có CTC là C n H 2n – 2 (n≥ 2) + Ankin từ C 4 trở đi có đphân vị trí nhóm chức, từ C 5 trở đi có thêm đphân mạch cacbon. + Danh pháp: *Tên thông thường : Tên gốc ankyl + axetilen CH CH HC C CH 3 HC C C CH ; ; * Tên UPAC : tương tự như anken nhưng đổi đuôi en thành in. CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 2. Tính chất vật lí Trường THPT Phạm Ngũ Lão Các ankin có nhiệt độ sôi tăng, nhiệt độ nc giảm,kl riêng tăng theo chiều tăng của ptử kho 3 . Cấu trúc phân tử : Có 1 liên kết 3 gồm 2 liên kết Л, 1 liên kết σ II. Tính chất hóa học: (trọng tâm) 1. Phản ứng cộng : a.Cộng hiđro : CH 3 CH 3 CH CH H 2 2 + Ni , t o CH 2 CH 2 Pd/PbCO 3 CH CH H 2 + b. Cộng brom CH CH Br Br Br CH CH Br Br Br CH CH Br 2 + - 20 C o Br 2 c.Cộng hiđroclorua CH 2 CHClCH CH 150 - 200 C o HgCl 2 HCl + vinylclorua CH 3 CHCl 2 CH 2 CHCl + HCl d. C ộng nước ( hidrat hóa ) + HgSO 4 ,H 2 SO 4 80 C o CH CH H-OH CH 2 CH OH khoâng beàn CH 3 CHO H 2 O CH 3 C CH 2 OH CH 3 C CH 3 O CH 3 C CH + Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H 2 O vào ankin tuân theo quy tắc Mac – Cop – Nhi – Cop. e. Phản ứng đime hóa và trime hóa 2 CH CH xt, t o CH 2 CH C CH CH CH xt, t o C 6 H 6 3 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại VD: dẫn C 2 H 2 qua dd AgNO 3 /NH 3 + AgNO 3 NH 3 H 2 O [Ag[NH 3 ] 2 ]OH NH 4 NO 3 3+ + + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH CH 2 Ag C C Ag H 2 O NH 3 +2 + 4 * Phản ứng dùng để nhận ra axetilen và các ankin có lkết 3 ở đầu mạch (Tạo kết tủa vàng nhạt). 3. Phản ứng oxi hóa * Oxi hóa hoàn toàn ( cháy ) : tỏa nhiều nhiệt. C n H 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O *Oxi hóa không hoàn toàn :làm mất màu dd KMnO 4. Trng THPT Phm Ng Lóo III. iu ch v ng dng 1. iu ch Trong cụng nghip hin nay iu ch C 2 H 2 bng cỏch nhit phõn CH 4 CH 4 C 2 H 2 H 2 + 32 1500 C o Hoc t CaCO 3 v C. 2.ng dng Dựng trong ốn xỡ axetilen oxi hn v ct kim loi. Dựng lm nguyờn liu tng hp cỏc hp cht khỏc : Vinylclorua, vinylaxetat Chửụng 7: Hidrocacbon thm I. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp. - Các ankylbenzen là các chất khi thay thế các ntử H trong phân tử của benzen. - Công thức chung là C n H 2n-6 với n 6. - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 1 (o)6 2 CH 3 (m)5 3(m) 4(p) Metylbenzen o-đimetylbenzen etylbenzen ( toluen) Có hai cách gọi tên ankylbenzen. II. Tính chất vật lí: 1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lợng riêng: + T nc nhìn chung giảm dần, có sự bất thờng ở p-Xilen; o-Xilen; m-Xilen. + Nhiệt độ sôi tăng dần. + Khối lợng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm 3 các aren nhẹ hơn nớc. 2. Màu sắc, tính tan và mùi: SGK III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thế: a. Phản ứng halogen hoá: + Với benzen: Br + Br 2 0 ,tFe + HBr + Với đồng đẳng: CH 3 Br CH 3 + HBr + Br 2 CH 3 + HBr Br - Thế nguyên tử H của mạch nhánh: CH 3 CH 2 Br + Br 2 0 t + HBr Toluen benzyl bromua b. Phản ứng nitro hoá: NO 2 Fe, t 0 Trường THPT Phạm Ngũ Lão + HNO 3  → 0 42 ,tSOH + H 2 O NO 2 NO 2 + HNO 3  → 0 42 ,tSOH + H 2 O NO 2 ( m-dinitrobenzen) CH 3 NO 2 CH 3 + H 2 O (58%) +HNO 3 CH 3 + H 2 O (42%) NO 2 2. Ph¶n øng céng: Cl Cl Cl + 3Cl 2 as → Cl Cl Cl + 3H 2 0 ,t as → Xiclohexan ( C 6 H 12 ) 3. Ph¶n øng oxi ho¸: C 6 H 5 CH 3 4 2 KMnO H O → C 6 H 5 COOK HCl → C 6 H 5 COOH C n H 2n-6 + 2 2 3 3 2 n O nCO − → + (n-3)H 2 O Benzen t¬ng ®èi dƠ tham gia ph¶n øng thÕ h¬n so víi c¸c chÊt oxi ho¸. §ã còng chÝnh lµ tÝnh chÊt ho¸ häc ®Ỉc trng chung cđa c¸c hi®rocacbon th¬m nªn ®ỵc gäi lµ tÝnh th¬m. III. §iỊu chÕ vµ øng dơng: 1. §iỊu chÕ 2. øng dơng: PHẦN B: CÁC DẠNG BÀI TẬP Phần 1: Đồng phân và gọi tên: 1)Viết các đồng phân ankan của các chất sau:C 4 H 10 ,C 5 H 12 ,C 6 H 14 . 2)Viết các đồng phân là anken của các anken có CTPT:C 4 H 8 ,C 5 H 10 3) Viết các đồng phân là ankin của các ankin có CTPT:C 4 H 6 ,C 5 H 8 ,C 6 H 10 4)Viết CTCT của các chất có tên gọi sau đây: 1/. 2,4-đietyl-4-metylhexan 2/. 3-etyl-3,5-đimetylhepta 3/. 5-etyl-3,5-đimetylheptan 4/. 2,2,3-trietylpentan. 5/ 3,4 -Đimetylpentan. 6/. 2,3-Đimetylpentan. 7/. 2,2,3-trimetylpentan. 8/. 2,2,3-trimetylbutan. 9/. metylbuten-2. 10/ pent-1-en . 11/ pent-2-en. 12/ pent-3-en 13/ 4-metylpent-2-in 14/2-metylpent-3-in. . 15/ 4-metylpent-3-in. 16/ 2-metylpent-4-in. H 2 SO 4 , t 0 Trường THPT Phạm Ngũ Lão 5) Gọi tên các chất sau: a.(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 b.CH 3 CHClCH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 3 c.CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 2 CH 3 c.C(CH 3 ) 3 CH 2 CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 3 Phần 2:Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau: a)natri axetat (1) → metan (2) → axetilen (3) → benzen (4) → brom benzene b)nhôm cacbua (1) → metan (2) → axetilen (3) → Vinyl axetilen (4) → buta -1,3-dien (5) → cao su c)butan (1) → etan (2) → etilen (3) → P.E d) Đá vơi (1) → Vơi sơng (2) → đất đèn (3) → X (4) → Y (5) → A (6) → cao su Buna e)natri axetat (1) → metan (2) → axetilen (3) → ancol A (5) → andehit B (6) → amoni fomat g) Đá vơi  Vơi sơng  đất đèn  AB2-bromtoluen hexacloran h)butan → ªtan → ªtylclorua → butan → pr«pen → pr«pan k.C 2 H 5 OH→C 2 H 4 → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl C 3 H 6 (OH) 3 C 3 H 7 Cl m. C 3 H 8 → C 3 H 6 (C 3 H 6 ) n C 3 H 5 Cl C 3 H 6 Br 2 Phần3: Nh ận biết Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết các chất đựng trong các ống nghiệm mất nhãn sau: a)xiclo butan,xiclo propan b)metan, etilen,propin,Hidro c)But-2-in và axetilen d) etilen, metan, axetilen e)etan,xiclo propan,but-1-in f)H 2 ,metan,eten.propin Phần 4: Một số bài toán (6) (4) [...]... khí cacbonic (đo trong cùng điều kiện) Biết rằng hiđrocacbon đó chỉ tạo thành 1 dẫn xuất monoclo duy nhất Hãy xác định công thức cấu tạo của nó 2 Hợp chất hữu cơ B có phần trăm khối lợng C, H tơng ứng bằng 40% và 6,67% còn lại là oxi, biết tỷ khối hơi của B so với hiđro bằng 30 Công thức phân tử của B là 3 Hidrocacbon X tỏc dng vi Cl2 (askt) vi t l mol 1:1 ch thu c mt dn xut clo cú t khi hi so vi H2 . kết tủa vàng nhạt). 3. Phản ứng oxi hóa * Oxi hóa hoàn toàn ( cháy ) : tỏa nhiều nhiệt. C n H 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O *Oxi hóa không hoàn toàn :làm mất màu dd KMnO 4. . Vòng 5,6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng, mà cho phản ứng thế như ankan. 3. Phản ứng oxi hóa: a. Phản ứng cháy: PTTQ Trường THPT Phạm Ngũ Lão b. Xicloankan không làm mất màu dd KMnO 4 V Trường THPT Phạm Ngũ Lão ĐỀ CƯƠNG ƠN TẬP HĨA 11 PHẦN A: LÝ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG Chương 5: Hidrocacbon no Bài 1 : Ankan I-/ Đồng