buổi 12 13 hề đề

[CD - SGK] Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có cùng công thức phân tử C8H10.. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12 Câu 4 SBT - CTS

DẠNG 3: ARENE

DẠNG 3.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ARENE

Câu 1 [KNTT - SGK] Reforming octane (C8H18) thu được các arene có công thức phân tử C8H10 Hãy viết công thức cấu tạo của các arene này

Câu 2 [CD - SGK] Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có cùng công thức phân tử

C8H10 Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng

benzene của o-xylene

Câu 3 (SBT - CTST). Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12

Câu 4 (SBT - CTST). (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6 Phân tích phổ hồng ngoại của (A) được kết quả sau:

Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế

Câu 5 ·(SBT - CTST). Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp thay thế:

DẠNG 3.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ARENE

Câu 1 [KNTT - SGK]

Cho nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene lần lượt là 80,10C, 110,60C và 1440C

Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene và giải thích

Câu 2 [CTST - SGK] Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có đặc điểm gì khác so với hydrocarbon đã học

Câu 3*(SBT - CTST). Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chất lỏng (hoặc rắn) gọi là áp suất hơi Một chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất dễ bay hơi Khi

nhiệt độ của chất lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo, do đó áp suất hơi tăng

Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6), tetrahydrofuran (C4H8O) và acetone (C3H6O) theo nhiệt độ

a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên?

b)Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar), mỗi chất lỏng trên có nhiệt độ sôi là bao nhiêu?

c)Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73°C và 600 torr (khoảng 0,799 bar) Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích

Câu 4*(SBT - CTST).Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng

6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?

Câu 5 (SBT - CTST). Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong các thiết bị Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ sôi của alkane Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn -42°C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ -162 °C Tuy nhiên cách làm này rất tốn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay vào đó người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao Để propane

là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, propane phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5 atm Với methane phải khoảng 32 000 kPa, tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức khoảng 2,3 atm

a) Alkane nào trong số 3 alkane đã nêu dễ hoả lỏng hơn?

b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì sao?

Câu 6 (SBT - CTST). Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên,

Biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của các alkane từ CH4 đến C6H14 a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường?

b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường

c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng?

DẠNG 3.3: VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC ARENE

Câu 1: Đọc hiểu các phương trình hĩa học sau:

1) Benzene + Br2 (xt: FeBr3)

+

Br2 FeBr3 , t0

Br

+ HBr

bromobenzene 2) Benzene + Cl2 (xt: FeBr3)

+

Cl2 FeBr3 , t0

Cl

+ HCl

3) Benzene + Cl2 (ánh sáng)

Cl2 UV, t

0 +

Cl

Cl

Cl Cl

Cl

Cl 3

1,2,3,4,5,6- hexachlorocylohexane 4) Benzene + HNO3đ/H2SO4đ

+ HNO3 đặc H2SO4 đặc

NO2 + H2O nitrobenzene

t0

5) Benzene + H2( t0, xt)

H2 0 + 3

cylohexane

Ni, t , p

6) Toluene + H2( t0, xt)

CH3

H2 0 + 3 Ni, t , p

CH3

7) Toluene + Br2 (xt: bột FeBr3)

+ Br 2

FeBr3 , t0

CH3 Br

CH3

Br

o - bromotoluene (40%)

p - bromotoluene (60%)

- HBr

8) Toluene + Br2 (t0)

CH3

+

Br2

t0

CH2Br

+ HBr

9) Toluene + HNO3 đ/H2SO4đ

CH3

, t0

CH3

CH3

NO2

-

+

HNO3 đặc H2SO4 đặc

H2O

NO2

10) Toluene + HNO3 đ/H2SO4đ (tỉ lệ mol 1: 3) tạo Trinitrotoluene (thuốc nổ TNT)

CH3

, t0

CH3

+

+ HNO3 đặc H2SO4 đặc

H2O

NO2

NO2

O2N 3

3

11) Toluene + dung dịch KMnO4(t0)

12) Styrene + H2 (1:1)

CH CH2

+

H2

Ni , t0, p

CH2 CH3

0 t

C H CH +2KMnO C H COOK+2MnO +KOH+H O

13) Styrene + H2 (1:4)

CH CH2

+

4 H2

Ni , t0, p

CH2 CH3

14) Styrene +dung dịch Br2

CH CH2

+ Br2

CHBr CH2Br

15) Styrene + HBr

16) Styrene + H2O

17) Styrene + dung dịch KMnO4

CH CH2

+ KMnO4 + H2O

CH(OH) CH2OH

+ KOH +

MnO2

18) Trùng hợp styrene

CH CH2

t0, p

CH CH2 , xt

n n

19) Đốt cháy benzene

C6H6 + O2 6CO2 + 3H2O

20) Đốt cháy alkyl benzene tổng quát

CnH2n-6 + 3n - 3

2 O2

t

nCO2+ (n-3)H2O

CH=CH2

+ HBr

CHBr CH3

CH2 CH2Br

+

OH

H+

15 2

0 t



Câu 2 [KNTT - SGK] Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:

a) Br2/FeBr3, t0; b) HNO3 đặc/H2SO4 đặc

Câu 3 [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hóa hoàn toàn toluene

và p-xylene khi sử dụng xúc tác nickel

Câu 4 [KNTT - SGK] Hydrogen hóa hoàn toàn aren X ( có công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohenxane Viết công thức cấu tạo của X

t, 0

X + H2, Ni

C2H5

Câu 5 [KNTT - SGK] Terephtalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephatalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C8H10 bằng cách oxi hóa X bởi dung dịch thuốc tím:

t, 0

COOH

COOH

KMnO4

PET

Hãy xác định công thức cấu tạo của X

Câu 6 [CTST - SGK] Hoàn thành các phương trình hóa học biểu diễn quá trình refoming alkane điều chế benzene, toluene trong công nghiệp

H3C[CH2]4CH3

H3C[CH2]5CH3

Câu 7 [CTST - SGK] Hoàn thành phường trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ:

a)

Benzene

chlorobenzene

nitrobenzene

(1)

(2)

b)

Heptane (1) toluene (2) o bromotoluen

-Câu 8 [KNTT - SGK ] Styrene phản ứng với bromine tạo thành sản phẩm có công thức phân tử C8H8Br2 Hãy viết công thức cấu tạo của hợp chất này

Câu 9 [CD - SGK] Theo Data Bridge Market Research, trong giai đoạn 2021 – 2028, tốc độ tăng trưởng thương mại của chlorotoluene (bao gồm các đồng phân khác nhau) dự đoán vào khoảng 6,2% hằng năm và

có thể sẽ đạt đến 3 654,7 triệu USD vào năm 2028 Chlorotoluene được sử dụng trong các lĩnh vực hoá dược, hoá nông, polymer, dệt, và được điều chế bằng phản ứng giữa chlorine và toluene Viết phương trình hoá học và nêu rõ điều kiện của phản ứng trên

Câu 10 (SBT-CD): Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng riêng biệt toluene, styrene, benzene

Câu 11 (SBT – KNTT) Cho 40 ml dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm 35

ml dung dịch HNO3 đặc Sau đĩ, thêm từ từ 30 ml benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong khoảng 55 –

60 °C) Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, khơng tan trong nước và nhẹ hơn nước Xác định chất X và viết phương trình hố học

Câu 12 (SBT – KNTT) Biết nhĩm thế –Br trên vịng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và

para, cịn nhĩm thế –NO, trên vịng benzene định hướng thế vào vị trí meta Hãy xác định cấu tạo và tên

gọi của các chất cịn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hố sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy ra một lần thế và các chất cịn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng)

Câu 13 (SBT – KNTT) Dự đốn sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các

sản phẩm đĩ

Câu 14 (SBT – KNTT) Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế:

a) Polystyrene từr hexane

b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane

Câu 15(SBT - CTST). Dùng cơng thức cấu tạo, hãy viết phương trình hố học ở các phản ứng sau: a) styrene + Br2 (trong CCl4) 

b) ethylbenzene + Br2 bột Fe

c) ethylbenzene + HNO3 (đặc) H SO đặc 2 4 

d) cumene + H2 Ni,t0

e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4 

f) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4

Câu 16(SBT - CTST).Với sự hiện diện của bột nhơm, cĩ bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu được do quá trình bromine hố p-xylene, o-xylene và m-xylene Viết các phương trình phản ứng minh hoạ

Câu 17(SBT - CTST). (H) là hydrocarbon cĩ cơng thức phân tử là C9H12 (H) khơng làm mất màu nước bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hố (ví dụ dung dịch KMnO4 trong

H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid Xác định cơng thức cắu tạo của (H) và viết phương trình phản ứng xảy ra Cho biết cơng thức cấu tạo của terephthalic acid là:

Câu 18(SBT - CTST). Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp chất đã cho trên, hãy cho biết:

a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt (*) và giảm hoạt (**) trong vòng benzene ở trên

b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-nitrotoluene với

tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?

c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá fert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí ortho, meta

và para?

d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí ortho trong phản ứng nitro hoá fert-butylbenzene lại giảm hẳn so với trong phản ứng nitro hoá toluene?

e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene Rút ra kết luận

Câu 19(SBT - CTST). Cũng từ dữ liệu đã cho ở trên, hãy cho biết:

a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl benzoate,

b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của toluene

và tert-butylbenzene Rút ta kết luận

c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene

Câu 20 (SBT - CTST). Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene Chính vì lí do đó

nên người ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl hoá Toluene

được trộn với hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 650 °C và áp suất từ 30 atm đến 50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide (SiO2) và aluminium oxide (AI2O3) làm xúc tác

Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene

Câu 21*(SBT - CTST). Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:

C2H5

C2H5

C2H5

Br

(38%)

(62%)

- HBr

C2H5

(<1%) Br

Br

Br2/FeBr3

Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành

Câu 22 ·(SBT - CTST). (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví

dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X) Xác định công thức cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra

Câu 23 ·(SBT - CTST). So sánh điều kiện và khả năng phản ứng thế bromine vào vòng benzene của toluene với anisole (C6H5OCH3) Giải thích

Câu 24 ·(SBT - CTST). Giải thích tại sao m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100 lần

DẠNG 3.4: BÀI TOÁN VỀ ARENE

Câu 1 Đốt cháy 0,1 mol hydrocarbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzene thu được 19,832 lít CO2 (đkc) Biết khi nitro hoá X chỉ thu được 1 dẫn xuất mononitro duy nhất Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X

Câu 2 Hydrocarbon X có công thức phân tử C8H10 không làm mất màu dung dịch bromine Khi đun nóng

X với dung dịch KMnO4 tạo thành hợp chất C7H5KO2 (Y) Cho Y tác dụng với dung dịch HCl tạo thành hợp chất C7H6O2 Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X

Câu 3 Tính khối lượng chlorobenzene thu được khi cho 15,6 gam benzen tác dụng vừa đủ với Cl2 theo tỉ

lệ mol 1:1 (có mặt FeBr3, t0); biết hiệu suất phản ứng đạt 80%

Câu 4 Đốt cháy hoàn toàn hydrocarbon X thu được CO2 và H2O (tỉ lệ mol 1,75 : 1) Cho bay hơi hoàn toàn 5,06 gam X thu được một thể tích đúng bằng thể tích của 1,76 gam oxygen trong cùng điều kiện Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu nước bromine nhưng làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X

Câu 5 Terephtalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephatalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ hydrocarbon X (thuộc dãy đồng đẳng của benzene) bằng cách oxi hóa X bởi dung dịch thuốc tím

t, 0

COOH

COOH

KMnO4

PET

Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam X thu được 49,58 lít CO2 (đkc) Xác định công thức cấu tạo của X

Câu 6 (SBT-CD):Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng 94,117% Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102 X có khả năng tác dụng được với bromine khi có xúc tác FeBr3 Xác định công thức cấu tạo của X

DẠNG 3.5: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ARENE

Câu 1 [CTST - SGK] Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để làm đẹp bề mặt bê tông Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai trò dung môi

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên xylene

b) Trình bày phương pháp hóa học phân biệt benzene và xylene

Câu 2 Thuốc nổ TNT (trinitrotoluene) là một hợp chất hóa học có công thức C6H2(NO2)3CH3 là một loại chất thử trong hóa học nhưng nó cũng là loại chất nổ nổi tiếng được dùng trong lĩnh vực quân sự Sức công phá của TNT được xem là thước đo tiêu chuẩn về sức công phá của các quả bom và của các loại thuốc nổ khác (được tính tương đương với TNT) Trong thế chiến thứ 2, Mỹ đã thả 2 quả bom hạt nhân xuống Nhật Bản, quả bom nguyên tử thứ nhất mang tên "Little Boy" đã được thả xuống thành phố Hiroshima và quả bom thứ hai mang tên "Fat Man" đã phát nổ trên bầu trời thành phố Nagasaki Theo các nhà khoa học, 2 quả bom hạt nhân giải phóng năng lượng tương đương khoảng 36.000 tấn TNT

a Viết phương trình điều chế thuốc nổ TNT từ toluene

b Để điều chế lượng thuốc nổ TNT bằng 2 quả bom hạt nhân "Little Boy" và "Fat Man" cộng lại với hiệu suất khoản 70% thì cần bao nhiêu tấn toluene?

Câu 3 [CD - SGK] Trên chai chứa benzene trong phòng thí nghiệm thường có một số biểu tượng

Cho biết cần chú ý gì khi sử dụng benzene ?

Câu 4 [CD - SGK] Vì sao khu vực trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xê cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc

lá …lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người? Hãy tìm hiểu và

kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên

Câu 5 [CD - SGK] Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm Để điều chế benzoic acid từ toluene, người ta khuấy và đun sôi toluene với lượng dư dung dịch potassium permanganate trong bình cầu có lắp ống sinh hàn Sau khi kết thúc phản ứng, vừa lắc vừa thêm từng lượng nhỏ oxalic acid đến khi mất màu tím; lọc bỏ chất rắn, cô đặc phần dung dịch lọc rồi acid hoá bằng hydrochloric acid Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại bằng nước để có sản phẩm sạch Cho biết mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình trên Nếu hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần bao nhiêu kg toluene

để điều chế được 5 kg benzoic acid?

Câu 6 [CD - SGK] Toluene và xylene được dùng làm dung môi pha sơn, mực in… Trong trường hợp họa sỹ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng độ mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng toluene hay xylene sẽ cho hiệu quả tốt hơn? Giải thích

Câu 7.[CD - SGK] Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly (ethylene terephthalate) (PET, một loại polymer quan trọng được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa, ) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene

Câu 8 [CD - SGK] 2,4,6-trinitrotoluene được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT

a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid (xúc tác sulfuric acid đặc)

b) Từ 1 tấn toluene có thể điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng là 62%?

Câu 9 Thuốc chữa ghẻ DEP (diethyl phtalate) được điều chế từ nguồn nguyên liệu đầu là naphatalene theo sơ đồ các quá trình chuyển hóa và hiệu suất sau:

O2 (kk), V2O5 460 - 4800

C

H = 75%

O O

O

+ spp ,

O O

O

+

2 C2H5OH H2SO4

H= 85%

COOC2H5

COOC2H5

+ H2O

Tính khối lượng naphtalene, khối lượng ethyl alcohol để điều chế 100kg thuốc DEP