12 hoa hoc 11 moi c6 giai

Chương trình hóa học 11 tổng hợp mới nhất từ ba bộ Cánh diều- Chân trời sáng tạo-Kết nối tri thức, quý thầy cô và các bạn có thể tham khảo

Trang 2

Chương 6: HỢP CHẤT CARBONYL

-CARBOXYLIC ACID

A HỆ THỐNG LÝ THUYẾT

B BÀI TẬP Phần 1: Bài tập tự luận

DẠNG 1: HỢP CHẤT CARBONYL

DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBONYL

DẠNG 1.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBONYL

DẠNG 1.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

DẠNG 1.4: ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP

CHẤT CARBOXYLIC ACID

DẠNG 1.5: BÀI TOÁN HỢP CHẤT CARBONYL

Phần 2: Bài tập trắc nghiệm

MỨC ĐỘ 1: BIẾT DẠNG 1: HỢP CHẤT CARBONYL

MỨC ĐỘ 2: HIỂU DẠNG 1: HỢP CHẤT CARBONYL

Trang 3

MỨC ĐỘ 3: VẬN DỤNG DẠNG 1: HỢP CHẤT CARBONYL

DẠNG 2: HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

MỨC ĐỘ 4: VẬN DỤNG CAO DẠNG 1: HỢP CHẤT CARBONYL

- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl ( )

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc

hydrocarbon hoặc -CHO) hoặc nguyên tử hydrogen

- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm liên kết với 2 gốc hydrocarbon

VD: Cinnamaldehyde là một hợp chất aldehyde có trong tinh dầu quế

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 2

C O

Trang 4

Methone là một hợp chất ketone có trong tinh dầu bạc hà.

- Mạch C là mạch dài nhất chứa nhóm (C=O)

- Mạch C được đánh số từ nhóm -CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm C=O hơn (đối với - ketone)

- Đối với ketone, nếu nhóm C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm C=O

- Nếu mạch C có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước

b) Tên thông thường : chỉ một số aldehyde và ketone có

HCHO: aldehyde formic (formaldehyde)

CH3CHO: aldehyde acetic (acetaldehyde)

C6H5CHO: aldehyde benzoic ( benzaldehyde)

CH3COCH3: acetone

c) Tên gốc - chức: áp dụng với ketone

Andehyde Công thức cấu tạo Tên theo danh pháp thay

thế

Tên thông thường

Tên gốc hydrocarbon liên kết với C=O (theo thứ tự chữ cái) ketone

Trang 5

CH3CH2CHO propanal propionaldehyde

(cinnamaldehyde)

Ketone Công thức cấu tạo Tên theo danh pháp thay

thế

Tên gốc - chức (Tên thông thường)

acetone

CH3CH2CH2COCH3 Pentan-2-one methyl propyl ketone

CH3COCH2CH=CH2 pent - 4 -en-2-one allyl methyl ketone

CH3COCH=CH2 but - 3 -en - 2-one methyl vinyl ketone

C6H5COCH3 1-phenylethan-1-one methyl phenyl ketone

(acetophenone)

(benzophenone)

3 Công thức chung:

- Andehyde no đơn chức mạch hở CnH2nO (n1) hoặc CnH2n+1CHO (n0)

=> hoặc RCHO (R : gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H)

- Ketone no đơn chức mạch hở CnH2nO (n2)

=> hoặc RCOR’ (R, R’ : gốc hydrocarbon có thể giống hoặc khác nhau)

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen

Trang 6

- Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng Các hợp chất carbonyl có nhiệt

độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm carbonylphân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực

Liên kết hydrogen acetaldehyde với nước Liên kết hydrogen acetone với nước

Các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước Các aldehyde,

ketone thơm hầu như không tan

- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng

IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng khử

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4, (kí hiệu [H])

+ Andehyde bị khử thành alcohol bậc I: CH3CH=O + 2[H]   CH3CH2OH

+ Ketone bị khử thành alcohol bậc II

CH3 C CH3O

+ 2 [H] CH3 CH CH3

OH

2.Phản ứng oxi hóa aldehyde

- Aldehyde bị oxi hóa bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.

CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr

- Aldehyde bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens = [Ag(NH3)2]OH : diamminesilver (I) hydroxide

TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH   RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2Ot 0

hoặc RCHO+2AgNO3+3NH3+H2O  RCOONH4+2Ag+2NH4NO3t 0

Riêng 1 mol HCHO có thể tạo 4Ag

HCHO + 4AgNO3+6NH3+2H2O to (NH4)2CO3 + 4Ag +2NH4NO3

hoặc HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH  to (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O

- Aldehyde bị oxi hóa bởi copper(II) hydroxide Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo

kết tủa Cu2O màu đỏ gạch

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t 0

  RCOONa + Cu2O + 3H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t 0

  CH3COONa + Cu2O + 3H2O copper (II) hydoxide copper (I) oxide (kết tủa xanh) (màu đỏ gạch)

Trang 7

3.Phản ứng cộng với hydrogen cyanide (HCN)

C = O HCN

H

OC

4 Phản ứn tạo iodoform

Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH 3 CO –) tham gia được phản ứng tạo

iodform

CH3- CO - H + 3I2 + 4NaOH → CH3I↓ + H– COONa + 3NaI + 3H2O

CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3I↓ + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

Trang 8

Keo dán gỗ công nhiệp Acetone để lau sơn móng tay formon để b ảo quản mẫu vật

Trang 9

Chủ đề 2: CARBOXYLIC ACID

Trái cây họ cam, quýt chứa nhiều citric acid Lactic acid có trong sữa chua

I KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1 Khái niệm

Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COOH liên kết với nguyên tử

carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc của nhóm COOH khác) hoặc nguyên tử hydrogen

 Công thức chung của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở:

CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc CnH2nO2 (n ≥ 1)

 Công thức chung của carboxylic đơn chức: RCOOH (R là gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H hoặc nhóm COOH khác)

Ví dụ: HCOOH ,CH2=CHCOOH, C6H5COOH, HOOC - COOH,

2 Danh pháp

a Danh pháp thay thế

Methanoic acid Propanoic acid 2-methylpropanoic acid 3-methylbut-2-enoic acid

b Tên thông thường: xuất phát từ nguồn gốc tìm ra trong tự nhiên

Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường Nguồn gốc

HCOOH Methanoic acid Formic acid Formica (La - tinh): con kiến

CH3COOH Ethanoic acid Acetic acid Acetum (La - tinh): giấm ăn

CH3CH2COOH Propanoic acid Propionic acid Propion (Hy lạp): chất béo đầu

tiên

CH3CH2CH2 COOH butanoic acid butylric acid

CH3[CH2]3 COOH pentanoic acid valeric acid

CH2=CHCOOH propenoic acid acrylic acid

CH2=C(CH3)COOH 2-metylpropenoic acid methacrylic acid

CH3[CH2]14COOH Hexadecanoic acid Palmitic acid Palma (La - tinh) cây cọ

CH3[CH2]16COOH Octadecanoic acid Stearic acid Stear (Hy lạp): chất béo dạng

rắn

Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nhóm COOH) (bỏ e ở cuối) oic acid

Trang 10

C6H5COOH Phenylmethanoic acid Benzoic acid Benzoin: tên một loại nhựa cây.HOOC-COOH Ethanedioic acid Oxalic acid Oxalis : tên một chi của thực vậtHOOC-[CH2]4-COOH hexane - 1,6 -dioic

acid

adipic acid

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxy (-O-H) liên kết với nhóm carbonyl

Nhóm –C=O là nhóm hút electron nên liên kết –O–H trong carboxylic acid phân cực hơn sovới alcohol và phenol Nhóm –COOH có thể phân li ra H+ nên tính chất hoá học đặc trưng củacarboxylic acid là tính acid

Liên kết hydrogen giữa carboxylic và nước

- Nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > hợp chất carbonyl > hydrocarbon có phân tử khối

tương đương do phân tử carboxylic chứa nhóm carboxyl phân cực, các phân tử carboxylic acid liên kếthydrogen với nhau tạo thành dạng liên phân tử (1) hoặc dạng dimer (2)

(1) (2)

C O

Trang 11

- Mỗi carboxylic acid có vị chua riêng biệt: Acetic acid : vị chua của giấm; oxalic acid : vị chua của me; citric acid : vị chua của chanh; tartaric acid tạo nên vị chua của nho,

a Phản ứng với chất chỉ thị: Làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

b Phản ứng với kim loại (trước H)

2CH COOH + Zn (CH COO) Zn + H

6HCOOH + 2Al 2(HCOO) Al + 3H

c Tác dụng với oxide base và base

Trang 12

Bước 1: Cho 1 ml C2H5OH, 1 ml CH3COOH và vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm.

Bước 2: Lắc đều ống nghiệm, đun nóng nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn (hoặc đun cách thủy) khoảng 5 - 6phút ở 650C - 700C

Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm

2 Hiện tượng – Giải thích

- Hiện tượng: Có lớp ester mùi thơm tạo thành nổi lên trên dung dịch NaCl

- Giải thích: Do acid phản ứng với ancol tạo thành este có mùi thơm, ester nhẹ không tan trong dungdịch NaCl bão hòa nên nổi lên trên

CH COOH C H OH           CH COOC H H O

3 Một số vấn đề cần lưu ý

- H2SO4 đặc có vai trò vừa là chất xúc tác, vừa là chất hút nước làm tăng hiệu suất điều chế ester

- Không thể thay thế H2SO4 đặc bằng các acid khác như HCl, HNO3 vì không có khả năng hút nước

- Dung dịch NaCl bão hòa có vai trò làm tăng khối lượng riêng của dung dịch và làm giảm độ tan củaethyl acetate sinh ra  chất lỏng phân tách thành 2 lớp, lớp ở trên là etyl axetat còn lớp ở dưới là dungdịch NaCl bão hoà và H2O

- Có thể thêm vào hỗn hợp phản ứng ban đầu một ít đá bọt (hoặc cát sạch, mảnh sứ) để cho hỗn hợpsôi đều, tránh hiện hỗn hợp sôi bùng lên (hiện tượng quá sôi)

Trang 13

Chủ đề 3: ÔN TẬP CHƯƠNG 6

Trang 14

B BÀI TẬP Phần 1: Bài tập tự luận

DẠNG 1: HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1 Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thứcphân tử C4H8O

Câu 3(SGK - CTST) Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:

Tên gọi hợp chất Công thức cấu tạo thu gọn Công thức khung phân tử Loại hợp chất

Trang 15

CH3CH2CH(CH3)CHO 2 -methylbutanal

CH3CH(CH3)CH2CHO 3 -methylbutanal isovaleraldehyde

CH3C(CH3)2CHO 2,2 – đimethylpropanal

CH3COCH2CH2CH3 Pentan – 2 – one Methyl propyl ketone

CH3COCH(CH3)2 (3 – methylbutanone) Isopropyl methyl ketone

Câu 5 [CD - SGK] Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các aldehyde có cùng công thức C5H10O

Hướng dẫn giải

A có peak ở 3300 cm-1: có nhóm -OH

B có peak ở 1710 cm-1: có nhóm C=O

C không có 2 peak trên => C thuộc loại ether.

Vậy, công thức của A, B, C lần lượt là: C6H5CH2OH; C6H5CHO; C6H5OCH3

Câu 7 Quế có vị cay, mùi thơm nồng, được sử dụng phổ biến làm gia vị, vị thuốc trong Đông y Hợpchất hữu cơ X tạo mùi đặc trưng của quế, có công thức phân tử là C9H8O Trong phân tử X chứa vòng

benzene có một nhóm thế X bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và có đồng phân hình học dạng trans.

Xác định công thức câu tạo của X

Trang 16

oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và có dạng trans nên X có liên kết đôi và có nhóm chức -CHO Vậy,

công thức cấu tạo của X là:

(1) butan-2-one; (2) butanal; (3) 2-methylpropanal

(4) CH3CH(OH)CH2CH3; (5) CH3CH2CH2CH2OH; (6) (CH3)2CHCH2OH

(7) Không phản ứng; (8) CH3CH2CH2COOH; (9) (CH3)2CHCOOH

(10) Không phản ứng; (11) CH3CH2CH2COONH4; (12) (CH3)2CHCOONH4

(13) Không phản ứng; (14) CH3CH2CH2COONa; (15) (CH3)2CHCOONa

Câu 1 Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2),ethane (3) Giải thích

Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: (3) < (1) < (2)

- Ethanol có nhiệt độ sôi cao nhất do có liên kết hydrogen liên phân tử

- Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn ethane do phân tử có cực, tương tác van der Waals mạnh hơn;khối lượng mol phân tử lớn hơn

Câu 2(SGK - CTST) Cho các chất sau: (1) C3H8, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi và độ tan trong nước Giải thích

Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: (1) < (3) < (2)

- Ethanol có nhiệt độ sôi cao nhất do có liên kết hydrogen liên phân tử

- Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn propane do phân tử có cực, tương tác van der Waals mạnh hơn

Câu 3 Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:

Trang 17

Liên kết đôi C = O gồm liên kết và (1) Nguyên tử oxygen có độ âm điện (2) nên hút (3)

về phía nó, làm cho (4) trở nên phân cực: Nguyên tử oxygen mang một phần điện tích (5) ,nguyên tử carbon mang một phần điện tích (6)

Hướng dẫn giải: (1) liên kết ; (2) lớn hơn; (3) electron; (4) liên kết C = O; (5) âm; (6) dương

Câu 4 (SBT- CD): Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

CH2=CH-CH3 HBr

  A    NaOH,t0 B    CCuO,t0a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm

Câu 5* (SBT- CD): Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân của nhau Trên phổ IR, A và B có

tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm-1; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3200 cm-1 A là

hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.

Hướng dẫn giải:

Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1740 - 1670 cm-1 nên A và B là hợp chất carbonyl C

có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 - 3 200 cm-1 nên C là hợp chất alcohol A là aldehyde đơn chức nên phân tử A chỉ có 1 nguyên tử oxygen Vậy A, B và C có cùng công thức phân tử C3H6O.Vì A là aldehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:

A: CH3CH2CHO (propanal)

B: CH3COCH3 (acetone hay propanone)

C là alcohol nên C có công thức là CH2=CHCH2OH (prop-2-en-1 -ol hay allyl alcohol).

Câu 2 [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

Trang 18

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH  to Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

Câu 3 Hoàn thành các phản ứng sau:

a) HCHO + HCN   b) CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH  

a)HCHO + HCN   CH(OH)CN

b)CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH   (CH3)2CHCOONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O

Câu 4.Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

b) ethanal: CH3CHO + 3I2 + 4NaOH   HCOONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O

c) butanone : CH3CH2COCH3 + I2 + NaOH   CH3CH2COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O

Câu 5 [[KNTT - SGK]Hãy viết các phương trình hóa học để chứng minh các aldehyde vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử Tính oxi hóa:

Hướngdẫngiải

Tính oxi hóa: CH3CHO + 2[H] → CH3CH2OH

Tính khử: CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr

Câu 6 Xác định sản phẩm của các phản ứng sau

Trang 19

Câu 8 (SGK - CTST) Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt sau:

Propan – 1 – ol (CH3CH2CH2OH), propanal (CH3CH2CHO) và acetone (CH3COCH3)

Hướng dẫn giải Thuốc thử Propan – 1 – ol

(CH3CH2CH2OH) (CH3CH2CHO)propanal acetone (CH3COCH3).

PTHH:

1 2CH3CH2CH2OH + 2Na   2CH3CH2CH2ONa + H2

2 CH3CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Câu 9 (SGK - CTST) Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau:

a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH

b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH

c) C2H5CHO + HCN

a) HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O

b) C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH C2H5COONa + Cu2O + 2H2O

PTHH: CH3COCH2CH3 + 3I2 + 4NaOH   CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O

Câu 11 (SBT -KNTT): Viết phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH   CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Câu 12 Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, có công thức phân tử làC10H18O Geraniol có thể thu được từ phản ứng khử geranial (một chất có trong tinh dầu sả) theo phảnứng sau đây:

+ 2[H]    LiAlH 4  geraniol geranial

Xác định công thức cấu tạo của geraniol và xác định liên kêt đôi nào trong geranial và geraniol cóđồng phân hình học?

Trang 20

Câu 13 Một học sinh tiến hành thí nghiệm như hình dưới đây:

- Dây copper được cuốn thành hình lò xo rồi nung nóng trên ngọn lửa đèn cồn, phần dây copper được

nung nóng có màu đen (Hình A)

- Nhúng dây copper đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, dây copper chuyển màu vàng đỏ kim

loại (Hình B) Lặp lại thí nghiệm vài lần

- Chia chất lỏng trong ống nghiệm B thành 2 phần, phần 1 cho phản ứng với thuốc thử Tollens và đun

nóng thấy có lớp silver sáng bám ở ống nghiệm (Hình C); phần 2 thực hiện phản ứng iodoform thấy có

- Khi nhúng dây copper đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, xảy ra phản ứng oxygen hoá ethanol

tạo aldehyde acetic và copper kim loại có màu vàng đỏ:

C2H5OH + CuO t o

  CH3CHO + Cu + H2O

- Aldehyde acetic tạo thành tham gia phản ứng tráng silver và phản ứng iodoform:

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH t o

  CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Trang 21

CH3CHO + 3I2 + 4NaOH t o

  HCOONa + CHI3 + 3NaI + H2O

Câu 14 (SBT - CTST):Thực hiện thí nghiệm sau: Nhỏ từ từ dung dịch sodium hydroxide 10% vàoống nghiệm có chứa vài giọt dung dịch copper (II) sulfate 5% cho đến khi kết tủa xanh không tăngthêm nữa, nhỏ tiếp 2 - 3 mL dung dịch formaldehyde (HCHO) 10% Đun nóng hỗn hợp xuất hiện kếttủa vàng, sau đó kết tủa chuyển sang màu đỏ gạch Giải thích và viết phương trình hoá học minh hoạ

Khi nhỏ dung dịch NaOH vào ống nghiệm dung dịch CuSO4 cho kết tủa xanh

2NaOH + CuSO4   Na2SO4 + Cu(OH)2 

Đun nóng ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn thu được kết tủa vàng của CuOH (không bền), sau đó bịnhiệt phân chuyển sang màu đỏ gạch của Cu2O

HCHO + 2Cu(OH)2+ NaOH   HCOONa + 2CuOH + 2H2O t o

2CuOH   Cu2O  + H2Ot o

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH t o

  Na2CO3 + 2Cu2O  + 6H2O

Câu 15 (SBT - CTST): Cho nhận định sau: Sự biến đổi aldehyde thành alcohol là sự khử, không phải

sự oxi hoá Giải thích nhận định trên và viết phương trình hoá học của phản ứng minh hoạ cho nhậnđịnh vừa nêu

Trang 22

Câu 19 Cho sơ đồ chuyển hoá:

CH2=CHCH3, H2SO4 cumene O2, H2SO4 acetone + HCN (X)

(3)(2)

(1)

3 o FeBr ,t 2

Cl

Trang 23

Hãy xác định (X), viết công thức cấu tạo các chất trong sơ đồ và hoàn thành các phản ứng.

CH3 O CH3 + HCN HO C

CH3

CH3CN

acetone cyanohydrinVậy (X) là acetone cyanohydrin

Câu 20 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:

  CH3CHO + Cu + H2O(4) CH3CHO + Br2 + H2O   CH3COOH + 2HBr

DẠNG 1.4: ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1 (SBT -KNTT): Ở các vùng nông thôn, miền núi, để chống mối mọt cho các đồ dùng đan bằngtre, nứa (rổ, rá, nong, nia, ), người ta thường để các đồ dùng này lên gác bếp (bếp đun bằng củi, rơm,rạ) một thời gian Giải thích

Trang 24

Câu 3 (SBT - CTST): Nêu quá trình phát triển của gương soi trong lịch sử Hiện nay, gương được sảnxuất theo phương pháp nào? Lớp trắng sáng trên gương soi là gì? Viết phương trình hoá học các phảnứng xảy ra trong kĩ thuật tráng gương.

Trong quá khứ, gương rất hiếm và có giá trị, được làm từ các tấm copper hoặc silver đánh bóng Mặc

dù đắt tiền nhưng chúng thường chỉ tạo ra hình ảnh bị cong vênh, mờ và gương nhanh ố Sau đóchuyển sang sử dụng thuỷ ngân tráng sau tấm kính phẳng Tuy nhiên, việc làm này lại gây nguy hiểm

vì thuỷ ngân là nguyên nhân gây ngộ độc cho người sản xuất

Ngày nay, gương soi đã được thay thế bằng silver tráng sau tấm kính nhờ phản ứng của aldehyde CHO) hay glucose với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư

(R-RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH   RCOONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O

C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH   C5H11O5-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Kim loại Ag kết tủa tạo ra bám chặt vào gương, người ta quét lên mặt sau chiếc gương một lớp sơn dầubảo vệ Do bề mặt kính và lớp silver rắt mịn nên hình ảnh được phản chiếu tốt, không bị cong vênh.Ngoài phản chiếu hình ảnh, lớp tráng silver được dùng trong lớp vỏ của phích nước (bình thuỷ), giúpduy trì nhiệt độ trong một thời gian dài

Câu 4* (SBT- CD): Ngày nay, nhu cầu về đồ gỗ nội thất ngày càng nhiều song nguồn gỗ tự nhiênkhông còn dồi dào nên việc chuyển sang sử dụng gỗ công nghiệp đang là xu hướng của nhiều nướctrên thế giới Việc sử dụng gỗ công nghiệp góp phần bảo vệ rừng, bảo vệ môi trường Quy trình sảnxuất gỗ công nghiệp là nghiền các cây gỗ trồng ngắn ngày như keo, bạch đàn, cao su, , sau đỏ sửdụng keo để kết dính và ép để tạo độ dày ván gỗ Keo được sử dụng trong gỗ công nghiệp thường chứa

dư lượng formaldehyde, là một hoá chất độc hại đối với sức khoẻ con người Tại các nước phát triểnnhư ở châu Âu và Mỹ, dư lượng formaldehyde được kiểm soát rất nghiêm ngặt Châu Âu quy định tiêuchuẩn dư lượng formaldehyde trong gỗ công nghiệp là 120 mg -3 Cơ quan kiểm định lấy 300 g gỗtrong một lô gỗ của một doanh nghiệp Việt Nam xuất khẩu sang châu Âu và kiểm tra bằng phươngpháp sắc kí thấy chứa 0,03 formaldehyde Biết khối lượng riêng của loại gỗ này là 800 kg mg -3

a) Vì sao formaldehyde lại có trong gỗ công nghiệp?

b) Lô gỗ của doanh nghiệp Việt Nam có đủ tiêu chuẩn để xuất sang châu Âu không?

a) Trong sản xuất gỗ công nghiệp, người ta sử dụng một lượng lớn keo dán, đó chính là nhựa

poly(phenol-formaldehyde).Nhựa poly(phenol-formaldehyde) được sản xuất từ formaldehyde vàphenol Do vậy trong keo dán thường có một lượng nhỏ formaldehyde

b) Lượng formaldehyde có trong 1 g gỗ là:0,03

300 = 10-4 ( )gLượng formaldehyde có trong 800 kg (hay 1 m3) gỗ là:

10-4.800.103 = 80 ( )gNhư vậy, lô gỗ đạt tiêu chuẩn xuất khẩu sang châu Âu

DẠNG 1.5: BÀI TOÁN HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1 Cho hỗn hợp (X) gồm 0,1 mol propenal và khí hydrogen qua ống sứ nung nóng có chứa Ni làmxúc tác, thu được hỗn hợp (Y) gồm propanal, propan-1-ol, propenal và 0,15 mol khí hydrogen

a) Viết các phản ứng hoá học xảy rã

b) Tính số mol khí hydrogen trong hỗn hợp (X) ban đầu, biết khối hơi của hỗn hợp (Y) so với CH4bằng 1,55

a) Phương trình hoá học: CH2=CHCHO + H2   xt, to CH3CH2CHO

Trang 25

CH2=CHCHO + 2H2   xt, to CH3CH2CH2OH

Hỗn hợp (Y) thu được gồm propanal, propan-1-ol, propenal và hydrogen

b) Ta có: nprapenal (X) = npropanal + npropan-1-ol + npropenal(dư) = 0,1 (mol)

nhỗnhợp = 0,1 + 0,15 = 0,25 (mol)

mhỗnhợp = 1,55x16x0,25 = 6.2(g)

mhydrogen = 6,2 – 0,1 x 56 = 0,6 (g)  nhydrogen = 0,3 (mol)

Câu 2 (SGK - CTST) Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyênt ố của hợp chât sX chứa66,66%C, 11,11%H về khối lượng, còn lại là O Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 72

Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II Xác định công thức cấu tạo của X

Do phổ MS của X có peak ion phân tử M+ có giá trị m/z bằng 72 nên M = 72 n = 1 CTPT: C4H8O

X bị khử bới LiAlH4 tạo alcohol bậc II X: R1COR2 CTCT: CH3COCH2CH3

Câu 3 Tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc bằng cách lấy 50 mL dung dịch CH3CHO 1M phảnứng với thuốc thử Tollens dư Sau khi kết thúc phản ứng, bình phản ứng có một lớp silver sáng bóngbám vào thành bình Loại bỏ hóa chất trong bình rồi tráng bằng nước cất, sấy khô, khối lượng bìnhtăng m gam so với ban đầu Tính m, biết hiệu suất phản ứng tráng silver là 75% và chỉ 60% lượngsilver tạo thành bám vào thành bình, phần còn lại ở dạng kết tủa bột màu đen

=> nAg = 0,05.2 = 0,1 (mol) => mAg = 108.0,1 = 10,8 (g)

Do hiệu suất phản ứng tráng bạc là 75% và chỉ 60% lượng silver tạo thành bám vào thành bình nênkhối lượng silver bám vào thành bình là:

m = 10,8.0,75.0,6 = 4,86 (g)

Trang 26

Câu 4*(SBT - CTST): Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do người lái xe sử dụng rượu, bia khitham gia giao thông Theo Nghị định 100/2019/NĐ-CP, người điều khiển giao thông không được cónồng độ cồn trong máu hoặc hơi thở Để xác định hàm lượng rượu trong máu người lái xe, người ta sửdụng phương pháp chuẩn độ ethanol có trong mẫu huyết tương bằng K2Cr2O7, môi trường acid Khi đó

Cr bị khử thành Cr (đổi từ màu vàng cam sang xanh), C2H5OH bị oxi hoá thành CH3CHO

a) Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng

b) Khi chuẩn độ 5 mL mẫu huyết tương máu của một người lái xe cần dùng 2 mL dung dịch K2Cr2O70,01 M Vậy người này có vi phạm luật khi tham gia điều khiển phương tiện giao thông hay không?Tại sao? Giả sử rằng trong thí nghiệm trên chỉ có ethanol tác dụng với K2Cr2O7

dư thu được silver kim loại

a) Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra, cho biết phản ứng nào là phản ứng oxi hoá khử

-b) Tính khối lượng kim loại Ag tối đa thu được

a

(phản ứng oxi hóa khử)BrCH2-CH2-CH2Br + 2NaOH   HOCH2-CH2-CH2OH + 2NaBr

CH2OH-CH2-CH2OH + 2 CuO   CH2(CHO)2 + 2 Cu+ 2H2O (phản ứng oxi hóa khử)

CH2(CHO)2 + 4[Ag(NH3)2]OH   NH4OOC-CH2-COONH4 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O

(phản ứng oxi hóa khử)

(X) là 1,3-dibromopropane; (Y) là propane-1,3-diol; (Z) là propane-1,3-dial

b nz = 0,01 mol => nAg = 0,04 mol.

Khối lượng kim loại Ag tối đa thu được là:

mAg = 0,04x108 = 4,32 (g)

Câu 6* (SBT- CD): Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được họp chất hữu cơ A có mùi

thơm Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% c và 6,06% H vềkhối lượng, còn lại là o Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132 Trên phổ IR của A có một tínhiệu đặc trưng ở 1 746 cm-1 Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và khi bịoxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid

a) Xác định công thức cấu tạo của A.

b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.

a) Từ thành phần nguyên tố, xác định được công thức đơn giản nhất của A là C9H8O Kết hợp với giátrị phân tử khối, xác định được công thức phân tử của A là C9H8O

Trang 27

- Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm-1 chứng tỏ A chứa nhóm C = O.

- A có phản ứng tráng bạc trứng tỏ A là aldehyde

- A làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 chứng tỏ trong A chứa C = C

- Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ A là dẫn xuất một lầnthế của benzene

b) Công thức cấu tạo của A là:

Câu 7* (SBT- CD):

a) Tính khối lượng phenol và acetone (theo kg) thu được khi oxygen hoá 1 tấn cumene trong côngnghiệp Biết hiệu suất của phản ứng điều chế phenol và acetone từ cumene trong công nghiệp là 95%.b) Bisphenol A là hợp chất được dùng nhiều trong công nghiệp để điều chế nhựa epoxy Bisphenol Ađược điều chế từ phenol và acetone theo sơ đồ:

Từ lượng phenol và acetone thu được ở câu a), hãy tính lượng bisphenol A thu được (theo kg), biếthiệu suất của phản ứng tổng hợp bisphenol A đạt 80%

Câu 9(SBT - CTST): Aldehyde (X) no đơn chức mạch hở không nhánh Phân tử khối của (X) được

xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất ở hình dưới

đây

Trang 28

a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của aldehyde (X).

b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế

a) Aldehyde (X) no đơn chức mạch hở không nhánh có công thức chung là CnH2nO

Ta có: M(X) = 72  14n + 16 = 72  n = 4

Công thức phân tử (X) là C4H8O

Công thức cấu tạo của (X) là CH3CH2CH2CHO

b) Tên gọi theo danh pháp thay thế của (X) là butanal

Câu 10 (SBT- CD): Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67%

và 11,11 %, còn lại là O Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72

a) Tìm công thức phân tử của X

b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng có phản ứng tạo iodoform Viết côngthức cấu tạo và gọi tên của họp chất X

Hưỡng dẫn giải:

a) Ta có %mO = 22,22% =>Công thức đơn giản nhất của X là C4H8O

Gọi công thức phân từ của X là (C4H8O)n=> Mx = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 => n = 1

Vậy công thức phân tử của X là C4H8O

b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 nên X là ketone Do X có phản ứng tạoiodoform nên phân tử của X có chứa nhóm CH3CO- Vậy công thức cấu tạo của X là CH3COCH2CH3(ethyl methyl ketone hay butanone)

CH3CH2CH2CH2COOH: pentanoic acid

CH3CH(CH3)CH2COOH: 3-methylbutanoic acid

CH3CH2CH(CH3)COOH: 2-methylbutanoic acid

(CH3)3CHCOOH: 2,2-methylpropanoic acid

Câu 2 [KNTT – SGK] Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:

a) pentanoic acid; b) but-3-enoic acid;

Trang 29

c) 2-methylbutanoic acid; d) 2,2-dimethylpropanoic acid.

a) pentanoic acid: CH3CH2CH2CH2COOH

b) but-3-enoic acid: CH2=CH2CH2COOH

c) 2-methylbutanoic acid: CH3CH2CH(CH3)COOH

d) 2,2-dimethylpropanoic acid: (CH3)3CHCOOH

Câu 3 (SBT - CTST): Xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (E) dựa vào các dữ liệu thựcnghiệm sau:

-Kết quả phân tích nguyên tố của (E) có 53,33% oxygen về khối lượng

-Kết quả đo phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (E) được cho như hình(*) bêndưới:

Dựa vào peak [M+] có giá trị m/z lớn nhất của (E) => M(E)= 60

Vì (E) có 53,33% oxygen về khối lượng nên công thức phân tử của (E) là C2H4O2

Dựa vào kết quả phổ IR có các tín hiệu cực tiểu truyền qua ứng với số sóng (cm-1):

- nằm trong khoảng 1 725 - 1 700 cm-1 => có liên kết C = O

- nằm trong khoảng 3 300 - 2 500 cm-1=> có liên kết O-H => (E) có nhóm chức -COOH

Vậy công thức cấu tạo của (E) là CH3COOH (acetic acid)

Trang 30

DẠNG 2.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

Câu 1 [KNTT - SGK] Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây,carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất

Công thức cấu tạo CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3COOH

Ở nhiệt độ thường, các carboxylic acid ở thể lỏng hoặc thể rắn

Carboxylic acid mạch ngắn (chứa không quá 4 nguyên tử carbon trong phân tử) là chất lỏng,

carboxylic acid mạch dài là chất rắn dạng sáp

Tham khảo bảng sau:

Trang 31

tử carbon mang một phần điện tích dương.

Dự đoán: Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

Câu 6 (SBT - CTST): Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất trong dãy sau:

CH3

C OHO

(1)

C OHO

(2)

H2C C OHO

Thứ tự giảm dần tính acid: (2) > (1) > (3)

Câu 1 [KNTT - SGK] Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong bảng sau:

Bảng Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid

Carboxylic acid Hằng số cân bằng của phương

trình phân li carboxylic acid

Phần trăm phân li(dung dịch 0,1M) (%)

Khả năng phân li của carboxylic acid rất yếu vì hằng số phân li rất nhỏ

Như vậy, carboxylic acid là các acid yếu do hằng số phân li rất nhỏ và phần trăm phân li dưới 5% nếu xét dung dịch có nồng độ 0,1M

Phản ứng đặc trưng là có tính chất hóa học của 1 acid yếu và tham gia phản ứng ester hóa với alcohol

Câu 2 [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:

a)Ca; b) Cu(OH)2; c) CaO; d) K2CO3

a) 2CH3COOH + Ca   (CH3COO)2Ca + H2

b) 2CH3COOH + Cu(OH)2   (CH3COO)2Cu + 2H2O

Trang 32

c) 2CH3COOH + CaO   (CH3COO)2Ca + H2O

d) 2CH3COOH + K2CO3   2CH3COOK + CO2 + H2O

Câu 3 [KNTT-SGK] Viết phương trình phản ứng giữa propanoic acid với các chất sau

Bảng giá trị Ka của một số carboxylic acid

Câu 5 [CD - SGK] Khả năng đổi màu quỳ tím của acetic acid Nhúng đầu đũa thuỷ tinh vào dung

dịch acetic acid 5%, sau đó chấm vào giấy quỳ tím Quan sát và nhận xét sự thay đổi màu của giấy quỳtím

b) CuO + 2CH3CH2COOH   (CH3CH2COO)2Cu + H2O.

c) Cu(OH)2 + 2CH3CH2COOH   (CH3CH2COO)2Cu + 2H2O

d) CaCO3 + 2CH3CH2COOH   (CH3CH2COO)2Ca + CO2 + H2O.

Câu 7 [CD - SGK] Phản ứng của acetic acid với magnesium

Chuẩn bị: Dung dịch CH3COOH 1 M, phoi bào magnesium; ống nghiệm.

Tiến hành: Cho 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 1M vào ống nghiệm, sau đó thêm vào vài mẩu

magnesium

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Hiện tượng: Mẩu Mg tan dần, có khí không màu thoát ra

Phương trình hoá học: Mg + 2CH3COOH   (CH3COO)2Mg + H2

Giải thích: Kim loại Mg đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại nên phản ứng được với acetic acid giải phóng khí hydrogen

Câu 8 [CD - SGK] Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra giữa propionic acid với:

Trang 33

b) CuO + 2CH3CH2COOH   (CH3CH2COO)2Cu + H2O.

c) Cu(OH)2 + 2CH3CH2COOH   (CH3CH2COO)2Cu + 2H2O.

d) CaCO3 + 2CH3CH2COOH   (CH3CH2COO)2Ca + CO2 + H2O

Câu 9 [CD - SGK] Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: acetic acid, acrylic acid,acetaldehyde

Trích mẫu thử

Cho lần lượt từng mẩu quỳ tím vào từng mẫu thử:

- Quỳ tím không đổi màu → mẫu thử là acetaldehyde

- Quỳ tím chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là acetic acid, acrylic acid (nhóm I)

Phân biệt nhóm I bằng dung dịch bromine:

+ Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → mẫu thử là acrylic acid

CH2 = CH – COOH + Br2   CH2Br – CHBr – COOH

+ Không hiện tượng → mẫu thử là acetic acid

Câu 10 [CD - SGK] Phản ứng của acetic acid với sodium carbonate

Chuẩn bị: Dung dịch CH3COOH 1 M, dung dịch Na2CO3 1M; ống nghiệm, diêm.

Tiến hành: Cho 1 – 2 mL dung dịch sodium carbonate 1 M vào ống nghiệm Nhỏ tiếp vào ống

nghiệm 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 1 M Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Hiện tượng: Có khí không màu thoát ra; đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm thấy que

diêm tắt

Giải thích bằng phương trình hoá học:

2CH3COOH + Na2CO3   2CH3COONa + CO2 + H2O

Khí CO2 không duy trì sự cháy nên làm tắt que diêm đang cháy

Câu 11 (SBT -KNTT): Hai thí nghiệm được mô tả như hình sau:

Nước vôi trong trong ống nghiệm nào nhanh bị đục hơn? Giải thích và viết phương trình hoá học

Nước vôi trong trong ống nghiệm ở thí nghiệm chứa HCl sẽ đục nhanh hơn do HCl là acid mạnh(phân li hoàn toàn) nên nồng độ H+ cao hơn so với ống nghiệm chứa CH3COOH (phân li không hoàntoàn) ở cùng nồng độ nên phản ứng xảy ra nhanh hơn

2CH3COOH + CaCO3   (CH3COO)2Ca + CO2 +H2O

2HCl + CaCO3   CaCl2 + CO2 +H2O

Câu 12 (SBT - CTST): Viết 4 phương trình hoá học thực hiện sơ đồ chuyển hoá sau đây:

Trang 34

Cho biết (X), (Y), (Z) và (T) là các chất hữu cơ, trong đó (Y) có nồng độ từ 2% đến 5% thì được gọi làgiấm ăn.

Dung dịch 2% - 5% của (Y) được gọi là giấm ăn => (Y) là CH3COOH

Chọn (X), (Y), (Z) và (T) lần lượt là CH3CH2OH, CH3COOH, (CH3COO)2Ba và CH3COONa Ta có:

(1) C2H5OH + O2   CH3COOH + H2O

(2) 2CH3COOH + Ba(OH)2   (CH3COO)2Ba + 2H2O

(3) (CH3COO)2Ba + Na2SO4   BaSO4↓+ 2CH3COONa

(4) CH3COONa + HCl   CH3COOH + NaCl

Câu 13 (SBT - CTST): Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C4H6O2 nhưng chưa rõ công thứccấu tạo Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của(X) thu được kết quả sau:

- (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ;

- (X) làm mất màu nước bromine;

- Khi cho tác dụng với Na2CO3 tạo chất khí không màu

a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng

H3C

CCOOH

H

cis- but - 2 - enoic acid

HC

H3C

CCOOHH

trans- but - 2 - enoic acid

b) Các phương trình phản ứng:

- Đối với chất CH2=CH-CH2-COOH:

CH2=CH-CH2COOH + Br2   CH2Br-CHBr-CH2COOH

2CH2=CH-CH2COOH + Na2CO3   2CH2=CH-CH2COONa + CO2↑+ H2O

- Đối với chất CH3CH=CH-COOH:

CH3CH=CH-COOH + Br2   CH3CHBr-CHBr-COOH

2CH3CH=CH-COOH + Na2CO3   2CH3CH=CH-COONa + CO2↑ + H2O

- Đối với chất CH2=C(CH3)-COOH:

CH2=C(CH3)-COOH + Br2   CH2Br-CBr(CH3)-COOH

2CH2=C(CH3)-COOH + Na2CO3   2CH2=C(CH3)-COONa + CO2↑ + H2O

DẠNG 2.4: ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

Trang 35

Câu 1 [KNTT- SGK] Ethyl benzoate là hợp chất chính tạo mùi thơm của quả anh đào (cherry) Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp ethyl benzoate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.

này

2CH3COOH + CaCO3   (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O

b) Đồ dùng bằng copper bị xỉn màu là do: 2Cu + O2   2CuO

Khi lau bằng giấm thì giấm đã hòa tan CuO trên bề mặt làm cho đồ dùng sáng bóng trở lại

2CH3COOH + CuO   (CH3COO)2Cu + H2O

Câu 3 [KNTT - SGK] Nghiên cứu phản ứng ester hóa – điều chế ethyl acetate

Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 ml ethanol và 2 ml acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp

- Thêm khoảng 1 ml dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau

- Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 600C – 700C) trongkhoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguộihỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 ml dung dịch muối ăn bão hòa

Thực hiện yêu cầu:

1 Mô tả hiện tượng, viết phương trình của phản ứng ester hóa xảy ra trong thí nghiệm trên

2 Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì?

2 Vai trò của Sulfuric acid là chất xúc tác hút nước giúp phản ứng diễn ra theo chiều thuận tạo ra

nhiều sản phẩm CH3COOC2H5 hơn

Trang 36

Câu 4 [KNTT - SGK] Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hĩa học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng

C3H7COOH + CH3OH H SO đặc,t 2 4 0

      

       C3H7COOCH3 + H2O

Câu 5 [KNTT - SGK] Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester dùng làm cao dán giảm đau,

kháng viêm ngồi da Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hĩa giữa salicylic acid và

methanol Hãy hồn thành phương trình hĩa học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate:

COOCH 3 OH + H 2 O methyl salicylate

Câu 6. Giấm ăn cĩ thành phần là acetic acid (CH3COOH) cĩ nồng độ từ 2% đến 5% Trên thị trường

cĩ 2 loại giấm ăn là giấm nuơi tự nhiên và giấm pha từ acid

a)Viết phương trình điều chế giấm ăn từ ethanol (C2H5OH)

b)Trình bày cách nuơi giấm ăn tự nhiên

c)Hãy cho biết cách phân biệt giấm nuơi tự nhiên và giấm pha từ acid

d)Giấm nào sử dụng tốt hơn? Giải thích

a) C2H5OH + O2 mengiấm

    CH3COOH + H2Ob) Các bước tiến hành nuơi giấm ăn tự nhiên từ rượu trắng

Bước 1: Rửa sạch bình thủy tinh rồi phơi khơ ráo

Bước 2: Cho hỗn hợp gồm 100 ml rượu trắng, nước lọc và nước dừa vào bình và khuấy đều

Bước 3: Đậy kín hỗn hợp và bảo quản ở nơi thống mát và ít sáng trong vịng 2 tháng để nuơi giấm.Bước 4: Sau 2 tháng, giấm lên men và chua Lúc này, bạn chắt phần nước ra để sử dụng Sau đĩ tiếptục cho hỗn hợp nước, rượu và nước dừa như lúc đầu để làm tiếp mẻ mới Những mẻ tiếp theo chỉ cần

ủ trong 1 tháng là cĩ thể sử dụng được

c) Các phân biệt giấm nuơi tự nhiên và giấm pha từ acid

Giấm nuơi tự nhiên Giấm pha từ acidMàu sắc Lên men tự nhiên nên hơi đục Trong suốt, khơng màu

Vị chua Vị chua gắt, mùi hắc Vị chua thanh ngọt

d) Giấm nuơi tự nhiên sẽ tốt hơn giấm pha từ acid vì nĩ khơng cĩ lẫn tạp chất, cịn giấm pha từ acid cĩthể lẫn nhiều tạp chất cĩ thể gây ngộ độc thực phẩm, khơng tốt cho sức khỏe

Câu 7. Trong nọc độc của một số cơn trùng như kiến, ong, muỗi … cĩ chứa hợp chất acid gây bỏng rát

và ngứa

a) Hãy cho biết tên và cơng thức phân tử của acid đĩ

Trang 37

b) Dân gian thường có kinh nghiệm bôi vôi vào vết côn trùng đốt sẽ đỡ ngứa và rát hơn Giải thích và viết phương trình hóa học chứng minh.

a)Tên của acid đó là fomic acid, có công thức phân tử là HCOOH

b)Do trong nọc côn trùng có chứa fomic acid HCOOH nên khi bôi vô vào chỗ vết côn trùng đốt nó sẽtrung hòa lượng acid này làm cho vết đốt đỡ ngứa rát

2HCOOH + Ca(OH)2  (HCOO)2Ca + 2H2O

Câu 8 Hãy giải thích các hiện tượng sau:

a) Vì sao nước rau muống đang xanh khi vắt chanh vào thì chuyển sang màu đỏ?

b) Vì sao khi dùng giấm ăn lau chùi các đồ dùng bằng copper, sau một thời gian thì những đồ dùng nàylại sáng bóng trở lại Giải thích và viết phương trình hóa học minh họa

Hướng dẫn giải a) Giải thích: Có một số hợp chất hóa học gọi là chất chỉ thị màu, chúng làm cho dung dịch thay đổi

màu khi độ acid thay đổi Trong rau muống có chất chỉ thị màu này Trong chanh có chứa 7% xitricacid Vắt chanh vào nước rau làm thay đổi độ acid, do đó làm đổi màu nước rau Khi chưa vắt chanhrau muống có màu xanh là chứa chất kiềm của calcium

b) Trong giấm ăn có chứa acetic acid từ 2% đến 5% nên khi lau lên đồ vật bằng copper bị xỉn màu thìacid này đã tác dụng với hợp chất copper (II) oxide (CuO) trên bề mặt do kim loại copper bị oxi hóabởi khí oxygen trong không khí, làm cho bề mặt những đồ dụng bằng copper sáng bóng trở lại Cácphương trình hóa học xảy ra:

2Cu + O2 t 0

  2CuO; 2CH3COOH + CuO   (CH3COO)2Cu + H2O

Câu 9 [KNTTSGK] Trong thành phần của bột vệ sinh lồng máy giặt thường có mặt citric acid (acid chanh) Hãy giải thích vai trò của citric acid trong trường hợp này

Câu 11 (SBT -KNTT): Nhiều acid hữu cơ tạo nên vị chua của các loại trái cây, Ví dụ: trong quả táo

có chứa malic acid; trong quả nho, quả me có tartric acid; trong quả chanh, cam có citric acid Lấycùng 1 mol các acid trên cho phản ứng với dung dịch Na2CO3 dư, acid nào tạo được thể tích khí lớnnhất? Viết phương trình hoá học, biết công thức cấu tạo của các acid trên là:

Trang 38

O O

OH

OH OH

O O

ONa

ONa OH

OH

OH OH

OH

O O

ONa

ONa OH

OH O

ONa O

và ethylenglycol theo phản ứng sau:

Xác định công thức cấu tạo của PET

OH

C C

CH2O O

O O

n

Câu 13 (SBT -KNTT): Citric acid có nhiều trong quả chanh, có công thức phân tử là C6H8O7 Cho 1mol citric acid phản ứng với Na2CO3 thì thấy tỉ lệ mol cần thiết là 2:3 Xác định công thức cấu tạo củacitric acid biết rằng citric acid mạch chính chứa 5C, có chứa các nhóm chức -COOH, -OH và có cấutạo đối xứng

OH O

Câu 14 [KNTT - SGK]

a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO3) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệsinh … có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này Hãy giải thích

Trang 39

b) Các đồ dùng bằng copper sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tẩmmột ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại Hãy giải thích

a) Khi cho giấm ăn vào đáy ấm thì giấm ăn đã hòa tan CaCO3 ở đáy ấm nên loại bỏ được các vết cặn này

2CH3COOH + CaCO3   (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O

b) Đồ dùng bằng copper bị xỉn màu là do: 2Cu + O2   2CuO

Khi lau bằng giấm thì giấm đã hòa tan CuO trên bề mặt làm cho đồ dùng sáng bóng trở lại

2CH3COOH + CuO   (CH3COO)2Cu + H2O

Câu 15 [CD - SGK] Ấm (siêu) đun nước lâu ngày thường có một lớp cặn bám dưới đáy Hãy đề xuất

một phương pháp đơn giản để loại lớp cặn đó

Giấm ăn là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5%, do đó giấm ăn có thể tác dụng với CaCO3 thànhphần chính của cặn bám ở đáy ấm (siêu) đun nước tạo thành muối tan Vì thế khi có cặn màu trắng(thành phần chính là CaCO3) bám ở đáy ấm đun nước có thể dùng giấm ăn để loại bỏ các vết cặn này

CaCO3 + 2CH3COOH   (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O.

Câu 16 (SBT - CTST): Hè năm ngoái, An được bố mẹ cho về quê thăm ông bà nội Trong vườn củaông bà có rất nhiều cây ăn quả Một hôm, An treo lên cây hái quả, không may bị ong đốt Bà của An

đã dùng một ít vôi bôi vào chỗ ong đốt, vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn Em hãy giải thích tạisao bà của bạn An lại làm như vậy

Câu 17 (SBT - CTST): Vị chua của trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên Trong quả táo

có 2-hydroxybutane-1,4-dioic acid (malic acid), trong quả nho có 2,3- dihydroxybutanedioic acid(tartaric acid), trong quả chanh có 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid (citric acid) Hãy viếtcông thức cấu tạo các acid đó

Công thức cấu tạo của malic acid (2-hydroxybutane-1,4-dioic acid) có trong táo:

Công thức cấu tạo của tartaric acid (2,3-dihydroxybutane-1,4-dioic acid) có trong nho:

Công thức cấu tạo của citric acid (2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid) có trong chanh:

Trang 40

Câu 18 (SBT- CD): Vị chua của các trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên Trong quả táo

có 2-hydroxybutanedioic (malic acid), trong quả nho có 2,3-dihydroxybutanedioic (tartaric acid), trongquả chanh có 2-hydroxypropane-l,2,3-tricarboxylic (citric acid hay limonic acid) Hãy viết công thứccấu tạo các acid đó

Câu 20 (SBT - CTST): Bạn Nam luôn chăm sóc răng miệng cẩn thận Vì sợ bị sâu răng nên sau khi

ăn cơm, ăn trái cây hay uống nước hoa quả, Nam liền đánh răng ngay Tuy nhiên, nếu đánh răng ngaysau khi dùng nước trái cây thì sẽ gây hại cho răng Làm sao để ăn trái cây và uống các loại nước tráicây hằng ngày mà ít gây tác hại nhất cho răng?

Em hãy trả lời giúp bạn Nam những vấn đề đặt ra ở trên

Lượng acid trong miệng tăng làm cho pH giảm, như vậy phản ứng sau xảy ra:

H+ + OH- H2OKhi nồng độ OH- giảm, theo nguyên lí Le Chatelier, cân bằng chuyển dịch theo chiều nghịch và menrăng bị mòn, tạo điều kiện cho sâu răng phát triền

Câu 21 (SBT - CTST): Trên thị trường có những lọ măng, dưa chuột muối, tuy để lâu nhưng lạikhông bị hỏng (trong thời hạn sử dụng) Em hãy giải thích lí do

Tiêu đề	Hợp chất carbonyl, Carboxylic Acid
Tác giả	Ths. Bùi Văn Ninh
Trường học	Trường THPT 19-5
Chuyên ngành	Hóa học
Thể loại	Giáo trình
Năm xuất bản	2024 - 2025

Định dạng
Số trang	84
Dung lượng	17,79 MB
File đính kèm	0 hóa 11.rar (5 MB)