Giáo trình Hóa Học 11 - Hợp chất hữu cơ và tính chất hóa học

MỤC LỤC

TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Hiện tượng – Giải thích

- H2SO4 đặc có vai trò vừa là chất xúc tác, vừa là chất hút nước làm tăng hiệu suất điều chế ester - Không thể thay thế H2SO4 đặc bằng các acid khác như HCl, HNO3 vì không có khả năng hút nước. - Dung dịch NaCl bão hòa có vai trò làm tăng khối lượng riêng của dung dịch và làm giảm độ tan của ethyl acetate sinh ra  chất lỏng phân tách thành 2 lớp, lớp ở trên là etyl axetat còn lớp ở dưới là dung dịch NaCl bão hoà và H2O.

ĐIỀU CHẾ

Phương pháp lên men giấm

- Giải thích: Do acid phản ứng với ancol tạo thành este có mùi thơm, ester nhẹ không tan trong dung dịch NaCl bão hòa nên nổi lên trên. - Có thể thêm vào hỗn hợp phản ứng ban đầu một ít đá bọt (hoặc cát sạch, mảnh sứ) để cho hỗn hợp sôi đều, tránh hiện hỗn hợp sôi bùng lên (hiện tượng quá sôi).

Phương pháp oxi hoá alkane

- Hiện tượng: Có lớp ester mùi thơm tạo thành nổi lên trên dung dịch NaCl.

Chủ đề 3: ÔN TẬP CHƯƠNG 6

KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBONYL

Công thức cấu tạo CH3COCH2CH3 CH3CH2CH2CHO (CH3)2CHCHO. Tên thay thế là .. Phản ứng với NaBH4. Phản ứng với nước bromine tạo. Phản ứng với thuốc thử Tollens tạo. Hướng dẫn giải:. DẠNG 1.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBONYL Câu 1. - Ethanol có nhiệt độ sôi cao nhất do có liên kết hydrogen liên phân tử. - Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn ethane do phân tử có cực, tương tác van der Waals mạnh hơn;. khối lượng mol phân tử lớn hơn. Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. - Ethanol có nhiệt độ sôi cao nhất do có liên kết hydrogen liên phân tử. - Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn propane do phân tử có cực, tương tác van der Waals mạnh hơn. Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:. a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm chính của các phản ứng. b) Nêu đặc điểm các tín hiệu trên phổ IR của họp chất B và C. Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon.

TÍNH CHẤT HểA HỌC HỢP CHẤT CARBONYL

A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. [[KNTT - SGK] Hãy viết các phương trình hóa học để chứng minh các aldehyde vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.

ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL

Ngày nay, gương soi đã được thay thế bằng silver tráng sau tấm kính nhờ phản ứng của aldehyde (R- CHO) hay glucose với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư. Câu 4* (SBT- CD): Ngày nay, nhu cầu về đồ gỗ nội thất ngày càng nhiều song nguồn gỗ tự nhiên không còn dồi dào nên việc chuyển sang sử dụng gỗ công nghiệp đang là xu hướng của nhiều nước trên thế giới. Việc sử dụng gỗ công nghiệp góp phần bảo vệ rừng, bảo vệ môi trường. Quy trình sản xuất gỗ công nghiệp là nghiền các cây gỗ trồng ngắn ngày như keo, bạch đàn, cao su,.., sau đỏ sử dụng keo để kết dính và ép để tạo độ dày ván gỗ. Keo được sử dụng trong gỗ công nghiệp thường chứa dư lượng formaldehyde, là một hoá chất độc hại đối với sức khoẻ con người. Tại các nước phát triển như ở châu Âu và Mỹ, dư lượng formaldehyde được kiểm soát rất nghiêm ngặt. Châu Âu quy định tiêu chuẩn dư lượng formaldehyde trong gỗ công nghiệp là 120g m-3. Cơ quan kiểm định lấy 300 g gỗ trong một lô gỗ của một doanh nghiệp Việt Nam xuất khẩu sang châu Âu và kiểm tra bằng phương pháp sắc kí thấy chứa 0,03gformaldehyde. a) Vì sao formaldehyde lại có trong gỗ công nghiệp?. b) Lô gỗ của doanh nghiệp Việt Nam có đủ tiêu chuẩn để xuất sang châu Âu không?. Hướng dẫn giải:. a) Trong sản xuất gỗ công nghiệp, người ta sử dụng một lượng lớn keo dán, đó chính là nhựa poly(phenol-formaldehyde).Nhựa poly(phenol-formaldehyde) được sản xuất từ formaldehyde và phenol.

BÀI TOÁN HỢP CHẤT CARBONYL

Kim loại Ag kết tủa tạo ra bám chặt vào gương, người ta quét lên mặt sau chiếc gương một lớp sơn dầu bảo vệ. Ngoài phản chiếu hình ảnh, lớp tráng silver được dùng trong lớp vỏ của phích nước (bình thuỷ), giúp duy trì nhiệt độ trong một thời gian dài.

CHCHO + 2H 2

Câu 6* (SBT- CD): Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được họp chất hữu cơ A có mùi thơm. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid. b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans. Hướng dẫn giải:. a) Từ thành phần nguyên tố, xác định được công thức đơn giản nhất của A là C9H8O. Kết hợp với giá trị phân tử khối, xác định được công thức phân tử của A là C9H8O. - Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO4 nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ A là dẫn xuất một lần thế của benzene. a) Tính khối lượng phenol và acetone (theo kg) thu được khi oxygen hoá 1 tấn cumene trong công nghiệp. Biết hiệu suất của phản ứng điều chế phenol và acetone từ cumene trong công nghiệp là 95%. b) Bisphenol A là hợp chất được dùng nhiều trong công nghiệp để điều chế nhựa epoxy. Bisphenol A được điều chế từ phenol và acetone theo sơ đồ:. Từ lượng phenol và acetone thu được ở câu a), hãy tính lượng bisphenol A thu được (theo kg), biết hiệu suất của phản ứng tổng hợp bisphenol A đạt 80%. Công thức cấu tạo của (X) là CH3CH2CH2CHO. b) Tên gọi theo danh pháp thay thế của (X) là butanal. Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72. b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng có phản ứng tạo iodoform. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của họp chất X. Hưỡng dẫn giải:. Vậy công thức phân tử của X là C4H8O. b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 nên X là ketone.

KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

(ethyl methyl ketone hay butanone). Hướng dẫn giải a) pentanoic acid: CH3CH2CH2CH2COOH. c) 2-methylbutanoic acid: CH3CH2CH(CH3)COOH d) 2,2-dimethylpropanoic acid: (CH3)3CHCOOH.

ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

Acetic acid có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên có khả năng tan vô hạn trong nước. Trong nhóm carboxyl, mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C = O nên nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần điện tích dương.

TÍNH CHẤT HểA HỌC HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

Nước vôi trong trong ống nghiệm ở thí nghiệm chứa HCl sẽ đục nhanh hơn do HCl là acid mạnh (phân li hoàn toàn) nên nồng độ H+ cao hơn so với ống nghiệm chứa CH3COOH (phân li không hoàn toàn) ở cùng nồng độ nên phản ứng xảy ra nhanh hơn. Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:. - Khi cho tác dụng với Na2CO3 tạo chất khí không màu. a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học. b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. Hướng dẫn giải. a) (X) làm mất màu nước bromine nên (X) có chứa liên kết đôi trong phân từ.

CH- -COOH (1)

(X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ, tạo chất khí không màu khi tác dụng với Na2CO3, vậy (X) là carboxylic acid.

ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

    - Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 600C – 700C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 ml dung dịch muối ăn bão hòa. Thực hiện yêu cầu:. Mô tả hiện tượng, viết phương trình của phản ứng ester hóa xảy ra trong thí nghiệm trên. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì?. Hướng dẫn giải. Hiện tượng: Tạo ra chất lỏng không màu có mùi thơm, không tan trong nước và nổi trên mặt nước Phương trình hĩa học: CH3COOH + C2H5OH H SO đặc,t2 4 0. Vai trò của Sulfuric acid là chất xúc tác hút nước giúp phản ứng diễn ra theo chiều thuận tạo ra nhiều sản phẩm CH3COOC2H5 hơn. [KNTT - SGK] Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng. [KNTT - SGK] Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hóa giữa salicylic acid và methanol. Hãy hoàn thành phương trình hóa học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate:. Hướng dẫn giải. Trên thị trường có 2 loại giấm ăn là giấm nuôi tự nhiên và giấm pha từ acid. a)Viết phương trình điều chế giấm ăn từ ethanol (C2H5OH) b)Trình bày cách nuôi giấm ăn tự nhiên. c)Hãy cho biết cách phân biệt giấm nuôi tự nhiên và giấm pha từ acid. d)Giấm nào sử dụng tốt hơn? Giải thích. b) Các bước tiến hành nuôi giấm ăn tự nhiên từ rượu trắng Bước 1: Rửa sạch bình thủy tinh rồi phơi khô ráo. Bước 2: Cho hỗn hợp gồm 100 ml rượu trắng, nước lọc và nước dừa vào bình và khuấy đều. Bước 3: Đậy kín hỗn hợp và bảo quản ở nơi thoáng mát và ít sáng trong vòng 2 tháng để nuôi giấm. Lúc này, bạn chắt phần nước ra để sử dụng. Sau đó tiếp tục cho hỗn hợp nước, rượu và nước dừa như lúc đầu để làm tiếp mẻ mới. Những mẻ tiếp theo chỉ cần ủ trong 1 tháng là có thể sử dụng được. c) Các phân biệt giấm nuôi tự nhiên và giấm pha từ acid. Giấm nuôi tự nhiên Giấm pha từ acid. Màu sắc Lên men tự nhiên nên hơi đục Trong suốt, không màu. Vị chua Vị chua gắt, mùi hắc Vị chua thanh ngọt. Giá thành Giá thành cao Giá thành thấp. d) Giấm nuôi tự nhiên sẽ tốt hơn giấm pha từ acid vì nó không có lẫn tạp chất, còn giấm pha từ acid có thể lẫn nhiều tạp chất có thể gây ngộ độc thực phẩm, không tốt cho sức khỏe. Trong nọc độc của một số côn trùng như kiến, ong, muỗi … có chứa hợp chất acid gây bỏng rát và ngứa. a) Hãy cho biết tên và công thức phân tử của acid đó. b) Dân gian thường có kinh nghiệm bôi vôi vào vết côn trùng đốt sẽ đỡ ngứa và rát hơn. Giải thích và viết phương trình hóa học chứng minh. Hướng dẫn giải a)Tên của acid đó là fomic acid, có công thức phân tử là HCOOH. b)Do trong nọc côn trùng có chứa fomic acid HCOOH nên khi bôi vô vào chỗ vết côn trùng đốt nó sẽ trung hòa lượng acid này làm cho vết đốt đỡ ngứa rát. Hãy giải thích các hiện tượng sau:. a) Vì sao nước rau muống đang xanh khi vắt chanh vào thì chuyển sang màu đỏ?. b) Vì sao khi dùng giấm ăn lau chùi các đồ dùng bằng copper, sau một thời gian thì những đồ dùng này lại sáng bóng trở lại. Giải thích và viết phương trình hóa học minh họa. Hướng dẫn giải. a) Giải thích: Có một số hợp chất hóa học gọi là chất chỉ thị màu, chúng làm cho dung dịch thay đổi màu khi độ acid thay đổi. Trong rau muống có chất chỉ thị màu này. Trong chanh có chứa 7% xitric acid. Vắt chanh vào nước rau làm thay đổi độ acid, do đó làm đổi màu nước rau. Khi chưa vắt chanh rau muống có màu xanh là chứa chất kiềm của calcium. b) Trong giấm ăn có chứa acetic acid từ 2% đến 5% nên khi lau lên đồ vật bằng copper bị xỉn màu thì acid này đã tác dụng với hợp chất copper (II) oxide (CuO) trên bề mặt do kim loại copper bị oxi hóa bởi khí oxygen trong không khí, làm cho bề mặt những đồ dụng bằng copper sáng bóng trở lại. PET (polyethylene terephthalate) được tổng hợp từ phản ứng ester hoá terephtalic acid và ethylenglycol theo phản ứng sau:. Xác định công thức cấu tạo của PET. Hướng dẫn giải. HOOC COOH CH2 CH2. Cho 1 mol citric acid phản ứng với Na2CO3 thì thấy tỉ lệ mol cần thiết là 2:3. Xác định công thức cấu tạo của citric acid biết rằng citric acid mạch chính chứa 5C, có chứa các nhóm chức -COOH, -OH và có cấu tạo đối xứng. Hướng dẫn giải. a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO3) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh … có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích. b) Các đồ dùng bằng copper sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tẩm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích. Hướng dẫn giải. a) Khi cho giấm ăn vào đáy ấm thì giấm ăn đã hòa tan CaCO3 ở đáy ấm nên loại bỏ được các vết cặn này.

    BÀI TOÁN HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID

      Để xác định nồng độ ion calcium, người ta lấy mẫu máu, sau đó kết ion calcium dưới dạng calcium oxalate (CaC2O4) rối cho calcium oxalate tác dụng với dung dịch potassium permanganate trong môi trường axir theo phản ứng sau :. a) Cân bằng phương trình phản ứng. Xác định nồng độ ion calcium trong máu người đó bằng đơn vị mg Ca2+/100mL máu. Hướng dẫn giải a) Cân bằng phương trình phản ứng. a) Tính khối lượng acetic acid trong một can giấm có dung tích 5 L. b) Tính thể tích dung dịch NaOH 2 M cần để trung hoà hết lượng giấm trên, biết khối lượng riêng của acetic acid là D = 1,05 g/mL. Hướng dẫn giải a). Câu 5 (SBT -KNTT): Để xác định hàm lượng của acetic acid trong một loại giấm ăn, một học sinh pha loãng loại giấm ăn đó mười lần rồi tiến hành chuẩn độ 10 mL giấm ăn sau pha loãng bằng dung dịch NaOH 0,1 M, thu được kết quả như bảng sau:. Tính hàm lượng % về thể tích acetic acid có trong loại giấm đó, biết khối lượng riêng của acetic acid là D = 1,05 g/mL, giả thiết trong thành phần giấm ăn chỉ có acetic acid phản ứng với NaOH. Hướng dẫn giải. Tính hiệu suất phản ứng ester, biết khối lượng riêng của ethanol và acetic acid lần lượt là 0,789 g/mL và 1,05 g/mL. Hướng dẫn giải. [KNTT - SBT] Hỗn hợp X gồm hai acid no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Xác định công thức cấu tạo của hai acid trong hỗn hợp X. Hướng dẫn giải. [KNTT - SGK] Cho bốn hợp chất sau: ethanol, propanal, acetone, acetic acid. a) Chất nào trong các chất trên có nhiệt độ sôi cao nhất ?. b) Trình bày cách phân biệt các chất trên bằng phương pháp hóa học.

      KNTT - SBT] Hoàn thành sơ đồ chuyền hoỏ sau và viết cỏc phương trỡnh hoỏ học, ghi rừ điều kiện phản ứng (nếu có)

      [KNTT - SBT] Hoàn thành sơ đồ chuyền hoỏ sau và viết cỏc phương trỡnh hoỏ học, ghi rừ điều.

      CHO(4)

      Vậy khi đốt cháy cùng khối lượng thì biến thiên enthalpy của phản ứng đốt cháy các chất theo thứ tự giảm dần C6H6, C2H5OH, CH3COOH. Câu 12 (SBT- CD): Từ methane và các chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế được formaldehyde và acetic acid.

      Bài tập trắc nghiệm

      Câu 9(SBT- CD): Hợp chất chứa nhóm C = O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi là.

      ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBONYL Câu 1 (SBT -KNTT): Cho ba hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương

      • tên gọi khác của HCH=O

        Câu 3 (SBT - CTST): Trong khói bếp có chứa một lứợng nhỏ chất khí (X), chất (X) này có tính sát trùng, diệt khuẩn, chống mọt nên người ta thường để những vật liệu bằng tre, nứa ở nơi có khói bếp để bảo quản được lâu hơn. Dung dịch HCl Câu 5 (SBT - CTST): Chất nào dưới đây được sử dụng để tẩy rửa sơn móng tay, tẩy keo siêu dính, chất tẩy trên các đồ gốm sứ, thủy tinh; ngoài ra, còn được sử dụng làm phụ gia để bảo quản thực phẩm?.

        TÍNH CHẤT HểA HỌC HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID Câu 1 (SBT -KNTT): Dung dịch acetic acid không phản ứng được với chất nào sau đây?

          Câu 4 (SBT- CD): Số đồng phân aldehyde có cùng công thức C5H10O, mạch hydrocarbon phân nhánh là.

          ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBONYL Câu 1 (SBT -KNTT): Đồ thị hình bên mô tả sự phụ thuộc giá trị nhiệt độ sôi vào số nguyên tử carbon

            Câu 2 (SBT -KNTT): Trước đây, người ta thường cho formol vào bánh phở, bún để làm trắng và tạo độ dai, tuy nhiên do formol có tác hại với sức khoẻ con người nên hiện nay đã bị cấm sử dụng trong thực phẩm. Câu 3 (SBT - CTST): Thực hiện phản ứng khử hợp chất (X) bằng hydrogen có xúc tác thích hợp, thu được 2-methylpropan-1-ol (isobutyl alcohol).

            COOH

              Câu 6 (SBT - CTST): Dùng phích đựng nước lâu ngày sẽ thấy đáy và xung quanh thành ruột phích có lớp cặn trắng bám vào.  Bằng phương pháp đo phổ MS, kết quả cho thấy trên phổ xuất hiện peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 60.

              BÀI TẬP TỔNG HỢP

                (2) Khử aldehyde hay ketone bằng H2 (xúc tác Ni, đun nóng) đều tạo sản phẩm là các alcohol cùng bậc (3) Oxi hóa acetaldehyde bằng O2 (xúc tác Mn2+, to) tạo ra sản phẩm là acetic acid. Câu 32: hydrogen hoá hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai aldehyde X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY), thu được hỗn hợp hai alcohol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam.