Trang 1 Copyright @ School of Medicine and Pharmacy, VNU MAI DIỄM QUỲNH NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ LÁ CÂY GAN HEO Dicliptera chinensis L.. Sử dụng các phương phá
dP rm KHOA Y DƢỢC ac y, VN U ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI an MAI DIỄM QUỲNH ne NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP ed ici MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ LÁ CÂY GAN HEO ho ol o fM (Dicliptera chinensis (L.) Ness) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƢỢC HỌC Sc Khóa : QH.2013.Y PGS.TS NGUYỄN QUỐC HUY Co py rig ht @ Ngƣời hƣớng dẫn : TS VŨ ĐỨC LỢI HÀ NỘI – 2018 ac y, VN U LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, xin chân thành cảm ơn sâu sắc đến người thầy hướng dẫn cho TS Vũ Đức Lợi – giảng viên Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội Thầy tận tình bảo, hướng dẫn, động viên, khích lệ tạo điều kiện tốt để tơi hồn thành tốt khóa luận rm Tơi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến PGS.TS Nguyễn Quốc Huy, đơn vị Cục Khoa học công nghệ Đào tạo, Bộ Y Tế bảo thêm nhiều kiến thức mới, truyền đạt kinh nghiệm quý báu để tơi dP hồn thành tốt khóa luận Tôi xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô, kĩ thuật viên Bộ an môn Dược liệu - Dược học cổ truyền, Bộ môn Bào chế Cơng nghệ dược ne phẩm, Bộ mơn Hóa dược Kiểm nghiệm thuốc Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội giúp đỡ nhiều q trình học tập thực ici khóa luận Tôi xin gửi lời cảm ơn tới Ban chủ nhiệm Khoa Y Dược, thầy - ed cô dạy dỗ, dìu dắt tơi suốt năm học vừa qua fM Cảm ơn đề tài khoa học công nghệ cấp Đại học Quốc gia Hà Nội, mã số: QG.17.28 hỗ trợ kinh phí để chúng tơi hồn thành khóa luận ho ol o Tơi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới gia đình, người thân bạn bè, bên cạnh - đồng hành, cổ vũ, tiếp thêm sức mạnh cho trình học tập, rèn luyện thực khóa luận Sc Cuối tơi xin kính chúc thầy - cô luôn mạnh khỏe, hạnh phúc thành công công việc nghiệp trồng người Hà Nội, ngày 10 tháng năm 2018 Sinh viên Co py rig ht @ Xin chân thành cảm ơn! Mai Diễm Quỳnh Tên đầy đủ Kí hiệu, viết tắt ALT Aspartate Amino Transferase AST Alanin Amino Tranferase DCP Dicliptera Chinensis polysaccharide DEPT Distortionless Enhancement by Polarization DMN D Doublet Dd Double of doublet ESI-MS Phổ khối EtOH Ethanol 10 EtOAc Ethyl acetate 11 HF Bệnh xơ gan 12 HPLC 13 HSC 14 H&E Hz 16 MeOH an ne ici ed fM Hematoxylin & Eosin Hertz Methanol mass to charge ratio Mp melting point M Multiplet Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR 21 Q Quartet 22 S Singlet 23 T Triplet 24 UV- VIS Phổ tử ngoại- khả kiến 25 v/v Volume to volume ratio ht 20 rig @ Tế bào hình gan m/z Sc 17 19 Sắc ký lỏng hiệu cao ho ol o 15 18 Dimethyl nitrosamine dP rm STT Transfer Co py ac y, VN U DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG ac y, VN U Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) STT Tên bảng Trang Bảng 1.1: Kết định tính nhóm chất hữu phương pháp hóa học rm Bảng 1.2: Bảy hợp chất phân lập từ chiết xuất etyl axetat Bảng 1.3: Ảnh hưởng tới hình thành nang trứng sinh Bảng 3.1: Dữ liệu phổ NMR hợp chất C16H22O4 chất an dP sản chuột Co py rig ht @ Sc ho ol o fM ed ici ne so sánh L Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) 10-11 14 25-26 DANH MỤC CÁC HÌNH STT Tên hình ac y, VN U Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Trang Hình 1.1: Hình vẽ số phận chi Dicliptera Hình 1.2: Tiêu Gan heo Hình 1.3: Một số tiêu bột Gan heo Hình 2.1: Mẫu Gan heo Hình 2.2: Sơ đồ chiết tách phân đoạn Hình 3.1: Sơ đồ chiết xuất phân đoạn loài Dicliptera Chinensis (L.) Ness 21 Hình 3.2: Sơ đồ phân lập hợp chất từ phân đoạn 24 an dP rm ne ethyl acetat 16 18 Hình 3.3: Cấu trúc phân tử 27 Hình 3.4: Cấu trúc phân tử 28 Co py rig ht @ Sc ho ol o fM ed ici Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN DANH MỤC TÊN KÍ HIỆU, VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG rm DANH MỤC CÁC HÌNH ĐẶT VẤN ĐỀ dP CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật, phân bố an 1.1.1 Vị trí phân loại chi Dicliptera ne 1.1.2 Đặc điểm thực vật chi Dicliptera ici 1.1.3 Số lượng, đặc điểm loài thuộc chi Dicliptera ed 1.1.4 Đặc điểm thực vật Gan heo fM 1.1.5 Đặc điểm bột dược liệu vi phẫu Gan heo 1.2 Thành phần hóa học Gan heo ho ol o 1.3 Một số tác dụng dược lý nghiên cứu 11 1.3.1 Tác dụng chống xơ gan 11 Sc 1.3.2 Tác dụng bảo vệ gan 12 1.3.3 Tác dụng chống oxy hóa 13 @ 1.3.4 Tác dụng chức sinh sản chuột 13 ht 1.4 Tác dụng công dụng theo y học cổ truyền 15 rig CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16 Co py Đối tượng nghiên cứu 16 2.1.1 Nguyên vật liệu 16 a ch t v dung i s dụng 17 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U 2.1.3 Trang thiết bị, dụng cụ, máy móc 17 2.2 Phương pháp nghiên cứu 18 Phương pháp chiết xu t, phân lập hợp ch t 18 Phương pháp xác định c u trúc hợp ch t 19 rm CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN……………………………… 20 3.1 Kết chiết xuất, phân lập hợp chất 23 dP 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập từ Gan heo 27 3.2.1 Hợp ch t 27 an 3.2.2 Hợp ch t 30 ne 3.3 Bàn luận 31 ici KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 34 ed Kết luận 34 fM Kiến nghị 34 Co py rig ht @ Sc PHỤ LỤC ho ol o TÀI LIỆU THAM KHẢO Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam có vị trí địa lý nằm gần vành đai nhiệt đới, cối mà có sinh trưởng, phát triển mạnh mẽ Thực vật không dùng làm lương thực cho người mà kho thuốc điều trị bệnh quý giá Nguồn dược liệu nước ta vô đa dạng, phong phú Hiện giới nói rm chung Việt Nam nói riêng, xu hướng sử dụng sản phẩm có nguồn gốc thiên nhiên ngày phát triển Do vậy, nghiên cứu phát triển thuốc dP sản phẩm chữa bệnh từ thực vật xu hướng quan tâm Cây Gan heo có tên khoa học Dicliptera chinensis (L.) Nees thuộc an chi Dicliptera họ Acanthaceae thuốc phổ biến sử dụng ne từ lâu đời Trong đời sống, việc sử dụng Gan heo để nhuộm thực phẩm Y học Việt Nam Trung Quốc, cịn dùng để chữa [2, 12] Ngày nay, nhà khoa học phát thấy tác dụng hiệu ed nhọt ici cảm mạo, sốt cao, lên sởi, giảm niệu; dùng ngồi trị lở, sưng, rơm sẩy, mụn fM điều trị gan bị tổn thương viêm, xơ gan, tác dụng chống oxy [22, 24, 30] Hiện nhà khoa học tiếp tục nghiên cứu lồi hóa ho ol o thuộc chi Dicliptera để tìm tác dụng ứng dụng điều trị bệnh Việc nghiên cứu Gan heo giúp xác định thành phần hóa học tác dụng sinh học thuốc để sử dụng chúng hợp lý, an toàn hiệu Sc Sử dụng phương pháp chiết xuất, phân lập để xác định thành phần hóa học thuốc Tuy nhiên, nghiên cứu Việt Nam giới cịn ít, @ vậy, tơi tiến hành đề tài: “Chiết xuất, phân lập số hợp chất từ Gan heo (Dicliptera chinensis (L.) Ness)” với mục tiêu: rig ht Chiết xuất, phân lập đƣợc số hợp chất từ Gan heo Xác định đƣợc cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Co py Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật, phân bố 1.1 1.1.1 Vị trí phân loại chi Dicliptera ac y, VN U Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Theo Hệ thống phân loại ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta tác giả Takhtajan, chi Dicliptera có vị trí phân loại sau [30]: rm Giới thực vật: Plantae Ngành Ngọc Lan: Magnolipphyta dP Lớp ỏ Tháp út: Equisetopsida C Agardh Phân lớp Mộc Lan: Magnoliidae Novák ex Takht an ộ Hoa Môi: Lamiales Họ Rô: Acanthaceae ne Chi: Dicliptera ed ici 1.1.2 Đặc điểm thực vật chi Dicliptera - Dạng sống: dạng thân thảo fM - Lá: đơn mọc cách, hình trứng Lá bắc hình bầu dục, có lơng hình trứng ngược ho ol o - Cụm hoa: dạng xim, dạng chùy hay chùm nách hay đỉnh cành, có thân Đôi hoa đơn độc nách đỉnh cành Sc - Hoa: Tất chi có hoa lưỡng tính Hoa mẫu mẫu - Tràng: Tràng dạng ống, mơi khía, mơi ngun @ - Bao phấn : thường ô, ô bao phấn hình thn, gần trịn ht hình đường; bao phấn đính lưng, mở dọc; gốc bao phấn thường có phần Co py rig phụ dạng móc lơng Bao phấn đính nhị lệch - Bộ nhụy: Tất có bầu thượng Bầu hình trịn, gần trịn, bầu dục; bầu phủ lơng mịn nhẵn - Quả: Việt Nam có dạng nang, mở mảnh, có lơng, giá nỗn dựng đứng gốc Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) rm ac y, VN U - Hạt ép dẹt, bề mặt nhiều điểm nốt, bề mặt hạt thường có lơng [9] dP Hình 1.1 Một số hình vẽ phận chi Dicliptera [9] Hạt an Lá hình trứng ne Quả nang ici 1.1.3 Số lượng, đặc điểm loài thuộc chi Dicliptera ed - Trên giới Chi Dicliptera họ Acanthaceae) bao gồm 150 loài vùng nhiệt đới fM cận nhiệt đới hi phân bố hâu : Trung Quốc, Lào, ampuchia, ho ol o Thái Lan, Indonesia, Malaysia, hâu Phi, hâu c Mỹ [2, 4, 10] Việt Nam - Chi Dicliptera gồm loài [4 ; [8]: Loài D bupleuroides Nees in all Lưỡng thiệt : Sc ây cỏ cứng cao 30cm; thân vng, thường đen khơ, có nâu đậm, khơng có lơng, lóng dài 3-4cm Lá mọc đối, phiến hình trái xoan, mặt @ nâu đen, mặt nâu Hoa hình mơi mọc thành chùm hoa mọc nách Loài D.chinensis Nees in D ửu : ây cỏ thân có bốn cạnh, có lơng mịn Lá mọc đối hình bầu dục thon, Co py rig ht lá; đài 6-8mm; vành cao 1,5mm có lơng mịn Hoa hình mơi bẹt, mơi ngun Quả nang, hạt có lơng Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U Phân đoạn ethyl acetat từ Gan heo phân lập thô cột silica gel sau: Giai đoạn phân lập Sử dụng phương pháp sắc kí cột - Chuẩn bị cột: rm + Cặn chiết ethyl acetat (50,0 g triển khai sắc ký cột silica gel pha thường, trộn cặn với lượng tối thiểu silicagel, sấy khô nghiền mịn dP + Cột rửa sạch, đáy cột lót lớp bơng mỏng Đổ vào cột an 40ml chloroform mở khóa cho dung mơi chảy từ từ để đẩy hết bọt khí lớp bơng ngồi Khi lớp dung mơi cịn khoảng cm khóa ne cột ici + Cột nhồi phương pháp nhồi cột ướt: trộn silica gel với lượng vừa đủ dung môi chloroform thành hỗn dịch đổ lên cột, ed vừa đổ vừa gõ nhẹ quanh cột để hạt nén, hết bọt khí cột fM phân bố đều, mặt, rửa thành cột chloroform + Ổn định cột: Sau luyện cột, ta kiểm tra cột xem có thẳng, ho ol o khơng cịn bọt khí ta đậy nắp cột ổn định cột vòng 24h - Tiến hành sắc kí cột hấp thụ + Mở khóa cột cho dung môi chloroform chảy đến sát bề mặt silica Sc gel, khóa cột lại + Đưa chất lên cột: Đổ phần cặn trộn với silica gel lên trên, @ vừa dội vừa gõ nhẹ để phần cặn sát bề mặt silica gel, lót lớp bơng ht mỏng lên bề mặt silica gel Co py rig + Sau rửa giải dung mơi bắt đầu chạy cột Hệ dung môi rửa giải chloroform/methanol, tỉ lệ thay đổi từ 30:1 đến 1:1 + Điều chỉnh tốc độ rửa giải 1ml/1 phút 25 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U + Mỗi ống nghiệm hứng khoảng 10ml dung dịch Kiểm tra dịch rửa giải sắc kí lớp mỏng thu phân đoạn giống Thu phân đoạn E1 (6,0 g), E2 (14,2 g), E3 (6,3 g), E4 (8,4 g) Giai đoạn phân lập + Phân đoạn E4 tiếp tục phân tách sắc ký cột silica gel pha rm thường, rửa giải hỗn hợp chloroform/ aceton/ nước (3:4:0,1), thu phân đoạn nhỏ E4.1 (1,6 g), E4.2 (1,4 g) E4.3 (1,2 g), E4.4 (0,8 g) E4.5 (0,6 g) dP + Tinh chế phân đoạn E4.1 cột sắc ký pha đảo RP-18 với hệ dung môi rửa giải aceton/nước 3:2, v/v thu hợp chất (23 mg) an Phân tách phân đoạn E4.3 sắc ký cột silica gel với hệ dung môi Co py rig ht @ Sc ho ol o fM ed ici ne hexan/ aceton 7:3, v/v thu hợp chất (11 mg) 26 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Cao Ethyl acetat 50 g Silica gel pha thuận E2 (14,2 g) E1 (6 g) rm Cloroform/ methanol (30:1 đến 1:1) E3 (6,3 g) E4 (8,4 g) dP Silica gel pha thuận an Cloroform/aceton/H₂O (3:4:0.1) E4.2 (1,4 g) ed ici Pha đảo RP18 E4.3(1,2 g) ne E4.1 (1,6 g) Aceton/H₂O ( tỉ lệ 3:2) E4.5 ( 0,6 g) Silica gel pha thuận Hexan/ aceton ( tỉ lệ 7:3) Hợp chất (11 mg) ho ol o fM Hợp chất (23 mg) E4.4 (0,8 g) Hình 3.2 Sơ đồ phân lập hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat Sc 3.2 Xác định cấu trúc số hợp chất từ Gan heo 3.2.1 Hợp ch t @ Tính chất: Chất bột màu trắng, vơ định hình ht Độ quay cực: [α 25D = -64,2(c =0,1, MeOH) Co py rig Phổ ESI-MS: m/z 277,0 [M+H]+ Khối lượng phân tử: 276 Cơng thức phân tử: C16H22O4 Phổ NMR trình bày Bảng 3.1 27 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Vị trí DEPT C(1) 𝛿 C(L) H (1) ppm J: Hz 50,6 50,6 C 168,9 168,9 CH 118,7 118,7 3a C 171,0 171,0 C 38,6 38,6 4a CH 47,1 47,1 2,25(dt; J=4,6; 2,26(dt, 4,15Hz) J = 4,5;14,5 Hz) 2,06 (dd, J=14,5, 2,05 (dd, J = 17,5Hz); 2,45 (dd, 14,5, 17,5 Hz); J=14,5, 17,5Hz) 2,46 (dd,J = ne ici 35,0 35,0 C C CH ht @ 5,92s 14,5, 17,5 Hz) 198,0 198,0 135,8 135,8 146,5 146,5 Sc ho ol o fM CH₂ 3,2s dP 5,91s ed 6,75 (d,J=6,5Hz) 6,74(d, J = 6,5Hz) 8a CH 31,0 31,0 3,06m 3,08m CH₂ 37,6 37,7 1,65 1,64 (dd, J=13,5, (dd, J = 13,5, rig Co py J:Hz OCH₃ rm 3,21s H(L)ppm an C ac y, VN U Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR hợp ch t C16H22O4 ch t so sánh L 28 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) 2,48m 13,5Hz) ac y, VN U 13,5Hz) 2,48 m C 106,8 106,9 10 CH₃ 24,9 25,0 1,41s 11 CH₃ 27,1 27,1 1,23s 1,22s 12 CH₃ 15,6 15,6 1,78s 1,77s 1,4s dP rm 9a an Hợp chất thu dạng bột màu trắng Phổ ESI-MS hợp ne chất xuất pic ion phân tử m/z 277,0 [M+H]+, tương ứng với M= 276 có cơng thức phân tử C16H20O4 Phổ 1H-NMR hợp chất thấy ici có tín hiệu proton olefin ; nhóm methoxy nhóm methyl Phổ 13C- ed NMR DEPT hợp chất xuất 16 carbon có: carbonyl, fM carbon không liên kết với hydro, carbon methin, carbon methylen carbon methyl Trên phổ HMBC hợp chất xuất tương tác HM ho ol o H-10 δH 1,41)/H-11 δH 1,23) với C-3a δC 171,0)/C-4 δC 38,6)/C-4a δC 47,1); H-3 δH 5,912) với C-2 δC168,9)/C-3a δC 171,0)/C-9a δC 106,8 xác định vị trí nhóm methyl C-4, liên kết đôi C-3/C-3a Sc Tương tác HM nhóm methoxy δH 3,20) C-9a δC 106,8 xác định vị trí nhóm methoxy gắn trực tiếp C-9a Dựa vào liệu phổ hợp @ chất so sánh với số liệu công bố hợp chất O-methyl-6- Co py rig ht oxofurodysinin lacton [22] thấy trùng khớp vị trí tương ứng 29 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) rm ac y, VN U Vì vậy, xác định hợp chất O-methyl-6-oxofurodysinin lacton dP Hình 3.3 C u trúc phân t 3.2.2 Hợp ch t an Tính chất: Hợp chất có dạng tinh thể khơng màu, tan CHCl3 ne Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3 δ ppm có kết sau: 7,59 (1H, d, J = 15,8 Hz, H-3′ , 7,09 1H, dd, J = 8,1, 1,8 Hz, H-9′ , 7,05 1H, d, J = 1,8 ici Hz, H-5′ , 6,93 1H, d, J = 8,1 Hz, H-8′ , 6,30 1H, d, J = 16,1 Hz, H-2′ , 5,85 ed (1H, br s, OH-7′ , 4,72 1H, d, J = 8,8 Hz, H-3), 5,10 (1H, br t, J = 6,6 Hz, H- fM 24), 3,94 (3H, s, OCH3-6′ , 1,68 3H, s, H3-26), 1,62 (3H, s, CH3-27), 0,98 (3H, s, CH3-29), 0,97 (3H, s, CH3-18), 0,91 (3H, s, CH3-30), 0,90 (3H, s, ho ol o CH3-28), 0,89 (3H, d, J = 6,2 Hz, CH3-21), 0,60 (1H, d, J = 4,0 Hz, CH2-19), 0,38 (1H, d, J = 4,4 Hz, CH2-19) Phổ 1H-NMR hợp chất cho thấy hợp chất triterpenoid có Sc dạng khung cycloartane Các tín hiệu cyclopropane methylene δH 0,38 (1H, d, J =4,4 Hz, CH2-19) 0,60 (1H, d, J = 4,0 Hz, CH2-19); bốn nhóm @ methyl bậc ba δH 0,98 (3H, s, CH3-29), 0,97 (3H, s, CH3-18), 0,91 (3H, s, ht CH3-30), 0,90 (3H, s, CH3-28); nhóm methyl bậc hai δH 0,89 (3H, d, rig J = 6,2 Hz, CH3-21); nhóm methylene δH 5,10 (1H, br t, J = 6,6 Hz, H-24) Một nhóm feruloyl xác định dựa tín hiệu proton [δH 7,59 Co py (1H, d, J =15,8 Hz, H-3′ , 7,08 1H, dd, J = 8,1, 1,8 Hz, H-9′ , 7,04 1H, d, J = 1,8 Hz, H-5′ , 6,92 1H, d, J = 8,1 Hz, H-8′ , 6,30 1H, d, J = 16,1 Hz, H-2′ , 5,85 (1H, br s, OH-7′ ; 3,94 3H, s, O H3-6′ liên kết với C-3 xác 30 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U định dựa vào độ chuyển dịch hóa học trường thấp H-3 δH 4,72 so sánh với cycloartenol δH-3 4,72) tài liệu [29] Nhóm feruloyl xác định định hướng β dựa số ghép cặp proton-proton H-2ax H3ax (J = 8,8 Hz) Dựa vào liệu phổ hợp chất so sánh với liệu phổ công bố hợp chất cycloartanyl ferulat [37 , xác định hợp chất ed ici ne an dP rm Cycloartenyl ferulat Bàn luận ho ol o 3.3 fM Hình 3.4 C u trúc phân t Đề tài chiết xuất cao toàn phần từ phần mặt đất Gan heo phương pháp ngâm nhiệt độ 50oC với dung môi cồn 96° Phương pháp có ưu điểm đơn giản, dễ thực hiện, thiết bị đơn giản, rẻ tiền thu Sc khối lượng cắn toàn phần đạt 9,69% so với lượng dược liệu ban đầu Cắn tồn @ phần sau chiết lỏng – lỏng với dung mơi có độ phân cực tăng dần nhexan, ethyl acetat , thu cắn phân đoạn với khối lượng rig ht đạt 0,48% ; 0,86% ; so với nguyên liệu khô ban đầu Đề tài phân lập 02 hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat mẫu Co py nghiên cứu Dựa theo đặc điểm lý hóa (cảm quan, nhiệt độ nóng chảy), phổ khối (APCI-MS, ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR (1H-NMR, 13CNMR, D PT qua đối chiếu với tài liệu công bố, hợp chất 31 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U xác định là: O-methyl-6-oxofurodysinin lacton (1) Cycloartenyl ferulat (2) Cả hợp chất chưa cơng bố cơng trình khoa học trước Gan heo Vì vậy, đóng góp đề tài, làm phong phú tri thức thành phần hóa học Gan heo rm Hợp chất o-methyl-6-oxofurodysinin lacton Hợp chất o-methyl-6-oxofurodysinin lacton tìm thấy hai lồi dP Hải miên Dysidea Fragilis Haliclona Oculata [5] da loài Cadlina Luteomarginata [23] an Hợp chất o-methyl-6-oxofurodysinin lacton chứng minh có tác dụng : chống hoạt tính gây độc tế bào ung thư ác hợp chất phân lập từ loài ne hải miên Dysidea fragilis đánh giá sàng lọc sơ nồng độ 100 g/mL ici có hoạt tính gây độc tế bào dòng tế bào ung thư KB, LU-1, HL-60, ed LnCaP, SK-MeI2, HepG2, MCF-7, PC-3 ho ol o bào ung thư [5] fM Kết cho thấy, hợp chất có khả ức chế >50% phát triển tế Hợp chất cycloartenyl ferulat Hợp chất cycloartenyl ferulat tìm thấy dầu cám Là loại -Oryzanol, hợp chất tạo thành từ : este axit ferulic rượu Sc triterpene với phytosterols Chúng có nhiều lợi ích sức khoẻ khảo sát từ gạo sản phẩm gạo Nhóm chất chứng minh khoa học có chất @ chống oxy hoá, chống viêm, chống khối u, làm giảm kali máu, ht chấp thuận để điều trị cân thần kinh rối loạn mãn kinh [37] rig Cụ thể hơn, hợp chất cycloartenyl ferulate, thành phần gamma- oryzanol có nguồn gốc từ dầu cám gạo làm suy giảm phân huỷ tế bào Co py Mast Trong nghiên cứu này, nhà khoa học kiểm tra ảnh hưởng cycloartenyl ferulate (cycloartenolferulic axit este; CAF) phản ứng dị ứng Khi CAF gamma-oryzanol tiêm da với DNP (phức DNA 32 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) thụ thể kháng nguyên DNP-HSA giảm ac y, VN U protein) chống lại IgE vào da lưng chuột, phản ứng mẫn da da F gamma-oryzanol ức chế giải phóng hạt tế bào Mast IgE kết hợp với CAF phát kháng thể chống lại IgE phân tích ELISA Mặc dù ủ IgE với CAF không làm giảm lượng Ig , kết tủa IgE rm cách ly tâm Kết chứng minh CAF bắt giữ Ig , ngăn cản gắn kết với FcepsilonRI, giảm giải phóng hạt tế bào Mast Chính thế, chúng có tác dụng điều trị viêm dị ứng [27] dP Một nghiên cứu khác chứng minh tác dụng đa dạng hợp chất cycloartenyl ferulate Chiết xuất methanol cám gạo gamma-oryzanol an ngăn chặn tình trạng gây viêm 12-o-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) chuột Các thành phần hoạt tính cám gạo, sitosterol ferulate , 24- ne methylcholesterol ferulate , cycloartenyl ferulate 24- metylenecycloartanol ici ferulate ức chế rõ ràng viêm TPA gây chuột Liều ức chế 50% hợp chất viêm TPA gây 0,2-0,3 mg / Hơn nữa, ed cycloartenyl ferulate ức chế đáng kể tác dụng thúc đẩy khối u TPA fM chuột nhắt Như vậy, chất khẳng định có hoạt tính chống viêm chống phát triển khối u chuột [33] ho ol o Nhận xét: hợp chất phân lập được chứng minh có tác dụng sinh học, đồng thời giúp ta định hướng việc nghiên cứu thêm Co py rig ht @ Sc thành phần hóa học tác dụng sinh học Gan heo 33 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận ac y, VN U Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Qua q trình hồn thành thực nghiệm, luận văn thu đươc kết sau rm đây: - Đã phân lập 02 chất phương pháp chiết dung môi ethanol sắc ký từ phân đoạn ethylacetat dịch chiết Gan heo dP - Đã xác định cấu trúc hóa học o-methyl-6oxofurodysinin lacton (1) cycloartenyl ferulat (2) dựa theo liệu an phổ thực nghiệm so sánh với tài liều công bố Cả hợp chất ne lần phân lập từ Gan heo ici Kiến nghị ed o Tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học Gan heo thành fM phần phần mặt đất o Dựa kết nghiên cứu thành phần hóa học , tiến hành Co py rig ht @ Sc ho ol o nghiên cứu tác dụng sinh học Gan heo người 34 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt Nguyễn 2014 , ac y, VN U Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) điển ách h a thực vật h c iệt Nam, NX Giáo dục Việt Nam, tr 393 rm Đỗ Huy ích, Đặng Quang hung, ùi Xuân hương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2011), Cây an học kỹ thuật, Hà Nội, tr 479-480 dP thuốc v động vật làm thuốc Việt Nam, tập III, Nhà xuất Khoa Võ Văn hi, Trần Hợp 1999 , Câ c c ne Giáo dục, tr 214-215 ch iệt Nam,tập I, NX điển thực vật th ng dụng, tập I, NX Khoa học ici Võ Văn hi 2003 , kỹ thuật, tr 957 ung thư hai lồi hải miên Dysidea fragilis fM hoạt tính diệt tế ed Nguyễn Thị Cúc (2017) Luận văn Nghiên cứu thành phần hóa h c ho ol o alicl na culata (tt)”, luận án Tiến sĩ hóa học, học viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Lưu Đàm (2005), “Nghiên cứu chiết tách nhuộm màu thực phẩm t kinh nghiệm s dụng thực vật đồng bào dân tộc thiểu số”, Trung Sc tâm hỗ trợ nghiên cứu hâu , Đại học Quốc gia Hà Nội Nguyễn Thượng Dong (2006), Nghiên cứu thuốc t thả dược, NXB @ Khoa học Kỹ thuật ht Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1990), Phương pháp nghiên cứu Co py rig hóa h c thuốc, NXB y học chi nhánh thành phố Hồ Chí Minh, Khoa Dược Đỗ Văn Hải, Dương Đức Huyến (2011 , Đặc điểm hình thái chi thuộc họ Ơ Rô ( Acanthaceae Juss) Việt Nam Hội nghị khoa h c Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U toàn quốc sinh thái tài nguyên sinh vật lần thứ 4,Viện Sinh thái Tài nguyên sinh vật, tr 104-108 10 Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây c Việt Nam, tập III, Nhà xuất trẻ, tr.73-74 11 Đỗ Tất Lợi (2001), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y 12 Nguyễn rm học, tr.518-520 hí Tơn 2015 , Đ ng Na ược- tập I, NX Y học, tr 542 vị thuốc chữa ệnh, dP 13 Viện Dược liệu (2004), Cây thuốc v động vật làm thuốc Việt Nam, NXB Khoa học Kỹ thuật, tr.432-438 an 14 Viện Dược liệu (2006), Phương pháp nghiên cứu tác dụng dược lý ne thuốc t thả dược, NXB Khoa học kỹ thuật, tr 139-141 15 Phạm Kim Thoa (2017) Khóa luận “ Nghiên cứu đặc điểm thực vật ici thành phần hóa h c Lá Diễn”, khoa Y Dược, Đại học Quốc ed Gia Hà Nội fM 16.Nguyễn Văn Thu Trần Hùng (2011), ược liệu h c, I, NXB Y học 17 Nguyễn Tiến Vững, Vũ Đức Lợi (2017), Một số hợp chất phân lập từ ho ol o Gan Heo (Dicliptera chinensis (L.) Nees) Tạp ch ược h c, T 57, Số 7, trang 54-57 Tài liệu Tiếng Anh Sc 18 Abdullahi, S.M, Musa, A.M, Abdullahi, M.I, Sule M.Iand Sani, Y.M 2013 , Isolation of Lupeol from the Stem-bark of Lonchocarpus @ sericeus Papilionaceae , Scholars Academic Journal of Biosciences (SAJB), 1(1):18-19 Co py rig ht 19 hmad 1, Khan MR, Shah N , Khan R 2013 In vitro antioxidant potential of Dicliptera roxburghiana BMC Complement Altern Med, 13:140 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ac y, VN U 20 Ankita Wal, Pranary Wal, A.K Rai, Kanwal raj (2010), Isolation and modification of pseudohybrid plant Lupeol , J.Pharm Sci & Res Vol.2(1),13-25 21 Bibhu Prasad Sahu, Panchanan Gouda and Chakrapani Patnaik (2016), Pandanus Odaritissimus Linn Prasad Sahu, Panchanan Gouda and rm Chakrapani Patnaik (2016), Pandanus Odaritissimus Linn: Isolation of Stigmast-5, 22-dien-3-β-ol from ethanolic extra of stem bark and study of antimicrobial activity , Journal of Chemistry and chemical Sciences, dP Vol.6(6), 574-585 22 Charoenchai P, Vajrodaya S, Somprasong W, Mahidol C, Ruchirawat an S, Kittakoop P (2010), “Antiplasmodial, cytotoxic, radical scavenging ne and antioxidant activities of Thai plants in the family Acanthaceae , Planta Medical, 76(16), 1940-1943 ici 23 Eric J Dumdei, Julia Kubanek, John E Coleman, Jana Pika, Raymond ed J Andersen, Jorge Rios Steiner and Jon Clardy (1997), New terpenoid fM metabolits from the skin extracts, an egg mass, and dietary sponges of the Northeastern Pacific dorid nudibranch Cadlina luteomarginata", ho ol o Canadian Journal of Chemistry, 75 (6):773-789 24 Gao Ya, Zhong Mingli, Zhong Jialiang, Zhang Kefeng (2014) Oestrogenicity and effect on hepatic metabolism of the aqueous Sc extract of the leaf mixture of Aloe buettneri, Dicliptera verticillata, Hibiscus macranthus and Justicia insularis , Journal of Guangzhou @ University of Traditional Chinese Medicine, 6, 953-956 i TM 2006 , Studies on the chemical ht 25 Gao YT, Yang X , Co py rig constituents in herbs of ethanolic extract from herbs of Dicliptera chinensis , Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 31(12), 985-987 26 Gao YT1, Yang X , i TM 2007 Dicliptercerebroside, a novel cerebroside from Dicliptera chinensis.” Journal of Asian Natural Products Research, page 763-770 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) ycloartenyl ferulate, a ac y, VN U 27 Oka T, Fujimoto M, Nagaska R 2010 , component of rice bran oil-derived gamma-oryzanol, attenuates mast cell degranulation , Phytomedicine, 17(2):152-6 28 P.S Jain, S ari 2010 , Isolation of lupeol, stigmatsterol and campesteron from petrolium ether extract of woody stem of Wrightia rm tinctoria , Asian Journal of plant Sciences, 9(3): 1-5 29 Rita Aquino, Isabella Behar, Francesco de Simone, Cosimo Pizza,Mario d'Agostino (1985), "Dioscin and Gracillin from Tamus dP communis", Journal of Natural Products, 48 (3): 502–502 an 30 Takhtajan A.L (1997), Diversity and Classification of Flowering Plants, Columbia University Press, New York, USA Mbiapo FT 1998 , ne 31 Telefo PB1, Moundipa PF, Tchana AN, Tchouanguep Dzickotze C, ffects of an aqueous extract of Aloe buettneri, ici Justicia insularis, Hibiscus macranthus, Dicliptera verticillata on some ed physiological and biochemical parameters of reproduction in immature fM female rats , J Ethnopharmacol, 63(3):193-200 32.Telefo P 1, Moundipa PF, Tchouanguep FM 2002 , Oestrogenicity ho ol o and effect on hepatic metabolism of the aqueous extract of the leaf mixture of Aloe buettneri, Dicliptera verticillata, Hibiscus macranthus and Justicia insularis , Fitoterapia, 73(6):472-8 1998 , Inhibitory effect of Sc 33.Yasukawa K, Akihisa, Kimura Y cycloartenol ferulate, a component of rice bran, on tumor promotion in @ two-stage carcinogenesis in mouse skin , Biological & Pharmaceutical ht Bulletin, 21(10):1072-6 Co py rig 34 Zhang K, Gao Y, Zhong M, Xu Y, Li J, Chen Y, Duan X, Zhu H(2016), Hepatoprotective effects of Dicliptera chinensis polysaccharides on dimethylnitrosamine-induced hepatic fibrosis rats and its underlying mechanism , Journal of Ethnopharmacol, 179, 38-44 Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness) Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)Nghien.cuu.chiet.xuat phan.lap.mot.so.hop.chat.tu.la.cay.gan.heo.(dicliptera.chinensis.(l.).ness)