Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của loài địa y Roccella montagnei

Các nghiên cứu cho biết địa y thường chứa các loại hợp chất thơm như depside, depsidone, depsone, dẫn xuất dibenzofuran và các hợp chất có màu như xanthone, antraquinone và dẫn xuất acid usnic. Nhiều loại depsidone có đa dạng hoạt tính sinh học đặc biệt trong ức chế enzyme liên quan đến các bệnh chuyển hóa ở người. Nhằm phát triển các nghiên cứu về thành... Đề tài Hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tại Công ty TNHH Mộc Khải Tuyên được nghiên cứu nhằm giúp công ty TNHH Mộc Khải Tuyên làm rõ được thực trạng công tác quản trị nhân sự trong công ty như thế nào từ đó đề ra các giải pháp giúp công ty hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tốt hơn trong thời gian tới.

9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC - - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LOÀI ĐỊA Y ROCCELLA MONTAGNEI GVHD: TS DƢƠNG THÚC HUY SVTH: NGUYỄN THỊ QUỲNH NHƢ MSSV: K40.201.059 Thành phố Hồ Chí Minh, năm 2018 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Xác nhận Hội đồng phản biện: KÍ TÊN VÀ DUYỆT (Kí ghi rõ họ tên) LỜI CẢM ƠN Trong thời gian học tập rèn luyện Khoa Hóa học, trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh, thân em tiếp nhận nhiều kiến thức kĩ cần thiết để tự tìm tòi phát triển thân Em xin cảm ơn thầy Dương Thúc Huy tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện cho em suốt trình thực lúc hồn thành khóa luận tốt nghiệp Em xin gửi lời cảm ơn đến quý thầy cô anh chị, bạn sinh viên Khoa Hóa học hỗ trợ cho em thời gian làm khóa luận tốt nghiệp Tuy nghiên, kinh nghiệm chưa thật dày dặn thời gian có hạn hạn chế mặt vật chất nên khóa luận khơng thể tránh khỏi sai sót, em mong nhận thơng cảm góp ý từ phía q thầy người Em xin chân thành cảm ơn! i 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU iv DANH MỤC HÌNH ẢNH v DANH MỤC BẢNG v DANH MỤC PHỤ LỤC v LỜI MỞ ĐẦU Error! Bookmark not defined CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Định nghĩa phân loại địa y 1.2 Vai trò sinh thái hợp chất tự nhiên địa y 1.3 Nghiên cứu hoá học hợp chất địa y 1.4 Nghiên cứu hóa học số lồi địa y thuộc chi Roccella 1.5 Hoạt tính địa y hợp chất địa y 1.5.1 Hoạt tính động vật 1.5.2 Hoạt tính điều tiết tăng trưởng thực vật bậc cao 1.5.3 Hoạt tính kháng virus ức chế enzyme virus hợp chất địa y 1.5.4 Hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm hợp chất địa y 1.5.5 Hoạt tính gây độc tế bào kháng đột biến hợp chất địa y 12 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 15 2.1 Máy móc, thiết bị, hóa chất 15 2.2 Thu hái xử lý mẫu nguyên liệu, ly trích lập hợp chất 15 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 18 3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất DS 18 ii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất R1 18 CHƢƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 19 4.1 Kết luận 19 4.2 Đề xuất 19 TÀI LIỆU THAM KHẢO 20 PHỤ LỤC Error! Bookmark not defined iii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU Ac Acetone AcOH Acid acetic br Mũi dãn rộng (Broad) C Chloroform DMSO Dimethyl sulfoxide d Mũi đôi (Doublet) EA Ethyl acetate H n-hexane HMBC Tương quan 1H-13C qua 2, nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC Tương quan 1H-13C qua nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) IC50 Nồng độ ức chế phát triển 50% số tế bào thử nghiệm (Half Maximal Inhibitory Concentration) J Coupling constant (Hằng số tương tác spin-spin) NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) s Mũi đơn (Singlet) SKC Sắc ký cột δ Chemical shift (Độ chuyển dịch hóa học) iv 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH MỤC HÌNH ẢNH VÀ SƠ ĐỒ Hình 1.1 Ba dạng địa y Hình 1.2 Sinh tổng hợp hợp chất từ địa y Hình 1.3 Các hợp chất cô lập từ địa y thuộc chi Rocella Hình 1.4 Một số hợp chất lập từ địa y Hình 2.1 Địa y Rocella montagnei Hình 3.1 Một số tương quan HMBC hợp chất DS Hình 3.2 Một số tương quan HMBC hợp chất R1 Hình 4.1 Cấu trúc hai hợp chất cô lập Sơ đồ 2.1 Sơ đồ sắc ký cột cao n-hexane Sơ đồ 2.2 Sơ đồ sắc kí cột cao ethyl acetate DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Hoạt tính điều tiết tăng trưởng thực vật bậc cao Bảng 1.2 Hoạt tính kháng virus ức chế enzyme virus hợp chất địa y Bảng 1.3 Hoạt tính ức chế enzyme số hợp chất lập từ địa y Bảng 1.4 Hoạt tính ức chế enzyme số hợp chất cô lập từ địa y Bảng 1.5 Hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm hợp chất địa y Bảng 1.6 Hoạt tính gây độc tế bào kháng đột biến hợp chất địa y Bảng 3.1 So sánh số liệu phổ NMR hợp chất DS, acid lecanoric acid diorcinolic Bảng 3.2 So sánh số liệu phổ NMR hợp chất R1 lecanorin DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 1H 13C-NMR hợp chất DS Phụ lục Phổ HSQC HMBC hợp chất DS Phụ lục Phổ 1H 13C-NMR hợp chất R1 Phụ lục Phổ HSQC HMBC hợp chất R1 v 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 LỜI MỞ ĐẦU Trong khoảng 20 năm trở lại đây, nghiên cứu hóa học sinh học địa y giới trở nên phổ biến Địa y thực vật bậc thấp, kết cộng sinh tảo nấm Nhờ dạng sống này, địa y sống nhiều nơi đất đá, thân cây, cây, điều kiện môi trường từ vùng khô hạn đến khắc nghiệt Ở Việt Nam, người ta dễ dàng tìm thấy có mặt địa y nơi quen thuộc với phân bố phong phú đa dạng Từ xưa, người biết sử dụng địa y vào nhiều mục đích khác làm thực phẩm, men rượu, phẩm nhuộm Địa y Evernia prunastri sử dụng ngành kỹ nghệ mỹ phẩm để làm chất định hương Một vài loại hợp chất polyphenol có địa y có khả hấp thu tia UVB nên chúng sử dụng làm kem chống nắng Quan trọng hết địa y sử dụng để chữa số bệnh bệnh lao, bệnh dại, cảm sốt, ho, vết thương da Địa y Lobaria pulmonaria sử dụng để chữa bệnh liên quan đến đường hô hấp, viêm khớp (Atalay 2011 [1], Suleyman 2003 [2]), địa y Parmelia sulcata chữa bệnh sọ não, loài Peltigera sử dụng để chữa trị bệnh dại (Barrington 1974 [3]) Địa y Cetraria islandica sử dụng Thuỵ Điển làm thuốc chữa bệnh đái tháo đường, viêm phổi (Ahmadjian 1963 [4]) Các nghiên cứu cho biết địa y thường chứa loại hợp chất thơm depside, depsidone, depsone, dẫn xuất dibenzofuran hợp chất có màu xanthone, antraquinone dẫn xuất acid usnic (Devehat 2007 [5]) Nhiều loại depsidone có đa dạng hoạt tính sinh học đặc biệt ức chế enzyme liên quan đến bệnh chuyển hóa người [6] Nhằm phát triển nghiên cứu thành phần hóa học lồi địa y sinh trưởng Việt Nam nói chung mở rộng nghiên cứu loài địa y Roccella montagnei, lựa chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate loài địa y Roccella montagnei” 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Định nghĩa phân loại địa y Địa y dạng thực vật bậc thấp đặc biệt, kết cộng sinh nấm (mycobiont) thành phần quang hợp (photobiont) thường tảo (green alga) hay vi khuẩn lam (cyanobacterium) Hiện có khoảng 17.000 lồi địa y tìm thấy Thơng thường địa y chia làm dạng: dạng khảm, dạng phiến dạng sợi (Choi cộng sự, 2008)[7]: Xanthoria sp., (Crustose lichen) Flavoparmelia caperata, (Foliose lichen) Letharia vulpina, (Fructicose lichen) Hình 1.1 Ba dạng địa y Thành phần tảo địa y sản sinh carbohydrate trình quang hợp, thành phần nấm sản sinh hợp chất tự nhiên (để chống tia UV, ngăn chặn sâu bọ loài động vật ăn cỏ, …), cung cấp nước khoáng chất Kết từ cộng sinh giúp địa y sinh trưởng sống sót điều kiện khắc nghiệt, chủ yếu vùng vĩ độ cao, vùng nhiệt đới, diện khắp nơi đá, đất, cây, thân cây, kim loại, thủy tinh (Choi cộng sự, 2008)[7] Ðể hiểu chất địa y giải thích nguồn gốc chúng, nhà thực vật học thử tổng hợp địa y từ tế bào tảo nấm Mặc dù hai thành phần nuôi cấy riêng rẽ việc tổ hợp lại thành địa y thật khó khăn 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 1.2 Vai trò sinh thái hợp chất tự nhiên địa y  Bảo vệ trồng bậc thấp bậc cao  Các hợp chất thơm hấp thụ tia UV, bảo vệ địa y chống lại xạ có hại  Các acid carboxylic từ địa y tác chất tạo phức mạnh giúp cho địa y lấy khoáng chất từ vật chủ nơi địa y bám vào (substrate) (Choi cộng sự, 2008)[7]  Giúp xua đuổi thú ăn thịt trùng 1.3 Nghiên cứu hố học hợp chất địa y Có nhiều hệ thống phân loại hợp chất hóa học từ địa y, sử dụng nhiều hệ thống phân loại Shibata công đề nghị (Huneck 1997)[8]: Các hợp chất hóa học địa y chia làm ba nhóm dựa theo nguồn gốc sinh tổng hợp chúng (Hình 1.2)  Nguồn gốc acid shikimic: terphenylquinone dẫn xuất acid tetronic  Nguồn gốc acid mevalonic: triterpenoid  Nguồn gốc acetate-malonate: acid dây dài acid phenol Tảo Nấm Hình 1.2 Sinh tổng hợp hợp chất từ địa y 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 1.5.1 Hoạt tính động vật Acid caperatic cao chiết xuất từ địa y Flavoparmelia baltimorensis Xanthoparmelia cumberlvàia kìm hãm tăng trưởng lồi ốc Pallifera varia Các hợp chất phenol đơn vòng gây độc ấu trùng loài giun Toxocara canis Atranorin, pulvinic acid dilactone, calycin, parietin, acid evernic, acid psoromic, acid physodic, acid 3-hydroxyphysodic, acid fumarprotocetraric, acid stictic, acid norstictic, acid salazinic, acid vulpinic, acid rhizocarpic acid usnic làm giảm tăng trưởng ấu trùng ăn tạp Spodoptera littoralis khơng ảnh hưởng đến sống cịn chúng 1.5.2 Hoạt tính điều tiết tăng trƣởng thực vật bậc cao Một số hợp chất từ địa y thể hoạt tính điều tiết tăng trưởng thực vật bậc cao Bảng 1.1 Bảng 1.1 Hoạt tính điều tiết tăng trƣởng thực vật bậc cao Địa y hợp chất địa y Hoạt tính Acid barbatic, acid 4-O-demethylbarbatic, acid Ức chế tăng trưởng rau diffractaic, acid evernic, acid lecanoric, acid β- diếp orcinolcarboxylic, acid orsellinic Ergochrome AA (acid secalonic A) Gây độc cho thực vật Acid evernic Giảm nồng độ chất diệp lục rau bina Acid lecanoric Nguyên nhân gây bất thường cho gốc Allium cepa Các hợp chất phenol đơn vịng Hoạt tính ức chế độc chất thực vật Các quinone từ Pyxine spp Ức chế nguyên phân rễ Allium cepa Acid usnic Ức chế nảy mầm phát triển Lepidium sativum 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 1.5.3 Hoạt tính kháng virus ức chế enzyme virus hợp chất địa y Anthraquinone emodin chất tương tự có hoạt tính kháng virus Hypericin có hoạt tính đáng kể chống lại chép ngược virus HIV (antiretroviral) Các hợp chất 7,7’-dichlorohypericin 5,7-dichloroemodin có hoạt tính mạnh virus HSV-1 (virus bệnh sinh dục herpes đơn dạng loại 1) anthraquinone monochloro có hoạt tính giảm Hoạt tính dường tăng theo số lượng nguyên tử Cl cấu trúc (Muller 2001)[18] Các hợp chất thơm cô lập từ loài địa y depsidone, depside diphenyl ether thể hoạt tính ức chế mạnh nhiều loại enzyme Bảng 1.2 Hoạt tính kháng virus ức chế enzyme virus hợp chất địa y Hợp chất Virus enzyme virus Depsidone: acid virensic dẫn xuất tương tự Hệ enzyme đặc hiệu đính thể nguyên thực khuẩn vào nhiễm sắc thể virus HIV Acid butyrolactone: acid protolichesterinic Nhân HIV (+)-Acid usnic depside khác Virus Epstein-Barr (EBV) Emodin, 7-cloroemodin, 7-chloro-1-Omethylemodin, 5,7-dichloroemodin, hypericin HIV, cytomegalovirus virus khác Từ địa y Lobaria pulmonaria (L.) Hoffm, thu hái núi Zelengora (Bosnia), hai hợp chất depsidone lập, là: diacid 4-formyl-8-hydroxy-1,9-dimethyl-3methoxy-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-6,7-carboxylic 7,8-diacetoxy-4- formyl-1,9-dimethyl-3-methoxy-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin [6] Thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme acetylcholinesterase phương pháp sắc ký lớp mỏng cho thấy hợp chất diacid khơng có hoạt tính hợp chất mang hai nhóm acetate lại có hoạt tính nồng độ g/ mL, so với chất đối chứng dương galanthamine hoạt tính nồng độ 0,01 g/ mL [6] 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Depsidone acid lobaric [9] ức chế mạnh nhiều loại enzyme 12(S)lipoxygenase platelet-type (IC50 28,5 µM), 5-lipoxygenase (IC50 7,3 µM), protein tyrosine phosphate 1B (PTP1B, IC50 0,87 µM), cyclogenase (IC50 29,2 µM) Các hợp chất diphenyl ether pseudodepsidone (H1) (H2) [7] có khả ức chế mạnh dòng enzyme PTP1B với giá trị IC50 6,86 2,48 µM depside acid baeomyceric ức chế enzyme 5-lipoxygenase với giá trị IC50 8,3 µM Một số hợp chất địa y khác ức chế vài loại enzyme thống kê Boustie (2010) [6] Muller (2001) [15], minh họa Bảng 1.1 1.2 1.5.4 Hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm hợp chất địa y Các hợp chất từ địa y hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn hiệu Acid protolichesterinic thử nghiệm in vitro kháng khuẩn Helicobacter pylori (acid thành phần thuốc cổ truyền giảm đau dày với tên Iceland moss) (Muller 2001)[18] Một số lượng lớn hợp chất địa y kiềm hãm phát triển vi khuẩn hay nấm alectosarmentin, pannarin chloropannarin, emodin physcion, acid evernic, acid leprapinic dẫn xuất, hợp chất phenol đơn vòng, acid puvinic dẫn xuất, acid usnic dẫn xuất (Bảng 1.3) (Muller 2001)[18] Khả kháng nấm hợp chất địa y đánh giá dựa giá trị MIC, thí dụ hợp chất parietin, fallacinal, emodin (Boustie 2010) [6] Trong hợp chất địa y, acid usnic dẫn xuất cho thấy hoạt tính kháng khuẩn mạnh nhiều dòng vi khuẩn 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Hình 1.4 Một số hợp chất cô lập từ địa y 10 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Bảng 1.3 Hoạt tính ức chế enzyme số hợp chất cô lập từ địa y [6] Tên hợp chất Loại enzyme (H8) Ức chế mức độ trung bình enzyme protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) (IC50= 63,5 µM) Depside acid baeomycesic Ức chế yếu enzyme 12(S)-lipoxygenase platelettype (100 µg/mL: 15%) Depside atranorin (H4) Ức chế enzyme 5-lipoxygenase từ porcine leukocyte (IC50= 8,3 µM) Tridepside tenuiorin (H7) Ức chế enzyme 5-lipoxygenase (IC50= 59,6 µM) Orcinol (H10) Kháng viêm: ức chế enzyme phospholipase synovial fluid A2 (IC50= 0,22 mM) Methyl β-orsellinate (H11) Kháng viêm: ức chế enzyme phospholipase synovial fluid A2 (IC50= 0,26 mM) Acid usnic (H14) Ức chế mức độ trung bình enzyme protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) (IC50= 16,4 µM) Usimines AC (H15, H16) Ức chế mức độ trung bình enzyme protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) (IC50= 16,423,0 µM) Acid (H13) protolichesterinic Ức chế enzyme 12(S)-lipoxygenase platelet-type (IC50= 77,0 µM) Ức chế enzyme 5-lipoxygenase (IC50= 20,0 µM) Acid lichesterinic (H9) Ức chế enzyme 12(S)-lipoxygenase platelet-type (IC50= 77,0 µM) Stereocalpin A (H17) Ức chế mức độ yếu enzyme protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) (IC50= 40,0 µM) cis-9-Octadecenamide (H12) Ức chế enzyme cyclogenase (IC50= 64,3 µM) 11 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Bảng 1.4 Hoạt tính ức chế enzyme số hợp chất cô lập từ địa y [18] Hợp chất Enzyme Atranorin (H8) Trypsin, Pankreaselastase, Phosphorylase Bis-(2,4-dihydroxy-6-npropylphenyl)methane, divarinol, cao chiết thô địa y Cetraria juniperina, Hypogymnia physodes and Letharia vulpina Tyrosinase Chrysophanol Glutathione reductase Acid confluentic, methylperlatolic acid 2β-O- Monoaminoxidase B Acid 4-O-methylcryptochlorophaeic Prostataglandinsynthetase Acid (+)-protolichesterinic 5-Lipoxygenase (ngăn cản chép ngược virus HIV) Acid vulpinic Phosphorylase Acid norsolorinic Monoamino oxidase Acid physodic Arginine decarboxylase Acid usnic (H14) Ornithine decarboxylase 1.5.5 Hoạt tính gây độc tế bào kháng đột biến hợp chất địa y Hợp chất từ địa y có khả gây độc tế bào mạnh acid usnic Thử nghiệm kháng u (antitumour) acid usnic khám phá cách thập niên, thử nghiệm lần đầu hệ thống thử nghiệm ung thư phổi Lewis Kupchan Kopperman (1975)[20] Những nghiên cứu mối liên hệ hoạt tính cấu trúc 12 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 khảo sát kết tính thân dầu (lipophilicity) có ảnh hưởng quan trọng khả gây độc tế bào Hai liên kết hydrogen nội phân tử cấu trúc acid usnic làm tăng tính thân dầu tự nhiên Depside depsidone thể độc tính tế bào tương đối Acid depsidone lobaric acid depside baeomyceic có khả ức chế phát triển 14 dòng tế bào ung thư với giá trị IC50 khoảng 12-65 µg/mL (Boustie 2010) [6] Depsidone pannarin depside sphaerophin ức chế phát triển tế bào ung thư tuyến tiền liệt DU-145 tế bào ung thư da M14 với IC50 khoảng 25-30 µg/mL (Bảng 1.4) (Boustie 2010) [6] Ngồi ra, số hợp chất có hoạt tính ức chế enzyme trình bày bảng 1.5 Bảng 1.5 Hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm hợp chất địa y Hợp chất Vi khuẩn Acid usnic dẫn xuất Vi khuẩn gram (+), Bacteroides spp., Clostridium perfringens, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus spp., Enterococcus spp., Mycobacterium aurum Acid protolichesterinic Helicobacter pylori Methyl orsellinate, ethyl orsellinate, methyl β-orsellinate, methyl haematommate Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, M gypseum, Trichophyton rubrum, T mentagrophytes, Verticillium achliae, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Cvàida albicans Alectosarmentin Staphylococcus aureus, Mycobacterium smegmatitis 1´-Chloropannarin, pannarin Leishmania spp Emodin, physcion Bacillus brevis Acid pulvinic dẫn xuất Drechslera rostrata, Alternaria alternata Vi khuẩn hiếu khí vi khuẩn kỵ khí Acid leprapinic dẫn xuất Vi khuẩn Gram (+) Gram (-) 13 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Bảng 1.6 Hoạt tính gây độc tế bào kháng đột biến hợp chất địa y Hợp chất Hoạt tính loại tế bào (-)-Acid usnic Kháng ung thư phổi Lewis, ung thư bạch cầu P388, ức chế phân bào, có hoạt tính chống lại tế bào sừng hóa HaCat Acid protolichesterinic Có hoạt tính chống lại tế bào ung thư bạch cầu K-562 khối u rắn Ehrlich Pannarin, 1-chloropannarin, sphaerophorin Gây độc cho trình tái tạo lympho bào Naphthazarin Có hoạt tính chống lại dịng tế bào sừng hóa Scabrosin ester dẫn xuất, euplectin Gây độc chống lại tế bào murine P815 mastocytoma dòng tế bào khác Hydrocarpone, acid salazinic, acid stitic Có hoạt tính với nhân tế bào gan chuột Acid psoromic, chrysophanol, emodin dẫn xuất Có hoạt tính chống lại tế bào ung thư bạch cầu 14 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 2.1 Máy móc, thiết bị, hóa chất Phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC ghi máy Bruker Avance 500 Phịng Phân tích trung tâm, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia TP.HCM (phổ 1H-NMR đo tần số 500MHz phổ 13C-NMR đo tần số 125 MHz) Dung mơi sử dụng gồm có: ethyl acetate, acid acetic, acetone, chloroform, methanol, n-hexane cung cấp hãng Chemsol (Việt Nam) Sắc kí cột pha thường sử dụng silica gel kích thước hạt (0.040–0.063 mm, Merck) Sắc kí gel Sephadex sử dụng hạt gel LH-20 2.2 Thu hái xử lý mẫu ngun liệu, ly trích lập hợp chất Địa y Roccella montagnei, họ Rocellaceae thu hái chùa Cổ Thạch, huyện Tuy Phong, tỉnh Bình Thuận, Việt Nam từ tháng 8-2012 Tên khoa học xác định tiến sĩ Holger Thüs, Bảo tàng lịch sử tự nhiên, London, Anh Mẫu ký hiệu số US-B024 lưu tiêu thực vật mơn Hố hữu cơ, Khoa Hố học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên Thành phố Hồ Chí Minh Hình 2.1 Địa y Roccella montagnei Bột khơ địa y nghiền nhỏ (2,600.0 g) ngâm dầm acetone dịch chiết cô quay áp suất thấp Trong trình acetone bay hơi, kết tủa trắng erythrin (204.7 g) xuất dần lọc riêng Phần dung dịch lọc cịn lại tiếp tục quay thu cao acetone thô (395.3 g) Tiến hành chiết lỏng lỏng với dung mơi có độ phân cực tăng dần cô quay dịch chiết thu cao n-hexane (53.6 g), cao ethyl acetate (200.0 g) phần lại (15.9 g) 15 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Tiến hành sắc kí cột silica gel pha thường với cao n-hexane, giải ly với hệ dung môi n-hexane: ethyl acetate: acetone (5:1:0.2) để thu phân đoạn H1 (10.8 g), H2 (8.0 g), H3 (5.7 g), H4 (4.5 g), H5 (2.4 g), H6 (1.3 g), H7 (0.7 g), H8 (1.5 g), H9 (4.0 g) Sắc kí gel Sephadex với dung mơi methanol phân đoạn H5 thu phân đoạn H5.1 (516.0 mg), H5.2 (503.0 mg), H5.3 (784.0 mg), H5.4 (316.0 mg), H5.5 (178.0 mg), H5.6 (123.0 mg), H5.7 (1012.0 mg) Tiến hành sắc kí cột silica gel pha thường với phân đoạn H5.3, giải ly với hệ dung môi chloroform: ethyl acetate: acetone: nước (1:2:2:0.01) thu DS (4.2 mg) Bột địa y Roccella montagnei (2,600.0 g) - Ngâm dầm với dung môi actone (10x3.5 L) - Cô quay dịch chiết Kết tủa T (204.7 g) Cao acetone (396.0 g) -Chiết lỏng-lỏng với dung mơi có độ phân cực tăng dần - Cơ quay dịch chiết Cao n-hexane (53.6 g) Phần lại (15.91 g) Cao ethyl acetate (200.0 g) SKC H:EA:Ac (5:1:0.2) H1 H2 H3 H4 H5 H6 H7 H8 H9 (10.8 g) (8.0 g) (5.7 g) (4.5 g) (2.4 g) (1.3 g) (0.7 g) (1.5 g) (4.0 g) Sephadex LH-20 H5.1 H5.2 H5.3 H5.4 H5.5 H5.6 H5.7 (516.0 mg) (503.0 mg) (748.0 mg) (316.0 mg) (178.0 mg) (123.0 mg) (1012.0 mg) SKC C:EA:Ac:H2O (1:2:2:0.01) DS (4.2 mg) Sơ đồ 2.1 Sắc kí cột cao n-hexane 16 Rửa nhiều lần cao ethyl acetate với dung môi acetone thu phần dịch hữu phần tủa (80.0 g) Tiến hành sắc kí cột silica gel pha thường với phần dịch, giải ly với hệ dung môi n-hexane: ethyl acetate: acetone: acid acetic (5:1:2:0.2) để thu 13 phân đoạn EA1 (1.7 g), EA2 (4.1 g), EA3 (1.4 g), EA4 (6.6 g), EA5 (9.0 g), EA6 (9.5 g), EA7 (15.3 g), EA8 (9.4 g), EA9 (5.2 g), EA10 (4.2 g), EA11 (3.9 g), EA12 (10.5 g), EA13 (9.0 g) Từ phân đoạn EA1 (1.7 g) thực sắc kí cột silica gel pha thường, giải ly nhiều lần với hệ dung môi n-hexane: ethyl acetate: acetone (5:1:0.2) thu hợp chất R1 (5.0 mg) 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Cao ethyl acetate (200 g) Lọc nhiều lần với dung môi acetone Phần tủa (80.0 g) Phần dịch SKC Hex:EA:Ac:AcOH (5:1:2:0.2) EA1 EA2 EA3 EA4 EA5 EA6 EA7 EA8 EA9 EA10 EA11 EA12 EA13 (1.7 g) (4.1 g) (1.4 g) (6.6 g) (9.0 g) (9.5 g) (15.3 g) (9.4 g) (5.2 g) (4.2 g) (3.9 g) (10.5 g) (9.0 g) SKC Hex:EA:Ac (5:1:0.2) R1 (5.0 mg) Sơ đồ 2.2 Sắc kí cột cao ethyl acetate 17 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất DS Hợp chất DS thu từ phân đoạn cao n-hexane loài địa y Roccella montagnei chất dầu, màu vàng Phổ 1H 13C-NMR (phụ lục 1) Phổ HSQC HMBC (phụ lục 2) 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất R1 Hợp chất R1 thu từ phân đoạn cao ethyl acetate loài địa y Roccella montagnei Phổ 1H 13C-NMR (phụ lục 3) Phổ HSQC HMBC (phụ lục 4) 18 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 CHƢƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 4.1 Kết luận Từ mẫu địa y Roccella montagnei thu hái chùa Cổ Thạch, huyện Tuy Phong, tỉnh Bình Thuận lập hai hợp chất DS R1 Bằng phương pháp phổ nghiệm đại kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo xác định cấu trúc hai hợp chất hữu gồm Acid diorcinolic 4-carboxydiorcinal Hình 4.1 Cấu trúc hai hợp chất cô lập 4.2 Đề xuất Vì điều kiện thời gian vật chất khơng cho phép, nên phạm vi đề tài này, khảo sát phân đoạn cao ethyl acetate Trong thời gian tới, có điều kiện tiến hành khảo sát phân đoạn cao cịn lại Đồng thời chúng tơi tiến hành thử nghiệm số hoạt tính sinh học loại cao hợp chất cô lập 19 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 TÀI LIỆU THAM KHẢO Atalay F., Halici M B., Mavi A., Cakir A., Odabasoglu F., Kazaz C., Aslan A., Kufrevioglu O I Antioxidant phenolics from Lobaria pulmonaria (L.) Hoffm and Usnea longissima Ach lichen species, Turk J Chem., 35, 647–661, 2011 Süleyman H., Odabasoglu F., Aslan A., Cakir A., Karagoz Y., Gocer F., Halici M., Bayir Y., Anti-inflammatory and antiulcerogenic effects of the aqueous extract of Lobaria pulmonaria (L.) Hoffm., Phytomedicine, 10, 552–557, 2003 Barrington E J W., Willis A J., The biology of lichens: Contemporary biology, 2nd edition, Edward Arnold, London, 10, 159–163, 1974 Ahmadjian V., Nilsson S Swedish Lichens Yb Am Swed Hist Fdn., 1963 Devehat F L.-L., Tomasi S., Elix J A., Bernard A., Rouaud I., Uriac P., Boustie J Stictic acid derivatives from the lichen Usnea articulate and their antioxidant activities, J Nat Prod., 70, 1218–1220, 2007 Boustie J., Tomashi S., Grube M., Bioactive lichen metabolites: alpine habitats as an untapped source, Phytochemistry Review, 10(3), 287–307, 2011 Yit Heng Choi, Generic potential of lichen-forming fungi in polyketide biosynthesis, A thesis for Doctor of Philosophy, RMIT University, 10-15, 2008 Huneck S., Yoshimura I., Identification of lichen substances, Springer, Berlin, 155−311, 1997 Duong T H., Huynh B L C., Chavasiri W., Chollet-Krugler M., Nguyen V K., Nguyen T H T., Hansen P E., Pogam P L., Thüs H., Boustie J., Nguyen K P P., New erythritol derivatives from the fertile form of Roccella montagnei, Phytochemistry, 137, 156-164, 2017 10 Huneck S., Jakupovic J., Follmann G., 9-Methylpannarate from the lichen Roccella capesis Z Naturforsch, 969-970, 1991b 11 Culberson C F., Chemical and botanical guide to lichen products Univ North Carolina Press, Chapel Hill, 1969 12 Alberhart D J., Overton K H., Huneck S., Studies on lichen sunstance Part LXII Aromatic constituents of the lichen Roccella fuciformis DC A recised structure for lepraric acid J Chem Soc, 704-707, 1969 20 13 Marcuccio S M., Elix J A., A structual revision of picroroccellin , Tetrahedron Lett., 1445-1448, 1983 14 O’Donovan D G., Robert G., Keogh M F., Structure of the β-orcinol depsidones, connorstictic acid and consalazinic acid, Phytochemistry, 19, 2497−2499, 1980 15 Sakurai A., Goto Y., Chemical studies on the lichen I The structure of isolecanoric acid, a new ortho-depside isolated from Parmelia tinctorum Despr., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 60, 1917−1918, 1987 16 Le Hoang Duy, Chemical study of common lichens in the south of Vienam, A thesis for Doctor of Philosophy, Kobe Pharmaceutical University, 2-8, 2012 17 Huneck S., “The significance of lichens and their metabolites”, Naturwissenschaften, 86, 559–570, 1999 18 Muller K., Pharmaceutically relevant metabolites from lichens, Applied Microbiology and Biotechnology, 56, 9−16, 2001 19 S Morris Kupchan, Herbert L Kopperman, “l-Usnic acid: Tumor inhibitor isolated from lichens”, Experientia, 31, 625-625, 1975 20 Liu S., Wang H., Su M., Hwang GJ., Hong J., Jung JH., New metabolites from the sponge-derived fungus Aspergillus sydowii J05B-7F-4, Natural product research, 2-5, 2017 21 Choudhary M I., Meher A., Wahab A., Khan A.; Rasheed S., New antiglycation and enzyme inhibitors from Parmotrema cooperi, Science China Chemistry, 54, 19261931, 2011 21 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667