Mục tiêu nghiên cứu của đề tài Khảo sát phản ứng tự chuyển hóa của stictic acid dưới ảnh hưởng của Lewis Acid trong dung môi Dimethylformamide nhằm khẳng định sự ảnh hưởng của Lewis acid đến stictic acid nói riêng và khung sườn depsidone nói chung, đồng thời nghiên cứu cấu trúc của các sản phẩm chuyển hóa khác của phản ứng. Đề tài Hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tại Công ty TNHH Mộc Khải Tuyên được nghiên cứu nhằm giúp công ty TNHH Mộc Khải Tuyên làm rõ được thực trạng công tác quản trị nhân sự trong công ty như thế nào từ đó đề ra các giải pháp giúp công ty hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tốt hơn trong thời gian tới.
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC - - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ KHẢO SÁT PHẢN ỨNG TỰ CHUYỂN HÓA CỦA STICTIC ACID DƯỚI ẢNH HƯỞNG CỦA LEWIS ACID TRONG DUNG MÔI DIMETHYLFORMAMIDE GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN: TS Dương Thúc Huy SINH VIÊN THỰC HIỆN: Lợi Minh Tâm MÃ SỐ SINH VIÊN: K40.106.090 TPHCM THÁNG NĂM 2018 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC - - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ KHẢO SÁT PHẢN ỨNG TỰ CHUYỂN HÓA CỦA STICTIC ACID DƯỚI ẢNH HƯỞNG CỦA LEWIS ACID TRONG DUNG MÔI DIMETHYLFORMAMIDE GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN: TS Dương Thúc Huy SINH VIÊN THỰC HIỆN: Lợi Minh Tâm MÃ SỐ SINH VIÊN: K40.106.090 TPHCM THÁNG NĂM 2018 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 LỜI CẢM ƠN Đề tài khóa luận hồn thành phịng Bộ mơn Hóa Hữu thuộc Khoa Hóa Học, trường Đại học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh Để có luận ngày hơm cố gắng thành sau nhiều tháng nỗ lực, miệt mài phịng thí nghiệm, thành trình học tập rèn luyện suốt bốn năm giảng đường Trong khoảng thời gian đó, người thầy, người cơ, bạn bè gia đình ln bên cạnh, dìu dắt, động viên tạo điều kiện hỗ trợ cho em Để tri ân lịng đó, em xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến: Thầy Dương Thúc Huy, người thầy trực tiếp hướng dẫn, ln bên cạnh đốc thúc, tận tình dạy chia sẻ kiến thức kinh nghiệm vô q báu Thầy Khoa Hóa giảng dạy, truyền đạt kiến thức chuyên môn, song song kỹ thực nghiệm để em có đủ tảng, sở cơng cụ để hồn thành khóa luận Các bạn thực đề tài phịng thí nghiệm em Khóa 41, người bạn, người em kề vai sát cánh, động viên, góp ý hỗ trợ suốt trình thực đề tài Và nhân đây, em xin cảm ơn gia đình Gia đình nguồn tiếp thêm cho em sức mạnh chỗ dựa tinh thần vững Cuối cùng, em mong nhận nhận xét, đóng góp phê bình từ thầy cô Hội đồng phản biện bạn đọc để luận hồn thành tốt Em xin chân thành cảm ơn SINH VIÊN THỰC HIỆN i MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU iv DANH MỤC BẢNG BIỂU v DANH MỤC HÌNH ẢNH vi DANH MỤC SƠ ĐỒ vii MỞ ĐẦU viii CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Stictic acid 1.2 Các phản ứng nghiên cứu stictic acid CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 2.1 Hóa chất, dụng cụ, thiết bị 2.1.1 Hóa chất 2.2.2 Dụng cụ, thiết bị 2.2 Điều chế xúc tác 2.3 Khảo sát phản ứng tự chuyển hóa stictic acid ảnh hưởng Lewis acid dung môi dimethylformamide 2.3.1 Phản ứng chuyển hóa 2.3.2 Khảo sát phản ứng chuyển hóa 2.3 Nghiên cứu cấu trúc tính chất 2.3.1 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR 2.3.2 Số liệu phổ định danh cấu sản phẩm CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .10 3.1 Phản ứng tự chuyển hóa stictic acid dung môi DMF 10 3.1.1 Sơ đồ phản ứng 10 3.1.2 Phản ứng cộng nucleophile (AN) 10 3.1.3 Phản ứng nucleophile nhân thơm (SNAr) 11 3.1.4 Phản ứng dimer hóa 11 3.2 Biện luận cấu trúc sản phẩm 11 3.2.1 Cấu trúc sản phẩm SU0 11 3.2.2 Cấu trúc sản phẩm SU1 12 ii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 3.2.3 Cấu trúc sản phẩm SU3 13 3.3 Cơ chế phản ứng 14 3.3.1 Cơ chế giải thích tạo thành sản phẩm SU0 SU1 14 3.3.2 Cơ chế tạo thành sản phẩm SU3 18 3.4 Khảo sát phản ứng 18 3.4.1 Khảo sát thời gian phản ứng 18 3.4.2 Khảo sát phản ứng phản ứng có mặt nước 19 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .20 4.1 Kết luận 20 4.2 Kiến nghị 20 TÀI LIỆU THAM KHẢO 21 PHỤ LỤC iii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU Ac Acetone AcOH Acetic acid C Chloroform DMSO Dimethyl sulfoxide DMF Dimethylformamide EA Ethyl acetate ED50 Liều có hiệu 50% số vật thí nghiệm (Effective Dose) H Hexane HMBC Tương quan 1H-13C qua 2, nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC Tương quan 1H-13C qua nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) IC50 Nồng độ ức chế phát triển 50% số tế bào thử nghiệm (Half Maximal Inhibitory Concentration) MIC Nồng độ tối thiểu ức chế phát triển tế bào (Minimum Inhibitory Concentration) NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) ppm Part per million s Mũi đơn (Singlet) Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift) iv 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Giá trị ED50 hợp chất ấu trùng S Littoralit Bảng 2.1 Khảo sát thời gian phản ứng chuyển hóa stictic acid Bảng 2.2 Khảo sát chuyển hóa stictic acid có mặt nước Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR stictic acid SU0 .12 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR stictic acid, SU0 SU1 13 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR SU0 SU3 14 v 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 Cấu tạo hóa học stictic acid Hình 1.2 Cấu tạo hóa học isidiophorin .2 Hình 3.1 Các sản phẩm q trình chuyển hóa stictic acid tác dụng AlCl3 dung môi DMF 10 Hình 3.2 Tương quan HMBC hợp chất SU0 .11 Hình 3.3 Tương quan HMBC hợp chất SU3 .14 Hình 3.4 Quá trình thủy phân DMF tác dụng AlCl3 nhiệt độ .15 Hình 3.5 Quá trình dehydrate hóa stictic acid để tạo thành sản phẩm SA1 .15 Hình 3.6 Cơ chế đề nghị tạo thành sản phẩm SU0 từ SA1 16 Hình 3.7 Cơ chế đề nghị hình thành sản phẩm SU1 từ SA1 .17 Hình 3.8 Cơ chế đề nghị trình dime hóa SU0 tạo thành sản phẩm SU3 18 Hình 3.9 Sắc ký mỏng khảo sát thời gian phản ứng 19 Hình 3.10 Sắc ký mỏng khảo sát phản ứng có mặt nước dimethyl amine 19 Hình 4.1 Một số sản phẩm chuyển hóa stictic acid lập 20 vi 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1.1 Một số phản ứng chuyển hóa stictic acid Sơ đồ 2.1 Quy trình pha xúc tác AlCl3 dung môi DMF Sơ đồ 2.2 Quy trình thực phản ứng chuyển hóa stictic acid .7 vii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 MỞ ĐẦU Các loại hợp chất cô lập từ địa y cho nhiều hoạt tính sinh học chống oxi hóa, kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế số loại enzyme vi khuẩn virut chúng cịn có khả ngăn cản q trình phân bào, đồng thời ức chế hình thành phát triển tế bào ung thư Vì chúng nhận quan tâm nghiên cứu rộng rãi, stictic acid số Năm 2017, đề tài khóa luận sinh viên Nguyễn Thảo Phương Un, chúng tơi nhận thấy có dehydrate hóa stictic acid tác dụng Lewis acid Để khảo sát cụ thể trình này, thực đề tài nhằm khẳng định ảnh hưởng Lewis acid đến stictic acid nói riêng khung sườn depsidone nói chung, đồng thời nghiên cứu cấu trúc sản phẩm chuyển hóa khác phản ứng viii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 2.3.2 Khảo sát phản ứng chuyển hóa Khảo sát thời gian phản ứng Khảo sát chuyển hóa có mặt nước Bảng 2.1 Khảo sát thời gian phản ứng chuyển hóa stictic acid STT Stictic acid mg (mmol) (0.013) (0.013) (0.013) AlCl3/DMF (mL) 1.0 1.0 1.0 Nhiệt độ (oC) 110 110 110 Thời gian (giờ) Bảng 2.2 Khảo sát chuyển hóa stictic acid có mặt nước Stictic acid mg (mmol) (0.013) Tác chất giọt H2O AlCl3/DMF (mL) 1.0 Nhiệt độ (oC) 110 Thời gian (giờ) 2.3 Nghiên cứu cấu trúc tính chất 2.3.1 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR Phổ 1H-NMR, 13C-NMR 2D-NMR ghi máy cộng hưởng từ hạt nhân Bruker AV500 trường Đại học Khoa học Tự Nhiên Hà Nội 2.3.2 Số liệu phổ định danh cấu sản phẩm Dựa kết phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC HMBC thu được, hợp chất phù hợp xác định SU0: 3-formyl-2-hydroxy-4-methoxy-N,N,6-trimethylbenzamide Chất bột vơ định hình màu trắng Hiệu suất 9% H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δH 12.24 (1H, s), 10.27 (1H, s), 6.28(1H, s), 3.92 (3H, s), 3.16 (3H, s), 2.92 (3H, s), 2.31 (3H, s) 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz): δC 193.7, 167.6, 162.2, 159.7, 147.4, 118.6, 108.8, 103.3, 56.0, 37.8, 34.7, 20.8 SU1: 2-(dimethylamino)-3-formyl-4-methoxy-6- methylbenzoic acid 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Chất bột vơ định hình màu trắng Hiệu suất 8% H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δH 10.28 (1H, s), 10.26 (1H, s), 7.13 (1H, s), 3.93 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.28 (3H, s) SU3: 5,5’-diformyl-4,4’-dihydroxy-6,6’-dimethoxy-N3,N3,N3’,N3’,2,2’-hexamethyl[1,1’-biphenyl]-3,3’-dicarboxiamide Chất vơ định hình màu vàng Hiệu suất 4% H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δH 11.70 (1H, s), 10.14 (1H, s), 3.92 (3H, s), 3.09 (3H, s), 2.83 (3H, s), 2.27 (3H, s) 13 C-NMR (CDCl3, 125 MHz): δC 193.9, 166.4, 159.0, 156.7, 145.0, 123.4, 118.8, 113.6, 63.1, 37.7, 34.6, 18.4 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Phản ứng tự chuyển hóa stictic acid dung môi DMF 3.1.1 Sơ đồ phản ứng SA1 Hiệu suất: 21% SU0 Hiệu suất: 9% SU1 Hiệu suất: 8% SU3 Hiệu suất: 4% Hình 3.1 Các sản phẩm q trình chuyển hóa stictic acid tác dụng AlCl3 dung môi DMF 3.1.2 Phản ứng cộng nucleophile (AN) Phản ứng cộng nucleophile (AN) xảy giai đoạn q trình chuyển hóa, ảnh hưởng xúc tác nhiệt độ, nucleophile dimethyl amine nước tác kích vào sản phẩm dehydrate hóa SA1 stictic acid tạo sản phẩm trung gian (Hình 3.1) 3.1.3 Phản ứng nucleophile nhân thơm (SNAr) Phản ứng nucleophile nhân thơm (SNAr) xảy giai đoạn 3, nucleophile tiếp tục tác dụng với sản phẩm cộng AN từ giai đoạn 2, cắt đứt vòng B stictic acid, tạo thành sản phẩm SU0 SU1 với hiệu suất từ 8-9% (Hình 3.1) 3.1.4 Phản ứng dimer hóa Trong đề tài này, phản ứng dimer hóa xảy hai phân tử SU0 tạo thành sản phẩm SU3 với hiệu suất 4% (Hình 3.1) 3.2 Biện luận cấu trúc sản phẩm 3.2.1 Cấu trúc sản phẩm SU0 Dựa vào liệu phổ 1H-NMR stictic acid SU0, so với nhóm methyl CH3-9 (δH 2.51) CH3-8’ (δH 2.21) stictic acid, SU0 chứa nhóm methyl CH3-9 (δH 2.31) Đồng thời SU0 cịn tín hiệu proton H-5 (δH 6.28) tín hiệu aldehyde H-8 (δH 10.27), nên kết luận SU0 cịn vịng A stictic acid vòng B stictic acid bị phân tách trình phản ứng Mặt khác, ngồi nhóm methoxy 4-OCH3, phổ 1H-NMR SU0 cịn cho thấy diện hai nhóm methyl δH 3.16 (CH3-10) δH 2.92 (CH3-11) liên kết với dị tố nitrogen tín hiệu OH kiềm nối δH 12.24 Phổ HMBC cho thấy, CH3-10 CH311 cho tương quan với C-7 (δC 167.6), cho thấy nhóm amide C(O)-N Đồng thời qua giúp xác định cấu trúc SU0 khơng có chức acid với cấu trúc minh họa Hình 3.1 Hình 3.2 Tương quan HMBC hợp chất SU0 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR stictic acid SU0 Vị trí 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ 7’ 8’ 9’ 4-OCH3 δH 7.10 (1H, s) 10.44 (1H, s) 2.51 (3H, s) 10.19 (1H, s) 2.20 (3H, s) 6.61 (1H, d) 8.21 (1H, d) 3.92 (3H, s) δC 113.0 161.9 114.7 162.9 112.6 151.1 166.5 186.4 21.4 Vị trí 10 11 δH 6.28 (1H, s) 10.27 (1H, s) 2.31 (3H, s) 3.16 (3H, s) 2.92 (3H, s) δC 118.6 159.7 108.8 162.2 103.3 147.4 167.6 193.7 20.8 34.7 37.8 95.2 2-OH 12.24 (1H, s) - 56.65 4-OCH3 3.92 (3H, s) Phụ lục 56.0 Phụ lục 109.0 152.0 121.1 148.1 135.8 137.6 160.0 9.4 3.2.2 Cấu trúc sản phẩm SU1 Từ liệu phổ trên, nhận thấy SU1 có đầy đủ tín hiệu tương tự SU0, cấu trúc chúng có tương đồng Tuy nhiên tín hiệu hai nhóm methyl CH3-10 (δH 2.51) CH3-11 (δH 2.50) SU1 có dịch chuyển vùng trường cao so với CH3-10 (δH 3.16) CH3-11 (δH 2.92) SU0 chứng tỏ có thay đổi vị trí cấu trúc nhóm Bên cạnh đó, việc khơng phát tín hiệu OH kiềm nối phổ 1H-NMR, góp phần khẳng định thay đổi nhóm OH SU0 thành nhóm amine SU1 (Hình 3.1) Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR stictic acid, SU0 SU1 Vị trí δH - δC 113.0 161.9 114.7 162.9 Vị trí 7.10 (1H, s) 112.6 151.1 166.5 10.44 (1H, s) 186.4 2.51 (3H, s) 21.4 1’ 2’ 4’ 5’ 6’ 7’ 8’ 109.0 152.0 148.1 135.8 137.6 160.0 9.4 10.19 (1H, s) 2.20 (3H, s) 6.61 (1H, d) 9’ 8.21 (1H, d) 4-OCH3 3.92 (3H, s) 95.2 δC 118.6 159.7 108.8 162.2 10 11 δH 6.28 (1H, s) 10.27 (1H, s) 2.31 (3H, s) 3.16 (3H, s) 2.92 (3H, s) 147.4 167.6 193.7 20.8 34.7 37.8 δH 7.13 (1H, s) 10.26 (1H,s) 2.28 (3H, s) 2.51 (3H, s) 2.50 (3H, s) 2-OH 12.24 (1H, s) - 10.28 (1H, s) 56.0 3.93 (3H, s) Phụ lục 56.65 4-OCH3 3.92 (3H, s) Phụ lục 1, 103.3 3.2.3 Cấu trúc sản phẩm SU3 Dữ liệu phổ SU3 cho thấy cấu trúc có tương đồng với SU0, nhiên SU3 có biến tín hiệu proton H-5 (δH 6.28), chứng tỏ SU3 có ghép nối hai đơn vị SU0 qua vị trí C-5 (Hình 3.1) Phổ HMBC giúp củng cố khẳng định 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Hình 3.3 Tương quan HMBC hợp chất SU3 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR SU0 SU3 Vị trí 10 11 2-OH 4-OCH3 δH 6.28 (1H, s) 10.27 (1H, s) 2.31 (3H, s) 3.16 (3H, s) 2.92 (3H, s) 12.24 (1H, s) 3.92 (3H, s) Phụ lục δC 118.6 159.7 108.8 162.2 103.3 147.4 167.6 193.7 20.8 34.7 37.8 56.0 Phụ lục Vị trí 1, 1’ 2, 2’ 3, 3’ 4, 4’ 5, 5’ 6, 6’ 7, 7’ 8, 8’ 9, 9’ 10, 10’ 11, 11’ 2, 2’-OH 4, 4’-OCH3 δH 10.14 (1H, s) 2.27 (3H, s) 3.09 (3H, s) 2.83 (3H, s) 11.70 (1H, s) 3.92 (3H, s) Phụ lục δC 123.4 156.7 113.6 159.0 118.8 145.0 166.4 193.9 18.4 34.6 37.7 63.1 Phụ lục 3.3 Cơ chế phản ứng 3.3.1 Cơ chế giải thích tạo thành sản phẩm SU0 SU1 Dưới tác dụng Lewis acid (AlCl3), dimethylformamide (DMF) đun nóng xảy phản ứng thủy phân tạo formic acid dimethyl amine (Hình 3.4) [5] Quá trình tạo dimethyl amine cung cấp cho giai đoạn chuyển hóa stictic acid 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Hình 3.4 Quá trình thủy phân DMF tác dụng AlCl3 nhiệt độ Q trình chuyển hóa từ stictic acid thành SU0 SU1 xảy qua giai đoạn Giai đoạn 1: với xúc tác Lewis acid (AlCl3) nhiệt độ, stictic acid xảy phản ứng theo chế dehydrate hóa sản phẩm cộng hemiacetal nhóm aldehyde C-9’, tạo thành hợp chất SA1 [12] (Hình 3.5) Hình 3.5 Q trình dehydrate hóa stictic acid để tạo thành sản phẩm SA1 Giai đoạn 2, 3: + Đối với SU0: dimethyl amine tạo từ trình thủy phân DMF tiếp tục tác kích vào liên kết ester depsidone theo chế AN C=O (Giai đoạn 2) [5] Sau đó, nước đóng vai trị nucleophile tác kích vào vịng thơm vị trí C-2, cắt đứt vòng B theo chế SNAr (Giai đoạn 3) Giai đoạn xảy nhờ hỗ trợ hai nhóm rút electron vị trí C-1 (–C(O)NR2) C-3 (–CHO) nhân thơm A (Hình 3.6) Hình 3.6 Cơ chế đề nghị tạo thành sản phẩm SU0 từ SA1 + Đối với SU1: đây, nước đóng vai trị nucleophile tác kích vào liên kết ester depsidone theo chế AN C=O trước (Giai đoạn 2) [5] Sau đó, dimethylamine tác kích vào vịng thơm vị trí C-2, cắt đứt vòng B theo chế SNAr (Giai đoạn 3) Tương tự trình tạo thành SU0, giai đoạn phản ứng xảy nhờ 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 hỗ trợ hai nhóm rút electron vị trí C-1 (–C(O)NR2) C-3 (–CHO) nhân thơm A (Hình 3.7) Hình 3.7 Cơ chế đề nghị hình thành sản phẩm SU1 từ SA1 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 3.3.2 Cơ chế tạo thành sản phẩm SU3 Sản phẩm SU3 tạo thành thơng qua q trình dime hóa SU0 (Hình 3.7) Dưới xúc tác Lewis acid, chế phản ứng tương tự công bố Giovanni Sartori cộng (1995) [11] Hình 3.8 Cơ chế đề nghị q trình dime hóa SU0 tạo thành sản phẩm SU3 3.4 Khảo sát phản ứng 3.4.1 Khảo sát thời gian phản ứng Tiến hành khảo sát thời gian phản ứng tự chuyển hóa stictic acid tác dụng Lewis acid dung môi DMF, thu kết Hình 3.9 Phản ứng tạo 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 thành sản phẩm mong muốn sau giờ, chủ yếu hình thành sản phẩm dehydrate hóa stictic acid (SA1), sản phẩm khác hình thành với hiệu suất thấp Sau giờ, hiệu suất tạo thành sản phẩm tăng lên chênh lệch không nhiều, nên chọn thời gian điều kiện tối ưu 1: Vệt sắc ký stictic acid 2: Vệt sắc ký sản phẩm phản ứng SA1 thực ngày 20/8 3, 5, 7: Vệt sắc ký sản phẩm phản Stictic acid Sản phẩm khác ứng với xúc tác cũ giờ, giờ, 4, 6, 8: Vệt sắc ký sản phẩm phản ứng với xúc tác giờ, giờ, 34 Hình 3.9 Sắc ký mỏng khảo sát thời gian phản ứng 3.4.2 Khảo sát phản ứng phản ứng có mặt nước Tiến hành khảo sát phản ứng chuyển hóa stictic acid ảnh hưởng Lewis acid dung môi dimethylformamide cho thêm giọt nước Kết sau: + Khi cho thêm giọt nước, lượng sản phẩm SU0 SU3 tăng đáng kể so với điều kiện thường, đồng thời lượng sản phẩm SU1 giảm Điều góp phần khẳng định có tham gia nước chế hình thành sản phẩm SU0 1: Vệt sắc ký sản phẩm phản ứng thêm giọt nước SU0 SA1 SU3 SU1 Stictic acid 2: Vệt sắc ký sản phẩm phản ứng mẫu 3, 4: Vệt sắc ký sản phẩm phản ứng với lượng chất 50 mg mg Hình 3.10 Sắc ký mỏng khảo sát phản ứng có mặt nước dimethyl amine 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 Kết luận Ngồi khả tự chuyển hóa thành sản phẩm SA1 [12], tác dụng AlCl3 dung môi DMF, stictic acid cịn chuyển hóa thành sản phẩm khác Hình 4.1 Các sản phẩm thu chất có khung carbon Hình 4.1 Một số sản phẩm chuyển hóa stictic acid lập 4.2 Kiến nghị Khảo sát thêm phản ứng, xác định điều kiện để tối ưu hóa hiệu suất sản phẩm Tiến hành thử nghiệm hoạt tính sinh học sản phẩm lập Tiến hành cô lập hợp chất khác phản ứng chuyển hóa Khảo sát phản ứng chuyển hóa với hợp chất nucleophile khác 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Amo de Paz G., Raggio J., Gomez-Serranillos M.P., Palomino O.M., GonzalesBurgos E., Carretero M.E., Crespo A., 2010 HPLC isolation of antioxidant constituents from Xanthoparmelia spp Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 53: 165-171 [2] Atalay F., Halici M.B., Mavi A., Cakir A., Odabasoglu F., Kazaz C., Aslan A., Kufrevioglu O.I., 2011 Antioxidant phenolics from Lobaria pulmonaria (L.) Hoffm and Usnea longissima Ach lichen species Turkish Journal of Chemistry 35: 647-661 [3] Branislav Rankovíc, 2015 Lichen Secondary Metabolites International Publishing, Switzerland, 206 pages [4] Correché E., Carrasco M., Giannini F., Piovano M., Garbarino J., Enriz D., 2002 Cytotoxic screening activity of secondary lichen metabolites Acta Farm Bonaerense 21: 273-278 [5] Clayden J., Warren S., 2001 Organic Chemistry 2nd edition, Oxford Univercity Press, United Kingdom, 1491 pages [6] Elix J.A., Wardlaw J.H., 2000 Lusitanic Acid, Peristictic Acid and Verrucigeric Acid Three New -Orcinol Depsidones from the Lichens Relicina sydneyensis and Xanthoparmelia verrucigera Australian Journal of Chemistry 53: 815-818 [7] Esswein A., Schaefer W., Tsaklakidis C., Honold K., Kaluza K., 2000 Rhodanine carboxylic acid derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders PCT International Application: 2000018747 [8] Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GWA, Proksa B, Pommier Y, 1997 Depsides and depsidones as inhibitors of HIV-1 integrase: Discovery of novel inhibitors through 3D database searching Journal of Medicical Chemistry 40: 942-951 [9] Pejin B., Iodice C., Bogdanovíc G., Kojíc V., Tesevíc V., 2013 Stictic acid inhibits cell growth of human colon adenocarcinoma HT-29 cells Arabian Journal of Chemistry: 1878-5352 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 [10] Peter Proksch, Robert Emmerich, Ingrid Giez, Otto L Lange, 1993 Toxicity and antifedant activity of lichen compounds against the polyphagous herbivorous insect spodoptera littoralis Phytochemistry 33: 1389-1394 [11] Sartori G., Maggi R., Bigi F., Giacomelli S., Porta C., Arienti A., Bocelli G., 1995 Selective synthesis of unsymmetrical 2,2'-dihydroxylated biaryls via electrophilic arylation of metal phenolates with p-benzoquinone monoketals Journal of the Chemical Society : 2177-2181 [12] Nguyễn Thảo Phương Uyên, 2017 Khảo sát chuyển hóa depsidone có mặt xúc tác acid Lewis Đại học Sư Phạm TPHCM [13] Neeraj V., Behera B.C., Parizadeh H., Sharma B.O., 2011 Bactericidal Activity of Some Lichen Secondary Compounds of Cladonia ochrochlora, Parmotrema nilgherrensis & Parmotrema sancti-angelii International Journal of Drug Development & Research (3): 222-232 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667