ANĐEHIT VÀ XETON I - KHÁI NIỆM pdf

ANĐEHIT VÀ XETON I - KHÁI NIỆM 1. Công thức phân tử  Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl.  Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Công thức phân tử : C n H 2n O; RCHO; R(CHO) n  Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon. Thí dụ : 3 3 || CH C CH O   ; 3 6 5 || CH C C H O   Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp 2 . Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là  120 o C. Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm,   , nguyên tử C mang một phần điện tích dương,  + . . Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<. 2. Danh pháp  Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm -CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Thí dụ : Anđehit Tên thay thế Tên thông thường HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic) CH 3 CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic) CH 3 CH 2 CH=O Propanal propionanđehit (anđehit propionic) (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH= O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric) CH 3 CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic)  Xeton : Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Thí dụ : 3 3 CH C CH || O   3 2 3 CH C CH CH || O    3 2 CH C CH CH || O    Tên thay thế : propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton  Anđehit thơm đầu dãy, C 6 H 5 CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic). Xeton thơm đầu dãy C 6 H 5 COCH 3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton) II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử) CH 3 CH = O + H 2 o Ni,t  CH 3 CH 2 OH o Ni,t 3 3 2 3 3 || | CH C CH H CH CH CH O OH       b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua 2 2 OH H C O HOH H C OH   € (không bền) | 3 3 3 3 | || CN CH C CH H CN CH C CH O OH        (xianohiđrin) 2. Phản ứng oxi hoá a) Tác dụng với brom và kali pemanganat RCH = O + Br 2 + H 2 O  RCOOH + 2HBr b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O  Ag(NH 3 ) 2 OH + NH 4 NO 3 (phức chất tan) RCH=O + 2Ag(NH 3 ) 2 OH  R-COONH 4 + 2Ag  + 3NH 3 + H 2 O Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột phích. 3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Thí dụ : 3 CH COOH 3 3 2 3 2 || || CH C CH Br CH C CH Br HBr O O        III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Từ ancol  Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO (xem bài 54 SGK).  Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600 - 700 o C với xúc tác là Cu hoặc Ag : 2CH 3 - OH + O 2 o Ag, 600 C  2HCH = O + 2H 2 O b) Từ hiđrocacbon Các anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ.  Oxi hoá không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit : CH 4 + O 2 o xt, t  HCH = O + H 2 O  Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit : 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl , CuCl  2CH 3 CH = O tiểu phân trung gian  Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol (CH 3 ) 2 CH-C 6 H 5 2 1) O  2 4 2)H SO 20%  3 3 6 5 CH CO CH C H OH     . propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton  Anđehit thơm đầu dãy, C 6 H 5 CH = O được g i là benzanđehit (anđehit benzoic). Xeton. (anđehit fomic) CH 3 CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic) CH 3 CH 2 CH=O Propanal propionanđehit (anđehit propionic) (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH= O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric).  III - I U CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. i u chế a) Từ ancol  Phương pháp chung để i u chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO (xem b i 54 SGK).  Fomanđehit