Khóa học LTĐH KIT-1: Mơn Hóa học (Thầy Phạm Ngọc Sơn) Anđehit-Xeton ANĐEHIT - XETON (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) Giáo viên: PHẠM NGỌC SƠN Đây tài liệu tóm lược kiến thức kèm với giảng “Anđehit - Xeton” thuộc Khóa học LTĐH KIT–1: Mơn Hóa học (Thầy Phạm Ngọc Sơn) website Hocmai.vn Để nắm vững kiến thức phần “Anđehit - Xeton”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu với giảng I - KHÁI NIỆM Cơng thức phân tử Nhóm >C = O gọi nhóm cacbonyl Anđehit hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon nguyên tử H Nhóm –CH=O nhóm chức anđehit, gọi nhóm cacbanđehit Công thức phân tử : CnH2nO; RCHO; R(CHO)n Xeton hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với gốc hiđrocacbon Thí dụ : CH C CH ; CH C C H || || O O Nguyên tử C mang liên kết đơi trạng thái lai hố sp2 Liên kết đôi C=O gồm liên kết bền liên kết bền Góc liên kết nhóm >C=O giống với góc liên kết >C=C< tức 120oC Trong liên kết C=C không phân cực, liên kết >C=O bị phân cực mạnh: nguyên tử O mang phần điện tích âm , nguyên tử C mang phần điện tích dương + .Chính phản ứng nhóm >C=O có điểm giống điểm khác biệt so với nhóm >C=C< Danh pháp Anđehit : Theo IUPAC, tên thay anđehit gồm tên hiđrocacbon theo mạch ghép với al, mạch chứa nhóm -CH=O, đánh số từ nhóm Một số anđehit đơn giản hay gọi theo tên thơng thường có nguồn gốc lịch sử Thí dụ : Anđehit Tên thay Tên thông thường HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic) CH3CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic) CH3CH2CH=O propanal propionanđehit (anđehit propionic) (CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric) CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic) Xeton : Theo IUPAC, tên thay xeton gồm tên hiđrocacbon tương ứng ghép với on, mạch chứa nhóm >C=O, đánh số từ đầu gần nhóm Tên gốc - chức xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O từ xeton Thí dụ : CH C CH CH C CH CH CH3 C CH CH || || || O O O Tên thay : propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH = O gọi benzanđehit (anđehit benzoic) Xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 gọi axetophenol (metyl phenyl xeton) II - TÍNH CHẤT HỐ HỌC Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử) CH3CH = O + H2 Ni,t o CH3CH2 OH Hocmai.vn – Ngôi trường chung học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | - Khóa học LTĐH KIT-1: Mơn Hóa học (Thầy Phạm Ngọc Sơn) CH3 C CH3 || H2 Ni,t o Anđehit-Xeton CH3 CH CH | O OH b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua OH H2C O HOH H2C OH CN (không bền) | CH3 C CH3 H CN || O CH3 C CH3 | OH (xianohiđrin) Phản ứng oxi hoá a) Tác dụng với brom kali pemanganat RCH = O + Br2 + H2O R COOH + 2HBr b) Tác dụng với ion bạc dung dịch amoniac AgNO3 + 3NH3 + H2O Ag(NH3)2 OH + NH4NO3 (phức chất tan) R CH=O + Ag(NH3)2 OH R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O Phản ứng tráng bạc ứng dụng để nhận biết anđehit để tráng gương, tráng ruột phích Phản ứng gốc hiđrocacbon Nguyên tử hiđro bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng Thí dụ : CH COOH CH3 C CH3 Br2 CH3 C CH2 Br HBr || || O O III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a) Từ ancol Phương pháp chung để điều chế anđehit xeton oxi hoá nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng CuO (xem 54) Fomanđehit điều chế cơng nghiệp cách oxi hố metanol nhờ oxi khơng khí 600 700oC với xúc tác Cu Ag : Ag, 600o C 2CH3 - OH + O2 2HCH = O + 2H2O b) Từ hiđrocacbon Các anđehit xeton thông dụng thường sản xuất từ hiđrocacbon sản phẩm trình chế biến dầu mỏ Oxi hố khơng hồn tồn metan phương pháp sản xuất fomanđehit : o xt, t CH4 + O2 HCH = O + H2O Oxi hoá etilen phương pháp đại sản xuất axetanđehit : PdCl , CuCl 2 2CH2= CH2 + O2 2CH3 CH = O Oxi hoá cumen chế hoá với axit sunfuric thu axeton với phenol 2) H 2SO 20% 1) O2 tiểu phân CH CO CH (CH3)2CH-C6H5 trung gian Ứng dụng C 6H OH Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn – Ngơi trường chung học trị Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Hocmai.vn - Trang | -