Tổng hợp một số dẫn xuất của 4 amino 5 o tolyloxymethyl 1 2 4 triazole 3 thiol

BO GIAO DUC VA DAO TAO TRUONG DAI HOC SU PHAM TP HO CHI MINH KHOA HOA CB INCRED KHOA LUAN TOT NGHIEP CU NHAN HOA HOC CHUYEN NGANH: HOA HUU CO Tén dé tai: TONG HOP MOT SO DAN XUAT CUA 4-AMINO-5-(o-TOLYLOXYMETHYL)1,2,4-TRIAZOLE-3-THIOL Người hướng dân khoa học: Người thực hiện: ThS Nguyễn Tiến Công Sinh viên Trần Ngọc Thành ————————=~—————— THU VIEN ——¬ | | Truong t20i-Hfee, CF3, CoHs Dùng làm thuốc nhuộm va phim ảnh |! Ket hyp 1.2.4-triazole voi dimethylsulfite va vang (1) chloride co thé sir dung dé ma kinh Trang Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: ThS Nguyễn Tiến Công Nhiều dẫn xuất !,2,4-triazole có ứng dụng rộng rãi nhiếp ảnh nhờ vào hấp phụ thione bạc halogenua, khả phản ứng với hợp chất bạc hay hình thành disullite góc tự S-propargylthiol (e) dùng để ôn định nhũ tương phim ảnh: HN—N ` =CH (e) Tơng hợp polymeri°Ì Sự điều chế polymer tử dẫn xuất 1.2,4-triazole ứng dụng quan trọng hệ dị vòng này, Các polyaminotriazole sử dụng đề làm tác dụng tĩnh điện, nhuộm làm ống polyalkene, tượng tự bảo vệ kim loại chống lại oxi hóa § Một số ứng dụng khác Beyerman nhận thấy 1,2.4-triazole vừa có nhóm mang tính acid yếu, vừa có nhóm mang tính base yếu nên làm xúc tác cho trình tạo thành liên kết peptide Trong qué trinh ngung tu cla N-benzoylglycine cyano methyl ester voi benzylamine dung mơi acetonitrile hiệu suất tạo thành sản phẩm N-benzoylglycylbenzy! amine lang tir 20% lên 80% với có mặt chất xúc tác 1,2,4-triazole Ngồi ra, việc thêm I,2,4-triazole vào dung dịch dung môi acetonitrile p-nitropheny! ester cua glycine, L-leucine hay L-phenylalanine lam kết tủa polipeptide chất diễn vòng vài phút Khả xúc tác !,2 4-triazole cho đo diện nhóm mang tinh acid va nhém mang tính base gần vả đỏ cho phép tạo thành trạng thái chun tiếp dạng vịng thích hợp cho thay cần thiết Pyrazole 2-hydroxypyridine có hoạt tính xúc tác điều kiện tương tự Nhóm Beyerman Dell nhóm Weygand Munich tham gia nghiên cứu đưa kết luận việc sử dụng I.2,4-triazole lại không gây racemic hóa có khơng đáng kẻ imidazole Iai gây racemic hóaf”! Polyfluorotriazoline chat oxi hóa chúng cịn ứng dụng làm chat tay tring, nhiên liệu tên lửa, chẻ tạo thuốc nô LH Tổng hợp 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione dẫn xuất Tir Thiocarbohydrazide Mot so dan xuất 4-amino-L,2,4-triazole-3-thiol/thione (2) tông hợp băng cách đun hỏi lưu đun nóng chảy acid carboxylic với thiocarbohydrazide (1) Sơ đỏ phản ứng sau: Trang