phương phái giải bài tập este - lipit
FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO Ad:DongHuuLee KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI ESTE- LIPIT MÙA THI 2013-2014 DongHuuLee KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN ESTE - LIPIT Ad : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1- Thanh Hoá Kĩ thuật này được Ad minh hoạ sinh động thông qua bài tập sau, mời quý bạn đọc và các thành viên trong nhóm theo dõi. Bài 1 : Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M X < M Y ). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O 2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO 2 (đktc) và 4,5 gam H 2 O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là A. CH 3 COOCH 3 và 6,7 B. HCOOC 2 H 5 và 9,5 C. HCOOCH 3 và 6,7 D. (HCOO) 2 C 2 H 4 và 6,6 (Trích Câu 7- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010) Cần biết • Khi giải bài toán tìm CTPT của một hỗn hợp thì phương pháp trung bình là sự lựa chọn tốt nhất. • Khi bài toán cho 2 CO n và 2 H O n ( trực tiếp hoặc gián tiếp) thì phải dựa vào đó để xác định chất hữu cơ bài cho là no hay không no. • Các đáp án A,B,C,D cung cấp rất nhiều thông tin rất quan trọng ⇒ phải được khai thác triệt để. • Công thức tổng quát của este no,đơn chức mạch hở là C n H 2n O 2. Bài giải Tó m t ắ t bà i toá n: este Z 2 2 6,16 2 2 2 2 : 5,6 4,5 : x y z lO x y z X C H O l CO g H O Y C H O CH + → ↑ + . m =? Và X =? - Vì Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ X và Y là hai este đồng đẳng kế tiếp nhau. - Vì Đốt cháy hoàn toàn Z thu được 5,6 lít khí CO 2 (đktc) và 4,5 gam H 2 O tức 2 2 CO H O n n = ⇒ X và Y là este no,đơn chức ⇒ Loại D. - Áp dụng đlbt khối lượng cho phản ứng đốt cháy ta có: m+ 32. 6,6 22,4 = 44. 5,6 4,5 22,4 + ⇒ m = 6,7g , ,A B C → loại B. - Đặt CTPT trung bình của X và Y là 2 2 n n C H O ta có: 2 CO hchc n n = × số C 6,7 0,25 32 14 n n ⇒ = × + 2,5 n⇒ = ⇒ X phả i là este có 2C( vì X < Y) ⇒ Đáp án C. Bài 2. Cho 45 gam axit axetic ph ả n ứ ng v ớ i 69 gam ancol etylic (xúc tác H 2 SO 4 đặ c), đ un nóng, thu đượ c 41,25 gam etyl axetat. Hi ệ u su ấ t c ủ a ph ả n ứ ng este hoá là A. 62,50% B. 50,00% C. 40,00% D. 31,25% (Trích Câu 31- Mã đề 516 – C Đ kh ố i A – 2010) Cần biết • Ph ả n ứ ng este hó a gi ữ a ancol v ớ i axit cacboxylic là ph ả n ứ ng thu ậ n ngh ị ch ,th ườ ng g ặ p: RCOOH +HO / R 0 2 4 ,H SO đăc t → ← RCOO / R + H 2 O ⇒ T ấ t c ả các ch ấ t tham gia ph ả n ứ ng đề u không ph ả n ứ ng h ế t ⇒ Hi ệ u su ấ t phả n ứ ng luôn < 100%. • Khi tí nh hi ệ u su ấ t củ a phả n ứ ng : a A + bB → ← cC + d D ta có hai cá ch tí nh: - Cách 1: tính theo chất phản ứng A ( hoặc B): Hp ư = 100% luong pu luong bd × DongHuuLee Chú ý : khi hi ệ u su ấ t phả n ứ ng theo ch ấ t ban đầ u , mọ i tính toán luôn d ự a vào ch ấ t có mol hs nh ỏ h ơ n. C ụ th ể , v ớ i ph ả n ứ ng: a A + bB → ← cC + d D n A n B Mu ố n bi ế t tí nh hi ệ u su ấ t theo ch ấ t nào ( A hay B) ta so sánh A n a v ớ i B n b .Khi đ ó: - N ế u A n a > B n b thì tính hi ệ u su ấ t theo B. - N ế u A n a < B n b thì tính hi ệ u su ấ t theo A. - N ế u A n a = B n b thì m ọ i tính toán có d ự a và tính theo A ho ặ c B. đề u đ úng. -Cách 2: tính theo sản phẩm (C hoặc D) • Để gi ả i bài toán các bài toán thu ậ n ngh ị ch nói chung và bài toán etste hó a nói riêng ta nên trì nh bà y theo ph ươ ng phá p 3 dò ng. • Trong phả n ứ ng thu ậ n nghị ch, sả n ph ẩ m th ự c t ế thu đượ c sau phả n ứ ng chí nh là l ượ ng ch ấ t tạ i th ờ i đ i ể m cân b ằ ng ( th ờ i đ i ể m sau phả n ứ ng). Bài giải Tóm tắt: 45(g) CH 3 COOH + 69(g) C 2 H 5 OH 0 2 4 , % H SO đ t H → ← 41,25(g)CH 3 COOC 2 H 5 . H% = ? Ta có : 3 2 5 3 2 5 45 69 41, 25 0,75 ; 1,5 ; 0,46875 60 46 88 CH COOH C H OH CH COOC H n mol n mol n mol = = = = = = Ph ươ ng trì nh phả n ứ ng: CH 3 COOH + HO-C 2 H 5 0 2 4 ,H SO đ t → ← CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O Ban đầ u: 0,75 1,5 0 0 Phả n ứ ng: x → x x Sau phả n ứ ng: 0,75- x 1,5- x x Cách 1: tính theo chất phản ứng. Vì 3 2 5 1 1 CH COOH C H OH n n < ⇒ phả i tí nh hi ệ u su ấ t phả n ứ ng theo CH 3 COOH. Cụ th ể : theo bà i ra l ượ ng este thu đượ c là 0,46875 mol ⇒ x= 0,46875 mol 2 5 2 5 0,46875 0,625 62,5% 0,75 pu C H OH C H OHbđ n H n ⇒ = = = = ⇒ chọn A. Cách 2 : tính theo sản phẩm Giả s ử phả n ứ ng gi ữ a CH 3 COOH và C 2 H 5 OH là phả n ứ ng m ộ t chi ề u , t ứ c là : CH 3 COOH + HO-C 2 H 5 → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O 0,75 1,5 0,75mol ⇒ l ượ ng este thu đượ c là 0,75mol .Th ự c t ế , l ượ ng este thu đượ c chỉ là 0,46875mol .V ậ y hi ệ u su ấ t phả n ứ ng là : Hp ư = 100% luong sp de cho luong sp tinh duoc khi pu la pu mot chieu × DongHuuLee 0,46875 % 0,625 62,50% 0,75 luong san pham thu duoc theo de cho H luong san pham thu duoc khi pu la mot chieu = = = = ⇒ chọ n A. Bài 3. Để trung hoà 15 gam m ộ t lo ạ i ch ấ t béo có ch ỉ s ố axit b ằ ng 7, c ầ n dùng dung d ị ch ch ứ a a gam NaOH. Giá tr ị c ủ a a là A. 0,150 B. 0,280 C. 0,075 D. 0,200 (Trích Câu 37- Mã đề 516 – C Đ kh ố i A – 2010) Cần biết • Ch ấ t bé o = Tri este + axit bé o ( tạp chất) . • Chỉ s ố axit là s ố miligam KOH dù ng để phả n ứ ng h ế t v ớ i l ượ ng axit bé o có trong 1 gam ch ấ t bé o. • Để tí nh chỉ s ố axit củ a ch ấ t bé o và cá c đạ i l ượ ng liên quan ta có th ể d ự a và o đị nh nghĩ a chỉ s ố axit ho ặ c dù ng công th ứ c kinh nghi ệ m tí nh chỉ s ố axit củ a ch ấ t bé o: Các em có th ể ch ứ ng minh công th ứ c này b ằ ng cách vi ế t ph ả n ứ ng và hi ể u khái ni ệ m ch ỉ s ố axit.Th ử ch ứ ng minh đ i em!!! Bài giải Theo bà i ra ta có n NaOH 7 15 0,075( ) 40 56.000 OH a n a g − × = = = ⇒ = ⇒ Chọ n C. Bài 4. Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam h ỗ n h ợ p hai este b ằ ng dung d ị ch NaOH thu đượ c 2,05 gam mu ố i c ủ a m ộ t axit cacboxylic và 0,94 gam h ỗ n h ợ p hai ancol là đồ ng đẳ ng k ế ti ế p nhau. Công th ứ c c ủ a hai este đ ó là A. HCOOCH 3 và HCOOC 2 H 5 . B. C 2 H 5 COOCH 3 và C 2 H 5 COOC 2 H 5 . C. CH 3 COOC 2 H 5 và CH 3 COOC 3 H 7 . D. CH 3 COOCH 3 và CH 3 COOC 2 H 5 . (Trích Câu 8- Mã đề 825 – Đ H kh ố i A – 2009) Cần biết • Các ph ươ ng án A,B,C,D là m ộ t thông tin r ấ t quan tr ọ ng ⇒ ph ả i đượ c khai thác tri ệ t để . • Khi gi ả i bài toán tòm CTPT c ủ a m ộ t h ỗ n h ợ p ( dù là vô c ơ hay h ữ u c ơ ) thì ph ươ ng pháp gi ả i nhanh nh ấ t là ph ươ ng pháp trung bình. i Trong ph ả n ứ ng xà phòng hóa este đơ n ch ứ c ta có : Công th ứ c này d ễ ch ứ ng minh đượ c b ằ ng cách d ự a vào ph ả n ứ ng xà phòng hóa.Em th ử ch ứ ng minh nhé!!! Bài giải Tóm t ắ t bài toán: 1,99 gam hh 2 este NaOH + → 2,05g m ộ t mu ố i + 0,94g hh 2ancol k ế ti ế p V ậ y CTPT este = ? - T ừ A,B,C,D ⇒ h ỗ n h ợ p este bài cho là este đơ n ch ứ c, no. - Theo đị nh lu ậ t b ả o toàn kh ố i l ượ ng ta có: m NaOH = ( m muối + m ancol )- m este = ( 2,05 + 0,94) – 1,99 = 1 gam , , , es es 1 1,99 0,025 79,6 40 0,025 A B C D te NaOH te n n mol M ⇒ = = = ⇒ = = → chọn D. Bài 5. Ch ấ t h ữ u c ơ X có công th ứ c phân t ử C 5 H 8 O 2 . Cho 5 gam X tác d ụ ng v ừ a h ế t v ớ i dung d ị ch NaOH, thu đượ c m ộ t h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ không làm m ấ t màu n ướ c brom và 3,4 gam m ộ t mu ố i. Công th ứ c c ủ a X là A. CH 3 COOC(CH 3 )=CH 2 . B. HCOOC(CH 3 )=CHCH 3 . C. HCOOCH 2 CH=CHCH 3 . D. HCOOCH=CHCH 2 CH 3 . (Trích Câu 57- Mã đề 825 – Đ H kh ố i A – 2009) Chỉ s ố axit = 56.000 ( ) OH chat beo n m g − × n este = n NaOH = n muối = n ancol DongHuuLee Cần biết • Ch ấ t h ữ u c ơ C x H y O 2 tác d ụ ng đượ c v ớ i NaOH bao g ồ m : - Phenol - Axit cacboxylic - Este Trong đ ó, phenol và axit cacboxylic tác d ụ ng thì t ạ o ra m ộ t ch ấ t h ữ u c ơ ( mu ố i) + m ộ t ch ấ t vô c ơ ( H 2 O), đồ ng th ờ i m ạ ch C không đổ i.Ng ượ c l ạ i este tác d ụ ng t ạ o ra các ch ấ t h ữ u c ơ và m ạ ch C c ủ a ch ấ t ban đầ u b ị “c ắ t nh ỏ ” vì b ả n ch ấ t c ủ a ph ả n ứ ng là đứ t liên k ế t –C −× − O- c ủ a ch ứ c –COO- Riêng tr ườ ng h ợ p este vòng thì ch ỉ t ạ o ra m ộ t h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ duy nh ấ t ( mu ố i) 0 OO t R C O NaOH HO R C Na O − = + → − − • H ợ p ch ấ t là m m ấ t mà u nước brom thì phả i có nhó m –CHO ho ặ c liên k ế t b ộ i C= C ho ặ c C ≡ C ho ặ c vò ng không b ề n ho ặ c có vò ng bezen có g ắ n nhó m th ế OH- NH 2 Cụ th ể : - Xicloankan có vò ng 3 cạ nh. - H ợ p ch ấ t có liên k ế t b ộ i C= C ( tr ừ liên k ế t C= C trong vò ng benzen) ho ặ c C ≡ C. - Phenol và anilin , stiren, naphtalen. - H ợ p ch ấ t có nhó m ch ứ c –CHO. - Glucoz ơ và matoz ơ . • Ancol có -OH g ắ n và o C không no ( C tham gia liên k ế t đ ôi ho ặ c liên k ế t ba) thì không b ề n nên bị chuy ể n vị : - Ancol không b ề n b ậ c 1 → an đ ehit. - Ancol không b ề n b ậ c 2 → Xeton. • Trong m ộ t bà i toá n khi A → B, mà đề cho kh ố i l ượ ng củ a cả A và B thì phả i nghỉ ngay t ớ i ph ươ ng phá p t ă ng giả m kh ố i l ượ ng. • Bi ể u th ứ c t ổ ng quá t củ a t ă ng giả m kh ố i l ượ ng là luôn ghi kh ố i l ượ ng sau theo kh ố i l ượ ng tr ướ c. Cụ th ể : D ấ u + ứ ng v ớ i tr ườ ng h ợ p kh ố i l ượ ng t ă ng và d ấ u – ứ ng v ớ i tr ườ ng h ợ p kh ố i l ượ ng giả m • Các ph ươ ng án A,B,C,D c ũ ng là m ộ t thông tin quan tr ọ ng c ầ n khai thác tri ệ t để . Bài giải Tóm t ắ t : 5(g) X: C 5 H 8 O 2 NaOH + → 3,4gam mu ố i + ch ấ t h ữ u c ơ không làm m ấ t màu Br 2 . Ta có n X = 5 0,05 . 100 mol = - Theo đề bài ho ặ c theo các đ áp án A,B,C,D suy ra X là este đơ n ch ứ c ⇒ CTCT có d ạ ng : RCOO / R . - Trong ph ả n ứ ng este đơ n ch ứ c + NaOH ta có : n este = n muối =0,05mol ⇒ M muối = 3,4 68 0,05 = ⇒ Mu ố i HCOONa ⇒ Lo ạ i A. m sau = m trước theo pu m ±∆ × n pư DongHuuLee - Vì s ả n ph ẩ m còn l ạ i c ủ a ph ả n ứ ng gi ữ a X + NaOH không tác d ụ ng v ớ i dung d ị ch Br 2 , ,B C D → ch ọ n B. B ạ n đọ c t ự vi ế t ph ả n ứ ng để hi ể u đượ c nh ữ ng suy lu ậ n trên. Cách khác. Theo s ơ đồ : RCOO / R NaOH + → RCOONa Nh ậ n th ấ y : m sau = m trước theo pu m ±∆ × n pư ⇒ 3,4 = 5 - ( / R -23).0,05 / R ⇒ = 55 , , ,A B C D → Chọn B. Bài 6. H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ m ạ ch h ở X có công th ứ c phân t ử C 6 H 10 O 4 . Th ủ y phân X t ạ o ra hai ancol đơ n ch ứ c có s ố nguyên t ử cacbon trong phân t ử g ấ p đ ôi nhau. Công th ứ c c ủ a X là A. CH 3 OCO-CH 2 -COOC 2 H 5 . B. C 2 H 5 OCO-COOCH 3 . C. CH 3 OCO-COOC 3 H 7 . D. CH 3 OCO-CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5 . (Trích Câu 1- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • Các ph ươ ng án A,B,C,D c ũ ng là m ộ t thông tin quan tr ọ ng c ầ n khai thác tri ệ t để . • Trong công th ứ c c ấ u t ạ o t ổ ng quát c ủ a este c ầ n phân bi ệ t đ âu là g ố c R c ủ a axit và đ âu là g ố c / R c ủ a ancol: R là g ố c liên k ế t v ớ i C c ủ a ch ứ c –COO- còn / R là g ố c liên k ế t v ớ i O c ủ a ch ứ c este – COO- ( nhi ề u em quan ni ệ m sai r ằ ng c ứ g ố c nào đứ ng tr ướ c là R , còn g ố c đứ ng sau / R ). • B ả n ch ấ t c ủ a ph ả n ứ ng xà phò ng hóa : đứ t liên k ế t C O − × − củ a ch ứ c –COO- . Bài giải - Vì X có CTPT C 6 H 10 O 4 , , ,A B C D → lo ạ i B,D. - Vì CH 3 OCO-COOC 3 H 7 → 2 ancol CH 3 OH + C 3 H 7 OH không phù h ợ p v ớ i đề ( không có s ố C g ấ p đ ôi nhau) ⇒ Lo ạ i C. ⇒ chọn A. Bài 7. T ổ ng s ố h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ no, đơ n ch ứ c, mạ ch h ở , có cù ng công th ứ c phân t ử C 5 H 10 O 2 , phả n ứ ng đượ c v ớ i dung dị ch NaOH nh ư ng không có phả n ứ ng trá ng bạ c là A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 (Trích Câu 32- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ ch ứ a C,H,O tác d ụ ng đượ c v ớ i NaOH nói riêng và ki ề m nói chung bao g ồ m: - H ợ p ch ấ t có OH phenol ( OH g ắ n tr ự c ti ế p lên vòng benzen). - H ợ p ch ấ t có nhóm ch ứ c axit – COOH. - H ợ p ch ấ t có nhóm ch ứ c este – COO- • H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ tham gia ph ả n ứ ng tráng g ươ ng ph ả i có nhóm – CHO .Th ườ ng g ặ p là : + an đ ehit : R-CHO + axit fomic : HCOOH +este c ủ a axit fomic : HCOOR + Mu ố i c ủ a axit fomic : HCOONa + Glucoz ơ + fructoz ơ ( ph ả n ứ ng v ớ i AgNO 3 /NH 3 di ễ n ra trong môi tr ườ ng OH - , mà trong môi tr ườ ng này thì fructozo b ị chuy ể n hóa thành glucoz ơ ). + Mantoz ơ ( do còn m ộ t nhóm – OH hemiaxetal nên có kh ả n ă ng m ở vòng tái t ạ o nhóm – CHO). • Cách vi ế t đồ ng phân c ủ a axit C x H y O 2 : - B ướ c 1 : xác đị nh xem axit bài cho là no hay không no b ằ ng cách tính s ố liên k ế t pi theo công th ứ c : 2 2 2 C H π + − = N ế u 1 π ≠ là axit không no. - B ướ c 2 : Vi ế t m ạ ch có (x-1) C ( m ạ ch th ẳ ng, m ạ ch nhánh, đề r ấ t ít khi ra m ạ ch vòng) DongHuuLee - B ướ c 3 : Đ i ề n liên k ế t b ộ i n ế u có ( liên k ế t đ ôi ho ặ c liên k ế t ba) vào các m ạ ch C v ừ a vi ế t đượ c ở b ướ c 2 ( khi đ i ề n c ầ n chú ý các tr ườ ng h ợ p trùng l ặ p và vi ph ạ m hóa tr ị IV c ủ a C ). - B ướ c 4 : Đ i ề n nhóm ch ứ c COOH vào các m ạ ch v ừ a vi ế t đượ c ở b ướ c 3. - B ướ c 5 : Xét các tr ườ ng h ợ p có đồ ng phân hình h ọ c n ế u có( b ướ c này ch ỉ th ự c hi ệ n khi m ạ ch có liên k ế t đ ôi và đề h ỏ i d ướ i d ạ ng « đồ ng phân » và b ỏ qua b ướ c này khi không có liên k ế t đ ôi ho ặ c có liên k ế t đ ôi nh ư ng đề h ỏ i « đồ ng phân c ấ u t ạ o ». • Cách vi ế t đồ ng phân c ủ a este C x H y O 2 : - Bước 1 : xác đị nh xem este bài cho là no hay không no b ằ ng cách tính s ố liên k ế t pi và vòng theo công th ứ c : V+ 2 2 2 C H π + − = N ế u 1 π ≠ là axit không no. - Bước 2 : Vi ế t m ạ ch có (x-1) C ( m ạ ch th ẳ ng, m ạ ch nhánh, đề r ấ t ít khi ra m ạ ch vòng) - B ướ c 2 : vì CTCT c ủ a este đơ n ch ứ c luôn có d ạ ng RCOO / R t ổ ng s ố C trong hai g ố c R + / R = (x-1) - Bước 3 : d ự a vào t ổ ng C trong hai g ố c hãy xét các g ố c có th ể có ( khi xét c ầ n chú ý g ố c R có th ể là H t ứ c không có C , g ố c / R nh ấ t thi ế t ph ả i có t ừ 1C tr ở lên. Ngoài ra, nh ữ ng g ố c có t ừ 3C tr ở lên thì có th ể t ồ n t ạ i ở d ạ ng m ạ ch th ẳ ng ho ặ c m ạ ch nhánh). - Bước 4 : Đ i ề n liên k ế t b ộ i n ế u có ( liên k ế t đ ôi ho ặ c liên k ế t ba) vào các m ạ ch C v ừ a vi ế t đượ c ở b ướ c 2 ( khi đ i ề n c ầ n chú ý các tr ườ ng h ợ p trùng l ặ p và vi ph ạ m hóa tr ị IV c ủ a C ). - Bước 5 : Xét các tr ườ ng h ợ p có đồ ng phân hình h ọ c n ế u có( b ướ c này ch ỉ th ự c hi ệ n khi m ạ ch có liên k ế t đ ôi và đề h ỏ i d ướ i d ạ ng « đồ ng phân » và b ỏ qua b ướ c này khi không có liên k ế t đ ôi ho ặ c có liên k ế t đ ôi nh ư ng đề h ỏ i « đồ ng phân c ấ u t ạ o ». Bài giải Theo phân tích trên C 5 H 10 O 2 ch ỉ có th ể là : axit và este (không tráng g ươ ng). C ụ th ể : - các đồ ng phân axit : 4 - các d ồ ng phân este không tráng g ươ ng : 5 ⇒ chọn D. ( b ạ n đọ c t ự vi ế t các đồ ng phân theo h ướ ng d ẫ n ở trên). Bài 8. Thuỷ ph ẩ n ch ấ t h ữ u c ơ X trong dung dị ch NaOH (d ư ), đ un nó ng, thu đượ c sả n ph ẩ m g ồ m 2 mu ố i và ancol etylic. Ch ấ t X là A. CH 3 COOCH 2 CH 3 B. CH 3 COOCH 2 CH 2 Cl C. ClCH 2 COOC 2 H 5 D. CH 3 COOCH(Cl)CH 3 (Trích Câu 16- Mã đề 516 – C Đ kh ố i A – 2010) Cần biết Hai loạ i h ợ p ch ấ t ph ổ bi ế n bị thủ y phân trong môi tr ườ ng ki ề m g ồ m este và d ẫ n xu ấ t halogen: • sả n ph ẩ m củ a phả n ứ ng củ a d ẫ n xu ấ t halogen v ớ i baz ơ phụ thu ộ c và o môi tr ườ ng: C n H 2n+1 X + NaOH( ho ặ c KOH) 0 2 0 , 2 1 , 2 2 H O t n n ancol t n n C H OH NaX C H NaX H O + → + → → + + • Bả n ch ấ t củ a phả n ứ ng thủ y phân este là c ắ t đứ t liên k ế t – C- × -O- củ a ch ứ c este –COO-: RCOO / R + NaOH 0 t → RCOONa + / R OH • Khi g ặ p m ộ t câu nà o đó mà ch ư a tì m đượ c cá ch giả i nhanh thì thay vì ng ồ i suy nghỉ hã y th ự c hi ệ n cá c phé p th ử : th ử t ừ ng đá p á n A,B,C,D . th ử đế n đá p á n nà o thõ a mã n yêu c ầ u củ a đề thì d ừ ng. DongHuuLee Bài giải Theo s ự phân tí ch ở trên ta có : CH 3 COOCH 2 CH 3 + NaOH 0 t → CH 3 COONa + HO-CH 2 CH 3 ⇒ loạ i A. CH 3 COOCH 2 CH 2 Cl + NaOH 0 t → CH 3 COONa + HOCH 2 CH 2 OH + NaCl ⇒ Loạ i B. ClCH 2 COOC 2 H 5 + NaOH → HOCH 2 COONa + HOC 2 H 5 + NaCl ⇒ Chọ n C. Bài 9. S ố h ợ p ch ấ t là đồ ng phân c ấ u t ạ o, có cùng công th ứ c phân t ử C 4 H 8 O 2 , tác d ụ ng đượ c v ớ i dung d ị ch NaOH nh ư ng không tác d ụ ng đượ c v ớ i Na là A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. (Trích Câu 30- Mã đề 182 – C Đ kh ố i A – 2009) Cần biết • V ớ i ch ấ t h ữ u c ơ C n H 2n O 2 có th ể có nh ữ ng h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ sau: Loại chất Axit no,đơn chức, mạch hở : RCOOH Este đơn chức, mạch hở: RCOO / R Ancol không no ( 1 liên kết đôi C=C), hai chức C n H 2n-2 (OH) 2 Tạp chức ancol – anđehit: HO-C x H 2x -CHO. Tạp chức ancol – xeton: HO- RCO / R Tính chất Quan trọng ( tác dụng với kim loại, Bazơ và muối cacbonat) chỉ tác dụng với axit và bazơ:phản ứng thủy phân). Đặc tính của loại hợp chất này là chỉ tác dụng với kim loại Na.K… không tác dụng với bazơ NaOH,KOH… và muối. Tác dụng được với kim loại Na,K… và tham gia các phản ứng của chức –CHO ( tráng gương, mất màu nước Br 2 , phản ứng với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ cao tạo kết tủa Cu 2 O màu đỏ gạch). Chỉ tác dụng với kim loại Na,K… Công thức Tính số Đồng phân 2 n-3 2 n-2 • Nh ậ n xé t: d ự a và o yêu c ầ u củ a đề mà ta sẽ vi ế t m ộ t s ố hay t ấ t cả cá c loạ i đồ ng phân củ a C n H 2n O 2 . Bài giải Theo phân tí ch trên nh ậ n th ấ y: Vì C 4 H 8 O 2 tác d ụ ng đượ c v ớ i dung d ị ch NaOH nh ư ng không tác d ụ ng đượ c v ớ i Na nên C 4 H 8 O 2 chỉ có th ể là este ⇒ s ố đồ ng phân là 2 4-2 = 4 ⇒ Chọn C. Bài 10. Hai h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ X, Y có cùng công th ứ c phân t ử C 3 H 6 O 2 . C ả X và Y đề u tác d ụ ng v ớ i Na; X tác d ụ ng đượ c v ớ i NaHCO 3 còn Y có kh ả n ă ng tham gia ph ả n ứ ng tráng b ạ c. Công th ứ c c ấ u t ạ o c ủ a X và Y l ầ n l ượ t là A. C 2 H 5 COOH và HCOOC 2 H 5 . B. HCOOC 2 H 5 và HOCH 2 COCH 3 . C. HCOOC 2 H 5 và HOCH 2 CH 2 CHO. D. C 2 H 5 COOH và CH 3 CH(OH)CHO. (Trích Câu 56- Mã đề 182 – C Đ kh ố i A – 2009) Cần biết V ớ i ch ấ t h ữ u c ơ C n H 2n O 2 có th ể có nh ữ ng h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ sau: • Axit no, đơ n ch ứ c, mạ ch h ở : RCOOH( tá c dụ ng v ớ i kim loạ i, Baz ơ và mu ố i cacbonat) • Este đơ n ch ứ c, mạ ch h ở : RCOO / R ( chỉ tá c dụ ng v ớ i axit và baz ơ : phả n ứ ng thủ y phân). • Ancol không no ( 1 liên k ế t đ ôi C=C), hai ch ứ c : C n H 2n-2 (OH) 2 . Chỉ tá c dụ ng v ớ i kim loạ i Na.K… không tá c dụ ng v ớ i baz ơ NaOH,KOH… và mu ố i. • Tạ p ch ứ c ancol – an đ ehit: HO-C x H 2x -CHO. Tá c dụ ng đượ c v ớ i kim loạ i Na,K… và tham gia cá c phả n ứ ng củ a ch ứ c –CHO ( trá ng g ươ ng, m ấ t mà u n ướ c Br 2 , phả n ứ ng v ớ i Cu(OH) 2 ở nhi ệ t độ cao tạ o k ế t tủ a Cu 2 O mà u đỏ gạ ch). • Tạ p ch ứ c ancol – xeton: HO- RCO / R . Chỉ tá c dụ ng v ớ i kim loạ i Na,K… DongHuuLee Bài giải Thông qua s ự phân tí ch trên nh ậ n th ấ y:C ả X và Y đề u tác d ụ ng v ớ i Na ⇒ X,Y phả i có nhó m –OH , , ,A B C D → loạ i A,B,C vì trong cả ba ph ươ ng á n nà y có ch ấ t không ch ứ a nhó m –OH đó là HCOOC 2 H 5 ⇒ chọn D. Bài 11. Xà phòng hoá m ộ t h ợ p ch ấ t có công th ứ c phân t ử C 10 H 14 O 6 trong dung d ị ch NaOH (d ư ), thu đượ c glixerol và h ỗ n h ợ p g ồ m ba mu ố i (không có đồ ng phân hình h ọ c). Công th ứ c c ủ a ba mu ố i đ ó là: A. CH 2 =CH-COONa, HCOONa và CH ≡ C-COONa. B. CH 3 -COONa, HCOONa và CH 3 -CH=CH-COONa. C. HCOONa, CH ≡ C-COONa và CH 3 -CH 2 -COONa. D. CH 2 =CH-COONa, CH 3 -CH 2 -COONa và HCOONa. ( Trích câu 16 – Mã đề 825 – Đ HKA 2009) Cần biết. i Công th ứ c tí nh ( liên k ế t pi + mạ ch vò ng) đố i v ớ i h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ chỉ có liên k ế t c ộ ng hó a trị là : i Đ i ề u ki ệ n để m ộ t ch ấ t có đồ ng phan hình h ọ c là các nhóm g ắ n trên 2 ( C=C) ph ả i khác nhau. i Ph ả n ứ ng xà phòng hóa c ủ a este t ạ o b ở i glixerol : Th ự c ch ấ t đ ây là ph ả n ứ ng th ủ y phân trong môi tr ườ ng ki ề m c ủ a ch ấ t béo ( ph ả n ứ ng đ i ề u ch ế xà phòng). Bài giải - Trong C 10 H 14 O 6 có 4 lk π = ⇒ ∑ T ổ ng liên k ế t π trong 3 g ố c hi đ rocacbon c ủ a g ố c axit - R 1 ,R 2 ,R 3 s ẽ b ằ ng 1 , , ,A B C D → lo ạ i A,C. - Lo ạ i B vì CH 3 -CH=CH-COONa có đồ ng phân hình h ọ c. ⇒ Đáp án A. Bài 12. Cho h ỗ n h ợ p X g ồ m hai h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ no, đơ n ch ứ c tác d ụ ng v ừ a đủ v ớ i 100 ml dung d ị ch KOH 0,4M, thu đượ c m ộ t mu ố i và 336 ml h ơ i m ộ t ancol ( ở đ ktc). N ế u đố t cháy hoàn toàn l ượ ng h ỗ n h ợ p X trên, sau đ ó h ấ p th ụ h ế t s ả n ph ẩ m cháy vào bình đự ng dung d ị ch Ca(OH) 2 (d ư ) thì kh ố i l ượ ng bình t ă ng 6,82 gam. Công th ứ c c ủ a hai h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ trong X là A. HCOOH và HCOOC 2 H 5 . B. CH 3 COOH và CH 3 COOC 2 H 5 . C. C 2 H 5 COOH và C 2 H 5 COOCH 3 . D. HCOOH và HCOOC 3 H 7 . (Trích câu 30 – Mã đề 637 – Đ HKB 2009) Cần biết i Este no, đơ n ch ứ c, m ạ ch h ở và axit no, đơ n ch ứ c,h ở là đồ ng phân c ủ a nhau và có CTPT t ổ ng quát là C n H 2n O n . i Axit , Este, phenol NaOH+ → Và n ế u ch ấ t h ữ u c ơ ban đầ u là este đơ n ch ứ c thì ta còn có : n ancol sinh ra = n NaOH ( ) 2 2 2 v C H X N a π + + − − + = CH 2 -O-CO-R 1 CH- O-CO-R 2 C H 2 - O - C O - R 3 + 3NaOH CH2- OH CH 2 -OH CH 2 -OH + R 1 - COONa R 2 - COONa R 3 - COONa t 0 S ố ch ứ c = NaOH hchc n n DongHuuLee i H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có 1 liên k ế t π khi cháy luôn cho : i Khi gi ả i các bài toán đố t cháy ch ấ t h ữ u c ơ luôn dùng công th ứ c: Nh ữ ng đ i ề u này các em d ễ dàng th ấ y t ừ các ph ả n ứ ng.Các em th ử vi ế t các ph ả n ứ ng này ra để ki ể m đị nh l ạ i nhé!!! i C ầ n phân bi ệ t hai khái ni ệ m “ độ t ă ng kh ố i l ượ ng c ủ a dung d ị ch” và “ độ t ă ng kh ố i l ượ ng c ủ a bình”: m bình tăng = m ∑ cho vào bình còn m dd trang bình tăng = m ∑ cho vào bình - m ↓ + m ↑ Bài giải - n KOH pư = 0,04mol, n ancol = 0,015mol. - Theo A,B,C,D và đề ⇒ hhX g ồ m 2 2 2 2 Es : (0,015 ) Ax : (0,025 ) n n m m te C H O mol it C H O mol - Vì c ả hai ch ấ t đề u có 1 π nên 2 2 6,82 0,11 18 44 CO H O n n = = = ⇒ + ∑ ∑ 0,015.n 0,025.m = 0,11 ⇒ 3n+5m=22.C ặ p nghi ệ m thích h ợ p 4 2 n m = ⇒ = Đáp án B. Bài 13. Th ủ y phân este X m ạ ch h ở có công th ứ c phân t ử C 4 H 6 O 2 , s ả n ph ẩ m thu đượ c có kh ả n ă ng tráng b ạ c. S ố este X th ỏ a mãn tính ch ấ t trên là A. 5 B. 6 C. 4 D. 3 Cần biết. i Công th ứ c phân t ử t ổ ng quát c ủ a m ọ i este là : C n H 2n+2-2a-z O 2z ( các b ạ n có hi ể u vì sao l ạ i xây d ự ng đượ c CTPT này không?Este là đồ ng phân c ủ a axit nhé !!!) Hay g ặ p tr ườ ng h ợ p : (1). Este no, đơ n ch ứ c, m ạ ch h ở : C n H 2n O 2 ( n ≥ 2, t ạ i sao b ạ n đọ c?) (2).Este không no, m ộ t k ế t đ ôi C=C, đơ n ch ứ c ho ặ c no, m ộ t vòng, đơ n ch ứ c. C n H 2n-2 O 2 ( n ≥ 3, t ạ i sao b ạ n đọ c ???) i Khi g ặ p đề bài cho CTPT ( tr ự c ti ế p ho ặ c gián ti ế p) , yêu c ầ u xác đị nh s ố ch ấ t ( ho ặ c s ố đồ ng phân) thì c ầ n chú ý: (1) N ế u trên đề không có c ụ m t ừ “c ấ u t ạ o” thì ta ph ả i xét thêm các tr ườ ng h ợ p có đồ ng phân hình h ọ c (m ộ t ch ấ t có đồ ng phân hình h ọ c khi phân t ử có d ạ ng aCb=xCy trong đ ó đồ ng th ờ i ph ả i có a ≠ b và x ≠ y). (2) N ế u trên đề có c ụ m t ừ “ c ấ u t ạ o” thì b ỏ qua vi ệ c xét đồ ng phân hình h ọ c. B ạ n đọ c thân m ế n ,các câu h ỏ i ki ể u này đ ã khi ế n nhi ề u thí sinh “ôm h ậ n”: r ồ i đấ y, c ầ n chú ý nhé. i M ộ t ch ấ t mu ố n tham gia ph ả n ứ ng tráng g ươ ng thì trong phân t ử ph ả i cso nhóm andehit -CHO ho ặ c nhóm fomat HCOO- vì v ậ y este khi th ủ y phân mu ố n t ạ o ra s ả n ph ẩ m có kh ả n ă ng tham gia ph ả n ứ ng tráng g ươ ng thì este đ ó ph ả i là: (1) este c ủ a axit fomic: HCOOR / vì : HCOOR / + H 2 O H + → ← HCOOH + R / OH Sau đ ó s ả n ph ẩ m HCOOH s ẽ tham gia ph ả n ứ ng tráng g ươ ng: HCOOH + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O 0 t → NH 4 HCO3 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag ↓ 2 2 CO H O n n = i 2 . CO hchc n so C n = i 2 . H O hchc n so H n = 2 2 . 2. CO H O n C H n =i [...]... viết –CH2-CH2-CH2-CH3) CH3-CH(CH3)-CH2(hoặc viết –CH2-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH(CH3)(hoặc viết – CH(CH3)-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)2 - Propyl 3 4 DongHuuLee 3C( C3H7) 4C(C4H9) 2 gốc iso Propyl Butyl iso - Butyl sec - Butyl Tert -Butyl 4 gốc ( Ghi chú : trong ngoặc là nhánh và nằm phía dưới hoặc phía trên ) Cách 3 Sử dụng quy tắc nhân đôi 3.2.Cách viết đồng phân của este có công thức CnH2n-2O2 Đây là loại este vòng... tính nhanh được số đồng phân RCOOR/ STT Gốc Công thức Tên gốc Kết luận 1 1C(CH3) CH 3- ( hoặc viết –CH3) Metyl 1 g ốc 2 2C(C2H5) CH3-CH 2- ( hoặc viết –CH2-CH3) Etyl 1 g ốc CH3-CH2 – CH2Propyl 3 3C( C3H7) (hoặc viết –CH2-CH2-CH3) 2 g ốc CH3-CH(CH3)iso Propyl (hoặc viết –CH(CH3)-CH3 CH3-CH2 – CH2 – CH2 – Butyl ( hoặc viết –CH2-CH2-CH2-CH3) CH3-CH(CH3)-CH2iso - Butyl 4 g ốc 4 4C(C4H9) (hoặc viết –CH2-CH(CH3)-CH3... –CH2-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH(CH3)sec - Butyl (hoặc viết – CH(CH3)-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)2 Tert -Butyl ( Ghi chú : trong ngoặc là nhánh và nằm phía dưới hoặc phía trên ) DongHuuLee Cách 3 Sử dụng quy tắc nhân đôi Hướng dẫn giải Cách 1 Sử dụng công thức tính nhanh Do n = 5 và là este kiểu CnH2nO2 nên số đồng phân este của C5H10O = 1+2 5-2 = 9 Cách 2 Viết theo bản chất của este - Đặt công thức cấu tạo của este là... mọi este là Rm(COO)m.nR/n i Trong các kì thi, hay gặp nhất là este đơn chức.Có 3 loại este đơn chức : - Este đơn chức ,mạch hở : RCOOR/ Số đi este = - Este đơn chức, mạch vòng : - Este đơn chức ,thơm có gốc R/ chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm -COORCOOAr (Với Ar = -C6H5 hoặc đồng đẳng tương tự) 2 Các kiểu phản ứng xà phòng hoá este hay gặp trong đề thi i Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng giữa este. .. gốc R = H, 1C,2C (n-2)C khi đó bạn sẽ tìm được gốc R/ tương ứng = (n-2)C 2C,1C i Dựa vào bảng tổng kết về các gốc, số gốc dưới đây bạn đọc sẽ tính nhanh được số đồng phân RCOOR/ STT Gốc Công thức Tên gốc Kết luận 1 1C(CH3) CH 3- ( hoặc viết –CH3) Metyl 1 gốc 2 2C(C2H5) CH3-CH 2- ( hoặc viết –CH2-CH3) Etyl 1 gốc CH3-CH2 – CH2(hoặc viết –CH2-CH2-CH3) CH3-CH(CH3)(hoặc viết –CH(CH3)-CH3 CH3-CH2 – CH2 – CH2... CH3COONa(M2 = 82) ta có tỉ lệ = (8 2-7 4):(7 4-6 8) = 3:4 DongHuuLee Cách 4 Sau khi tìm được CTCT của 2 este ( làm như trên ) ta dễ tìm được khối lượng của 2 este = 25g = khối lượng của muối → phần khối lượng tăng (2 3-1 5).b sau phản ứng do CH3COOCH3 gây ra gam phải bằng phần khối lượng giảm(2 9-2 3).a gam do HCOOC2H5 gây ra Tức (2 3-1 5)b = (2 9-2 3)a → a: b =4:3 Bài 15.Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm... trong các đề thi) 3.Kĩ năng viết – tính nhanh số đồng phân este đơn chức CnH2nO2 ( có ∑ π = 1 ) hoặc CnH2n-2O2 ( Có ∑ π = 2 ) Để biết este bài cho thuộc kiểu CnH2nO2 hay CnH2n-2O2 thì bạn đọc có 2 cách : C1 : so sánh số H với số C C2 : dựa vào số liên kết pi π Cụ thể : 2 C + 2 − H 1 → este : C H O ∑ π = ∑ 2 ∑ = 2 → este : Cn H2n 2O n 2 n−2 2 3.1 Cách viết và tính nhanh số công thức cấu tạo của este kiểu... theo bản chất của este - Đặt công thức cấu tạo của este là RCOOR/ - Cho R = H → R/ = C4H9 ( có 4 gốc ) → có 4 este - Cho R = CH3 → R/ = C3H7 (có 2 gốc) → có 2 este -Cho R = C2H5 → R/ = C2H5 → có 1 este -Cho R = C3H7 (có 2 gốc) → R/ = CH3 → có 2 este Vậy C5H10O2 có 9 este Cách 3 Sử dụng quy luật của cấp số nhân với công bội là 2 Với este no đơn chức thì : C2 : 1 đp → C3 : 1× 2= 2 đp → C4 : 2× 2= 4 đp... RCOONa của axit, với Este đơn chức ,thơm có gốc R/ chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm -COO- thì tạo thêm cả muối Ar-ONa của phenol Trên đây là những đặc điểm quan trọng trong phản ứng xà phòng hoá của các loại este đơn chức.Bạn đọc cần biết những đặc điểm này( và cả những kĩ thuật tính toán sẽ được đề cập tới ở các bài sau) để giải quyết nhanh chóng các bài toán về xà phòng hoá este ( một thể loại... vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm -COO- thì phản ứng xà phòng hoá là : t0 Ban đầu : → RCOOAr + NaOH RCOONa + Ar-OH Sau đó : 0 t → Ar-OH + NaOH Ar-ONa + H2O Kết quả : 0 t → RCOOAr +2NaOH RCOONa + Ar-ONa + H2O Từ đây bạn đọc nhận thấy, với Este đơn chức ,thơm có gốc R/ chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm → COO- thì (do có thêm cả giai đoạn 2) ← tỉ lệ neste : nNaOH ≠ 1 :1 ( không phải là . đầ u là este đơ n ch ứ c thì ta còn có : n ancol sinh ra = n NaOH ( ) 2 2 2 v C H X N a π + + − − + = CH 2 -O-CO-R 1 CH- O-CO-R 2 C H 2 - O - C O - R 3 + 3NaOH CH 2- OH CH 2 -OH CH 2 -OH + R 1 -. (ho ặ c vi ế t –CH 2 -CH(CH 3 )-CH 3 iso - Butyl CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )- (ho ặ c vi ế t – CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 sec - Butyl 4 4C(C 4 H 9 ) CH 3 -CH(CH 3 ) 2 - Tert -Butyl 4. CH 3 -CH(CH 3 )- (hoặc viết –CH(CH 3 )-CH 3 iso Propyl 2 gốc CH 3 -CH 2 – CH 2 – CH 2 – ( hoặc viết –CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ) Butyl CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 - (hoặc viết –CH 2 -CH(CH 3 )-CH 3