Xây dựng các dạng bài tập hiđrocacbon dùng học sinh giỏi hoá học trung học phổ thông

Luận văn thạc sĩ giáo dục học Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh Lê Thị H-ơng Xây dựng Dạng tập hiđrocacbon dùng bồi d-ỡng học sinh giỏi hoá học Trung học phổ thông Chuyên ngành: Lý luận ph-ơng pháp dạy học hoá học Mà số: 60.14.10 Luận văn thạc sĩ giáo dục học Ng-ời h-ớng dẫn khoa häc: TS Cao Cù Gi¸c Vinh - 2009 Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học Lời cảm ơn Để hoàn thành luận văn này, xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến: - TS Cao Cự Giác đà giao đề tài, tận tình h-ớng dẫn khoa học tạo điều kiện thuận lợi cho việc nghiên cứu hoàn thành luận văn - Các thầy giáo: PGS TS Hoàng Văn Lựu; PGS TS Nguyễn Điểu thầy giáo, cô giáo tổ Ph-ơng pháp giảng dạy khoa Hoá đà đọc góp nhiều ý kiến quí báu để giúp hoàn thành luận văn - Ban giám hiệu giáo viên Tr-ờng THPT Huỳnh Thúc Kháng; THPT Lê Viết Thuật; THPT Hoàng Mai; THPT Quỳnh L-u III đà giúp đỡ suốt thời gian thực nghiệm s- phạm - Tôi xin cảm ơn tất ng-ời thân gia đình, bạn bè, đồng nghiệp đà động viên, giúp đỡ suốt trình học tập thực luận văn Vinh, tháng 12 năm 2009 Tác giả Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học Mục lục Mở đầu 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu NhiƯm vơ cđa ®Ị tµi Gi¶ thuyÕt khoa häc Khách thể đối t-ợng nghiên cứu Ph-ơng pháp nghiên cứu Những đóng góp đề tài Ch-¬ng C¬ së lý ln vµ thùc tiƠn 1.1 Một số vấn đề dạy häc hiÖn 1.2 Bài tập hoá hoc 1.2.1 Kh¸i niệm tập hoá học 1.2.2 ý nghĩa, tác dạng tập hoá học 1.3 Một số biện pháp phát båi d-ìng häc sinh giái 1.3.1 Quan niƯm vỊ häc sinh giái 1.3.2 TÇm quan träng cđa viƯc båi d-ìng häc sinh giái 1.3.3 Mét sè biƯn ph¸p ph¸t hiƯn HSG ho¸ häc ë tr-êng THPT 10 1.3.4 Mét sè biƯn ph¸p båi d-ìng HSG ho¸ häc ë bËc THPT 11 1.4 Thùc tr¹ng viƯc båi d-ìng HSG ho¸ häc ë bËc THPT hiƯn 12 1.4.1 Thn lỵi 12 1.4.2 Khó khăn 13 1.5 Vị trí tầm quan trọng phần hiđrocacbon ch-ơng trình hoá học phỉ th«ng 14 TiĨu kÕt ch-¬ng 17 Ch-¬ng Xây dựng dạng tập hiđrocacbon dùng bồi d-ỡng HSG THPT 18 2.1 Bài tập cấu trúc hiđrocacbon 18 2.1.1 KiÕn thøc n©ng cao 18 2.1.2 Phân tích tập 28 2.1.3 Bài tập đề xuất 33 Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học 2.2 Bài tập tính chất vật lý 37 2.2.1 KiÕn thøc n©ng cao 37 2.2.2 Phân tích tập 40 2.2.3 Bài tập đề xuất 42 2.3 Bµi tËp vỊ ph¶n øng thÕ 44 2.3.1 KiÕn thøc n©ng cao 44 2.3.2 Phân tích tập 53 2.3.3 Bài tập đề xuÊt 57 2.4 Bài tập phản ứng cộng 59 2.4.1 KiÕn thøc n©ng cao 59 2.4.2 Phân tích tập 68 2.4.3 Bài tập đề xuất 72 2.5 Bµi tËp phản ứng crăcking, tách hiđro 75 2.5.1 KiÕn thøc n©ng cao 75 2.5.2 Ph©n tÝch bµi tËp 78 2.5.3 Bài tập đề xuất 80 2.6 Bài tập phản ứng oxi hoá 80 2.6.1 KiÕn thøc n©ng cao 80 2.6.2 Phân tích tập 85 2.6.3 Bµi tËp ®Ị xt 90 2.7 Bài tập tổng hợp, ®iÒu chÕ hi®rocacbon 94 2.7.1 KiÕn thøc n©ng cao 94 2.7.2 Phân tích tập 100 2.7.3 Bài tập đề xuất 104 2.8 Bµi tập nhận biết, tách, tinh chế hiđrocacbon 107 2.8.1 KiÕn thøc n©ng cao 107 2.8.2 Ph©n tÝch bµi tËp 108 2.8.3 Bài tập đề xuất 111 2.9 Bài tập tổng hợp 112 2.9.1 Yêu cầu chung 112 2.9.2 Phân tích tập 112 2.9.3 Bài tập đề xuất 115 Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học Tiểu kết ch-ơng 120 Ch-ơng Thực nghiệm s- phạm 122 3.1 Mơc ®Ých thùc nghiƯm s- ph¹m 122 3.2 NhiƯm vơ thùc nghiƯm s- ph¹m 122 3.3 Chän ®èi t-ợng địa bàn thực nghiệm s- phạm 122 3.4 Ph-ơng pháp thực nghiệm s- phạm 123 3.4.1 TiÕn hµnh thùc nghiƯm s- ph¹m 124 3.4.2 TiÕn hµnh kiĨm tra vµ xư lý kÕt qu¶ thùc nghiƯm 124 3.5 Kết thực nghiệm s- phạm đánh giá 126 3.5.1 Xư lý kÕt qu¶ thùc nghiƯm s- ph¹m 126 3.5.2 Kết thực nghiệm s- phạm 129 TiÓu kÕt ch-¬ng 130 KÕt luËn 131 KÕt luËn 131 Một số đề nghị 132 H-ớng phát triển đề tài 132 Tµi liƯu tham kh¶o 133 Phụ lục 1: Sơ l-ợc lời giải đáp số tập đề xuất 136 Phụ lục 2: Đề thi đáp án bµi kiĨm tra 196 Phơ lục 3: Giáo án minh hoạ chuyên đề Cấu trúc phân tử hiđrocacbon 206 Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học Những ký hiệu, chữ viết tắt dùng luận văn BT : tập BTHH : tập hoá học CTPT : công thức phân tử CTTQ : công thức tổng quát CTTN : c«ng thøc thùc nghiƯm CTN : công thức nguyên D-A : Diel- Ander ĐC : đối chứng ĐHQG : đại học quốc gia 10 ĐLBTNT : định luật bảo toàn nguyên tử 11 GD-ĐT : Giáo dục đào tạo 12 GV : giáo viên 13 HĐRCB : hiđrocacbon 14 hc : hợp chÊt 15 HS : häc sinh 16 HSG : häc sinh giái 17 HSG TP : häc sinh giái thµnh 18 l.k : liªn kÕt 19 ng.tư : nguyªn tử 20 ng.tố : nguyên tố 21 NXB : nhà xuất 22 PTN : phòng thí nghiệm 23 PVC : polivinyl clorua 24 SGK : s¸ch gi¸o khoa 25 s.f : s¶n phÈm 26 SFC : s¶n phÈm chÝnh 27 SFP : s¶n phÈm phơ 28 THPT : trung học phổ thông Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sÜ gi¸o dơc häc 29 t/c : tÝnh chÊt 30 TĐ : t-ơng đ-ơng 31 TN : thực nghiệm 32 tnc : nhiệt độ nóng chảy 33 ts : nhiệt độ sôi 34 TNSP : thực nghiệm s- phạm 35 PP : ph-ơng pháp 36 PPDH : ph-ơng pháp dạy häc 37 n : sè mol 38 nhh : sè mol hỗn hợp 39 nđ : số mol lúc đầu 40 ns : sè mol sau 41 xt : xóc tác Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học Mở đầu Lý chọn đề tài Từ ngàn xưa, câu nói: Hiền tài nguyên khí quốc gia đà khắc bia đá Văn Miếu Quốc Tử Giám, thể coi trọng nhân tài nghiệp phát triển đất n-ớc Ngày nay, với phát triển nh- vũ bÃo cđa khoa häc kü tht, sù bïng nỉ cđa c«ng nghệ cao, câu nói giữ nguyên giá trị Việc phát bồi d-ỡng nhân tài cấp thiết hết mà kinh tế tri thức bùng nổ toàn giới Để đáp ứng yêu cầu phát triển đất n-ớc, đại hội đại biểu toàn quốc lần thứ IX Đảng cộng sản Việt Nam đà khẳng định: Phát triển giáo dục- đào tạo động lực quan trọng thúc đẩy nghiệp công nghiệp hoá đại hoá; điều kiện phát huy nguồn lực ng-ời, yếu tố để phát triển xà hội, tăng tr-ởng kinh tế nhanh bền vững [35] Để quán triệt quan điểm Đảng, bên cạnh nhiệm vụ đào tạo toàn diện cho hệ trẻ, nghành giáo giục đào tạo có nhiệm vụ quan trọng phát bồi d-ỡng học sinh có khiếu môn học bậc phổ thông, nhằm đào tạo em trở thành nhân tài t-ơng lai đất n-ớc Nhiệm vụ phải đ-ợc thực th-ờng xuyên trình dạy học, qua kỳ thi chọn bồi d-ỡng học sinh giỏi cấp [20] Hơn nữa, số l-ợng, chất l-ợng học sinh giỏi mặt để khẳng định uy tín giáo viên vị nhà tr-ờng Cho nên, công tác phát bồi d-ỡng học sinh giỏi đ-ợc nhà tr-ờng nh- thân giáo viên quan tâm chó träng ViƯc tỉng kÕt, ®óc rót kinh nghiƯm båi d-ỡng học sinh giỏi cần thiết mang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất l-ợng giáo dục Hoá học hữu - khoa học 18 triệu chất cacbon, môn học lớp cuối bậc phổ thông trung học trung học sở Trong đó, phần hiđrocacbon đ-ợc nghiên cứu sau phần đại c-ơng hoá học hữu nên néi dung kiÕn th-c vỊ hi®rocacbon cã ý nghÜa nhËn thức giáo dục to lớn Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học Nghiên cứu loại hiđrocacbon cụ thể, có vận dụng, phát triển, mở rộng kiến thức cho phần hoá đại c-ơng Đồng thời, sở để hình thành quy luật nghiên cứu hợp chất dẫn xuất hiđrocacbon ph-ơng pháp học tập hoá học hữu cho học sinh Việc nắm vững sâu vào nghiên cứu kiến thức hiđrocacbon nh- vận dụng giải dạng tập phần sở ban đầu cho việc nghiên cứu hoá học hữu So với ch-ơng trình cũ, ch-ơng trình phần hiđrocacbon có yêu cầu cao số l-ỵng kiÕn thøc lÉn néi dung, bè cơc kiÕn thøc Ví dụ: - Ch-ơng trình có bổ sung thêm khái niệm tecpen, phần cao su ch-ơng trình cũ đ-ợc chuyển lên ch-ơng trình lớp 12 (polime), phần hiđrocacbon thơm có nghiên cứu thêm hai loại hợp chất thơm stiren naphtalen - Các nội dung kiến thức loại hiđrocacbon có sâu chế, điều kiện chiều h-ớng phản ứng Trong năm dạy học theo ch-ơng trình giáo viên học sinh gặp không khó khăn, đặc biệt công tác bồi d-ỡng học sinh giỏi Thực tiễn đòi hỏi cấp thiết phải xây dựng đ-ợc hệ thống dạng tập hoá häc thÝch hỵp cho viƯc båi d-ìng häc sinh giái bậc THPT Vấn đề đà đ-ợc nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu, nh-ng ch-a có nhiều công trình khoa học xây dựng dạng tập cho mảng hoá học cụ thể, đặc biệt xây dựng dạng tập phần hiđrocacbon Xuất phát từ thực đó, chọn nghiên cứu đề tài Xây dựng dạng tập hiđrocacbon dùng bồi d-ỡng học sinh giỏi hoá học THPT với mong muốn tài liệu tham khảo có ích cho thân đồng nghiệp việc thực nhiệm vụ bồi d-ỡng HSG giúp em học sinh đạt đ-ợc -ớc mơ Mục đích nghiên cứu Xây dựng dạng tập bản, nâng cao phần hiđrocacbon để bồi d-ỡng học sinh giỏi hoá bậc THPT Lê Thị H-ơng Luận văn thạc sĩ giáo dục học Nhiệm vụ đề tài Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài Nghiên cứu ch-ơng trình hoá học phổ thông ban khoa học tự nhiên, ch-ơng trình chuyên hoá học, phân tích đề thi HSG cấp tỉnh, cấp quốc gia sâu vào nội dung phần hiđrocacbon Căn vào xác định: - Hệ thống kiến thức cần phát triển mở rộng - Các dạng tập cần trọng xây dựng Lựa chọn, xây dựng hệ thống dạng tập hoá học phần hiđrocacbon nhằm bồi d-ỡng HSG Thực nghiệm s- phạm nhằm đánh giá hiệu hệ thống dạng tập Giả thuyết khoa học Nếu xây dựng đ-ợc hệ thống dạng tập phần hiđrocacbon phù hợp để bồi d-ỡng học sinh giỏi nâng cao đ-ợc hiệu trình bồi d-ỡng HSG hoá bậc phổ thông Khách thể đối t-ợng nghiên cứu 5.1 Khách thể nghiên cứu: Công tác bồi d-ỡng học sinh giỏi tr-ờngTHPT 5.2 Đối t-ợng nghiên cứu: Các dạng tập phần hiđrocacbon để bồi d-ỡng học sinh giỏi hoá học THPT Ph-ơng pháp nghiên cứu 6.1 Ph-ơng pháp nghiên cứu lý luận - Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài - Nghiên cứu cấu trúc, nội dung ch-ơng trình sách giáo khoa hoá học lớp 11(nâng cao) phần hiđrocacbon đồng thời vào tài liệu h-ớng dÉn néi dung thi chän HSG quèc gia cña Bé GD - ĐT 6.2 Ph-ơng pháp nghiên cứu thực tiễn - Tìm hiểu trình dạy bồi d-ỡng HSG hoá học khối THPT, từ đề xuất vấn đề cần nghiên cứu - Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm vấn đề bồi d-ỡng HSG với giáo viên có kinh nghiệm lĩnh vực khối phổ thông 10 Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học Câu 4: a) (1đ)Viết ph-ơng trình phản ứng: CH3 CH3 CH3 C - CH3 H2SO4® + CH3 - C - OH CH3 CH3 (Y) (X) CH3 CH3 CH3 + H2O (Z) b) C¬ chế phản ứng: * Ancol tert-butylic tác dụng với H+(H2SO4) tạo ion oxoni, bị tách n-ớc tạo thành cacbocation: + -H2O H (CH3)3C-CH2-OH (CH3)3C-OH2 (CH3)3C (1 ®) * Cacbocation tác nhân electrophin tham gia phản ứng vị trí ortho vòng thơm (SEAr), tách H+ tạo thành sản phâm (Z): (1đ) CH3 CH3 CH3 H + (CH3)3C C(CH3)3 C(CH3)3 + - H + H CH3 CH3 CH3 Câu 5: a) (1đ) Ph-ơng trình hoá học: Br + Br2 + Br b) (1đ) Phản ứng chủ yếu cho sản phẩm 4-brom l-ợng nhỏ sản phẩm 2-brom, d- cho 4,4-đibrom Nh- vậy, nhóm phenyl đ-ợc coi nh- nhóm ortho-para khả giải toả điện tích d-ơng phức : H H Br Br H v.v Br Biphenyl ë dung dịch tồn d-ới dạng xoắn với góc 45 nên sản phẩm ortho bị án ngữ không gian.(0,5 đ) 201 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học Đề kiểm tra sau thực nghiệm, lần Thời gian làm 90 phút Câu 1: (3đ) a) Viết chế ankyl ho¸ anken b»ng ankan sau: (CH3)2 = CH2 b) + HC(CH3)2 HF 00C Giải thích ankyl hoá etilen (CH3)CH thu đ-ợc (CH3)2CHCH(CH3)2 mà không cho (CH3)3CCH2CH3 ? Câu 2: (2đ) Khi oxi hoá hỗn hợp hiđrocacbon đồng phân dung dịch KMnO4/ H+ thu đ-ợc 11,2 lÝt CO2; 24,4 g axit bezoic; 16,6 g axit terephtalic Xác định công thức cấu tạo hiđrocacbon viết ph-ơng trình hoá học phản ứng Câu 3: (3đ) Phân biệt chất dÃy hoá chất sau đây: a) But-1-in; but-1-en; but-1,3-đien; butan b) hexen; hex-1-en; benzen; toluen; hex-1-in Câu 4: (2đ)Từ loại tinh dầu ng-ời ta tách đ-ợc chất A B Kết phân tích cho thấy A chứa 78,95%; 10,52% H lại oxi, tỉ khối A so với H2 76 A phản øng víi AgNO3/NH3 cho kÕt tđa Ag vµ mi cđa axit hữu Khi bị oxi hoá mạnh A cho hỗn hợp sản phẩm gồm axeton, axit oxalic vµ axit levulic CH3COCH2CH2COOH a) ViÕt CTCT cđa A, biÕt cho Br2 (trong dung môi CCl4) phản ứng víi A theo tØ lƯ mol : chØ thu đ-ợc hai dẫn xuất đibrom b) Viết công thức cÊu tróc cđa A vµ B, biÕt r»ng A vµ B đồng phân nhau, bị oxi hoá mạnh A B cho sản phẩn nh- nhau, phân tử A bền B Đáp án đề kiểm tra thực nghiệm, lần Câu 1: a)(1,5đ) Cho sản phẩm (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 theo chế phản ứng (CH3)2C=CH2 CH3)2CCH3 202 HC(CH3)3 (3) (CH3)3CCH 2C(CH3)2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học CH3)3C + (CH3)3CCH2CH(CH3)2 Giai đoạn (1), (2) phản ứng tạo thành cacbocation đime hoá R, giai đoạn (3) phản ứng trao đổi H từ ankan tới gốc bậc III: CH3 (CH3)3CCH2C CH3 + H : C(CH3)3 (CH3)3CCH2C CH3 + C(CH3)3 CH3 b) (1,5 đ)Phản ứng chuyển vị: H2C=CH2 H H : C(CH3)3 HF H C-CH -F H3CCH3 (CH3)3C + H H2C=CH2 + C(CH3)3 CH3 H2C-CH-C(CH3)3 H3C-CH-C-CH3 CH3 CH3 H: C(CH3)3 C(CH3)3 + (CH3)2CHCH(CH3)3 H3C-CH-C-CH3 CH3 11,2  0,5(mol ) 22,4 24,4 16,6 n C H5COOH   0,2(mol ); n C H ( COOH )2   0,1(mol ) 122 166 n CO Câu 2: (0,5 đ) Sản phẩm oxi hoá gồm CO2 , axit n CO 2n C H COOH  n C H (COOH ) 6 C6H5COOH kÐm C6H4(COOH)2 C Hai hiđrocacbon đồng phân nên có công thức cấu tạo là: CH2-CH3 H3C CH CH3 0,5 đ CH3 Ph-ơng trình phản ứng (viết ph-ơng trình đ-ợc 0,5 đ) CH-CH3 + 18 KMnO4 + 27 H2SO4 CH3 COOH + 10 CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O 203 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-¬ng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dôc häc CH2-CH3 5H3C + 18 KMnO4 + 27 H2SO4 COOH 5HOOC + CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O Câu 3: a) Nhận biết but-1-in phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3: C2H5-C CH + AgNO3 + NH3 C2H5-C  CAg + NH4NO3 §Ĩ nhận ba khí lại ta lấy ba mẫu thử khí với thể tích nh- sục lần l-ợt mẫu khí vào dung dịch Br2 có thể tích nồng độ.(0,5đ) Nhận thấy: - Không làm nhạt màu Br2 butan - Nếu dung dịch Br2 nhạt màu khí sục vào C4H8, dung dịch Br2 nhạt màu nhiều khí sục vào C4H6 (0,5đ) C4H8 + Br2 C4H8Br2 C4H6 C4H6Br4 + 2Br2 b) (Viết sơ đồ nhận biết 1đ) n-hexan hex-1-en hex-1-in benzen toluen vµng dd AgNO3/NH3 n-hexan hex-1-en benzen toluen nhạt vàng (A) (B) ddBr2 dd KMnO4 n-hexan benzen toluen nhạt màu n-hexan benzen hex-1-in hex-1-en (B) toluen HNO3đ (H2SO4đ) chất lỏng không vàng không tan n-ớc benzen n-hexen 204 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học Các phản ứng: (1đ) C4H9-C CH + AgNO3 + NH3 C3H7-CH=CH-CH3 + Br2 C4H9-C  CAg  + NH4NO3 C3H7-CHBr-CHBr-CH3 KMnO4 C6H5COOH + H2O t0 + HNO3 H2SO4® C6H5NO2 + H2O C6H5CH3 + 3[O] C6H6 Câu 4: Từ thành phần % nguyên tố có A, B ta dễ dµng cã CTPT : C10H16O c) A lµ: H3C C=H2C-CH2-CH2-C=CH-CHO H3C d) CH3 A: d¹ng trans- ( A bỊn B) 205 B: dạng cis- Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn (1đ) (1đ) Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sÜ gi¸o dơc häc Phơ lơc 3: Gi¸o ¸n minh hoạ chuyên đề "Cấu trúc phân tử hiđrocacbon" Biên soạn tài liệu tự học nhà cho học sinh Phần 1: Yêu cầu - Nắm vững CTTQ hiđrocacbon, phân loại đ-ợc hiđrocacbon dựa vào CTPT - Viết đồng phân (bao gồm đồng phân hình học), biết đồng phân quang học), tính bền đồng phân gọi tên đồng phân theo danh pháp thông th-ờng danh pháp IUPAC - Nắm vững loại công thức phối cảnh, công thức Newmen, công thức Fisơ, chuyển đổi chúng với - Cấu dạng cấu dạng bền - Nắm vững, vận dụng nhuần nhuyễn loại hiệu ứng cấu trúc, từ cấu trúc phân tử dự đoán tính chất lí hoá học phân tử - Hiện t-ợng đồng phân hoá - Giải thành thạo tập đề xuất Phần 2: Lý thuyÕt I Tãm t¾t kiÕn thøc lý thuyÕt träng tâm: (Phần đ-ợc trích từ nội dung luận văn, từ trang 18 28) II Tài liệu tham khảo Bộ GD ĐT- SGK Hoá học 11 nâng cao- Phần hiđrocacbon Trần Quốc Sơn- Các loại phản ứng hoá học hữu cơ- NXB Giáo dục Cao Cự Giác- Ph-ơng pháp giải tập hoá học 11 (tập 1)-NXB ĐHQG Hà Nội Cao Cự Giác- Ph-ơng pháp giải tập hoá học 11 (tập 2)-NXB ĐHQG TP Hồ Chí Minh Phần 3: Bài tập luyện tập (trích từ nội dung luận văn) Bài tập bắt buộc phải hoàn thành tr-ớc đến lớp: 1; 2; 4; 11; 12; 14 (trích tập đề nghị cấu trúc phân tử luận văn) 206 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học Giáo án minh hoạ chuyên đề "Cấu trúc phân tử hiđrocacbon Do chuyên đề đà đ-ợc học sinh nghiên cứu nhà nên giáo viên không giảng lại toàn hệ thống lý thuyết đà phát tài liệu mà tổ chức thảo luận để tìm v-ớng mắc mà học sinh gặp phải theo hệ thống câu hỏi giáo viên Nội dung kiến thức Cấu trúc phân tử hiđrocacbon I Kiến thức nâng cao I.1 CTTQ hiđrocacbon CxHy (1) (x 1; y 2x+2; x,y nguyên d-ơng) Hoặc CnH2n+2-2k (2) (n k o ; n,k nguyên d-ơng) víi k=   v( lµ sè lk pi, v số vòng phân tử) k=0 k=1 CnH2n+2-2k k=2 k=3 k=4 CnH2n+2 H.C no, hë (ankan) CnH2n H.C nối đôi, hở (anken) H.C vòng no ( xicloankan) CnH2n-2 CnH2n-4 H.C nèi ba (ankin) H.C nèi đôi (ankađien) H.C nối đôi +1vòng (xicloanken) H.C nối đôi (ankatrien) H.C 1nối đôi + 1nối ba (ankenin) CnH2n-6 I.2 Cấu trúc hiđrocacbon H.C vòng cạnh + nối đôi xen kẽ (aren) I.2.1 Ankan - Nguyên tử C trạng thái lai hoá sp3 Câu hỏi thảo luận * Từ công thức tổng quát H.C hÃy phân loại H.C dựa vào thông số k,  , v? VÝ dơ: H·y viÕt tÊt c¶ công thức cấu tạo có ứng với công thức phân tử C4H10-2k a) Khi k=0 b) Khi k=1 c) Khi k=2 Gọi tên chất theo danh pháp IUPAC cho biết chúng thuộc dÃy đồng đẳng nào? (lai hoá tứ diện,hình 3) - Góc hoá trị 109028 - Mạch C có dạng gấp khúc -Mỗi phân tử có nhiều cấu dạng; dạng bền dạng che khuất; dạng bền dạng xen kẽ ( hình 5) 207 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn * Cho biết nguyên nhân dẫn đến mạch gấp khúc H.C? Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học Nguyên nhân làm xuất cấu dạng H.C? -Những cấu dạng bền tồn d-ới dạng hỗn hợp tách riêng đ-ợc Ví dụ: Viết công thức tạo propan, biểu diễn công thức Fisơ công thức Niumen * Tại liên kết lại bền liên kết ? I.2.2 An ken ankin Anken * Nguyên nhân xuất đồng - Mỗi nguyên tử C có liên kết liên kết ) phân hình học, so sánh (có giải thích) độ bền, (tnc), (ts), mô men l-ỡng cực đồng phân cis- đồng phân -Liên kÕt  kÐm bỊn nhiỊu so víi liªn kÕt  Do tính cản quay liên kết nên anken có thêm trans-? - C lai hoá sp2(hình 7) đồng phân hình học cis-trans ( hình 8): *Axetilen - Nguyên tử C lai hoá sp - Cả bốn nguyên tử phân tử đ-ờng thẳng -Năng l-ợng liên kết C C 12 kJ/mol 208 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Ví dụ: Trong tr-ờng hợp phân tử xuất mặt phẳng cản quay giải, thích lấy ví dụ minh hoạ? *Giải thích nguyên tử H C nối ba lại trở nên Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học linh động? * Tại ankin đồng phân lập thể nhmột số anken? - Nguyªn tư H ë C cã nèi ba rÊt linh động , dễ bị cắt đứt để đóng vai trò tác nhân phản ứng cộng phản ứng với ion kim loại * Thế hệ liên hợp? Nguyên -Không có đồng phân cis-trans nh- anken nhân xuất I.2.3 Ankađien aren liên hợp? Lấy ví -Hai loại hiđrocacbon tạo liên hợp dụ minh hoạ phân tử (hình 10) liên hợp Trong tr-ờng hợp liên hợp bị phá vỡ? * Ankađien liên hợp aren có đặc điểm cấu tạo chung? So sánh (*) Hệ liên hợp thông th-ờng hệ mà hai liên kết hệ liên hợp này? liên kết cặp electron n (ch-a sử dụng) đ-ợc phân bố hai nguyên tử cạnh (cách nối đơn) t-ơng tác với Thí dụ: CH2 = CH - CH = CH2, CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2 ;CH2 = CH - CH = O, CH2 = CH - C1, C6 H5 - N H2, v.v -Liªn kÕt C2 - C3 butađien ngắn liên kết đơn bình th-ờng có tính chất trung gian liên kết đơn liên kết đôi -Góc hóa trị cacbon phân tử ~ 1200 -Buta-1,3-đien tồn hai cấu dạng gọi S-cis S209 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn * Viết đồng phân lập thể buta-1,3-đien, gọi tên? Cho biết đồng phân bền hơn, sao? * Thế hệ thơm ? Cấu trúc hệ thơm? Ví dụ: Khi có Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học trans Cấu dạng S-trans bền S-cis *Benzen ( hình 11) -Cả sáu liên kết C-C có độ dài (1,39ả) có bậc (1,667) -Do cấu trúc đặc biệt (phẳng, vòng liên hợp kín, v.v ) benzen thể tính thơm đ-ợc coi tiêu biểu hợp chất thơm* nhóm đính vào vòng nhân benzen tính thơm hệ có đ-ợc trì không? * Cho biết chuyển dịch điện tích hệ th¬m sau: C6H5CH3; C6H5NH2; C6H5NO2 * Theo quan niƯm hiƯn nay, vòng thơm không thiết phải vòng benzen mà vòng khác cacbon (nhcation xiclopropenyl, anion xiclopentađienyl, cation tropili, v.v ), dị vòng (nh- furan, thiophen, piriđin, v.v ) vòng vô tóy (nh- borazol) Sè electron  vµ p tham gia tạo thành vòng liên hợp kín vòng thơm 4n + n 0, 1, 2, 3, (quy tắc Hucken) -Các chất thơm khác , ảnh h-ởng qua lại nguyên tử phân tử nên liên kết cacbon - cacbon vòng có khác đôi chút độ dài bậc liên kết I.2.4 Xicloankan * Giải thích xiclopropan lại - Các obitan lai tạo sp3 không xen phủ trục mà xen phủ vòng không bền? bên (chỉ bên) với (hình l2) *Xiclopropan - Các nguyên tử H hai cacbon kề luôn vị 210 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học * Viết tất cấu dạng bền của: trí che khuất - Là vòng bền * Xiclohexan 1,1-đicloxiclohexan - Vòng bền không phẳng đicloxiclohexan ; - Vòng xiclohexan có dạng gấp khúc gọi dạng ghế (hình 10) - Các liên kết C-H chia làm hai loại : - Loại song song với trục đối xứng vòng gọi liên kết trục (cấu dạng a) 1,2- , 1-etyl-2metylxiclohexan Gọi tên chúng cho biết cấu dạng bền - Loại h-ớng vùng biên phân tử gọi liên kết biên (cấu dạng e) - Các dẫn xuất lần xiclohexan cấu dạng e bền cấu dạng a - Nếu có hai nhãm thÕ cïng ë mét nguyªn tư cacbon ( -CH3, -CH2 CH3, ) nhóm lớn (-CH2 CH3) chiếm vị trí e, nhóm nhỏ (CH3) chiếm vị trí a * Cho biết loại I.3 Đồng phân đồng phân hợp chất H.C, * Đồng phân mạch cacbon: mạch cac bon xếp khác nguyên nhân xuất loại * Đồng phân liên kết: thay đổi thứ tự liên kết đồng phân đó? Cho VD minh nguyên tử với hoạ? * Đồng phân vị trí: khác vị trí nhóm chức (nối đôi, nối ba, vị trí t-ơng đối vòng thơm) 211 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học phân tử CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,3-đimetylbenzen 1,2-đimetylbenzen (o-xilen) CH3 1,4-đimetylbenzen (m-xilen) (p-xilen) * Đồng phân hình học (đp lập thể): gây phân bố khác nguyên tử nhóm nguyên tử * Nguyên nhân hai bên phận cứng nhắc nh- nối đôi, vòng no điều kiện xuất đồng phân Ví dụ: hình học? H H H H C C H3C CH3 cis-but-2-en C C H3C CH3 trans-but-2-en H H H H H CH3 H3C cis-1,2-®imetylxiclopropan H CH3 H H3C Ví dụ: Những hệ polien có mặt phẳng cản quay? Giải thích? H trans-1,2-đimetylxiclopropan Điều kiện xuất đồng phân hình học: - Điều kiện cần: phân tử phải có liên kết đôi (một liên kết đôi hay hệ thống số liên kết đôi) vòng no ( th-ờng vòng nhỏ) - Điều kiện đủ: nguyên tử cacbon liên kết đôi hai nguyên tử cacbon vòng no phải có hai nguyên tử nhóm nguyên tử khác a c C b C d CH2 a C b c C §iỊu kiƯn: d a b c d Giả sử xét độ cấp t-ơng ®èi ta thÊy a> b vµ e > f, ®ã: + NÕu a, e cïng phÝa nèi ®«i ( mặt phẳng vòng no ) ta có đồng phân cis-(hay Z-) 212 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học * Nguyên nhân điều kiện xuất * Đồng phân quang học: đồng phân khác đồng phân phân bố nhóm nguyên tử xung quanh quang học? Cho ví phần bất đối xứng nguyên tử, phổ biến dụ minh hoạ? xung quanh nguyên tử cacbon bất đối, ký hiệu C* + Nếu a,e khác phía ta có đồng phân trans- (hay E) Đó nguyên tử liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử khác C* abcd (a ≠ b ≠ c ≠ d) Chóng cã tÝnh chất lí hoá t-ơng tự khác độ quay cực [] riêng hoạt tính sinh học.Thí dụ CH3CH2*CH(CH3)CH2CH2CH3 có dạng : Số l-ợng đồng phân quang học chất tăng theo số l-ợng nguyên tử *C phân tử Nếu phân tử có n nguyên tử cacbon bất đối có n đồng phân quang học Ví dụ 1: ( Trích đề II Bài tập luyện tập: thi chọn đội tuyển dự Ví dụ 1: H-ớng dẫn giải Phân tử C3H4BrCl có cặp đồng phân hình học sau: Dạng cisH H H C=C H H Br C=C vµ Br H Cl CH3 C=C H C=C CH2Br Cl Cl Dạng trans- Cl 213 CH3 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn thi hsg quèc gia líp 12- tỉnh Nghệ An năm học 2008 2009) Viết công thức cấu trúc đồng phân hình học có ClCH=C=nCHCl với n=1,2,3 Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Luận văn thạc sĩ giáo dục học cđa C3H4ClBr H H H C=C C=C vµ CH2Cl Br Cl Cl H CH3 C=C vµ CH3 Br CH2 C Cl Br H Br CH2 H H C GV: Yªu cầu học sinh phân tích công thức phân tử đà cho để xác định đồng phân H Br C=C H CH2Cl Br C C Cl H HS: Phân tích cấu trúc phân tử đà cho để tìm câu rả lời * Các đồng phân hình học có thĨ cã lµ: - Víi n = 1: ClCH = C = CHCl - Víi n = 3: ClCH = C = C = C = CHCl Số nối đôi liên tiếp chẵn nên đồng phân hình học - Víi n = 2: CHCl = C = C = CHCl Số nối đôi liên tiếp lẻ nên có đồng phân hình học H H H Cl Cl Cl C=C=C=C C=C=C=C Cl H VÝ dơ 2: H-íng dÉn gi¶i a) Chất tác dụng chậm với n-ớc Br2 nh-ng không tác dụng với dung dịch KMnO4 nên phải xicloankan, ứng với công thức phân tử C4H8 có: CH3 xiclobutan b) metylxiclopentan Cl Cl 1,1-đicloxiclohexan 214 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn *Ví dụ 2: Viết công thức cấu tạo cho chất phù hợp với đặc tính sau giải thích: a) Chất có công thức phân tử C4H8 Chất có phản ứng chậm với n-ớc brôm nh-ng không tác dụng với dung dịch KMnO4 b) Cấu dạng ghế bền 1metyl-1cloxiclohexan Lê Thị H-ơng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn