1 Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng Đại học vinh Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ bọt ếch (Glochidion obliquum) Nghệ An chuyên ngành : hoá hữu Mà số: 60.44.27 Đề CƯƠNG Luận Văn thạc sĩ hoá học Ng-ời h-ớng dẫn khoa học: Ts Trần Đình Thắng Học viên cao học: Vinh - 2009 NGUYễN THị HằNG Mở đầu Lý chọn đề tài N-ớc ta có diện tích khoảng 330.000 km2, nằm trung tâm Đông Nam châu trải dài 15o độ vĩ (1650 km), cã khÝ hËu nhiƯt ®íi giã mïa, nhiƯt ®é trung bình hàng năm cao (trên 22 oC), l-ợng m-a hàng năm lớn (trung bình 1200-2800 mm), độ ẩm t-ơng đối cao (trên 80%) Những đặc thù môi tr-ờng nh- đà tạo cho n-ớc ta hệ thực vật phong phú đa dạng Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 loài [7], có khoảng 3.200 loài đ-ợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [3] Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất n-ớc Tác dụng chữa bệnh cỏ hợp chất tự nhiên có chứa chúng định Nói đến nguồn tài nguyên thực vật làm thuốc phong phú đất n-ớc ta nói đến khả sinh tổng hợp, chuyển hoá tích luỹ hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học nguồn gen thực vật Chúng tiến hành nghiên cứu bọt ếch (Glochidion obliquum) loài phổ biến n-ớc Việt Nam, Trung Quốc đ-ợc dùng làm thuốc chữa bệnh, đồ gỗ nh-ng ch-a đ-ợc nghiên cứu nhiều thành phần hoá học Chính chọn đề tài Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ bọt ếch (Glochidion obliquum) Nghệ An từ góp phần xác định thành phần hoá học re trắng mũi mác tìm nguồn nguyên liệu cho ngành d-ợc liệu, h-ơng liệu Nhiệm vụ nghiên cứu Trong đề tài này, có nhiệm vụ: - Chiết chọn lọc với dung môi thích hợp để thu đ-ợc hỗn hợp hợp chất cây bọt ếch - Sử dụng ph-ơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn để phân lập hợp chất - Sử dụng ph-ơng pháp phổ để xác định cấu trúc hợp chất thu đ-ợc Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu bọt Õch (Glochidion obliquum) thc hä ThÇu dÇu (Euphorbiaceae) ë ViƯt Nam Ch-¬ng I Tỉng quan 1.1 Chi Glochidion 1.1.1 Đặc điểm thực vật phân loại Glochidion l chi t-ơng đối lớn thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae), với gần 300 loài phân bố từ Madagascar đến đảo thuộc Thái Bình D-ơng phân bố chủ yếu nhiệt đới châu Hơn 20 loài thuộc chi đ-ợc tìm thấy Việt Nam đ-ợc dùng làm thuốc chữa bệnh cúm, lỵ, sốt rét, thấp khớp khã tiªu [1], [2] Bảng 1: TT Tªn khoa học Tên Việt Nam Phân bố Glochidion annamensis Bọt ếch trung Đà Nẵng, Khánh Hòa, Ninh Beille Thuận Glochidion arnottianum Sóc mền Ninh Bình, ấn Độ, Trung Quốc Sóc assam Quảng Ninh, ấn Độ, Mianma, Muell.-Arg Glochidion assamicum (Muell.-Arg.) Hook.f Glochidion bachmaensis Th¸i Lan Bät Õch cuống Bạch Mà Thin Glochidion balansae Bọt ếch to Hà Tây Bọt ếch đỏ Nam Bộ (ven sông Mê Kông), Beille Glochidion coccineum (Buch.-Ham.) Muell.- Mianma, Arg Campuchia Lào, Thái Lan, Glochidion daltonii Bọt ếch Lạng Sơn, Bắc Giang, Ninh Bình, (Muell.-Arg.) Kurz kiếm Thanh Hóa, Kon Tum, Đắc Lắc, Lâm Đồng, Đồng Nai ấn Độ, Himalaya, Mianma, Lào, Campuchia, Thái Lan Glochidion eriocarpun Bọt ếch lông Champ Lào Cai, Quảng Ninh, Tuyên Quang, Ninh Bình, Kon Tum Mianma, Thái Lan, đông ấn Độ, Trung Quốc, Lào, Campuchia, Nhật Bản Glochidion fagifolium Sóc đẻ Miq Cao Bằng, Khánh Hòa, Ninh Thuận, Bà Rịa - Vũng Tàu ấn Độ, Mianma, Trung Quốc, Thái Lan 10 Glochidion gamblei Sóc gamblei Cao Bằng, Lạng Sơn, Hòa Bình, Hà Tây, Ninh Bình, Thanh Hóa Hook.f ấn Độ, Thái Lan 11 12 Glochidion Sóc chụm Khắp Việt Nam ấn Độ, glomerulatum (Miq.) Mianma, Thái Lan, Malayxia, Boerl Indonexia Glochidion hirsutum Sóc lông (Roxb.) Voigt Khắp Việt Nam Himalaya, ấn Độ, Trung Quốc, Đài Loan, Lào, Campuchia, Thái Lan, Indonexia 13 14 Glochidion Sóc hồng Thái Nguyên, Lâm Đồng Lào, hongkongensis Muell.- kông Campuchia, Thái Lan, Đài Loan, Arg Nhật Bản Glochidion lanceolarium Bọt ếch Lạng Sơn, Phú Thọ, Vĩnh Phúc, (Roxb.) Voigt mác Bắc Cạn, Thái Nguyên, Nghệ C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an An, Kon Tum, Gia Lai, Tây Ninh, Kiên Giang ấn Độ, Trung Quốc, Lào, Campuchia, Thái Lan 15 Glochidion littorale Trâm bột Quảng Ninh, Hòa Bình, Hà Nội, TP Hồ Chí Minh, Bà Rịa Vũng Blume Tàu ấn Độ, Mianma, Xri Lanka, Trung Quốc, Lào, Campuchia, Thái Lan, Malayxia, Indonexia, Philippin 16 Glochidion lutescens Bät Õch l-ng L¹ng Sơn, Bắc Cạn, Thái Blume bạc Nguyên, Phú Thọ, Vĩnh Phúc, Hòa Bình, Ninh Bình, Thanh Hóa, Thừa Thiên-Huế, Đà Nẵng, Khánh Hòa, Ninh Thuận Thái Lan, Mianma, Trung Quốc, Malayxia, Indonexia, New Ghine 17 Glochidion opbliquin Bòn bọt Lạng Sơn, Phú Thọ, Vĩnh Phúc, Nghệ An, Thanh Hóa, Tây Ninh, Decne Đồng Nai, Himalaya, Kiên Giang Campuchia, Indonexia 18 Glochidion obscurum Sãc che (Roxb ex Willd.) Blume 19 Glochidion pilosum (Lour.) Merr Cao B»ng Ên §é, Mianma, Trung Quèc, Bọt ếch trung Đà Nẵng, Quảng Nam, Kon Tum, Gia Lai, Khánh Hòa, Ninh Thuận Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 20 Glochidion rigidum Sãc cøng Muell.-Arg 21 Nam Bé ViÖt Nam Ên Độ, Xri Lanka Glochidion rubrum Sóc đỏ Blume Khắp Việt Nam ấn Độ, Mianma, Lào, Campuchia, Thái Lan, Malayxia, Indonexia, Philippin 22 23 Sóc tròn Glochidion Lạng Sơn đến Thanh Hóa sphaeroginum (Muell.- Himalaya, ấn Độ, Mianma, Lào, Arg.) Kurz Campuchia Glochidion talmyanum Bät Õch nam Nam Bé Bät ếch ba ô Ninh Bình Sóc lông Quảng Ninh, Hải D-¬ng, Phó Beille 24 Glochidion triloculare Merr 25 Glochidion velutinum Thọ, Hà Tây, Ninh Bình, Lâm Wigh Đồng ấn Độ, Mianma, Lào, Campuchia, Thái Lan 26 Glochidion zeylanicum A Juss Sóc tích lan Cao Bằng, Lạng Sơn, Hà Nam, Ninh Bình, Bình D-ơng ấn Độ, Himalaya, Xri Lanka, Malayxia 1.1.2 Thành phần hoá học Những loài chứa loại hỵp chÊt bao gåm sesquiterpenoit [13], [14], triterpenoit, [15-19], steroit [20], flavanoit [21], alkaloidal glucosit [22] vµ lignan [23], [24] Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lµo, C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an O O O O O O H HO HO OGlc (1) Glochidiolide (2) Phyllanthurinolactone O O O O O O OGlc OGlc OGlc (3) Glochidionolactone A (4) Glochidionolactone B (5) Glochidionolactone C O O O OGlc-O O CO HO OH OGlc OH (6) Glochidionolactone D (7) Glochidionolactone E Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an O O O OGlc-O O CO HO OGlc OH OH (8) Glochidionolactone F (9) Dihydroglochidionolactone E O O OGlc O O O H (10) Isoglochidiolide (11) Acumiaminoside OH Glc(OAc)4 O O H2N O H2N O H2N HO HO (12) Acuminaminoside tetraacetate O (13)Acuminaminoside pentaacetate Glc(OAc)4 O OGlc AcHN CH2COOCH3 O (14) Acuminaminoside aglycone (15) Glochidacuminoside A Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 10 HO O H2C COOH2C CH2COOH O OGlc OH CH2COOH OH OH (16) 2-O--glucopyranoside, 2-hydroxyphenylacetic axit HO (17) Glochidacuminoside B OCOCH2 H2C COOH2C OH O OH OH OH (18) Glochidacuminoside C CH2OH O OH CN O OH O CO O CH2OH OH OH HO OH O RO OH (19) Glochidacuminoside D (20) Glochieriosides A (R= -Dglucopyranosyl-(13)-α-L-arabinopyranoside) (21) Glochieriosides B (R= -Dglucopyranosyl-(13)- -D -xylopyranoside) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 56 4.2.3 Hợp chất 83 Hợp chất 83 chất rắn vô định hình có màu vàng, nóng chảy 269270oC Phổ khèi l-ỵng EI-MS cđa hỵp chÊt 83 cho pic m/z 432 [M]+ t-ơng ứng với công thức phân tử C27H20O11 Phổ tử ngoại hợp chất 83 hấp thụ cực đại 328 274 nm chứng tỏ hợp chất 83 dẫn xuất flavon Phổ IR hợp chất 83 có hấp thụ mạnh 3390 1612cm-1 chøng tá cã nhãm OH vµ nhãm cacbonyl phân tử Bảng 4.3: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất 83 Cacbon DEPT Độ chuyển dịch hoá học (ppm) C C* [32] C 163,9 163,9 CH 102,4 102,4 C 182,1 182,0 C 161,1 161,0 CH 98,1 98,1 C 162,5 162,5 C 104,6 104,6 CH 160,0 155,9 10 C 104,0 104,0 1’ C 121,6 121,5 2’ CH 128,9 128,8 3’ CH 115,8 115,8 4’ C 160,4 160,3 5’ C 115,8 115,7 6’ CH 128,9 128,8 1’’ CH 73,4 73,1 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 57 2’’ CH 70,8 70,6 3’’ CH 78,7 78,9 4’’ CH 70,5 70,3 5’’ CH 81,8 81,4 6’’ CH2 61,3 61,4 * C (§o ë 125 MHz DMSO-d6), C* (Đo 76,5 MHz DMSO-d6) Từ liệu phổ so sánh với tài liệu [32] chứng minh chất 83 vitexin (apigenin-8C--D-glucopyranosit) Hợp chất lần đ-ợc phân lập từ Vitex littoralis sau tìm thấy nhiều khác [34] HO OH 3" 4" 5" 6" OH 2" O HO 3' HO 4' 2' 1" O 1' 5' 6' OH 10 O (83) vitexin Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 58 Hình 4.30: Phổ tử ngoại (UV) chất 83 Hình 4.31: Phổ IR hợp chất 83 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 59 Hình 4.32: Phổ MS hợp chất 83 Hình 4.33: Phổ 1H-NMR hợp chất 83 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 60 Hình 4.34: Phổ 1H-NMR hợp chất 83 Hình 4.35: Phổ 1H-NMR hợp chất 83 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 61 Hình 4.36: Phổ 13C-NMR hợp chất 83 Hình 4.37: Phổ 13C-NMR hợp chất 83 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 62 Hình 4.38: Phổ DEPT hợp chất 83 Hình 4.39: Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt 83 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 63 4.2.4 Hợp chất 84 Hợp chất 84 tinh thể hình kim không màu, nóng chảy 135-136oC Phổ EI-MS cho pic ion ph©n tư m/z 414 [M]+ , øng với công thức C29H50O Phổ 1H-NMR hợp chất 84 cho thÊy tÝn hiƯu cđa nhãm metyl ë 1,01 (3H, s, 19-CH3), 0,92 (3H, d, J = 6,2 Hz, 21-CH3), 0,84 (3H, d, J = 7,0 Hz, 29-CH3), 0,83 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-26), 0,81 (3H, d, J =6,5 Hz, 27-CH3), 0,68 (3H, s, 18-CH3) Phæ 13C-NMR cđa hỵp chÊt 84 cã 29 tÝn hiƯu cho thÊy cã 29 nguyªn tư cacbon bao gåm nhãm CH, 12 nhãm CH 2, nhãm CH3 vµ cacbon bậc Các số liệu phổ EI-MS NMR phù hợp với với sitosterol [19] Hợp chất tồn phổ biến thực vật [34] 4.2.5 Hợp chất 85 Hợp chất 85 chất rắn vô định hình, không màu, nóng chảy 2822830C Trên phổ EI-MS xt pic ion ph©n tư m/z 396 (M-C6H12O6) Phỉ 13CNMR cho thÊy cã 35 tÝn hiƯu cđa nguyªn tư cacbon, có nguyên tử cacbon gắn với oxy (n»m vïng 61,2 ®Õn 100,9 ppm), cã tÝn hiƯu ë 140,6 vµ 121,3 ppm thc vỊ mét liªn kÕt olefin Phỉ 1H-NMR cịng cho thÊy proton anomeric (H-1) phần đường xuất dạng doublet 5,03ppm, có J=7,0Hz C-1 tương ứng 100,9 ppm Số liệu từ phổ EI-MS, 1H- 13C-NMR cho thấy cấu trúc hợp chất glucosit có công thức C35H60O6 Đồng thời có mặt mảnh 396 m/z (MC6H12O6) phổ EI-MS xác nhận phân tử hexoza đà bị đứt khỏi phân tử sitosterol glucosit Từ số liệu cho phép xác nhận hợp chất -sitosterol-3-O--D-glucopyranosit [33] Hợp chất tồn phổ biến thực vËt [34] Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 64 29 28 21 18 22 23 12 11 13 17 19 HO 24 25 26 16 OH 14 10 27 20 15 O HO HO (84) -sitosterol O OH (85) -sitosterol-3-O--D-glucopyranosit Kết luận Nghiên cứu thành phần hoá học bọt ếch Việt Nam đà thu đ-ợc số kết nh- sau: - Bằng ph-ơng pháp ngâm chiết với dung m«i chän läc råi cÊt thu håi dung m«i đà thu đ-ợc cao t-ơng ứng cao n-hexan (11g) etylaxetat (129g), cao butanol (143g), pha n-íc Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 65 - Phân lập hợp chất từ cao etyl n-hexan, axetat butanol việc sử dụng ph-ơng pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu đ-ợc chất 81, 82, 83, 84 85 - Đà tiến hành sử dụng ph-ơng pháp phổ đại: phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại, phổ khối l-ợng va chạm electron (EI-MS), phổ khối l-ợng phun mù (ESI-MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY để xác định cấu trúc hợp chất tách đ-ợc Các kết phổ đà cho phép khẳng định chÊt 81 lµ syringin, 82 lµ bergenin, 83 lµ vitexin, 84 -sitosterol, 85 -sitosterol-3-O--D-glucopyranosit Danh mục công trình Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 66 Lê Thị Mai Hoa, Lô Thị Huyền, Trần Đình Thắng (2009), Thnh phần hoá học bọt ếch (Glochidion obliquum) Việt Nam, Tạp chí Hoá học, 47(4A), tr 783-787 Tài liệu tham khảo Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (Chủ biên) (2003), Danh lục loài thực vật Việt Nam, Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987), Địa lý họ Việt Nam, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Th-ợng Dong ng-ời khác (2006), Nghiên cứu Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 67 thuốc từ thảo d-ợc, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Trần Đình Đại (1998), Kh¸i qu¸t vỊ hƯ thùc vËt ViƯt Nam Héi thảo Việt-Đức Hoá học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, 16-18 April, tr 17-27 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Ph-ơng pháp nghiên cứu hoá học thuốc, Nhà xuất Y học, Hà Nội Phạm Hoàng Hộ (1992), Cây cỏ Việt Nam, Montreal Trần Văn Sung (2002) Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân hoá hữu Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Nguyễn Ngha Thìn (2004), Họ ThÇu dÇu (Euphorbiaceae), Thùc vËt chÝ ViƯt Nam, Flora of Vietnam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Đình Triệu (1999), Các ph-ơng pháp vật lý ứng dụng hoá học, Nhà xuất Đại học quốc gia Hà Nội 10 Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt (1985), Các ph-ơng pháp sắc ký, Nhà xuất Khoa học vµ Kü thuËt, Hµ Néi TiÕng Anh 11 Delectis Florae Reipublicae Popularis Sinicae Edita, MFlora Reipublicae Popularis Sinicae N, Beijing Science Press, 1999, Vol 44, p 63 12 Nguyen Tien Ban, Ed Checklist of plant species of Vietnam, Agricultural Publishing House, 2003, Hanoi 13 H T Xiao, X Y Hao, X W Yang, Y H Wang,Y Lu, Y Zhang, S Gao, H P He, X J Hao (2007), Bisabolane-type sesquiterpenoids Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 68 from the rhizomes of Glochidion coccineum, Helv Chim Acta, 90, 164–170 14 H T Xiao , H P He, J Peng, Y H Wang, X W Yang, X J Hu, X Y Hao, X J Hao (2008), Two new norbisabolane sesquiterpenoid glycosides from Glochidion coccineum, J Asian Nat Prod Res., 10, 1–5 15 Ganguly A K., Govindachari T R., Mohamed P A., Rahimtulla A D and Viswanathan N (1966), Chemical constituents of Glochidion hohenackeri, Tetrahedron, 22 (4) 1513-1519 16 Srivastava R., Dinesh K K (1986), Glochidioside, a triterpene glycoside from Glochidion heyneanum, Phytochemistry, 25 (11) 2672-2674 17 Srivastava R., Dinesh K K (1988), Triterpenoids from Glochidion heyneanum, Phytochemistry, 27 (11) 3575-3578 18 Puapairoj P., Naengchomnong W., Kijjoa A., Pinto M M., Pedro M., Nascimento M S., Silva A M., Herz W (2005), Cytotoxic activity of lupane-type triterpenes from Glochidion sphaerogynum and Glochidion eriocarpum two of which induce apoptosis, Planta Med., 71(3) 208-213 19 Kiem P V., Thu V K., Yen P H., Nhiem N X, Tung N H., Cuong N X., Minh C V., H T., Hyun J H., Kang H K and Kim Y H., (2009), New triterpenoid saponins from Glochidion eriocarpum and their cytotoxic activity, Chem Pharm Bull., 57, 102-105 20 Hui W H., Lee W K., Ng K K., Chan C K (1970), The occurrence of triterpenoids and steroids in three Glochidion species, Phytochemistry, (5) 1099-1102 21 Otsuka H., Hirata I., Shinzato T., Takeda Y (2001), Glochiflavanosides A-D: flavanol glucosides from the leaves of Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 69 Glochidion zeylanicum (Gaertn) A Juss., Chem Pharm Bull., 49(7) 921-923 22 Otsuka H, Takeda Y, Hirata E, Shinzato T, Bando M (2004), Glochidiolide, isoglochidiolide, acuminaminoside, and glochidacuminosides A-D from the leaves of Glochidion acuminatum Muell, Chem Pharm Bull., 52(5) 591-596 23 Takeda Y., Mima C., Masuda T, Hirata E., Takushi A., Otsuka H (1998), Glochidioboside, a glucoside of (7S,8R)- dihydrodehydrodiconiferyl alcohol from leaves of Glochidion obovatum, Phytochemistry, 49 (7) 2137-2139 24 Otsuka H., Hirata E., Shinzato T., Takeda Y (2000), Isolation of lignan glucosides and neolignan sulfate from the leaves of Glochidion zeylanicum (Gaertn) A Juss., Chem Pharm Bull., 48(7) 1084-1086 25 Tanaka R., Kinouchi Y., Wada S I., Tokuda H (2004), Potential Anti-tumor promoting activity of lupane-type triterpenoids from the stem bark of Glochidion zeylanicum and Phyllanthus flexuosus, Planta Med., 70, 1234-1236 26 Puapairoj P., Naengchomnong W., Kijjoa A., Pinto M M., Pedro M., Nascimento M S J., Silva A M S., Herz W (2005), Cytotoxic Activity of Lupane-Type Triterpenes from Glochidion sphaerogynum and Glochidion eriocarpum Two of which Induce Apoptosis, Planta Med 71, 208-213 27 Sakurai N., Y Yaguchi, and Inoue T., (1987), Triterpenoids from Myrica rubra Phytochemistry, 26(1), 217-219 28 Saimaru H., Orihara Y., Tansakul P., Kang Y.H., Shibuya M., Ebizuka Y (2007), Production of triterpenea cids by cell suspension cultures of Olea europaea, Chem Pharm Bull., 55, 784-788 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn