Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 90 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Nội dung
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH ***** PHẠM VĂN THIẾT TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÖC VÀ THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA PHỨC CHẤT NIKEN (II), BẠC (I) VỚI THIOSEMICACBAZON OCTANAL CHUYÊN NGÀNH: HÓA VƠ CƠ MÃ SỐ: 62.44.25 LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC GVHD KHOA HỌC: TS PHAN THỊ HỒNG TUYẾT VINH 2011 -1- LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành luận văn này, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Cơ giáo TS Phan Thị Hồng Tuyết, khoa Hóa, trƣờng Đại Học Vinh, giao đề tài, hƣớng dẫn khoa học tận tình, ln quan tâm động viên, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi trình thực nghiệm hồn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo PGS TS Nguyễn Hoa Du, Phó trƣởng khoa Hóa, trƣờng Đại Học Vinh thầy phụ trách phịng thí nghiệm Khoa Hóa, trƣờng Đại Học Vinh, thầy cô giáo Khoa Sau Đại Học trƣờng Đại Học Vinh Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến ngƣời thân gia đình bạn bè ln giúp đỡ, khích lệ tinh thần cho em suốt thời gian học tập hoàn thành luận văn -2- MỤC LỤC Trang Phụ bìa Lời cảm ơn Mục lục Các kí hiệu đƣợc dùng luận văn Danh mục bảng Danh mục hình Mở đầu Chƣơng I: Tổng Quan 10 I.1 Tổng quan thiosemicacbazit, thiosemicacbazon, octanal 10 I.1.1 Thiosemicacbazit, thiosemicacbazon 10 I.1.2 Octanal 13 I.2 Các kim loại niken, bạc: Tính chất khả tạo phức 13 I.2.1 Tính chất khả tạo phức Niken(II) 13 I.2.2 Tính chất khả tạo phức Bạc (I) 14 I.3 Tình hình nghiên cứu ứng dụng phức chất kim loại với 15 nhóm phối tử thiosemicacbazon I.3.1 Tình hình nghiên cứu: 15 I.3.2 Ứng dụng: 24 I.4 Các phƣơng pháp nghiên cứu phức chất 30 I.4.1 Phƣơng pháp phổ khối lƣợng 30 I.4.2 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại 33 I.4.3 Phƣơng pháp phổ hấp thụ electron 43 I.4.4 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 45 -3- I.5 Phƣơng pháp thử hoạt tính sinh học 48 Chƣơng II: Thực nghiệm 49 II.1 Chuẩn bị dụng cụ, máy móc, hóa chất 49 II.2 Tổng hợp 50 II.2.1 Tổng hợp phối tử thiosemicacbazon octanal 50 II.2.2.Tổng hợp phức chất Ni(II) với thiosemicacbazon octanal 50 II.2.3.Tổng hợp phức chất Ag(I) với thiosemicacbazon octanal 51 Chƣơng III: Kết thảo luận 52 III.1 Phối tử thiosemicacbazon octanal 52 III.1.1.Phổ khối lƣợng 52 III.1.2 Phổ hồng ngoại 53 III.1.3 Phổ hấp thụ electron (UV-VIS) 55 III.1.4 Phổ NMR 56 III.2 Phức chất Ni(II) với phối tử thiosemicacbazon octanal 58 III.2.1.Phổ khối lƣợng 58 III.2.2 Phổ hồng ngoại 61 III.2.3 Phổ UV-VIS 62 III.2.4 Phổ NMR 62 III.3 Phức chất Ag(I) với phối tử thiosemicacbazon octanal 66 III.3.1.Phổ khối lƣợng 66 III.3.2 Phổ hồng ngoại 68 III.4 Kết thử hoạt tính sinh học 70 Kết luận 72 Tài liệu tham khảo 73 Phụ lục 77 -4- CÁC KÝ HIỆU ĐƢỢC DÙNG TRONG LUẬN VĂN Hth: thiosemicacbazit Hthioct: thiosemicacbazon octanal Hthxitr: thiosemicacbazon xitronellal H2thsa: thiosemicacbazon salixiandehit H24phthsa:4- phenyl thiosemicacbazon salixiandehit Hthfu: thiosemicacbazon fudandehit H4phthfu:4- phenyl : thiosemicacbazon furandehit H2this: thiosemicacbazon isatin H24phthis: – phenyl thiosemicacbazon isatin Hthbe: thiosemicacbazon benzandehit H4phthbe: – phenyl thiosemicacbazon benzandehit H2thdi: thiosemicacbazon điaxetyl monoxim H24phthdi: – phenyl : thiosemicacbazon điaxetyl monoxim Hthmibx: : thiosemicacbazon metyl isobutylxeton Hthcitr: : thiosemicacbazon citronellal -5- DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Hoạt tính kháng khuẩn Ac-4Mtsc, Ac-2Mtsc phức chất chúng.[27] Bảng 1.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật thiosemicacbazon phức chất Pt chúng.[11] Bảng 1.3 Số khối tỉ lệ thiên nhiên số nguyên tố Bảng 3.1 Kết MS thành phần phức chất Bảng 3.2 : Số sóng (cm-1) số dải hấp thụ đặc trƣng phổ IR thiosemicacbazon octanal (Hthioct) phức chất với Ni(II) Bảng 3.3: Các tín hiệu phổ 1H- NMR Hthioct phức chất [Ni(thioct)2] Bảng 3.4 Kết MS thành phần phức chất Bảng 3.5 Số sóng (cm-1) số dải hấp thụ đặc trƣng phổ IR thiosemicabazon octanal phức chất Ag(I) Bảng 3.6 : Hoạt tính kháng vi sinh vật Hthioct phức chất Ni(II), Ag(I) -6- C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1: Sự biến thiên nồng độ > C OH(1) thiosemicacbazit(2) theo pH Hình 1.2 Phản ứng tổng hợpphức Cu(II), Ni(II) với thiosemicacbazon citronellal Hình 1.3 Phản ứng tổng hợp benzithiosemicacbazon phức Hình 1.4 Cấu trúc phức chất [Hg(FTSZ)Cl]2 [Hg(TTSZH)Cl2] Hình 3.1 : Phổ EI-MS thiosemicacbazon octanal (Hthioct) Hình 3.2 : Sơ đồ phân mảnh Hthioct Hình 3.3 : Phổ IR thiossemicacbazit Hình 3.4 : Phổ IR octanal Hình 3.5 : Phổ IR thiossemicacbazon octanal Hình 3.6 : Dạng thion Hthioct Hình 3.7 : Phổ UV-VIS thiossemicacbazit Hình 3.8 : Phổ UV-VIS Hthioct Hình 3.9 : Phổ 1H- NMR Hthioct Hình 3.10 : Phổ 13 C- NMR Hthioct Hình 3.11 : Phổ MS phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.12 : Sơ đồ phân mảnh phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.13: Phổ IR phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.14 : Phổ 1H- NMR phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.15 : Phổ 13 C- NMR phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.16 : Cấu tạo Hthioct phức chất Ni(II) Hình 3.17 : Phổ khối lƣợng phức chất Ag(I) với Hthioct Hình 3.18 Cấu trúc sơ đồ phân mảnh phức chất Ag(I) Hình 3.19 : Phổ IR phức chất Ag(I) với Hthioct Hình 3.20 : Phổ UV-VIS phức chất Ag(I) với Hthioct Hình 3.21 Cấu tạo Hthioct phức chất Ag(I) -7- Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an MỞ ĐẦU Hóa học phức chất phát triển mạnh năm gần đây, phức chất đƣợc sử dụng rộng rãi hóa học, sinh học, y học nhiều lĩnh vực khác Nhiều phức chất có khả chữa trị số bệnh ngƣời, đặc biệt bệnh ung thƣ Trong lịch sử phát triển hóa học phức chất, phức chất đƣợc biết đến nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp với phối tử vô hữu Với phối tử hữu có nhiều loại đƣợc nghiên cứu ứng dụng cách rộng rãi nhiều lĩnh vực, hƣớng nghiên cứu thu hút quan tâm nhà khoa học nghiên cứu hợp chất phức thiosemicacbazon với kim loại (các thiosemicacbazon sản phẩm phản ứng ngƣng tụ hợp chất cacbonyl với thiosemicacbazit) Thiosemicacbazon hợp chất có hoạt tính sinh học mạnh có khả tạo phức tốt Phức chất kim loại chúng đƣợc quan tâm ngày nhiều phong phú số lƣợng đa dạng tính chất, có hoạt tính sinh học, thƣờng thể hoạt tính sinh học mạnh phối tử tự do, tham gia nhiều trình sinh học quan trọng thể, có khả kháng nấm, kháng khuẩn, kháng virut, chống viêm nhiễm, chống lão hóa, ức chế phát triển tế bào ung thƣ Việc nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicacbazon, góp phần làm phong phú thêm kiến thức mặt lý thuyết hóa học phức chất nói chung thông tin cấu tạo phức tổng hợp đƣợc nói riêng Từ tạo nguồn tƣ liệu cho nhà khoa học sâu nghiên cứu ứng dụng chúng vào thực tiễn sống mà cụ thể ứng dụng -8- Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an vào việc điều chế nên loại thuốc chữa bệnh cho ngƣời, bệnh kỷ, toàn cầu nhƣ HIV-AIDS, ung thƣ, béo phì, tiểu đƣờng Với ý nghĩa thực tiễn to lớn mà phức chất đem lại cho khoa học nhƣ cho sống, chọn đề tài: “Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc thăm dị hoạt tính sinh học phức chất Niken(II), Bạc (I) với thiosemicacbazon octanal”, góp phần nhỏ vào hƣớng nghiên cứu lý thú bổ ích Mục đích nghiên cứu nhằm tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc phức chất Niken(II), Bạc (I) với thiosemicacbazon octanal thăm dò hoạt tính sinh học chúng Bổ sung thêm liệu phức chất kim loại với nhóm phối tử thiosemicacbazon, nghiên cứu sử dụng y-dƣợc Cụ thể là: - Tổng hợp thiosemicacbazon octanal phức chất với Ni(II), Ag(I) - Xác định thành phần cấu trúc phối tử phức chất tổng hợp đƣợc phƣơng pháp: phổ hồng ngoại, phổ khối lƣợng, phổ hấp thụ electron, phổ cộng hƣởng từ hạt nhân - Thăm dị hoạt tính sinh học thiosemicacbazon octanal phức chất phối tử với Ni(II), Ag(I) -9- Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an CHƢƠNG I: TỔNG QUAN I.1 Tổng quan thiosemicacbazit, thiosemicacbazon, octanal: I.1.1 Thiosemicacbazit, thiosemicacbazon: Thiosemicacbazit ( CH5N3S, M = 91 ) chất kết tinh màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 182-1850C có cơng thức cấu tạo nhƣ sau: Trong nguyên tử N(1), N(2), N(3), S C hầu nhƣ nằm mặt phẳng có chuyển proton từ N(2) sang S Thiosemicacbazit phối tử có tính bazơ, pH cao tồn cân tautome: S H2N NH C SH H2N NH2 Dạng thion N C NH2 Dạng thiol Thiosemicacbazit có khả ngƣng tụ với hợp chất cacbonyl để tạo thành thiosemicacbazon R C R O + H2N NH C H 2O R C NH2 S R - 10 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn N NH C S NH2 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an spectroscopy of copper(I) complexes with benzophenone thiosemicarbazone, Polihedron 25, 2755-2763 34 Tudor Rosu1, Aurelian Gulea 2, Anca Nicolae and Rodica Georgescu (2007) Complexes of 3dn Metal Ions with Thiosemicarbazones: Synthesis and Antimicrobial Activity, Molecules 12, 782-796 35 Vladimir B, Arion, Michael Jakupec, (2002), Synthesis, structures spectroscopy and in vitro antitumor studies of a novel gallium(III) complex with 2-acetylpyridine 4N-dimethylthiosemicarbazone, Journal of Inorganic Biochemistry 91, pp 298-305 - 76 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC PHỤ LỤC 1: PHỔ IR CỦA THIOSEMICACBAZIT; THIOSEMICACBAZON; OCTANAL VÀ PHỨC CHẤT Hình 3.3 : Phổ IR thiossemicacbazit Hình 3.4 : Phổ IR octanal - 77 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.5 : Phổ IR thiossemicacbazon octanal Hình 3.12: Phổ IR phức chất [Ni(thioct)2] - 78 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.16 : Phổ IR phức chất Ag(I) với Hthioct PHỤ LỤC 2: PHỔ MS THIOSEMICACBAZON OCTANAL VÀ PHỨC CHẤT Hình 3.1 : Phổ EI-MS thiosemicacbazon octanal (Hthioct) - 79 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.10 : Phổ MS phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.15 : Phổ khối lượng phức chất Ag(I) với Hthioct - 80 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 3: PHỔ NMR THIOSEMICACBAZON OCTANAL VÀ PHỨC CHẤT Hình 3.8 : Phổ 1H- NMR Hthioct Hình 3.9 : Phổ 13 C- NMR Hthioct - 81 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.12 : Phổ 1H- NMR phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.13 : Phổ 13 C- NMR phức chất [Ni(thioct)2] - 82 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 4: PHỔ UV-VIS THIOSEMICACBAZIT Hình 3.7 : Phổ UV-VIS thiossemicacbazit PHỤ LỤC - 83 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 1: PHỔ IR CỦA THIOSEMICACBAZIT; THIOSEMICACBAZON; OCTANAL VÀ PHỨC CHẤT Hình 3.3 : Phổ IR thiossemicacbazit Hình 3.4 : Phổ IR octanal - 84 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.5 : Phổ IR thiossemicacbazon octanal Hình 3.12: Phổ IR phức chất [Ni(thioct)2] - 85 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.16 : Phổ IR phức chất Ag(I) với Hthioct PHỤ LỤC 2: PHỔ MS THIOSEMICACBAZON OCTANAL VÀ PHỨC CHẤT Hình 3.1 : Phổ EI-MS thiosemicacbazon octanal (Hthioct) - 86 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.10 : Phổ MS phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.15 : Phổ khối lượng phức chất Ag(I) với Hthioct - 87 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 3: PHỔ NMR THIOSEMICACBAZON OCTANAL VÀ PHỨC CHẤT Hình 3.8 : Phổ 1H- NMR Hthioct Hình 3.9 : Phổ 13 C- NMR Hthioct - 88 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.12 : Phổ 1H- NMR phức chất [Ni(thioct)2] Hình 3.13 : Phổ 13 C- NMR phức chất [Ni(thioct)2] - 89 - Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn