Skkn chuyên đề môn hóa học hidocacbon

HỘI THẢO KHOA HỌC CÁC TRƯỜNG THPT CHUYÊN KHU VỰC TRUNG DU VÀ MIỀN NÚI PHÍA BẮC, NĂM 2018 CHUYÊN ĐỀ: HIDOCACBON ĐƠN VỊ: TRƯỜNG THPT CHUYÊN LÀO CAI skkn MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Hóa học hữu ngày có vai trị quan trọng sống người, từ chuyên ngành hẹp hóa hữu như: dược phẩm, thực phẩm, polime…ngày đóng góp nhiều sự phát triển xã hội Cùng với vấn đề đại cương hóa học hữu cơ, hidrocacbon tảng, chìa khóa quan trọng để nghiên cứu vấn đề khác hóa hữu Các hợp chất hữu dù đơn giản hay phức tạp xây dựng khung hidrocacbon Do đó, hệ thống kiến thức hóa hữu cơ, Hidrocacbon ln nghiên cứu sau đại cương hóa hữu Trong chương trình cấu trúc đề thi học sinh giỏi khu vực Duyên hải Bắc bộ, trại hè Hùng Vương, học sinh giỏi quốc gia quốc tế có nội dung hidrocacbon Với mục tiêu nhằm hệ thống lại vấn đề quan trọng hidrocacbon, giúp cho học sinh có nhìn tổng quan, đồng thời có hệ thống tập để luyện lại kĩ năng, lựa chọn chuyên đề: “Hidrocacbon” Mục đích đề tài : Với mục tiêu ôn luyện tổng hợp lại, chun đề khơng tóm tắt lại lý thuyết tài luyện chuyên khảo đề cập đầy đủ như: Tài liệu giáo khoa chuyên Hóa, sách Hóa học hữu GS Ngơ Thị Thuận; GS Trần Quốc Sơn; GS Nguyễn Hữu Đĩnh…mà em học sinh giáo viên dạy chuyên có Chun đề “Hidrocacbon” chúng tơi viết theo chương: + Chương I: Đồng phân – Danh pháp – Cấu trúc + Chương II: Các phản ứng quan trọng chế phản ứng + Chương III: Tổng hợp hidrocacbon + Chương IV: Xác định cấu trúc hidrocacbon Với chương, lại viết theo cấu trúc dọc theo trục chương trình từ hidrocacbon no, đến hidrocacbon không no đến hidrocacbon thơm Các vấn đề đưa theo trọng điểm quan trọng, tập đưa có phân tích, lưu ý giải tập lời giải Cuối chương có tập tương tự để học sinh tự luyện có đáp án kèm theo để kiểm tra skkn CHƯƠNG I : ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP – CẤU TRÚC Bài Gọi tên theo IUPAC cho monoxicloankan sau: Phân tích: HS cần nắm qui tắc gọi tên monoxicloankan: số vị trí + tên nhánh + xiclo + tên mạch + an Bài giải: Bài Hãy gọi tên cho hợp chất sau skkn Bài giải: Bài Hãy gọi tên cho hợp chất sau Phân tích: HS cần nắm qui tắc gọi tên bixicloankan (hai vịng có chung cầu nối, kiểu bixiclo): Mạch cacbon đánh số nguyên tử chung (ở đỉnh), đến nguyên tử cầu nối dài nhất, tiếp đến cầu nối ngắn Tên hiđrocacbon kiểu gồm phận hợp thành theo thứ tự sau: bixiclo + [số nguyên tử C cầu nối (ghi từ số lớn đến số nhỏ)] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng Ví dụ: Bài giải: skkn Bài 1/ Vẽ công thức cấu tạo hiđrocacbon hai vòng no sau: (a) Bixiclo[2.2.1]heptan (b) Bixiclo[5.2.0]nonan (c) Bixiclo[3.1.1]heptan (d) Bixiclo[3.3.0]octan 2/ Viết công thức cấu tạo gọi tên đồng phân bixiclooctan Phân tích: Đây loại tập ngược tập gọi tên, nhằm kiểm tra việc gọi tên viết công thức cấu tạo chất học sinh năm cách làm tập thuận khơng khó khăn cho dạng tập Bài giải: 1/ 2/ Bixiclooctan có đồng phân sau: Bài Gọi tên hợp chất sau: skkn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phân tích: Hai vịng có chung nguyên tử mắt vòng, kiểu spiro Mạch cacbon đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, nguyên tử kề nguyên tử chung Tên hiđro kiểu spiro gồm phận hợp thành theo trình tự sau đây: spiro + [các số nguyên tử cacbon riêng (từ số lớn đến số nhỏ)] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng Ví dụ: Bài giải: Bài Cho biết công thức cấu tạo chất có tên sau: (a) spiro[2,3]hexan (b) 1-metylspiro[2.3]hexan (c) spiro[3.4]octan (d) 5-etylspiro[3.4]octan (e) spiro[4.5]decan (f) 8-ipropylspiro[4.5]decan Bài giải: (a) (b) (c) (d) (e) Bài Đọc tên chất sau: (f) Phân tích: Đây loại tập đề cập đến cấu trúc khơng gian nhóm vịng xicloankan Học sinh cần nhớ lại: Hai nhóm lớn phía đồng phân cis, cịn khác phía đồng phân trans Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn skkn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Bài giải Bài Gọi tên hợp chất sau: Bài giải a/ 3-metylpent – – en d/ 3,4-dimetylxiclopent-1-en Bài Gọi tên hợp chất sau: b/ 3-Etylhept-3-en c/ 2-Etyl-4-metylpent-1-en e/ 4-(tert-butyl)-2-metylxiclohexan Bài giải a/ 4-metylhex-1-en b/ 5-etyl-2-metyloct-2-en c/ 2-isopropyl-4-metylpent-1-en d/ 3,5-dimetylhex-2-en e/ 2-etyl-4-isopropylxiclohex-1-en f/ 1-metyl-2-(sec-butyl)xiclopent-1-en g/ 4-isopropylhept-4-en-3-ol h/ 5-(sec-butyl)xiclohex-2-en-1-ol Bài 10 Gọi tên theo danh pháp Z, E hợp chất sau: Bài giải a/ (E)-1-Brom-1-Cloprop-1-en c/ (E)-1-phenyl-2-(3-oxo-5-metoxixiclohex-4-en-1-yl) eten e/ (Z)-4-etyl-9,9-dimetyldec-3-en Bài 11 Gọi tên hợp chất sau: b/ (Z)-3-metylhex-3-en d/ (E)-3-bromhex-2-en Bài giải a/ 4,4-dipropylhept-1-in b/ 4-Clo-4-metylhex-2-in c/ 4-etyl-7,7-dimetyldec-1-en-5-in d/ hexa-1,3-diin e/ 5-metylhex-4-en-1-in f/ 2,5-dimetylhept-3-in g/Etinylxiclohexan Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn skkn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Bài 12 Gọi tên hợp chất sau: Bài giải a/ Sec-butylbenzen b/ 1-Clo-3-metylbenzen (m-clometylbenzen) c/ 1-Clo4-metylbenzen (hay p-clometylbenzen hay p-Tolyl clorua) d/ o-cloanilin e/ o,m-dibromanilin f/ 2,5-dinitrophenol g/ 1-etyl-3-isopropyl-5-propylbenzen h/ (1R,2R)-1-Brom-2-phenylxiclohexan Bài 13 Cho biết cấu dạng vòng bền monoxicloankan: xiclopropan; xiclobutan; xiclopentan; xiclohexan? Phân tích: Để xác định cấu dạng bền, học sinh cần trang bị kiến thức sức căng Bayer lực đẩy Pitze: Xuất phát từ hai tiên đề vòng no có cấu trúc phẳng góc bình thường hiđrocacbon no 109028’, năm 1885, Baeyer cho ép nhỏ hay trương rộng góc vịng no dẫn đến sức căng làm cho tính bền vịng giảm Người ta gọi sức căng Baeyer Sức căng lớn, vòng tương ứng bền Độ mạnh sức căng đánh giá   tính theo cơng thức:  ví dụ: n 24 44’  9044’ 0044’  n  2  180  1 109 28'   2 n -5044’ 9033’ 12046’ -15006’ Trong vịng ngồi sức căng góc Baeyer có có lực đẩy lực đẩy nguyên tử hiđro trạng thái che khuất phần hay toàn phần gây nên, vài ngun cacbon vịng bị lệch khỏi mặt phẳng vịng Lực đẩy gọi lực đẩy Pitzer Bài giải Xiclopropan hợp chất vòng no có cấu tạo phẳng Theo quan niệm đại, phần xen phủ cực đại đám mây electron không nằm đường thẳng nối liên hai nguyên tử cacbon mà có uốn cong Sự uốn cong làm cho phần xen phủ đám mây electron có giảm đi, xếp có lợi mặt lượng Các liên kết C-C gọi “liên kết chuối”, mang tính chất trung gian liên kết   bình thường Do uốn cong vậy, thực tế góc liên kết vịng 1060 khơng phải 109028’ lớn nhiều so với góc cấu tạo phẳng tam giác (600) Xiclopropan dễ bị mở vòng tác dụng hiđrohalogenua, Br2 bị hiđro hoá có chất xúc tác Theo quan niệm nay, xiclobutan có cấu tạo khơng phẳng góc gấp có giá trị khoảng 20250 Tính khơng phẳng xiclobutan chứng tỏ từ kiện thực nghiệm giản đồ Rơnghen, giản đồ electron, momen lưỡng cực, phổ cộng hưởng từ hạt nhân số phương pháp khác Nguyên nhân chủ yếu để xiclobutan tồn dạng không phẳng để giảm sức căng Pitzer Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn skkn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Thực tế xiclopentan tồn hai cấu dạng không phẳng cấu dạng “phong bì mở” có mặt phẳng đối xứng Cấu dạng nửa ghế có trục đối xứng bậc hai cấu dạng “phong bì mở” Cấu dạng nửa ghế “phong bì mở” Xiclohexan: Cấu dạng ghế bền cấu dạng thuyền, thấp Nguyên nhân dẫn đến khác độ bền hai dạng ghế thuyền lực đẩy tương tác nguyên tử hiđro vòng Ở dạng ghế tất phân bố theo hình thể xen kẽ Trong dạng thuyền có hệ thống (C1-C2, C3-C4, C4-C5 C6-C1) phân bố xen kẽ, hai hệ thống cịn lại C2-C3 C5-C6) phân bố che khuất Hơn nguyên tử H C1 C4 cách 1,84 A nên có lực đẩy khoảng kcal/mol Tổng cộng dạng thuyền lớn dạng ghế 6,9 kcal/mol Công thức Newman dạng ghế Cơng thức Newman dạng thuyền Hình Giản đồ lượng cấu dạng xiclohexan Bài 14.Xác định cấu dạng bền metylxiclohexan; tert butylxiclohexan; 4-tert butyl -1metyl xiclohexan? Phân tích: Trong xiclohexan, sau nguyên tử cacbon dạng ghế phân bố hai mặt phẳng song song Mặt phẳng thứ chứa C1, C3 C5 ; mặt phẳng thứ hai chứa C2, C4 C6 Trục đối xứng bậc ba phân tử thẳng góc với hai mặt phẳng 12 liên kết C-H chia làm hai nhóm: nhóm thứ gồm nguyên tử H song song với trục đối xứng bậc ba ( liên kết hướng lên Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn skkn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an liên kết hướng xuống) Ta gọi liên kết trục, ký hiệu a (axial) Nhóm thứ hai gồm liên kết lại, chúng hướng biên phân tử (tạo với trục đối xứng góc 1090 gọi liên kết biên, kí hiệu e (equatorial) Nhóm lớn vị trí trục gây lực đẩy lớn làm tăng lượng hệ vòng Cấu dạng bền vòng 5,6 cạnh quan trọng việc xác định cấu dạng bền cho hợp chất cacbohidrat sau Bài giải: Bài 15.Viết đồng phân gọi tên hiđrocacbon có hai vịng khơng chứa nhóm ankyl có cơng thức phân tử C6H10 Phân tích: Học sinh cần nắm kỹ viết đồng phân, gọi tên hợp chất xicloankan: bixicloankan; spiro; xycloankylxiccloankan Bài giải Bài 16.Nhiệt đốt cháy số xicloankan sau: Xicloankan Xicloankan H (kcal/mol) H (kcal/mol) Xiclopropan 499,83 Xiclonoan 1429,50 Xiclobutan 655,86 Xiclođecan 1586,00 Xiclopentan 793,52 Xiclounđecan 1742,40 Xiclohexan 944,48 Xiclđođecan 1892,40 Xicloheptan 1108,20 Xicltriđecan 2051,40 Xiclooctan 1269,20 Xiclotetrađecan 2203,60 Hãy tính nhiệt đốt cháy nhóm metylen xicloankan Hãy tính sức căng góc xicloankan Biết xiclohexan tượng trưng cho hệ khơng có sức căng góc (sức căng góc tự do) Hãy liệt kê loại sức căng góc vịng có kích thước khác Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn skkn