Thông tin tài liệu
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN PHAN THỊ KIỀU DUYÊN lu an n va gh tn to NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ p ie TÍNH CHẤT PHỔ CỦA HỢP CHẤT TÁCH TỪ CÂY LÁ GIANG (Aganonerion polymorphum Pierre ex Spire) nl w d oa THUỘC HỌ TRÚC ĐÀO (Apocynaceae) Ở BÌNH ĐỊNH oi lm ul nf va an lu at nh LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC z z gm @ om l.c an Lu Bình Định, 2019 n va ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN PHAN THỊ KIỀU DUYÊN lu an NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ va n TÍNH CHẤT PHỔ CỦA HỢP CHẤT TÁCH TỪ CÂY gh tn to LÁ GIANG (Aganonerion polymorphum Pierre ex Spire) p ie THUỘC HỌ TRÚC ĐÀO (Apocynaceae) Ở BÌNH ĐỊNH oa nl w Hóa lý thuyết Hóa lý d Chuyên ngành: lu Mã số: lm ul nf va an 8440119 oi Người hướng dẫn 1: TS Diệp Thị Lan Phương nh at Người hướng dẫn 2: TS Nguyễn Lê Tuấn z z gm @ om l.c an Lu Bình Định, 2019 n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, thực hướng dẫn khoa học TS Diệp Thị Lan Phương TS Nguyễn Lê Tuấn Các số liệu, kết luận nghiên cứu trình bày luận văn trung thực chưa cơng bố hình thức Tơi xin chịu trách nhiệm nghiên cứu lu Học viên an n va gh tn to p ie Phan Thị Kiều Duyên d oa nl w oi lm ul nf va an lu at nh z z gm @ om l.c an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Luận văn hồn thành Khoa Hóa - Trường Đại học Quy Nhơn Trong thời gian thực luận văn, em nhận nhiều giúp đỡ, đóng góp ý kiến bảo tâm huyết, nhiệt tình thầy cơ, gia đình bạn bè Đầu tiên, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS Diệp Thị Lan Phương, TS Nguyễn Lê Tuấn NCS Hồ Văn Ban tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, tạo điều kiện cho em hoàn thành luận văn tốt nghiêp lu Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô Khoa Hóa, trường Đại học an Quy Nhơn quan tâm, tạo điều kiện thuận lợi để em thực luận văn va n Xin gửi lời cảm ơn đến bạn, anh chị em tập thể lớp Cao học Hóa Cuối em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè người p ie gh tn to K20 trường ĐH Quy Nhơn hỗ trợ, động viên suốt thời gian qua thân quan tâm, động viên giúp đỡ em hoàn thành luận văn nl w Mặc dù cố gắng thời gian thực luận văn, cịn d oa hạn chế kiến thức thời gian, kinh nghiệm nghiên cứu nên khơng an lu tránh khỏi thiếu sót Em mong nhận thông cảm ý lm ul nf va kiến đóng góp quý báu từ q thầy để luận văn em hồn thiện oi Em xin trân trọng cảm ơn! at nh z z gm @ om l.c an Lu n va ac th si MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN I LỜI CẢM ƠN II MỤC LỤC III DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VI DANH MỤC CÁC HÌNH VII DANH MỤC CÁC BẢNG IX MỞ ĐẦU lu CHƯƠNG TỔNG QUAN an 1.1 Giới thiệu thực vật va n 1.1.1 Giới thiệu họ Trúc Đào (Apocynaceae) gh tn to 1.1.2 Mô tả Lá giang (Aganonerion polymorphum Pierre ex Spire) p ie 1.1.3 Công dụng Lá giang y học đời sống 1.2 Giới thiệu lớp chất có thực vật oa nl w 1.2.1 Terpene Terpenoid 1.2.2 Steroid 11 d an lu 1.2.3 Alkaloid 12 nf va 1.2.4 Flavonoid 13 lm ul 1.2.5 Hợp chất phenol 14 oi CHƯƠNG PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 16 at nh 2.1 Phương pháp nghiên cứu 16 z 2.1.1 Phương pháp chiết 16 z 2.1.2 Phương pháp định tính lớp chất có Lá giang 19 @ gm 2.1.3 Phương pháp hóa lý nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất om l.c thu cao chiết từ Lá giang 20 2.1.4 Phương pháp sắc ký 21 Lu an 2.1.5 Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất phân lập 25 n va ac th si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 2.1.6 Phương pháp thử hoạt tính kháng vi khuẩn nấm 27 2.2 Hóa chất thiết bị 28 2.2.1 Hóa chất 28 2.2.2 Thiết bị 29 2.3 Thực nghiệm 29 2.3.1 Nguyên liệu 29 2.3.2 Đánh giá thành phần cao chiết MeOH từ Lá giang 30 2.3.3 Đánh giá thành phần cao chiết EA từ Lá giang 30 lu 2.3.4 Định tính lớp chất 31 an 2.3.5 Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất thu cao chiết MeOH 32 va n 2.3.6 Nghiên cứu phân lập hợp chất từ cao chiết EA 35 gh tn to 2.3.7 Thử hoạt tính kháng vi khuẩn nấm 36 p ie CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 38 3.1 Nguyên liệu xử lý nguyên liệu 38 nl w 3.2 Đánh giá sơ thành phần hóa học từ cao chiết MeOH EA 38 d oa 3.3 Định tính lớp chất có Lá giang 42 an lu 3.3.1 Phát triterpenoid 42 nf va 3.3.2 Phát alkaloid 43 lm ul 3.3.3 Phát hợp chất phenol 43 oi 3.3.4 Phát Steroid 44 at nh 3.3.5 Phát flavonoid 45 z 3.4 Khảo sát yếu tố ảnh đến hiệu suất thu cao chiết MeOH Lá z @ giang 46 gm 3.4.1 Phương pháp ngâm chiết 46 om l.c 3.4.2 Phương pháp chiết soxhlet 49 3.4.3 Phương pháp chiết siêu âm 51 Lu an 3.5 Nghiên cứu phân lập hợp chất từ cao chiết ethyl acetate 56 n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 3.6 Xác định cấu trúc tính chất phổ chất rắn phân lập 59 3.6.1 Phổ 1H NMR chất rắn thu 59 3.6.2 Phổ 13 C NMR chất rắn thu 62 3.6.3 Phổ DEPT chất rắn thu 64 3.6.4 Phổ MS chất rắn thu 65 3.7 Kết thử nghiệm hoạt tính kháng vi khuẩn nấm cao chiết MeOH 66 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 68 lu TÀI LIỆU THAM KHẢO 70 an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu at nh z z gm @ om l.c an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu 13 Tên tiếng Anh Tên tiếng Việt C NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance cacbon 13 DCM Dichloromethan Điclometan DEPT Distortionless Enhancement Kỹ thuật xác định số proton lu an n va đính với cacbon EA Ethyl acetate Etyl axetat IC50 Inhibitory concentration 50% Nồng độ ức chế 50% cá thể Hx Hexane Hexan Proton H NMR p ie gh tn to by Polarisation Transfer MS proton Mass spectrum Phổ khối lượng Methanol Metanol oa Sắc ký mỏng Thin Layer Chromatography d TLC Resonance nl w MeOH Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Nuclear oi lm ul nf va an lu at nh z z gm @ om l.c an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Hoa, Lá giang Hình 1.2 Một số terpene 10 Hình 1.3 Một số terpenoid 10 Hình 1.4 Bộ khung steroid 11 Hình 1.5 Một số alkaloid 12 Hình 1.6 Bộ khung flavonoid 13 Hình 2.1 Thiết bị chiết soxhlet 19 lu Hình 2.2 Mẫu sắc ký mỏng 22 an Hình 2.3 Buồng soi UV 29 va n Hình 2.4 Máy quay chân khơng 29 gh tn to Hình 2.5 Lá Lá giang tươi 29 p ie Hình 2.6 Lá Lá giang khơ 29 Hình 2.7 Chiết dịch nước với dung môi EA Lá giang 31 oa nl w Hình 2.8 Hệ thống chiết soxhlet dùng thí nghiệm 33 Hình 2.9 Thiết bị chiết siêu âm dùng thí nghiệm 34 d an lu Hình 2.10 Thiết bị sắc ký cột cao EA 35 nf va Hình 2.11 Quy trình tách chiết hợp chất từ Lá giang 36 lm ul Hình 3.1 Bột Lá giang 38 oi Hình 3.2 Dịch chiết MeOH Lá giang 39 at nh Hình 3.3 Cao chiết MeOH Lá giang 39 z Hình 3.4 Cao chiết EA Lá giang 40 z gm @ Hình 3.5 TLC cao chiết MeOH UV (a) màu với Ce(SO4)2 (b) 40 om l.c Hình 3.6 TLC cao chiết EA màu với Ce(SO4)2 41 Hình 3.7 Kết định tính triterpenoid thuốc thử Liebermann - Lu an Burchard 42 n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.8 Kết định tính alkaloid thuốc thử Wagner 43 Hình 3.9 Kết định tính hợp chất phenol thuốc thử FeCl3 44 Hình 3.10 Kết định tính Steroid phản ứng Salkowski 45 Hình 3.11 Kết định tính hợp chất Flavonoid 45 Hình 3.12 Đồ thị biễu diễn sự ảnh hưởng tỉ lệ bột Lá giang (g) : thể tích MeOH (mL) đến hàm lượng cao chiết MeOH ngâm chiết 47 Hình 3.13 Đồ thị biễu diễn sự ảnh hưởng thời gian ngâm chiết đến hàm lượng cao chiết MeOH 49 lu Hình 3.14 Đồ thị biễu diễn sự ảnh hưởng thời gian đun mẫu đến hàm an lượng cao chiết MeOH chiết soxhlet 50 va n Hình 3.15 Đồ thị biễu diễn sự ảnh hưởng tỉ lệ bột Lá giang (g) : gh tn to thể tích MeOH (mL) đến hàm lượng cao chiết MeOH chiết siêu âm 52 p ie Hình 3.16 Đồ thị biễu diễn sự ảnh hưởng thời gian siêu âm đến hàm lượng cao chiết MeOH chiết siêu âm 54 nl w Hình 3.17 Cao chiết EA tẩm silica gel 57 d oa Hình 3.18 Các chất phân đoạn 57 an lu Hình 3.19 TLC phân đoạn chạy cột lần thứ 58 nf va Hình 3.20 TLC chất rắn 58 lm ul Hình 3.21 Quy ước đánh số cơng thức methyl-3,4- oi dihydroxybenzoate 59 at nh Hình 3.22 Phổ 1H NMR chất rắn phân lập CD3OD 60 z Hình 3.23 Phổ 1H NMR chất rắn phân lập kéo giãn đoạn 7,5 - 6,8 ppm 61 z Hình 3.24 Sơ đồ tương tác spin - spin proton C-2, C-5, C-6 61 @ gm Hình 3.25 Phổ 13C NMR chất rắn phân lập CD3OD 63 om l.c Hình 3.26 Phổ DEPT chất rắn phân lập CD3OD 65 Hình 3.27 Phổ MS chất rắn phân lập 66 an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 60 lu an n va p ie gh tn to nl w oa Hình 3.22 Phổ 1H NMR chất rắn phân lập CD3OD d Phổ 1H NMR chất rắn phân lập đo dung mơi CD3OD cho lu va an tín hiệu proton, đó, proton có vạch singlet δH = 3,85 ppm dấu ul nf hiệu cho thấy diện nhóm methoxy (OCH3), proton cịn lại cho lm tín hiệu δH = 6,8 - 7,4 ppm, vùng tín hiệu nhân benzene oi Ba proton nhân benzene không tương đương từ với có độ nh at chuyển dịch hóa học khác nhau, H (C-5) nằm vị trí ortho với nhóm đẩy z z electron (nhóm OH) vị trí meta với nhóm hút electron (nhóm C=O) nên @ gm có độ chuyển dịch hóa học vùng trường cao δH = 6,83 ppm, H (C-2) om l.c nằm vị trí ortho với nhóm đẩy electron (nhóm OH) nhóm hút electron (nhóm C=O) nên có độ chuyển dịch hóa học vùng trường thấp nhất, an Lu δH = 7,44 ppm n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 61 lu an n va tn to Hình 3.23 Phổ 1H NMR chất rắn phân lập kéo giãn đoạn 7,5 - 6,8 ppm p ie gh Tương tác spin - spin proton nhân benzene tương đối phức tạp, cụ thể sơ đồ tương tác spin - spin proton C-2, C-5, C-6 biểu diễn nl w Hình 3.24 d oa oi lm ul nf va an lu at nh z z Hình 3.24 Sơ đồ tương tác spin - spin proton C-2, C-5, C-6 gm @ Phân tích tương tác spin - spin proton, proton C-5 cho vạch doublet-of-doublets (dd) tương tác spin - spin H (C-6) tương tác ortho tách om l.c với số tách 3J = Hz sau tương tác para với H (C-2) với số J = 0,5 Hz Proton C-6 cho vạch doublet-of-doublets (dd) Lu an tương tác spin - spin H (C-5) tương tác ortho với số tách 3J = Hz n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 62 sau tương tác meta với H (C-2) với số tách 4J = 2,0 Hz Tuy nhiên vạch phần bị trùng với vạch tương tác spin - spin H (C-2) nên thấy phần bên phải Proton C-2 cho vạch doublet-of-doublets (dd) tương tác spin - spin H (C-6) tương tác meta với số tách 4J = 2,0 Hz sau tương tác para với H (C-5) với số tách 5J = 0,5 Hz, vùng quan sát tín hiệu nằm vùng tương tác H (C-6) nên vạch tín hiệu nằm chồng lấn Ngoài ra, so sánh phổ chất phân lập với tài liệu công bố thu kết Bảng 3.7 lu an Bảng 3.7 Số liệu phổ 1H NMR chất rắn thu số liệu tham khảo H (ppm) n va Proton gh tn to p ie 1H-C (2) Đo, 500 MHz, Tài liệu [19], 500 Tài liệu [28], CDCl3, CD3OD MHz CD3OD 500 MHz 7,44 (dd, J = 7,42 (d, J =2,1 Hz) 7,61 (s,) 7,42 (dd, J = 7,41 (dd, J = 8,2 7,57 (d, J = 8,0 Hz) 8,0 2,0 Hz) 2,1 Hz) 2,0 0,5 Hz) d oa nl w 1H-C (6) lu 6,83 (dd, J = 6,79 (d, J = 8,2 Hz) 6,90 (d, J = 8,0 Hz) 3,83 (s) 3,89(s) va an 1H-C (5) 3,85 (s) oi (OCH3) lm 3H-C (8) ul nf 8,0 0,5 Hz) nh at Dựa vào phân tích số liệu so sánh khẳng định chất rắn thu z z methyl-3,4-dihydroxybenzoate gm @ 3.6.2 Phổ 13 C NMR chất rắn thu Hình 3.25 13 C NMR chất rắn phân lập cho thấy có tín Lu Phân tích phổ om l.c Phổ 13C NMR chất rắn thu dung môi CD3OD an hiệu carbon, phù hợp với số carbon mà công thức đưa Trong n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 63 tín hiệu nguyên tử carbon bao gồm: tín hiệu thuộc nhóm methoxy δC = 52,24 ppm; tín hiệu methine nhân benzene vùng trường cao, với δC = 123,62; 117,43 115,86 tương ứng với C-6, C-2, C-5; tín hiệu carbon bậc bốn có carbon carboxyl C-7 xuất δ 168,89 nguyên tử carbon bậc bốn khác xuất δC = 122,59; 146,18 151,71 quy cho C-1, C-3 C-4 tương ứng lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu at nh z Hình 3.25 Phổ 13C NMR chất rắn phân lập CD3OD z Độ chuyển dịch hóa học nguyên tử carbon chất rắn C NMR methyl-3,4-dihydroxybenzoate om l.c công bố thể Bảng 3.8 gm 13 @ so sánh với tài liệu phổ an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 64 Bảng 3.8 Số liệu phổ 13C NMR chất rắn phân lập tài liệu tham khảo H (ppm), 500 MHz Carbon Đo Tài liệu [19], Tài liệu [28], 500 MHz Dung môi CDCl3 122,59 122,66 122,7 C2 117,43 117,47 116,6 C3 146,18 146,25 143,0 C4 151,71 151,76 148,5 C5 115,86 115,9 114,8 C6 123,62 123,67 123,7 p ie 168,89 168,91 166,9 52,24 52,28 51,9 lu C1 an n va gh tn to C7 nl w C8 d oa 3.6.3 Phổ DEPT chất rắn thu an lu Để xác định nhóm CH, CH2, CH3 cấu tạo chất rắn thu được, ul nf Hình 3.26 va chúng tơi tiến hành đo phổ DEPT CD3OD Kết thể oi lm Từ phổ DEPT 90, ta thấy xuất ba tín hiệu nhóm CH Từ phổ nh DEPT 135, ta thấy lại xuất ba tín hiệu nhóm CH, nhóm CH at khơng thấy xuất nhóm CH2 Từ phổ C13CPD có nhóm carbon z z bậc 4, có nhóm vùng trường thấp δ = 168,89 nhóm gm @ carboxyl cơng thức methyl-3,4-dihydroxybenzoate om l.c Kết phân tích phổ DEPT cho thấy chất rắn phân lập phù hợp với an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 65 lu an n va tn to gh Hình 3.26 Phổ DEPT chất rắn phân lập CD3OD p ie 3.6.4 Phổ MS chất rắn thu Khối lượng phân tử chất rắn thu xác định phương pháp nl w oa phổ khối (Hình 3.27), peak [M-H]- xuất m/z = 167 phổ khối d lượng sử dụng phương pháp ion hóa hóa ho ̣c ở áp suấ t khí quyể n lu va an (atmospheric pressure chemical ionization - APCI) tương ứng với khối lượng ul nf phân tử 168 u, phù hợp với chất có công thức phân tử C8H8O4 lm Công thức ion mảnh thể Bảng 3.9 oi Bảng 3.9 Kết phổ MS chất rắn phân lập công thức mảnh ion 167 [M-H]- z ứng với M z pic Công thức ion mảnh at Giá trị tương nh Giá trị m/z gm @ om l.c an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 66 lu an n va gh tn to p ie Hình 3.27 Phổ MS chất rắn phân lập Như vậy, sau phân tích phổ 1H NMR, 13C NMR, DEPT, MS nl w chất rắn tách được, kết hợp tài liệu phổ tham khảo Chúng kết luận d oa chất phân lập methyl-3,4-dihydroxybenzoate có cơng thức phân tử oi lm ul nf va an lu C8H8O4 công thức cấu tạo sau: at nh z z 3.7 Kết thử nghiệm hoạt tính kháng vi khuẩn nấm cao chiết gm @ MeOH om l.c Khảo sát ban đầu hoạt tính sinh học Lá giang, chúng tơi khảo sát hoạt tính kháng vi khuẩn nấm cao chiết MeOH Việc khảo sát an Lu giúp định hướng khảo sát chất có Lá giang định hướng n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 67 nghiên cứu sâu hoạt tính sinh học Kết nghiên cứu trình bày Bảng 3.10 Bảng 3.10 Kết kháng vi khuẩn nấm cao chiết MeOH Chủng vi sinh Nồng độ ức chế 50% phát triển vi khuẩn nấm - IC50 (µg/mL) vật nấm Staphylococcus aureus Gram (+) Bacillus subtilis >128 >128 lu Salmonella enteric an Gram (-) Lactobacillus fermentum >128 Escherichia coli n va >128 Pseudomonas aeruginosa >128 >128 tn to Candida albican Nấm gh p ie >128 Các chủng vi sinh vật sử dụng gồm: vi khuẩn Gram (+) Bacillus nl w subtillis, Staphylococcus aureus Lactobacillus fermentum; vi khuẩn Gram (-) oa d Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enterica; nấm an lu Candida albicans Các đối chứng dương tính Streptomycin cho vi khuẩn nf va (+), Penicillin cho vi khuẩn Gram (-), nystatin cho nấm mốc nấm men, kết lm ul Bảng 3.10 cho thấy, chất phân lập có nồng độ ức chế 50% phát triển oi vi khuẩn nấm có giá trị IC50 (µg/mL) lớn 128 µg/mL Kết at nh cho thấy cao chiết MeOH khơng thể hoạt tính kháng vi khuẩn z kháng nấm nồng độ nghiên cứu z gm @ om l.c an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 68 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN Từ kết thu trình nghiên cứu đề tài cho phép đưa kết luận sau: Đã xác định lớp chất có mặt Lá giang gồm: Alkaloid, triterpenoid, hợp chất phenol, steroid Đã nghiên cứu phân lập hợp chất methyl-3,4-dihydroxybenzoate Lá giang (Aganonerion polymorphum Pierre ex Spire) thu hái lu Tuy phước, Bình Định phương pháp sắc ký cột từ cao chiết EA Hợp an n va chất methyl-3,4-dihydroxybenzoate xác định phương pháp đóng góp thành phần hóa học Lá giang Đã xây dựng quy trình phân lập hợp chất chất methyl-3,4- p ie gh tn to phổ: 1H NMR, 13C NMR, DEPT, MS so sánh với tài liệu công bố Kết dihydroxybenzoate từ Lá giang thông qua bước chiết bước nl w sắc ký cột oa d Đã khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến lượng cao chiết MeOH, khối an lu lượng mẫu Lá giang khảo sát cố định 20 g Kết cho hàm nf va lượng tốt theo điều kiện khảo sát là: lm ul + Phương pháp ngâm chiết: Thời gian ngâm chiết 72 tỉ lệ khối oi lượng bột thể tích dung mơi MeOH : 10 (g/mL) z mẫu at nh + Phương pháp chiết soxhlet: Thời gian đun mẫu 4,5 cho 20 g z gm @ + Phương pháp chiết siêu âm: thời gian chiết 30 phút tỉ lệ khối lượng bột thể tích dung mơi MeOH : (g/mL) om l.c Đã khảo sát hoạt tính kháng vi khuẩn kháng nấm cao chiết MeOH số vi khuẩn nấm: Vi khuẩn Gram (+) Bacillus subtillis, Lu an Staphylococcus aureus Lactobacillus fermentum; vi khuẩn Gram (-) n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 69 Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enterica; nấm Candida albicans Kết cao chiết MeOH Lá giang khơng có hoạt tính kháng vi khuẩn kháng nấm nồng độ nghiên cứu KIẾN NGHỊ Qua q trình nghiên cứu, chúng tơi nhận thấy hạn chế mặt thời gian, trang thiết bị điều kiện nên thí nghiệm khảo sát chưa thực hoàn chỉnh Để hoàn thiện hơn, cần khảo sát thêm với loại dung môi để chọn dung mơi hịa tan tốt chất có bột lu Lá giang Để hoàn thiện chúng tơi có số kiến nghị sau: an - Khảo sát thêm với loại cao chiết để có kết tốt va n - Nghiên cứu phân lập tiếp chất có phân đoạn để đánh giá gh tn to thành phần hàm lượng cách cụ thể p ie - Nghiên cứu khảo sát sâu hoạt tính sinh học hợp chất phân lập d oa nl w oi lm ul nf va an lu at nh z z gm @ om l.c an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 70 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Tiến Bân, Nguyễn Quốc Bình, Vũ Văn Cẩn, Lê Mộng Chân, Nguyễn Ngọc Chính, Vũ Văn Dũng, Nguyễn Văn Dư, Trần Đình Đại, Nguyễn Kim Đào, Nguyễn Thị Đỏ, Nguyễn Hữu Hiến, Nguyễn Đình Hưng, Dương Đức Huyến, Nguyễn Đăng Khôi, Nguyễn Khắc Khôi, Trần Kim Liên, Vũ Xuân Phương, Hồng Thị Sản, Nguyễn Văn Tập, Nguyễn Nghĩa Thìn (2000), Tên rừng Việt Nam, Nhà xuất Nông nghiệp, pp 54 lu [2] Lê Anh Hào, Nguyễn Tiến Vững (2011), Phân lập xác định cấu trúc an adynerin, acid betulinic betulin từ trúc đào, Tạp chí Dược học, va n 423 (51), pp 19-22 Δ16-dehydroadynerigenin Δ16-digitoxigenin từ hoa trúc đào, p ie gh tn to [3] Lê Anh Hào, Nguyễn Tiến Vững (2012), Phân lập xác định cấu trúc Tạp chí Hóa học, 4A50, pp 174-176 nl w [4] Lê Anh Hào, Nguyễn Tiến Vững, Đào Công Minh (2013), Phân lập d oa xác định cấu trúc quercetin kaempferol từ hoa trúc đào, Tạp chí an lu Hóa học, 2AB51, pp 314-316 lm ul pp 586-589 nf va [5] Đỗ Tất Lợi (2006), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, oi [6] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, at nh NXB Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh, 73-150 z [7] Nguyễn Lê Tuấn, Diệp Thị Lan Phương, Võ Thị Thanh Tuyền, Huỳnh z Minh Hùng, Nguyễn Thị Nghĩa, Võ Văn Quân, Nguyễn Thị Việt Nga @ gm (2017), Giáo trình Hóa học hợp chất thiên nhiên, NXB Đại học om l.c Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 71 [8] Lưu Hồng Trường, Lý Ngọc Sâm, Nguyễn Vinh Hiển (2007), Thực vật hữu ích chọn lọc từ núi Tà Kóu, khu BTTN Tà Kóu, NXB Tổng hợp TP Hồ Chí Minh, pp 8-9 [9] Nguyễn Tiến Vững, Lê Anh Hào (2012), Phân lập xác định cấu trúc gitoxigenin-3-O-α-L-oleandroside acid 3,27-dihydroxyurs-12-en28-oic từ trúc đào, Tạp chí Dược học, 433 (52), pp 23-25 [10] Nguyễn Tiến Vững, Lê Anh Hào, Vũ Đức Lợi, Bùi Thị Xuân, Nguyễn Thị Thu Lan (2016), Chiết xuất, phân lập số hợp chất từ vỏ thân lu trúc đào (Nerium Oleander L), Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, 32 (2), an pp 52-57 va n [11] Aguiar, A C., Cunha, A C., Ceravolo, I P., Goncalves, R A., Oliveira, to cytotoxicity and p ie gh tn A J., Krettli, A U (2015), Aspidosperma (Apocynaceae) plant activity towards malaria parasites Part II: experimental studies withAspidosperma ramiflorum in vivo and in vitro, oa nl w Mem Inst Oswaldo Cruz, 110 (7), pp 906-913 [12] Amole O.O, Ilori O.O (2010), Antimicrobial activity of the aqueous and d an lu ethanolic extracts of the stem bark of Alstonia boonei, International nf va Journal of Phytopharmacology, 1(2), pp 119-123 lm ul [13] Chan, E W., Wong, S K., Chan, H T (2016), Apocynaceae species with oi antiproliferative and/or antiplasmodial properties: a review of ten at nh genera, J Integr Med, 14 (4), pp 269-284 z [14] David J Middleton (1996), A Revision of Aganonerion Pierre ex Spire, z Blumea, 41 (1), pp 69-122 gm @ Parameria Benth & Hook f and Urceola Roxb (Apocynaceae), om l.c [15] Erharuyi, O., Falodun, A., Langer, P (2014), Medicinal uses, phytochemistry and pharmacology of Picralima nitida (Apocynaceae) in Lu an tropical diseases: a review, Asian Pac J Trop Med, (1), pp 1-8 n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 72 [16] Goutarel, R Janot, M M (1953), Ibolutein, new alkaloid extracted from iboga (Tabernanthe iboga H Bn, Apocynaceae), Ann Pharm Fr, 11 (4), pp 272-274 [17] Joseph Joselin, Thankappan Sarasabai Shynin Brintha, Augustian Rajam Florence, Solomon Jeeva (2012), Screening of select ornamental flowers of the family Apocynaceae for phytochemical constituents, Asian Pacific Journal of Tropical Disease, S260-S264 [18] Kapewangolo, P., Knott, M., Shithigona, R E., Uusiku, S L., KandawaSchulz, M (2016), In vitro anti-HIV and antioxidant activity of Hoodia lu an gordonii (Apocynaceae), a commercial plant product, BMC n va Complement Altern Med, 16 (1), pp 411 tn to [19] Kazuhito Ogihara, Mariko Kuwae, Toshimasa Suzuka, and Matsutake Higa (2012), Constituents from the fruits of Messerschmidia argentea p ie gh (IV), Bull Fac Sci., Univ Ryukyus, 93, pp 47-54 [20] Krengel, F., Mijangos, M V., Reyes-Lezama, M., Reyes-Chilpa, R oa nl w (5/2019), Extraction and Conversion Studies of the Antiaddictive Alkaloids Coronaridine, Ibogamine, Voacangine, and Ibogaine from d Mexican Species (Apocynaceae), Chem va Biodivers Tabernaemontana an lu Two ul nf [21] Li Ping-tao, Antony J M Leeuwenberg, David J Middleton (1995), oi lm Apocynaceae, Flora of China, 16, pp 143–188 [22] Middleton D.J & Regalado J.C Jr (2005), Nomenclatural notes on nh at species of Apocynaceae described from Cambodia, Laos and Vietnam, z z Adansonia, 27 (2), pp 291-308 @ [23] Obiagwu, M O., Ihekwereme, C P., Ajaghaku, D L., Okoye, F B gm om l.c (2014), The Useful Medicinal Properties of the Root-Bark Extract of Alstonia boonei (Apocynaceae) May Be Connected to Antioxidant Activity, Hindawi Publishing Corporation ISRN Pharmacology, pages an Lu n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 73 [24] Olajide O.A, Awe S.O, Makinde J.M, Ekhelar A.I, Olusola A, Morebise O, Okpako D.T (2000), Studies on the anti-inflammatory, antipyretic and analgesic properties of Alstonia boonei stem bark, Journal of Ethnopharmacology 71(1-2) pp.179–186 [25] Pornkamon Sakong, Tueanjit Khampitak, Ubon Cha’on, Chadamas Pinitsoontorn, Pote Sriboonlue, Puangrat Yongvanit and Patcharee Boonsiri (2011), Antioxidant activity and bioactive phytochemical contents of traditional medicinal plants in northeast Thailand, Journal lu of Medicinal Plants Research, 5(31), pp 6822-6831 an [26] Sasitorn Chusri1, Thanyaluck Siriyong, Pinanong N a- Phatthalung, va n Supayang Piyawan Voravuthikunchai (2014), Synergistic effects of to clinical isolates of Acinetobacter baumannii, Asian Pacificjournal of p ie gh tn ethnomedicinal plants of Apocynaceae family and antibiotics against Tropical Medicine, pp 456-461 oa nl w [27] Shiyuan Wen, Yanyan Chen, Yunfang Lu, Yuefei Wang, Liqin ing, Miaomiao Jiang (2016), Cardenolides from the Apocynaceae family and d an lu their anticancer activity, Fitoterapia, 112, pp 74-84 nf va [28] Syed Majid Shah, Farhat Ullah, Muhammad Ayaz, Abdul Sadiq, Sajid lm ul Hussain, Azhar-ul-Haq Ali Shah, Syed Adnan Ali Shah, Nazif Ullah, oi Farman Ullah, Ikram Ullah, Akhtar Nadhman (2019), Benzoic Acid at nh Derivatives of Ifloga spicata (Forssk.) Sch.Bip as Potential Anti- z Leishmanial against Leishmania tropica, Processes, 7, pp 208 z gm @ [29] Szostak, H Kowalewski, Z (1975), The flavonoids in the leaves of Vinca minor L (Apocynaceae), Pol J Pharmacol Pharm 27(6), pp 657- om l.c 63 [30] Tanaka, Yoshitaka; Van Ke, Nguyen (2007), Edible Wild Plants of Lu an Vietnam: The Bountiful Garden, Thailand: Orchid Press p 28 n va ac Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn
Ngày đăng: 31/07/2023, 20:16
Xem thêm:
