Thành phần hóa học các hợp chất chính của gừng, Hoạt tính sinh học các hợp chất có trong gừng và sinh tổng hợp các hợp chất phenols, ứng dụng của gừng trong đời sống, y học cổ truyền và hiện đại. Các đặc điểm phổ proton ( 1HNMR) , carbon (13C NMR) của một số hợp chất chính có trong gừng
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM Khoa Hóa Học HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Lê Thanh Vy Zingiber officinale Roscoe GVHD: TS Bùi Xuân Hào NỘI DUNG TỔNG QUAN VỀ CÂY GỪNG HOẠT TÍNH SINH HỌC NHĨM HOẠT CHẤT CHÍNH TỔNG QUAN VỀ CÂY GỪNG 1.1 Giới thiệu Gừng Gừng có tên khoa học Zingiber offcinale Roscoe, thuộc họ Zingiberaceae họ lớn Zingiberales Hệ thống phân loại khoa học [3] : Giới (Kingdom): Plantae Ngành (Division ):Magnoliophyta Lớp (Class): Liliopsida Bộ (Order): Zingiberales Họ (Family): Zingiberaceae Chi (Genus): Zingiber Loài (Species): Z officinale TỔNG QUAN VỀ CÂY GỪNG 1.2 Mô tả Gừng Gừng loại thảo mộc sống lâu năm, cao khoảng 80cm Lá mọc so le thành hai dãy, hình mác thn, đầu nhọn, dài khoảng 20cm, rộng 1,5-2cm Cụm hoa dài 5cm, cánh môi màu vàng, có viền tía mép, dài 2cm, rộng 1,5cm Thân rễ mập mạp, có củ, phân nhánh, nhiều thịt, màu trắng vàng, có mùi thơm TỔNG QUAN VỀ CÂY GỪNG 1.3 Thành phần dinh dưỡng Thành phần dinh dưỡng 100g gừng khô Thành phần Hàm lượng Thành phần Hàm lượng Độ ẩm 15.02 ± 0.04 Tro (g) 3.85 ± 0.61(4.53) Protein (g) 5.087 ± 0.9 (5.98) Calcium (mg) 88.4±0.97 (104.02) Chất béo (g) 3.72 ± 0.3 (4.37) Phosphorous (mg) 174 ±1.2 (204.75) Carbohydrate (g) 38.35 ± 0.1 Iron (mg) 8.0 ± 0.2 (9.41) Chất sơ khơng hịa tan (%) 23.5 ± 0.06 (27.65) Zinc (mg) 0.92 ± (1.08) Chất xơ hòa tan(%) 25.5 ± 0.04 (30.0) Copper (mg) 0.545±0.002(0.641) Vitamin C (mg) 9.33 ± 0.08 (10.97) Manganese (mg) 9.13 ± 001(10.74) Tổng carotenoids (mg) 79 ± 0.2 (92.96) Chromium (μg)g) 70 ± (83.37) TỔNG QUAN VỀ CÂY GỪNG 1.3 Thành phần dinh dưỡng Hàm lượng vitamin có 100g củ gừng tươi Vitamin Hàm lượng Thiamine (B1) 0.025 mg Riboflavin (B2) 0.034 mg Niacin (B3) 0.75 mg Panthenic acid (B5) 0.203 mg Vitamin B6 0.16 mg Folate (B9) 11 μgg Vitamin C mg Vitamin E 0.26 mg TỔNG QUAN VỀ CÂY GỪNG 1.3 Phân bố sinh thái Gừng có nguồn gốc từ Đơng Nam Á ( ngày đông bắc Ấn Độ) Gừng trồng nhiều nước vùng nhiệt đới cận nhiệt đới, từ Đông Á đến Đông Nam Á Nam Á Gừng trồng Việt Nam từ kỉ thứ II trước công nguyên Ngày nay, gừng trồng khắp địa phương từ vùng núi, đất liền đến hải đảo Do đa dạng giống nơi trồng nên giống gừng có đặc điểm sinh thái riêng tùy thuộc vào nơi trồng Còn đặc điểm chung chúng ưa ẩm, ưa sáng Sinh trưởng mạnh vào mùa hè thu nóng ẩm HOẠT TÍNH SINH HỌC 2.1 Các hợp chất có hoạt tính sinh học Gừng Cấu trúc số thành phần (Monoterpenes Sesquiterpenes) có dầu gừng HOẠT TÍNH SINH HỌC 2.1 Các hợp chất có hoạt tính sinh học Gừng Các hợp chất không bay (nhựa dầu) nguồn hợp chất có hoạt tính sinh học thân rễ gừng Trong Các hợp chất phenolics gừng gingerols, shogaols,paradols diaryhepanoids chịu trách nhiệm hoạt tính sinh học đa dạng gừng O H3CO (CH2)nCH3 HO gingerols O H OH H3CO (CH2)nCH3 HO Shogaols HOẠT TÍNH SINH HỌC 2.1 Các hợp chất có hoạt tính sinh học Gừng Các chất tương tự gingerols chuyển đổi thành shogaols, zingerones paradols Sơ đồ 6-shogaol chuyển thành 6-paradol nhờ trình trao đổi chất vi khuẩn HOẠT TÍNH SINH HỌC 2.3 Hoạt tính kháng khuẩn Năm 2023, Emad A Shalaby cộng thực nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn dịch chiết vỏ gừng (chiết nước nóng nước lạnh) với chủng khác Escherichia coli, Salmonella sp (vi khuẩn Gram âm) Staphylococcus aureus Bacillus cereus (vi khuẩn Gram dương) Gừng Hoạt tính kháng khuẩn (mm) Escherichia coli vi khuẩn Salmonella Staphylococcus Bacillus cereus aureus Chiết xuất nước lạnh 5,5 ± 0,33c 6,0 ± 0,30b 8,4 ± 0,71b 4,3 ± 0,18c chiết xuất nước nóng 8,9 ± 0,62b 5,0 ± 0,24c 9,0 ± 0,79a 5,9 ± 0,34b Novobiocin _ _ 8.5 ± 0.57b 18.5 ± 0.57a Polymyxin 18.66 ± 0.57a 21.33 ± 0.57a _ _ Hoạt tính kháng khuẩn chiết xuất vỏ gừng HOẠT TÍNH SINH HỌC 2.3 Hoạt tính ức chế ung thư Thành phần Phạm Đối tượng Hàm lượng Cơ chế tiềm vi 6-shogaol In Tế bào ung thư tuyến tiền liệt vitro người LNCaP, DU145 PC-3 10, 20 40 μgM Gây trình chết rụng tế bào ức chế tín hiệu STAT3 NF-κB, điều chỉnh giảm biểu B, điều chỉnh giảm biểu cyclin D1, Survivin, c-Myc Bcl2, Gây bắt giữ chu kỳ tế bào giai đoạn G0 /G1 6-gingerol In Tế bào ung thư biểu mô tuyến cổ 60, 100, 140 vitro tử cung người HeLa μgM Gây bắt giữ chu kỳ tế bào giai đoạn G0 /G1, giảm mức độ cyclin A, cyclin D1 cyclin E1, tăng biểu thức caspase, ức chế đường truyền tín hiệu mTOR 10-gingerol In Tế bào ung thư vú người chuột 50, 100, 200 vitro μgM Ức chế phát triển tế bào, giảm phân bào, gây bắt giữ chu kỳ tế bào pha S 6-gingerol, 10-gingerol, 6shogaol, 10-shogaol In Tế bào ung thư tuyến tiền liệt 1,10, 100 μgM Ức chế tăng sinh tế bào ung thư tuyến tiền liệt; điều chỉnh giảm biểu thức MRP1 GSTπ vitro người PC-3 Chiết xuất gừng In HT29 tế bào ung thư biểu mô 2–10 mg/mL Thúc đẩy trình chết rụng tế bào, điều chỉnh lại gen caspase 9, điều chỉnh giảm KRAS, ERK, vitro tuyến đại trực tràng người In vivo Chuột bạch tạng Thụy Sĩ Akt Bcl-xL 100 mg/kg Kích hoạt AMPK; giảm biểu cyclin D1 mức độ NF-κB, điều chỉnh giảm biểu B; tăng biểu p53