(Luận văn) nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học của lá đu đủ đực (carica papaya l ) bằng phƣơng pháp chiết phân bố lỏng lỏng

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA HỌC lu an KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP n va tn to p ie gh NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ ĐU ĐỦ ĐỰC (CARICA PAPAYA L.) BẰNG PHƢƠNG PHÁP CHIẾT PHÂN BỐ LỎNG – LỎNG d oa nl w ll u nf va an lu oi m : NGUYỄN MAI YẾN Lớp : 14CHD z at nh Sinh viên thực z m co l gm @ Giáo viên hướng dẫn : TS TRẦN MẠNH LỤC an Lu n va Đà Nẵng - Năm 2018 ac th si ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA HỌC lu an KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP n va tn to p ie gh NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ ĐU ĐỦ ĐỰC (CARICA PAPAYA L.) BẰNG PHƢƠNG PHÁP CHIẾT PHÂN BỐ LỎNG - LỎNG d oa nl w ll u nf va an lu oi m Lớp : NGUYỄN MAI YẾN z at nh Sinh viên thực : 14CHD z m co l gm @ Giáo viên hướng dẫn : TS TRẦN MẠNH LỤC an Lu Đà Nẵng - Năm 2018 n va ac th si GVHD: TS Trần Mạnh Lục ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM Độc lập – Tự – Hạnh phúc KHOA HÓA NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Học tên sinh viên: Nguyễn Mai Yến Lớp : 14CHD lu Tên đề tài: “Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học đu đủ an đực (Carica papaya L.) phƣơng pháp chiết phân bố lỏng - lỏng” va n Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị phố Đà Nẵng vào tháng 7/2017 ie gh tn to – Nguyên liệu: đu đủ đực đƣợc thu mua cửa hàng thuốc Nam, chợ Cồn, thành p – Dụng cụ thiết bị: bếp cách thủy, cân phân tích, phễu Buchner, cốc thủy tinh, phễu chiết, chiết chƣng ninh,… nl w oa Nội dung nghiên cứu d – Chiết mẫu phƣơng pháp ngâm chiết với dung mơi ethanol 80% lu va an – Định tính thành phần nhóm chức cao chiết – Xác định thành phần hóa học dịch chiết phƣơng pháp GC-MS u nf ll Giáo viên hƣớng dẫn: Ts Trần Mạnh Lục m oi Ngày giao đề tài: 01/07/2017 z at nh Ngày hoàn thành: 20/04/2018 z m co l gm @ an Lu n va ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục Chủ nhiệm khóa Giáo viên hƣớng dẫn PGS.TS Lê Tự Hải Ts Trần Mạnh Lục Sinh viên hoàn thành nộp báo báo cho khoa ngày tháng năm 2018 Kết điểm đánh giá:……… Đà Nẵng, ngày ….tháng….năm 2018 lu an CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành tốt khóa luận tốt nghiệp này, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy giáo TS Trần Mạnh Lục tận tình hƣớng dẫn, hỗ trợ giúp đỡ em suốt q trình nghiên cứu hồn thành khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô giáo môn thầy cô cơng tác phịng thí nghiệm khoa Hóa trƣờng Đại học Sƣ phạm – Đại học Đà Nẵng, hỗ trợ kiến thức, sở vật chất, dụng cụ thí nghiệm giúp lu an em hồn thành tốt khóa luận tốt nghiệp va n Bƣớc đầu làm quen với việc nghiên cứu nên báo cáo không góp, bổ sung thầy để em thu nhận thêm nhiều kiến thức kinh ie gh tn to tránh khỏi thiếu sót, em mong nhận đƣợc ý kiến đóng p nghiệm cho thân sau w nl Cuối em xin chúc quý thầy cô sức khỏe, hạnh phúc thành d oa công sống nhƣ nghiệp giảng dạy lu ll u nf va an Em xin chân thành cảm ơn! oi m z at nh Đà Nẵng, ngày….tháng … năm 2018 z m co l gm @ Sinh viên thực NGUYỄN MAI YẾN an Lu n va ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu 3.1 Đối tƣợng nghiên cứu 3.2 Phạm vi nghiên cứu Nội dung nghiên cứu 4.1 Nghiên cứu lý thuyết 4.2 Phƣơng pháp nghiên c ứu thực nghiệm lu an Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài Bố cục đề tài… n va CHƢƠNG TỔNG QUAN to tn 1.1 GIỚI THIỆU VỀ HỌ ĐU ĐỦ VÀ CHI CARICA ie gh 1.1.1 Họ Đu đủ p 1.1.2 Chi Carica THỰC VẬT HỌC VỀ ĐU ĐỦ nl w 1.2 oa 1.2.1 Tên gọi d 1.2.2 Phân loại khoa học lu va an 1.2.3 Đặc điểm hình thái thực vật u nf 1.2.4 Nguồn gốc phân bố ll 1.2.5 Các giống đu đủ giới tính đu đủ m oi 1.2.6 Bộ phận dùng – thu hái chế biến HÓA HỌC VỀ ĐU ĐỦ 1.4 GIÁ TRỊ SỬ DỤNG CỦA ĐU ĐỦ z at nh 1.3 z @ 1.4.1 Công dụng gm 1.4.2 Một số thuốc từ đu đủ 10 1.5 m co l 1.4.3 Một số chế phẩm từ đu đủ 10 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ ĐU ĐỦ 11 an Lu 1.5.1 Tình hình nghiên cứu giới 11 1.5.2 Tình hình nghiên cứu Việt Nam 12 n va ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục CHƢƠNG NGUYÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 14 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU 14 2.1.1 Nguyên liệu 14 2.1.2 Dụng cụ thiết bị 14 2.1.3 Hóa chất 14 2.2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 15 2.2.1 Phƣơng pháp ngâm chiết (ngâm dầm) 15 2.2.2 Phƣơng pháp chiết lỏng – lỏng 15 2.2.3 PHƢƠNG PHÁP SẮC KÍ KHÍ KẾT HỢP KHỐI PHỔ (GC – MS) 16 lu 2.2.3.1.Nguyên tắc 16 an 2.2.3.2.Cấu tạo thiết bị 17 n va 2.2.3.3.Ƣu điểm 17 to tn 2.2.3.4.Nhƣợc điểm 17 NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 18 p 2.3 ie gh 2.2.4 Phƣơng pháp định tính thành phần nhóm chức 18 w 2.3.1 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 18 PHƢƠNG PHÁP CHIẾT PHÂN BỐ LỎNG – LỎNG TỪ TỔNG CAO d 2.4 oa nl 2.3.2 Ngâm dầm tạo tổng cao ethanol từ mẫu Đu đủ đực .20 lu va an ETHANOL 21 ĐỊNH TÍNH 23 ll 2.5 u nf 2.4.1 Cách tiến hành 21 m oi 2.5.1 Định tính alkaloid 23 z at nh 2.5.2 Định tính flavonoid 23 2.5.3 Định tính sesquiterpen – lacton…………………………………………… 24 z @ 2.5.4 Định tính terpenoid – steroid 24 l gm 2.5.5 Định tính chất béo 24 2.5.6 Định tính glycoside 24 m co 2.5.7 Định tính phenol 25 an Lu 2.5.8 Định tính saponin… 25 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD n va CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN……………………………………….26 si GVHD: TS Trần Mạnh Lục 3.1 KẾT QUẢ CHIẾT TÁCH CÁC HỢP CHẤT TRONG NGUYÊN LIỆU BẰNG PHƢƠNG PHÁP NGÂM CHIẾT VÀ CHIẾT LỎNG - LỎNG 26 3.1.1 Kết điều chế cao tổng ethanol phƣơng pháp ngâm chiết 26 3.1.2 Kết chiết phân bố lỏng – lỏng 27 3.2 KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH THÀNH PHẦN NHĨM CHỨC CĨ TRONG CÁC CAO CHIẾT 31 3.2.1 Định tính cao chiết n-hexane 31 3.2.2 Định tính cao chiết dichlomethane 34 3.2.3 Định tính cao chiết ethyl acetate 37 3.2.4 Định tính cao chiết nhũ tƣơng 40 lu 3.2.5 Định tính cao dịch nƣớc 44 an 3.2.6 Tổng hợp kết định tính thành phần nhóm chức có cao chiết 47 n va 3.3 KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CÁC DỊCH to tn CHIẾT CỦA LÁ ĐU ĐỦ ĐỰC 48 ie gh 3.3.1 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết n-hexane 48 p 3.3.2 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết Dichlomethane 51 w 3.3.3 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết Ethyl acetate 53 oa nl 3.3.4 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết Ethanol 56 d 3.3.5 Tổng hợp thành phần hóa học dịch chiết từ Đu đủ đực 58 lu va an KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 63 u nf Kết luận 63 ll Kiến nghị 63 m oi TÀI LIỆU THAM KHẢO 65 z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT GC : Gas Chromatography MS : Mass Spectrometry STT : Số thứ tự CTPT : Công thức phân tử L–L : Chiết lỏng – lỏng lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu bảng Tên bảng Trang lu an n va Bảng phân loại khoa học đu đủ 2.1 Hóa chất sử dụng nghiên cứu 14 3.1 Kết ngâm chiết nguyên liệu ethanol 80% 26 3.2 Thể tích dịch chiết khối lƣợng cao n-hexane thu đƣợc 30 3.3 Thể tích dịch chiết khối lƣợng cao dichlomethane 28 3.4 Thể tích dịch chiết khối lƣợng cao ethyl acetate 29 3.5 Khối lƣợng cao chiết thu đƣợc phƣơng pháp chiết lỏnglỏng 30 Kết định tính cao chiết n-hexane 31 Kết định tính cao chiết dichlomethane 34 tn to 1.1 3.7 Kết định tính cao chiết ethyl acetate 37 nl w 3.8 p ie gh 3.6 3.9 Kết định tính cao nhũ tƣơng 3.10 Kết định tính cao dịch nƣớc 3.11 Kết định tính thành phần nhóm chức cao chiết 3.12 Thành phần hóa học dịch chiết n-hexane 3.13 Thành phần hóa học dịch chiết dichlomethane 3.14 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate 54 3.15 Thành phần hóa học dịch chiết ethanol 56 3.16 Thành phần hóa học dịch chiết Đu đủ đực d oa 42 an lu 44 u nf va 47 ll 48 m oi 52 z at nh z @ 58 m co l gm an Lu n va ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục Bảng 3.13 Thành phần hóa học dịch chiết Dichlomethane Thời Diện gian tích lƣu Pick (phút) (%) STT Tên gọi – CTPT Công thức cấu tạo CH 9,10OH 12,19 1,76 Dimethyltricyclo(4.2.1.1( 2,5)) decane – 9,10 – diol lu an (C12H20O2) HO n va 19,37 1,4 -Benzenedicarboxylic gh tn to 33,82 HC O p ie acid, bis (2-ethylhexyl) O w ester CH3 O nl (C24H38O4) d oa O an lu 1,91 - Benzamido 4-oxo-6- u nf 43,91 va OH O phenylhexanoic acid ll O m NH oi (C19 H19 NO4) z at nh O z 44,88 11,97 NH2 gm N @ Dehydrothio – p- toluidine-3-sulfonic acid l HO S O m co ( C14H14N2S3 O2 ) S O an Lu n va 52 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục  Nhận xét: Từ bảng 3.11 cho thấy, phƣơng pháp GC định danh đƣợc cấu có mặt tử dịch chiết Dichlomethane từ Đu đủ đực Trong đó, có cấu tử chiếm hàm lƣợng cao Dehydrothio-p-toluidine3-sulfonic acid (11,97%); 1,4 -Benzenedicarboxylic acid, bis -(2-ethylhexyl) ester (19,37%) 3.3.3 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết Ethyl acetate Sắc kí đồ GC dịch chiết Ethyl acetate đƣợc thể hình 3.11 kết định danh thành phần hóa học đƣợc trình bày bảng 3.14 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z Hình 3.11 Sắc kí đồ GC dịch chiết Ethyl acetate m co l gm @ an Lu n va 53 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục Bảng 3.14 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate Thời Diện gian tích lƣu Pick (phút) (%) STT Tên gọi – CTPT Công thức cấu tạo O (Z),(Z) - 2,5 7,09 Dimethyl - 2,4 - 1,19 O HO hexadienedioic acid lu ( C8H10O4 ) OH an va n HO 9,9 1,57 Isovanilic aicd gh tn to O p ie (C8H8O4 ) OH w O OH d oa nl 10,82 1,17 Cyclohexene, 1,5,5 trimethyl - - va an lu ll u nf acetylmethyl) O oi m (C12H20O) z at nh O 12,18 1,59 OH H3C - - proxy - - HO m co (C10H12O3) l methoxyphenol gm propenyl) - 2- @ z 4-((1E) - - hydroxy an Lu n va 54 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục CH 12,41 1,02 pPentylbenzaldehyde O (C12H16O) 13,49 O 3-hydroxy-4,5- 2,21 HO dimethoxybenzoic OH acid O (C9H10O5 ) O CH lu an CH3 va n 1,1-Bicyclohexyl, 21,24 propyl-, cis gh tn to 14,48 ie ( C15 H28 ) H3C p d oa nl w 2,79 O n-Hexadecanoic acid ( C16H32O2) CH HO ll u nf va an 16,06 lu 1,21 2,4 – Undecadien z at nh 19,42 oi m HO CH3 (C11H20O) z gm @ l Nhận xét: Từ bảng 3.13 cho thấy, phƣơng pháp GC định danh đƣợc cấu tử có m co mặt dịch chiết ethyl acetate Tuy nhiên, cấu tử lại có hàm lƣợng từ an Lu 1,02% – 2,79% Cấu tử chiếm hàm lƣợng nhiều n-Hexadecanoic acid (2,79%) n va 55 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục 3.3.4 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết Ethanol Sắc kí đồ GC dịch chiết Ethanol đƣợc thể hình 3.12 kết định danh thành phần hóa học đƣợc trình bày bảng 3.15 lu an n va p ie gh tn to oa nl w Hình 3.12 Sắc ký đồ GC dịch chiết Ethanol Bảng 3.15 Thành phần hóa học dịch chiết ethanol d diện lƣu Pick (phút) (%) 10,2 1,56 Công thức cấu tạo u nf va Tên gọi - CTPT oi m tích ll gian an lu STT Thời z at nh z O Benzeneacetic scid, OH HO m co l gm (C8H8O4 ) @ 2,5-dihydroxy- an Lu OH n va 56 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục 16,2 3,28 n-Hexadecanoic acid O CH3 (C16H32O2) OH 9,12 – 18,55 1,20 O Octadecadienoic acid, CH O H3C methyl ester (C19H34O2) lu an va 18.68 H 3C – Hexadecenoic 1.47 O n to acid, methyl ester O H3C tn p ie gh ( C17H32O2) 19,42 11,14 – Eicosadienoic 2,25 w O CH3 H3 C oa nl acid, methuyl ester O d (C21H38O2) u nf va an lu O ll 19,56 3,58 Cis-Vaccenic acid m HO oi z at nh ( C18H34O2) CH3 z gm @ l Nhận xét: Từ bảng 3.15 cho thấy, phƣơng pháp GC định danh đƣợc cấu tử có m co mặt dịch chiết ethanol Trong đó, cấu tử Cis-Vaccenic chiếm hàm lƣợng cao (3,28%); Benzeneacetic scid, 2,5-dihydroxy- (1,56%) an Lu (3,58%); 11,14- Eicosadienoic acid, methuyl ester (2,25%); n-Hexadecanoic acid n va 57 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục 3.3.5 Tổng hợp thành phần hóa học dịch chiết Đu đủ đực Bảng 3.16 Thành phần hóa học dịch chiết Đu đủ đực Diện tích pick (%) STT Tên gọi n- dichlometan Ethyl hexane Hexadecanoic acid, methyl Ethanol acetate 1,56 - - - ester n-Hexadecanoic acid 6,42 - 2,79 3,28 6-Octadecenoic acid, methyl 2,41 - - - lu an ester 3,59 - - 3,58 Campesterol 1,57 - - - Stigmasterol 1,18 - - - Β - Sitosterol 3,37 - - - 9,19-Cycloergost – 24(28)-en- 1,84 - - - 1,65 - - - 1,05 - - - 2,34 - - - - 1,19 - hexadienedioic acid 13 Isovanilic aicd - - 1,57 - 14 Cyclohexene, 1,5,5 - trimethyl - gm 1,17 - - - 1,59 - tn to Cis-Vaccenic acid z at nh n va gh p ie w oa nl 3-ol, 4,14-dimethyl, acetate Cholest-4-en-3-one 10 4,8,13-Cyclotetradecatriene- d va an lu 1,3-diol, 1,5,9-trimethyl-12- ll u nf (1-methylethyl)- m 3,4,5-trimethylisothiazole 12 (Z),(Z) - 2,5 - Dimethyl - 2,4 - oi 11 - m co an Lu proxy - - propenyl) - 2- l 4-((1E) - - hydroxy - - @ 15 z - - acetylmethyl) - n va 58 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục methoxyphenol 16 p-Pentylbenzaldehyde - - 1,02 - 17 3-hydroxy-4,5- - - 2,221 - - - 1,24 - dimethoxybenzoic acid 18 1,1-Bicyclohexyl, 2-propyl-, cis 19 2,4 – Undecadien - - 1,29 - 20 9,10- - 1,76 - - - 19,37 - - - 1,91 - - - 11,97 - - - - - 1,56 - - - 1,20 - - - 1,47 z at nh - - 1,25 Dimethyltricyclo(4.2.1.1(2,5)) lu decane – 9,10 – diol an 21 1,4 -Benzenedicarboxylic va n acid, bis (2-ethylhexyl) ester - Benzamido 4-oxo-6- gh phenylhexanoic acid 23 Dehydrothio – p-toluidine-3- tn to 22 p ie 24 oa nl w sulfonic acid Benzeneacetic acid, 2,5- d 9,12 – Octadecadienoic acid, u nf va 25 an lu dihydroxy- methyl ester ll – Hexadecenoic acid, methyl ester 27 oi m 26 Eicosadienoic acid, methuyl z ester - gm @ m co l  Nhận xét: Qua bảng thống kê, phƣơng pháp GC-MS định danh đƣợc 27 cấu tử có dịch chiết từ Đu đủ đực Trong đó, có số cấu tử an Lu chiếm thành phần cao thuộc nhóm chất có ứng dụng thực tế cao n va 59 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục Nhóm Phytosterol: gồm Stigmasterol, Sitosterol (β) Campesterol thuộc nhóm chức steroid (sterol) Theo kết định tính, nhóm chức steroid xuất cao chiết n-hexane β-Sitosterol, Stigmasterol Campesterol có mặt dịch chiết n-hexane chiết phân bố lỏng - lỏng từ tổng cao ethanol theo kết đo GC–MS Nhiều nghiên cứu hợp chất Phytosterol có ích việc ức chế ung thƣ phổi, dày, buồng trứng ung thƣ vú Các nghiên cứu Phytosterol ức chế hấp thụ Cholesterol, làm giảm nồng độ Cholesterol máu giảm nguy bệnh tim mạch  Stigmasterol lu Stigmasterol hữu ích việc ngăn an va ngừa số bệnh ung thƣ, bao gồm ung n thƣ buồng trứng, tuyến tiền liệt, vú ung gh tn to thƣ ruột kết, ức chế suy thoái viêm p ie xƣơng khớp thoái hóa sụn chất chống oxi hóa mạnh w Hình 3.13 Cơng thức d oa nl cấu tạo Stigmasterol lu u nf va an  β-Sitosterol ll β-sitosterol gây độc tế bào ung thƣ oi m giúp chống lại dòng tế bào gây đại z at nh tràng ung thƣ gan Ngoài ra, theo nghiên cứu β-sitosterol cịn có khả z @ phát triển thành thuốc để giúp cấu tạo β-Sitosterol máu, điều hịa chuyển hóa lƣợng m co Hình 3.14 Cơng thức l gm trị bệnh đái tháo đƣờng, giúp giảm mỡ cholesterol máu an Lu n va 60 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục  Campestrol Campesterol có tác dụng ức chế hấp thu Cholesterol ruột, chống viêm HO Hình 3.15 Cơng thức cấu tạo Campesterol lu an n va Nhóm axit: gồm Cis-Vaccenic acid; (Z),(Z)-2,5-Dimethyl - 2,4 - hexadienedioic acid; Isovanilic aicd; 3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoic acid; - Benzamido 4-oxo-6- to tn phenylhexanoic acid; Dehydrothio-p-toluidine-3-sulfonic acid n-Hexadecanoic có mặt dịch chiết (n-hexan, ethyl ie gh acid Trong đó, n-Hexadecanoic acid p acetate) chiết phân bố lỏng–lỏng từ tổng cao ethanol có dịch chiết ethanol nl w theo kết đo GC–MS oa  n-Hexadecanoic acid thƣờng đƣợc gọi Axit Palmitic d n-Hexadecanoic axit béo bão hòa, đƣợc tìm thấy thể động vật, lu va an thực vật số lồi vi sinh vật Nó chất oxi hóa có tác dụng chống xơ u nf vữa động mạch ll Axit palmitic đƣợc sử dụng để sản xuất xà phòng, mỹ phẩm, chất tẩy rửa m oi Sodium palmitate đƣợc sử dụng nhƣ chất phụ gia tự nhiên sản phẩm hữu z at nh z @ O CH3 m co l gm OH acid an Lu Hình 3.16 Công thức cấu tạo n-Hexadecanoic n va 61 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục  Dehydrothio – p-toluidine-3-sulfonic acid N NH2 S HO S O O Hình 3.17 Cơng thức cấu tạo Dehydrothio – p-toluidine-3-sulfonic acid lu an 1,4 -Benzenedicarboxylic acid, bis (2-ethylhexyl) ester n va  to HC tn p ie gh O w O CH3 d oa nl O an lu O u nf va Hình 3.18 Công thức cấu tạo 1,4 Benzenedicarboxylic acid, bis (2-ethylhexyl) ester ll oi Cis-Vaccenic acid m  z HO z at nh O m co l gm @ CH3 an Lu Hình 3.19 Cơng thức cấu tạo Cis-Vaccenic acid n va 62 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ  Kết luận Qua trình nghiên cứu đề tài: “Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học đu đủ đực (Carica papaya L.) phƣơng pháp chiết phân bố lỏng – lỏng”, thu đƣợc kết sau: Bằng phƣơng pháp ngâm chiết 2kg nguyên liệu với dung môi ethanol 80% lần, 24 giờ, thể tích dung môi cho vào lần lƣợt 16l, 10l 10l, thu đƣợc khối lƣợng cao tổng ethanol 203,788g Hiệu suất đạt 10,198% Bằng việc sử dụng phƣơng pháp chiết lỏng – lỏng với dung môi nối tiếp có độ lu phân cực tăng dần lần lƣợt n-hexane, dichlomethane ethyl acetate chiết an va đƣợc cấu tử có độ phân cực khác vào dung mơi n Định tính đƣợc cao chiết từ cao tổng ethanol Lá Đu đủ đực có chứa gh tn to nhóm chức: alkaloid, terpenoid-steroid, sesquiterpen-lacton, phenol, glycoside, saponin ie p Bằng phƣơng pháp GC–MS định danh đƣợc 27 cấu tử có dịch nl w chiết từ đu đủ đực Trong đó, có số cấu tử chiếm thành phần lớn nhƣ: 1,4 oa -Benzenedicarboxylic acid, bis (2-ethylhexyl) ester; Dehydrothio – p-toluidine- d 3-sulfonic acid; n-Hexadecanoic acid; β – Sitosterol; Cis-Vaccenic acid Một số lu chính: nhóm Phytosterol u nf chất va an cấu tử có hoạt tính sinh học nhiều ứng dụng thực tế thuộc nhóm gồm có Stigmasterol, β-Sitosterol ll Campesterol, nhóm axit hữu gồm có axit palmitic, Dehydrothio – p- oi m toluidine-3-sulfonic acid z at nh  Kiến nghị Do thời gian nghiên cứu có hạn, thơng qua kết đề tài, mong muốn đề z gm @ tài đƣợc phát triển rộng số vấn đề nhƣ sau: – Trong đu có chứa số chất có ứng dụng y học Vì vậy, cần l m co nghiên cứu tách, làm giàu cấu tử phƣơng pháp khác để đạt hiệu tốt nhằm đáp ứng nhu cầu sống an Lu n va 63 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục – Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn, kháng oxy hóa số dịch chiết Lá Đu đủ nhằm tăng giá trị sử dụng dƣợc liệu lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va 64 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng việt Nguyễn Kim Phi Phụng (2007) Phƣơng pháp cô lập hợp chất hữu Nhà [1] xuất Đại Học Quốc gia TP.Hồ Chí Minh TP.Hồ Chí Minh, Việt Nam Nguyễn Tƣờng Vân, Đặng Hồng Vân, Phạm Gia Khơi, Trần Mạnh Bình, Phan [2] Quốc Kinh (1983), “Chiết xuất xác định carpaine alkaloid Đu đủ”, Tạp chí dược học, số [3] Giang Thị Kim Liên Đỗ Thị Lệ Uyên (2015), “Khảo sát thành phần hoá học số dịch chiết từ hoa đu đủ đực thu hái Đà Nẵng”, Tạp chí Khoa học Công nghệ ĐHĐN, Số 03 (88), tr.119 lu [4] Trần Thế Tục, Đoàn Thế Lƣ (2004), Cây đu đủ kỹ thuật trồng, Nxb Lao động an Xã hội, Hà Nội n va Hồ Thị Hà, Đỗ Thị Hoa Viên, Lê Quang Hịa (2014), “Nghiên cứu hoạt tính [5] to tn sinh học số hợp chất chiết tách từ đu đủ (Carica papaya L.)” Tạp ie gh chí khoa học cơng nghệ Việt Nam, Khoa học Công nghệ, số 2+3, ISSN 1859 – p 4794, pp 119-122 nl Chung-Shih Tang (1979), “New macrocyclic Δ1–piperideine alkaloids from oa [6] w Tiếng anh d papaya leaves: dehydrocarpaine I and II”, Phytochemistry, Vol 18, pp 651-652 lu David S., Seigler, Guido F., Pauli, Adolf Nahrstedt, Rosemary Leen (2002), va an [7] u nf “Cyanogenic allosides and glucosides from passiflora edulis and carica papaya ”, ll Phytochemistry, Vol 60, pp 873-882 m Antonella Canini, Daniela Alesiani, Giuseppe D’Arcangelo, Pietro Tagliatesta oi [8] z at nh (2007), “Gas chromatography-mass spectrometry analysis of phenolic compounds from Carica papaya L leaf”, Journal of food composition and analysis, Vol 20, pp @ “An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and l gm [9] z 584-590 families of flowering plants: APG III.” Botanical Journal of the Linnean Society 161 Carvalho F.A, 2013 onwards, e-Monograph of Caricaceae, version1, November 2013 an Lu [10] m co (2): 105–121 2009 n va 65 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si GVHD: TS Trần Mạnh Lục [11] Aradhya, MK et al (1999) Một phân tích phát sinh loài giống Carica L (Caricaceae) dựa biến đổi chiều dài đoạn giới hạn vùng spacer liên gen cp DNA Genet Tài nguyên Crop Evol 46: 579–586 [12] Cây đu đủ, từ Medicinal-Plants (1887) Koehler [13] Nakasone H.Y, Paull RE, (1998) Tropical fruits , CAB International Wallingford Govindachari T.R., Naga rajan K and Viswanathan N (1965), “Carpaine and [14] pseudocarpaine”, Tetrahedron letters, No 24, pp 1907-1916 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va 66 ac th SVTH: Nguyễn Mai Yến - Lớp 14CHD si