(Luận văn) góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cao ethyl acetate của rễ cây hà thủ ô trắng (streptocaulon juventas merr ) thuộc họ aslepiadaceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Nguyễn Hồng Un Phương lu an n va to gh tn GĨP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA p ie HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA RỄ CÂY HÀ oa nl w THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas Merr.) d THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE nf va an lu z at nh oi lm ul LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT z m co l gm @ an Lu Thành phố Hồ Chí Minh – 2019 n va ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Nguyễn Hồng Un Phương lu an n va GĨP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HĨA gh tn to HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA RỄ CÂY HÀ p ie THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas Merr.) d oa nl w THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE : 8440114 nf va Mã số an lu Chuyên ngành : Hóa hữu lm ul z at nh oi LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT z NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: @ m co l gm TS BÙI XUÂN HÀO an Lu Thành phố Hồ Chí Minh – 2019 n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Tơi tên Nguyễn Hồng Uyên Phương, học viên cao học chuyên ngành hóa hữu khóa 27 Tơi xin cam đoan luận văn thạc sĩ: “Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cao ethyl acetate từ rễ hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), thuộc họ Asclepiadaceae” thực hướng dẫn TS Bùi Xuân Hào Các nội dung nghiên cứu, số liệu, kết nghiên cứu luận văn trung thực, có nguồn gốc rõ ràng chưa công bố nghiên cứu khác Các thông tin tham khảo luận văn trích dẫn từ nguồn cụ thể lu Tp Hồ Chí Minh, tháng 09 năm 2019 an Tác giả luận văn n va tn to p ie gh Nguyễn Hoàng Uyên Phương d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Quá trình nghiên cứu thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Đầu tiên, tơi xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm tạo điều kiện thuận lợi để tơi hoàn thành luận văn Bên cạnh học kinh nghiệm quý báu, lời động viên, khích lệ thầy giúp tơi có thêm động lực để tiếp tục cố gắng gặp khó khăn q trình nghiên cứu, tiếp thêm cho tơi niềm đam mê nghiên cứu khoa học Tôi xin gửi lời cảm ơn đến q Thầy Cơ khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tâm công tác giảng dạy, truyền thụ cho lu an nhiều kiến thức khoa học hữu ích thời gian học tập trường n va Tôi xin cảm ơn tất anh chị, bạn lớp hóa hữu khóa 27 phịng tn to thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên- Trường đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh gh ln giúp đỡ, động viên tơi q trình thực luận văn p ie Tôi xin dành lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình điểm tựa vững oa nl w nguồn động viên cho tơi suốt q trình học tập thực luận văn d Cuối cùng, xin gửi lời chúc tốt đẹp đến quý thầy cô, anh chị an lu bạn Xin chân thành cảm ơn tất người! nf va Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2019 z at nh oi lm ul Nguyễn Hoàng Uyên Phương z m co l gm @ an Lu n va ac th si MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục kí hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng biểu Danh mục hình vẽ Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN lu an 1.1 Các nghiên cứu đặc điểm thực vật n va 1.2 Nghiên cứu dược tính 1.2.2 Dược tính theo y học đại gh tn to 1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền p ie 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học w 1.3.1 Các nghiên cứu giới hà thủ ô trắng (Streptocaulon oa nl juventas Merr.) d 1.3.2 Các nghiên cứu nước an lu 1.3.3 Các nghiên cứu thuộc chi Streptocaulon 11 nf va Chương THỰC NGHIỆM 15 lm ul 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 15 2.1.1 Hóa chất 15 z at nh oi 2.1.2 Thiết bị 15 2.1.3 Phương pháp tiến hành 15 z 2.2 Nguyên liệu 16 @ gm 2.3 Điều chế loại cao 16 l 2.4 Phân lập số hợp chất hữu cao ethyl acetate 17 m co 2.4.1 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA2 18 an Lu 2.4.2 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA3 18 2.4.3 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA4 19 n va ac th si Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Hợp chất P5.2 21 3.2 Hợp chất P24 22 3.3 Hợp chất Strep J8 25 3.4 Hợp chất Strep J6 27 3.5 Hợp chất Strep.J1 30 3.6 Hợp chất Strep J5 33 3.7 Hợp chất Strep.J3 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO 41 PHỤ LỤC lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT NMR Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) lu an n va Acetone AcOH Acetic acid br Broad (rộng) C Chloroform d Doublet (mũi đôi) dd Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO Dimethyl sulfoxide Ea Ethyl acetate G Gram H n-Hexane HMBC Heteronuclear multiple bond corelation tn to Ac gh (Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết) Heteronuclear single quantum coherence p ie HSQC Inhibitory Concentration 50% (Nồng độ ức chế 50% enzyme) d Coupling constant (Hằng số ghép) an lu J Hertz oa IC50 nl Hz w (Phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết) Multiplet (mũi đa) mg Miligram Me Methanol Ppm Part per million (một phần triệu) RP-18 Reversed Phase-18 (Pha đảo C-18) s Singlet (mũi đơn) SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng t Triplet (mũi ba) TLC Thin layer chromatography (Sắc kí lớp mỏng) UV Ultra Violet (Tia cực tím) δ Độ dịch chuyển hóa học nf va m z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 3.1 Dữ liệu P5.2 22 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ P24 .24 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ Strep J8 26 Bảng 3.4 Dữ liệu phổ Strep J6 29 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ Strep.J1 .31 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ Strep J5 35 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ hợp chất Strep.J3 37 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Cây hà thủ trắng Hình 1.2 Rễ hà thủ trắng .4 Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất P5.2 22 Hình 3.2 Tương quan HMBC P5.2 22 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất P24 25 Hình 3.4 Tương quan HMBC hợp chất P24 25 Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất Strep.J8 27 Hình 3.6 Tương quan COSY HMBC Strep J8 27 Hình 3.7 Cấu trúc hợp chất Strep J6 29 Hình 3.8 Tương quan HMBC Strep J6 30 lu an Hình 3.9 Cấu trúc hợp chất Strep.J1 32 n va Hình 3.10 Tương quan HMBC Strep.J1 33 tn to Hình 3.11 Cấu trúc hợp chất Strep.J5 34 gh Hình 3.12 Tương quan HMBC Strep.J5 35 p ie Hình 3.13 Cấu trúc hợp chất Strep.J3 38 d oa nl w Hình 3.14 Tương quan HMBC COSY Strep.J3 38 nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế cao ethyl acetate từ rễ hà thủ ô trắng 17 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập hợp chất cao ethyl acetate .20 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si PL 87 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 88 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 89 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ HSQC hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 90 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ HSQC hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 91 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ HSQC hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 92 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ HMBC hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 93 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ HMBC hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 94 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ HMBC hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 95 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 96 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 an Lu n va ac th si PL 97 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 98 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 an Lu n va ac th si PL 99 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 100 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 n va ac th si PL 101 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll fu an nv a lu oi m z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 3a Phổ 1H-NMR hợp chất Strep.J8 n va ac th si