Trong lĩnh vực Công Nghệ Thông Tin nói riêng, yêu cầu quan trọng nhất của người học đó chính là thực hành. Có thực hành thì người học mới có thể tự mình lĩnh hội và hiểu biết sâu sắc với lý thuyết. Với ngành mạng máy tính, nhu cầu thực hành được đặt lên hàng đầu. Tuy nhiên, trong điều kiện còn thiếu thốn về trang bị như hiện nay, người học đặc biệt là sinh viên ít có điều kiện thực hành. Đặc biệt là với các thiết bị đắt tiền như Router, Switch chuyên dụng
Trang 1CT6 Quách văn Long S Hoang Thi Thuy Huong
Trang 2940.76
€ s0fO Nguyễn Xuân Trường - ThS Quách Văn Long
ThS Hoàng Thị Thúy Hương
em
Ge BOI 61 DUGNE
HOC SINA GIO!
i THỰ VIỆN, EN Tiny Ginn HT suid
DML /ABA5 dh |
Trang 3Các em học sinh thân mến!
Để có kết quả cao trong kì thi học sinh giỏi các cấp, đòi hỏi học sinh
phải nắm vững kiến thức đã học và phương pháp giải nhanh từng dạng
bài tập Nhằm đáp ứng nguyện vọng của nhiều học sinh (đặc biệt là học sinh các lớp chọn, lớp năng khiếu về Hóa học) muốn củng cố và mở rộng
kiến thức của mình, chúng tơi biên soạn bộ sách gồm ba quyển: Quyến 1: Các chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 10 Quyến 2: Các chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 11 Quyển 3: Các chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 12
Hy vọng rằng với cách trình bày xúc tích, dễ hiểu và khai thác được
mọi khía cạnh kiến thức theo từng chuyên đề sẽ giúp cho học sinh nhanh chóng lĩnh hội được ngưồn tri thức phong phú về hóa học Từ đó, phát triển năng lực tư duy và óc thơng minh, sáng tạo của mình
Dù đã hết sức cố gắng trong quá trình biên soạn, nhưng bộ sách khó tránh khỏi những thiếu sót nhất định Các tác giả chân thành cảm ơn ý kiến đóng góp của các thầy, cơ giáo và các em học sinh gần xa để lần tái
bản cuốn sách sẽ được hoàn thiện hơn
Trang 4Chuyén dé
1 DAN XUAT CUA AXIT CACBOXYLIC
A Li THUYET CO BAN VA NANG CAO
I CHAT DIEN LI, SY DIEN LI
1 Định nghĩa
Dẫn xuất của axit cacboxylic là những sản phẩm tạo ra khi thay thế nhóm On
trong nhóm COOH bằng các nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác oe oO Axit cacboxylic 2 Phan loai Hy | O
Dẫn xuất của axit cacboxylic Tùy theo bản chất của Y mà ta phân biệt các loại dẫn xuất khác nhau:
Z Công thức Tên dẫn xuất Ví dụ
OR' RCOOR' este CH3COOCH;
Hal (Cl, Br, 1) RCO-Hal halogenua axit CH3COCI
NH) RCO-NH; amit CH:CONH;
OCOR' RCO-O-COR' anhidrit axit (CH3CO)20
NHNH; RCO-NH-NH; | hiđrazit CH:CONHNH;
N3 RCO-N3 azit CH3CON3
Il ESTE
1 Cấu tạo phân tử
e Este đơn giản có cơng thức cấu tạo như sau:
R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm
(trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) R—C—OR'
e Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức
+ mHạO
mR(COOH)„ + nR(OH)„ = Rm(COO)nmR'n + nmH,O
m mol nmol 1 mol
e Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức
mRCOOH + R(OH)a == (RCOO)„R'
m mol 1mol 1 mol
e Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức
H,SO, đặc
R(COOH), + nROH —————— ——= R(COOR’), + nH2,0
Trang 5e Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức
RCOOH + ROH ===> RcooR' + H,0 t
1 mol 1 mol 1 mol
2 Cách gọi tên este
Tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at")
Vi du:
HCOOCH:: Metyl fomat
CH2=CHCOOC¢Hs: Phenyl acrylat
C¿H;COOCH=CH:: Vinyl benzoat
CH3CH2CH2COOC2Hs: Etylbutirat
CzHzOCO-CHạ-COOCH:: Etylmetylmalonat CH;OCO-COOCH;: Đimetyl oxalat
3 Tính chất vật lí
e Giữa các phân tử este khơng có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sơi thấp
hơn so với các axit và ancol có cùng số nguyên tử C
e Cac este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong, .) Cac este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn:
— Isoamyl fomiat HCOOCH;CH;CH(CH;);: Mùi chuối chín
— Benzyl propionat CH;CH,COOCH2C¢Hs: Mùi hoa nhài — Etylbutirat CH3CH2CH2,COOC2Hs: Mùi dứa
—Etyl isovalerat CH3CH(CH3)CH2COOC2Hs: Mui táo — Geranyl axetat CHạCOOC¡gH¡;: Mùi hoa hồng
4 Tính chất hóa học
a) Phản ứng ở nhóm chức ø Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản ứng nghịch của phản ứng este hóa
RCOOR' + H-OH => RCOOH + ROH
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phịng hóa:
RCOOR' + NaOH —22"-» RCOONa + R'OH
Co ché: cong HO” vao nhom C=O
oa OH OH Oo
el ©) a | ‘Qh R-C + ROH
R>E-OR' + OH ctr+zoR ng HORS > hae
Trang 6
Giai đoạn cuối cùng là bất thuận nghịch, nên toàn bộ phản ứng xà phịng hóa là
bắt thuận nghịch ø Tác dụng với hợp chất cơ-magie Re R # Ch, OMgHal oO OMgHal † BH KG OH Vi du: C2H; 1.2C;H;MgBr CGH:CGCH = eae oe 3 a) ae oe ai ĩ py OH 3-metylpent-3-ol e Phản ứng với NH; hay R”NH;
RCOOR' + NH; ->RCONH; + ROH RCOOR' + R"NH; - RCONHR" + ROH e Phân ứng khử
- Khử bởi LIAIH,:
RCOOR' 2#?) RCHOH + ROH 2 H;O/H
Cơ chế:
OR’ ve
Hư G {9 1 LiAIH
R—CEO ——> R f ae RCHO ————*> RCH,0OH 2 HạO/H”
© H
H—AIH;
Este không bị khử bởi NaBH4/C¿H:OH
Ví dụ:
1 LIAIH¿/
CH,=CHCOOCH; ————“" » CH,=CHCH,OH + CH;OH 2 H,O/H
- Khử bằng Na + C›H;OH (Phản ứng Buvo-Blăng)
Na+ C,H,OH
RCOOR' ———+~—> RCH;OH + R'OH Vi du:
CH;=CHCOOCH; —~“““—› CH;=CHCH;OH + CH;OH
b) Phản ứng ở gốc hidrocacbon
ø Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon khơng no ở este có phản
ứng cộng Hạ, Bra, HBr, giống như hiđrocacbon chưa no Ví dụ:
Trang 7e Phản ứng trùng hợp: Một số este có liên kết đơi C=C có thể tham gia phản ứng
trùng hợp giơng như anken Ví dụ:
nCH;=CH many cH—CH),
COOCH; COOCH;
metyl acrylat poli(metyl acry lat)
s Phản ứng thế H„: Este có Hụ tham gia các phản ứng: - Tông hợp malonic:
CH;(COOC;H;); —°“°*`y CH(COOC,H,), —Š—> RCH(COOC;H;); RCH(COOC;H;); —Seoạ> RCH(COOH); —„> RCH;COOH
-Phản ứng ngưng tụ Claisen tao ra B-xetoeste Vi du:
CH;CO-OC;H; + H-CH;COOC;H; —#em—> RCO-CH;COOC;H;
Cơ chế:
yee OS pe
¢ CH;— c&o (peat
CH;COOC,H, —S#5—> CH;COOC;H; i CH= G=CHCOOGH, =a
Oo
Cit CH COOG Hy
e Phan tng voi dung dich AgNO/NH3
Este co dang tông quát HCOOR', RCOOCH=CHR', HCOOCH=CHR' cé thể phản ứng với dung dịch AgNOz/NH; dun nóng, sinh ra kết tủa bạc
HCOOR' + 2[Ag(NH3)2]OH ng
(NH¿;CO; + R'OH + 2Ag) + 2NH3
= Duycoor’ = 2as
RCOOCH=CHR' + 2[Ag(NHạ);]OH —Í—>
RCOONH¿ + R'CHạCOONH¿ + 2Ag} + 2NH;
1 => TRCOOCH=CHR' =2»
HCOOCH=CHR' + 4[Ag(NH;);]OH —“—>
(NH¿);CO; + R'CHạCOONH¿ + 4Ag} + 5NH; + HạO
1
— HicoocH=CHR' = 4
5 Điều chế
a) Phản ứng este hóa
H,SO, đặc
RCOOH + ROH ——= RCOOR' + HO
Trang 8b) Phản ứng giữa anhtiắrit axit và ancol
(RCO);O + ROH -> RCOOR' + RCOOH
Ứng dụng của phản ứng này để điều chế este phenyl vì phenol không phản ứng trực tiếp với axit cacboxylic
(RCO);O + C¿H:OH —› RCOOC¿H; + RCOOH ©) Phản ứng giữa axit và hiẩrocacbon chưa no
se Điều chế este vinyl
RCOOH + CH=CH —#-» RCOOCH = CH, H,SO, ø Điều chế este với gốc ankyl bậc ba:
CH;COOH + CH¡;C(CH;)=CH; => CH;COOC(CH;);
d) Phản ứng giữa muỗi bac hay cacboxylat của kim loại kiềm và ankyl
halogenua
RCOONa + RBr ->RCOOR' + NaBr RCOOAg + RI —RCOOR' + Agl
e) Phan tng Canizaro 2C¿H;CHO —®“—> C¿H;COOCH;C¿H; benzandehit benzylbenzoat 9) Phản ứng Tisenco 2CHạCHO —”““”2—> CH;COOC;H; etyl axetat
Ill HALOGENUA AXIT, ANHIDRIT AXIT, AMIT VA NITRIN 1 Phan tng thủy phân
a) Thủy phân trong môi trường axit
RCOHaI + H;O +» RCOOH + H-Hal (RCO);O + HạO > 2RCOOH
RCONH; + HO — RCOOH +NH; R~CN +2H;O —“—> RCOOH +NH;
b) Thủy phân trong môi trường kiêm
RCOHal +2OH” — RCOO" + Hai” + HạO (RCO);O +2OH” - 2RCOO” + HạO RCONH;+OH —“—> RCOO” +NHạ
Khả năng phản ứng:
" x ý «
R— cán > me g-cs > R—C—OR' > R~C—NH;
tàu Í c tiie
Trang 92 Tác dụng với ancol
RCOHal + R'OH — RCOOR' + H-Hal (RCO),0 + ROH->RCOOR' + RCOOH
3 Tác dụng với NH; hay R'NH;
RCOHal + 2NH; -› RCONH; + NH;Hal (RCO}»;O + 2NH;->RCONH; + RCOONH¿ RCOHal + RNH; > RCONHR + H-Hal (RCO);O + RNH;-> RCONHR' + RCOONHR'
4 Tác dụng với hợp chất cơ - magiê
b+ Ỉ i R'MgHal HỌC i
i R~e—Y ae — ME“ yRCO—R —” RFR
05- OMgHaI Oo OMgHal OH Y =Cl, OCOR" R' R' — — RMgHal | H,0* | R-C=N———— R—C=NHMgHal ————> R—-C=O Vi du: C,H; 1) 2C,H;MgBr fee ee a G0 O OH = 1) C;H;MgBr CH;—C=N —— = CHạ—C—C;H; ) Hạ I 5 Phản ứng khử a) Khử băng LIALH;
RCOCI —7o—> RCH;OH
Trang 10b) Khử bằng H›
RCOCI + Hạ —*==—> RCHO +HCI RCONH; + 2H; —Ÿ⁄“—> RCH;NH; + HạO
RCN + 2H, —““» RCH.NH2
6 Phan wng thé Ha
a) Clorua axit cé phản ứng halogen hóa
R-CH;-COCI + Clạ ——> R-CHCI-COCI + HCI b) Anhiärit axit tham gia phản ứng Peckin
Đây là phản ứng ngưng tụ anđehit thơm với anhidrit axit tạo thành axit œ, B>—
không no Ví dụ: re
CsHs-CH=O + (CH;CO),0 —@=S"~
C¿Hz-CH=CH-COOH + CH;COOH
7 Phản ứng chuyển vị Hopman ;
Amit khơng có nhóm thê (RCONH;) tham gia phản ứng chuyên vị Hopman tạo
thanh amin bac I
RCONH; + Br; + 4NaOH ->RNH; + Na;CO; + 2NaBr + 2H:O Cơ chê: Co lun oO Fh gp oO axing 0 RC So OT sca? noth ts — 5 >R—c a NH N H Br Br oO oO
Ệ REQ —#wÉti › O=C=N—R —*2 > RNH, + CO;
\ isoxianat
Ngồi ra amit cịn phản ứng với HNO; (hoặc NaNO; + HCl) cho axit cacboxylic
RCONH; + HNO¿ -> RCOOH + N¿ + HO
8 Điều chế
Clorua axit và anhiđrit axit có thể điều chế trực tiếp từ axit cacboxylic RCOOH + PCl; — RCOCI + POCI; + HCI
Hoặc:
RCOOH + SOCI; - RCOCI + SO; + HCI 2RCOOH —”“—> (RCO);O + H;O
Phương pháp chung để điều chế amit là cho NH; tác dụng với clorua axit hoặc anhiđrit axit
RCOCI + 2NH; ->› RCONH; + NHạCI (RCO);O + 2NH: —-> RCONH; + RCOONH¿
Trang 11Nitrin được điều chế từ amit nhờ tác dụng của chất xúc tác SOCls, PClạ và POs
RCONH, —43—> RCN”
Ngoài ra, có thể điều chế nitrin bằng cách cho dẫn xuất halogen phản ứng với
muỗi CN” Ví dụ: CHạCH;Br + KCN -›CH;CHạCN + KBr IV LIPIT
1 Khái niệm, phân loại và trạng thái tự nhiên
s Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống khơng hịa tan trong nước
nhưng tan trong các dung môi không phân cực như ete, clorofom.ete dâu hỏa,
Lipit bao gồm chất béo, sap, sterit, photpholipit, ching déu 1a cdc este phức tạp Dưới đây ta chỉ xét về chất béo
e Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là
triglixerit hay 6 AYyRgBfrgl Công thức chung của chất béo:
RÌCOO-CH; R?COO—CH
RÌCOO-CH;
Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo Một số axit béo
thường gặp là:
Axit béo no thường gặp là:
C¡:HạiCOOH: CH:-†CH2]¡-COOH (axit panmitic) C¡;HazCOOH: CH;-[CH;]¡COOH (axit stearic)
CH¡~(CH2y ph oor
C,7H33COOH: „CC (axit oleic)
H H
(CH2)7—COOH
CHạ~ (CH2) foe ee (axit linoleic)
C,7H3;COOH: c=c\- 7 \
a H H H
2, Tinh chat của chất béo 8) Tính chất vật lí
- Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn (mỡ) ở nhiệt độ phòng Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng (dầu) ở nhiệt độ phòng
Vi du: tristearin, ty, = 72°C (ran); triolein, tye =—4°C (lỏng)
Chú ý: Các triglixerit khơng no có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn là vì các gốc axit khơng no, đặc biệt là dạng cis như axit oleic, không thể xếp chặt khít được
trong mạng tỉnh thể rắn như trường hợp axit no
- Chất béo nhẹ hơn nước và pe tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, xăng, ete,
Trang 12b) Tính chất hóa học '
- Phan tng thiy phan trong moi trudng axit: Khi dun néng chât béo có xúc tác axit, chât béo bị thuỷ phân tạo ra glixerol và các axit béo
RÌCOOH
RÌCOO-CH; is Bon0i
R°COO—CH + 3H,0- ———> + H;(OH);
: ở RỶCOOH
ee, các axit béo glixerol
- Phản ứng xà phịng hóa: Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (KOH hoặc
NaOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muỗi của các axit béo Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phịng Phản ứng của chất béo với dung dịch kiểm gọi là
phản ứng xà phịng hố i R'COONa RÌCOO-CH; 2 6y CON + CON, R°COO—CH +3NOH ——> , R°COONa RỶCOO-CH; Xà phòng glixerol
Chỉ số axit: Là số miligam KOH cần để trung hòa axit béo tự do có trong 1
gam chất béo
Ví dụ: Tính chỉ số axit của một chất béo, biết rằng để trung hoà 14 gam chất
béo đó cần 15ml dung dịch NaOH 0,1M Giải
fow =gaou = 0,0015 mol
=> Myon = 0,0015.56 = 0,084 gam= 84 mg
=> Chi sé axit cia chất béo:
- Phan mg hidro hoa :
Chat béo chứa các gôc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suat cao có Ni xúc tác Khi đó hiđro cộng vào nôi đôi C = C
CnH„yCOO—CH; CụH;;COO~CH; Cu nGDD a + 3H; — NỦ ý C¡;HạạCOO—CH C¡;HạạCOO—CH; C¡;Hạs¿COO—CH; triolein tristearin (long) (ran) 3 Chất giặt rửa
a) Khái niệm về chất giặt rửa
© Chat giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bản bám trên các vat ran ma khong gây ra phản ứng hóa học với các chất đó
Trang 13s Từ xưa, con người đã biết dùng các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như
bồ kết, bồ hòn, - Trước khi hóa học hữu cơ ra đời, người ta cũng đã biết nấu
xà phòng từ dầu mỡ và các chất kiềm Xà phòng chính là muối hỗn hợp của
natri (hoặc kali) của các axit béo Ngày nay người ta còn tổng hợp ra nhiều chất không phải muối natri (hoặc kali) của các axit béo, nhưng có tác dụng giặt rửa tương tự như xà phòng Chúng gọi là các chất giặt rửa tổng hợp và được
điều chế thành các loại bột giặt, kem giặt,
b) Tính chất giặt rửa
ø Một số khái niệm liên quan
- Chất tẩy màu làm sạch các viết màu bần nhờ những phản ứng hóa học Ví dụ: nước Gia-ven, nước clo oxi hóa chất màu thành chất không màu; SO2 khử chất màu thành không màu Chất giặt rửa như xà phòng làm sạch các vết bân không phải nhờ các phản ứng hóa học (xem mục c)
- Chất ưa nước là những chất tan tốt trong nước, chẳng hạn như metanol, etanol,
axetic, muối axetat kim loại kiềm,
- Chất ki nước là những chất hầu như không tan trong nước, chẳng hạn như
hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, Chất kị nước thì lại ưa dầu mỡ, tức là tan tốt
vào dầu mỡ Chất ưa nước thường kị dầu mỡ, tức là không tan trong dầu mỡ e Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của các axit béo
i
OS SOSA SSDI I 0: Ona”
Phan tử muối natri của axit béo gồm một "đầu" ưa nước là nhóm — COO~ Na*
nỗi với một "đuôi" ki nước, ưa dầu mỡ là nhóm — CyHy (thường x> 15) Cầu trúc hóa học gồm đầu ưa nước và đuôi ưa dầu mỡ là hình mẫu chung cho "phân tử chất giặt rửa"
e Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa t
Lấy trường hợp stearat làm ví dụ, nhóm CH:[CH;]:s —, "đuôi" ưa dâu mỡ của phân tử stearat thâm nhập vào vét bản, cịn nhóm — coo~ Na” ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước Kết quả vét ban bị phân chia thành các hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat không bám vào vật rắn nữa mà phân tán vào nước rồi bị rửa trôi
c) Xà phòng
e Sản xuất xà phịng
- Phương pháp thơng thường để sản xuất xà phòng là đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật (thường là loại không dùng để ăn) với xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp suất cao Sau khi phản ứng xà phịng hóa kết thúc, người ta cho thém NaCl vào và làm lạnh Xà phòng tách ra khỏi dung dịch được cho thêm phụ gia và thành bánh Dung dịch còn lại được loại tạp chất, cô đặc rồi li tâm tach mudi NaCl để thu lấy glixerol
Trang 14- Người ta còn sản xuất xà phịng bằng cách oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi khơng khí, ở nhiệt độ cao, có muối mangan xúc tác, rồi trung hòa axit sinh ra bằng NaOH
R-CHzCHz-R' + O; —M“”:” › R-COOH + R'COOH
R-COOH + NaOH->RCOONa + HO RCOOH + NaOH -> RCOONa + HO
- Muối natri của các axit có phân tử khối nhỏ tan nhiều, còn muối natri của các
phân tử axit phân tử khối lớn không tan trong dung dịch NaCl Chúng được tách ra dùng làm xà phòng tơng hợp Xà phịng tổng hợp có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng thường
ø Thành phần của xà phòng và sử dụng xà phịng
- Thành phần chính của xà phòng là các muối natri (hoặc kali) của axit béo,
thường là natri stearat (C;7H3;COONa), natripanmitat (C¡zH:iCOONa),
natrioleat (C¡;HazCOONa), các phụ gia bars có là chất màu, chất thom - Xà phòng dùng trong tắm gội, giặt giũ, có ưu điểm là không gây hại cho da, cho môi trường (vì dễ bị phân hủy bởi vi sinh vật có trong thiên nhiên) _ Xà
phịng có nhược điểm là khi dùng với nước cứng (nước chứa nhiều ion Ca?” và Mg” *) thi cdc muối canxi stearat, canxi panmitat sé kết tủa làm giảm chất
lượng giặt I rửa và ảnh hưởng đến vải sợi ©) Chất tây rửa tong hợp
e San xuất chất tẩy rửa 1 tong hop
- Dé dap ,ứng nhu cầu to lớn và đa đạng về chất giặt rửa, người ta đã tổng hợp
nhiều chất theo hình mẫu "phân tử xà phòng" (từ là gồm đầu phân cực gắn với
đuôi dài không phân cực), chúng đều có tính chất giặt rửa tương tự như xà phòng và được gọi là chất giặt rửa tổng hợp Ví dụ:
CH:(CH¿)¡o— CHạ— OSO;Na” CH;(CH¿)¡o— CHạ— C¿H¿~OSO; Na” natri lauryl sunfat natri đođecylbenzen sunfonat
- Chất giặt rửa tổng hợp được điều chế từ các sản phẩm của dầu mỏ Chẳng
hạn, oxi hóa parafin được axit cacboxylic, khử axit thu được ancol, cho ancol
phản ứng với H;SO¿ rồi trung hịa thì được chất giặt rửa loại ankyl sunfat R-COOH —““—>R-CH;OH —!#9_ ›R~CH;OSO;H —2+ y
R~CH;-OSO; Na”
e Thanh phan và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp
- Các chế phẩm như bột giặt, kem giặt ngoài chất rửa tổng hợp, chất thơm, chất mau ra, cịn có thé có chất tây trắng như natri hipoclorit, Natri hipoclorit có hại cho da khi giặt bằng tay
- Ưu điểm của chất giặt rửa tổng hợp là dùng được với nước cứng, vì chúng ; it bị kết tủa bởi ion canxi Những chất giặt rửa tổng hợp có chứa gốc hiđrocacbon phân nhánh gây ô nhiễm môi trường, vì chúng không bị các vi sinh vật phân hủy
Trang 15B PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH CÁC DẠNG BÀI TẬP
DANG I: HOAN THANH SO DO CHUYEN HOA VA DIEU CHE
Phương pháp: Nắm vững tính chất hóa học và phương pháp điều chế các dẫn xuất của axit cacboxylic
Vi du 1: Hoàn thành các sơ đồ chuyên hóa sau:
+H NBS KCN H,0/H* PCI a) Benzen —43—> X, “> X, —* > x; > X, 4x; Xi NH, ) Xe Br +NaOH 5 Xi: : PO tal S06}, H, re NaOH
b) Ancol etylic ——sngếm— YI > Yo —yamso, > Y3 > Y4
HẺ cà LUANH, y LPB, y 6+ cÌDs 1.0, :
Yạ—m—>Y; 2H,O/H' 7 Yo—agrew? Y7 2.H,0/H" > Ys 2.H,O,/H*
Lsocl, , IC,HUONA LHO/H* yt
Yo 2.C,HOHdư 7 Yio 2.C,H,CH,Br 7 Yu 2.1° > Yi XUPC, 7” Yis
c ) CH;ạCOCI _—Ð5+ CHạCHO d0)
@)
(| j@®) 63 (12)
(3)
1
CH;CONH; ~—“— cH,coon =— CH;CH;OH 4) (5) | 2) Las 03a (5) CHạCH;NH; CH;CN CH;COOC;H; °) ye Benzen Xs ———*X; ——> Cot) X3 Hares as Xs Giải Br CN COOH ha @ì a (3 ue CO KCN sử H;O/H OQ 4 (X)) (X) (X3) (X4)
COOH COCI CONH; NH)
PCI; CO NH; nh Br) + NaOH oC
(X,) (Xs) (X,) (%)
Trang 16O SOCL H
b) C;H;OH—>eazữm > CH;COOH ———>CH;COCI -zpzgø,> CH;CHO Ly
(W) (Y2) (Y3)
fe 1 LiAIH,
CH;—CH—CH,—CHO ——> CH¡;CH=CH-CHO TT CH;CH=CH-CH;OH
0 Xi
ÒH (Y¿) : (Ys) (Y2
1 PB bó,
(YS mgặc } CHCH=CH-CH,MgBr —“?#—>CH;CH=CH-CH;COOH —————> , 2 H,0/H* 2 H;Oz/H
(Y7) a (Y3) 2
1.SOCI, — /C0OGH; 1 C;H;ON:
HOOCCH,COOH - TT} HyCC = ue ` SN cá
(Yo) COOG Hs 2CHCHB CCH Ycooc,n,
(Yio) làn)
HỆ COOC;H;
: lô cl
(Y,)——S”—> CdI,CH;CH;COOH ——ye—> CoH;CH;CHCICOOH
Y2) i)
c)(1) CH;COOH + NH; ->CH;CONH; + HạO
(2) CH;CONH, —2-> CH3CN + H,0 () CHạCOOH ————> CH;CH;OH 2.H,O/H*
(4) CH3CH20H + O2 —sensiis _» CH;COOH + HO
LiAIH,
(5) CH;CONH; ———>——> CH:CH;NH;
(6) CHạCN + 2H¿O —”—> CH;COOH + NH; (7) CH;COOH + PCl; > CH;COCI + POCh + HCl
(8) CH;COCI + HạO -> CHạCOOH + HCI (9) CHạCOCI + NHạ ->CH;CONH; + HCI
Pd-BaSO
(10) CH3COCI + H, —“*8%-» CH;CHO + HCI (11) CHạCHO + Hạ —““—> CHạCH;OH
PCC,CH,Cl,
(12) CHẠCHẠOH —=“““>—> CH;CHO + H;O
(13) CH;CH;OH + CH;COCI -> CHạCOOC¿H; + HCl (14) CH;COOC,H; —“““—> 2CH;CH.OH 2.H,O/H*
H,SO, loãng
(15) CH:COOC¿H; + HạO “== CH:COOH + C;H:OH
Br
OO: OO [THỨ VIỆN Tim BÌNH Tu)
Trang 17Br MgBr (X3) Br Om (Xq) Br CN + KCN — eS + KBr (Xs) MgBr Sati rai ` + 00 -Mg(OH)Br,NH; 7 ©) (X7)
Ví dụ 2: Từ CHa, các vô cơ và điều kiện cần thiết khác, hãy viết sơ đồ phản ứng tông hợp các chât sau:
a) CHy een ƠNG b) Cạ¿H;—CH=CH—CH;OH
OH OH
©) CHịTGI-GH-€CHm§HirNh 4) eee
CH, CHạ—NH—CH;
Trang 18Giải
a) 2CHy ate Cot aig > CoHy —B2 > C;HsOH
——a—> CHẠCOOH —“2—> CHCOCI —®““—> CH;COOC;H;
—Sfer—> CH;COCH;COC;H; —?z—> CH;CH(OH)CH;CH(OH)CH;
b) 3C2H; — hy CgHạ —”” ĐT —> CcH;CHO —— ae}
CøH;CH=CHCOOH ——> CeH;CH=CHCH;OH
c)CH; —~?—> CHOH —*“”°—> CH;COCH; —C +—> xt,t0
CH;CH(OH)CH: —”*“—> CH;CHBrCHạ —ˆ*#“*—> CH;CH(MgBr)CHạ
1.CH; Sin
Sec eats (CH3),CHCH,CH,OH— > (CH;);CH(CH;);Br —C—>(CH;);CH(CH,);MgBr 2 H;O/H*
Teor? (CH),CH(CH,),COOH — C4 5 (CH,),CH(CH,),coc! —N#s_»
LiAl
(CH;);CH(CH,);CONH; tu by CH;—CH—~CH,~CHz—~CH;—NH,
CH;
Diéu ché etilen oxit:
CH;=CH; + CH;COạH ——> CH,—CH, + CHạCOOH
`
4) an ss 3H; cyan KOH/C;H;OH [ — 0)
Ni, t?
cocl CONHCH; CH,NHCH;
LKẾN v PCs, CANE, _LANH ý
2 H,O/H*
Điều ché metyl amin: CHạ + HNO; —*#—> CHzNO; + HạO
CH3NO2 + 3Fe + 7HCl > CH;NH;CI + 3FeCl;ạ + 2H;O
CH3NH3Cl + NaOH > CH3NH2 +NaCl + H2O
Ví dụ 3: Từ axit propionic, các hóa chất và điều kiện cần thiết khác, hãy viết sơ đồ tổng hợp:
a) CH3CH2NH2 b) CH;COOC;H; c) CH;CH;CH;COOC;H; d) CH;COOC¿H; e) HOOC-(CH;);—-COOC;H; ƒ) C;H;COCH(CH;)COC;¿H;
Trang 19CH COOCHH,
g) CHCOnrGOOC2H, h) CHy~C~CH;~CH; i) Seis
CH; COOC;H; CH;
Giải
a) CH;CH;COOH — “—>CH;CH;COCI —”—>CH;CH;CONH; —***“" > CH;CH;NH;
b) CHạCH;COOH —ˆ##“—> CH;CH;COOAg — —> CH:CHạBr —”—> CH;CH;OH —Gw—> CH;COOH ——>CH;COCI —®““—>
CHạCOOC;H;
c) CH;CH;COOH ——*“*”+—> CH;CH;CHạOH —zrcr—> CH;CH;CH;CN 2.H,O/H*
+H,0/H* +C,H
— ` —*CH;GH;CH;COOH — ng CH;:CH;CH;COOCH=CH;
P,O,
d)2CH;COOH —”—> (CH;CO);O —”“—> CH;COOC/H;
e) C;H;COOH —‡:—> CH;CHCICOOH —z-a-—> CHẠCHCICOOC;H;
—”““— CH;=CHCOOC;H; —*”“—> CH;BrCH;COOC;H;
—®_ š NC-CH;CH;COOC;H; —*"9““—> HOOC-CH;CH;COOG;H;
C;H,OH
0 C;H;COOH —“—> C;H;COCI —®““—> C;H;COOC;H; — g3 C;H;COCH(CH;)COOC;H;
CH,COOH
s) (CH;CO);O —œqer,o—> CH;COCH¿COOH——”>—>CH:COCH;COCI
CH;
C;H;OH 1 CạH¿ON 1 C;H:ON:
—# “—> CH;COCH;COOC;H; — TT > CH;CO—CH—COOG;H; —" .CH; 2 C;H;Br >
CH;
CH;CO~C—COOC;H,
CạH;
'h) CHạCOOH ——> CH;CICOOH —“—> NC-CH;-COOH
—*®““— > HOOC-CH;-COOH —'”“—> CICOCH;COCI
+2C,H,OH 1.C,H,ONa
——*——> CH;(COOCŒH:» —Ztip— 3 CH3CH(COOC2Hs)2 COOC;H;
1 C,H,ONa
—yênm CH;—C—CH;—CH;
COOC;H;
Trang 20COOC,Hs COOH COOH
2H;O, H* | °
i) CH;-C—CH)—CH; rare CHạ—C—CH;—CH; tee es
COOC;H; COOH
DẠNG 2: VIẾT Cơ CHÉ PHAN UNG
Phương pháp: Yêu cầu học sinh nắm vững:
- Cơ chế phản ứng tạo thành liên kết bội cacbon-cacbon
- Cơ chế phản ứng cộng vào liên kết bội cacbon-cacbon
- Cơ chế phan ứng cộng và thé ở hợp chat cacbonyl - Su chuyển vị
Vi du 1: Ding mii tên cong để giải thích sự tạo thành sản phẩm:
COOC;H; OOH © C08 COOH b) Br O Mn, _ r Giải 8) /ý Ï HỆ @ rm H (OGH; 9 Ƒ ŠG 2 7 TÔ ếu ma CA =e ©
b) ou? Seas, ou? Ề
0” -BrO HO”
Br 0 Br 9 Br 0 Br o
Trang 21Ví dụ 2: Cho sơ đồ chuyên hóa: 1 LiAIH, *% H,SO đặc vì K,Cr,0,+H,SO, vẺ Xiclopentanon anon XI e Xã > X3 Xạ—2—> Xạ ——> X; — —>Xs —% —> HzN-CzH¿-COONa (X;)
a) Xác định X\, Xa, Xa, Xa, Xs, Xe
b) Viết cơ chế phan tng tir X¢ > X7
Giải a) Oo 9 o COOH ek et oe { } ( COOH O 0 O (X) (X) (%s) (X4) (Xs) (Xs) b) 6 HQ độ HQ so ọ fA © N—B © OH NBr 0H VN—Br aa fe : ( BO N=C=O O 0 oO lo HO Ọ Ọ © © OH O oO
= as, Vou, Nềcˆo Nườ c=o Ls Ta HCO=C=0 f~ @
Con
Ví dụ 3: Viết cơng thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ B, C, D, E và cơ chế phản ứng tạo thành B theo sơ đồ sau:
Trang 22P ` ^Ä SH
= {x se S
=
HO COONa
Vi du 4: Viết các tác nhân phản ứng, điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu
chấm hỏi (?) và vẽ cấu trúc của các hợp chất hữu cơ A, B để hoàn thành sơ đồ
chuyển hóa sau:
oO HO Me Me | H = \_ Z + O || —~> A — ? > B ——> ? eae ate H7 Me oO =O Gidi oO Me HO | Me Me ¢ Y HOCH;, 4 Lis / š ] _4 : LIAIH, P OL 1 Hg(OAc), et eee — > 2 NaBH, Bà
ĐieLAlder Me HOCH, HZ2Ÿ*Me
oO
; (A) ' (B)
Ví dụ 5: Este (H) được tông hợp theo sơ đô dưới đây:
O
ï a
CH;COCH;COOC;H, + HCHO —— 25H, 2 HạO”, t Œ)
CH, COOC;H;
Trang 23Trình bày chỉ tiết quá trình hình thành (H), biết rằng ban đầu đã xảy ra quá
trình ngưng tụ kiểu anđol giữa etylaxetoaxetat và fomandehit tạo thành một xeton a,8 khong no
Giải
† Đ oO
CaHH,0OC aM ano? £ ,o9 C¿H:OOC - ĐC Ẩm) 2 KG `»
CH, —GHon? OH Ko None
9
C2HOOC, J C;H;OOC gữ C;H;OOC
GH CH; re o> 0 z Ệ ona KR 3 tu NG CH; COOC;H 2H; Fogel COOC;H; 9 Ọ O CH; CHỘ C;H;OOC C;H;OOC C;H;O” 9 a) 6 He -CH;OH C CH, =e cH, 9 2zmØ,0 CHẾ
COOC;H; COOC;H; COOC>Hs
ọ C;ạH;OOC + 40 HạO,, t (H) CH; CH; COOC;H; COOCH;
DANG 3: VIET CONG THUC CAU TAO CAC DONG PHAN LA ESTE
s Số đồng phân cấu tạo là este no, đơn chức, mạch hở ứng với công thức CnHanO; là
7? (<R<3)
e Cơng thức tính số trieste tạo bởi gixerol và các axit cacboxylic đơn chức
2
Số trieste = BOM
Ví dụ 1: Tính số đồng phân cầu tạo là este ứng với các công thức phân tử sau:
C;H4O;, C;H¿O;, C¿HạO¿ Việt công thức câu tạo của các đông phân đó và gọi tên Giải
Các đồng phân este: se C;H„O¿: 2””= 1
Trang 24HCOOCH:: Metyl fomat â C3HÂO2: 277 = 2
HCOOCH;CH:: Etyl fomat
CH3COOCH:: Metyl axetat
s CzHạO;: 2'?= 4
HCOOCH;CH;CH:: Propyl fomat CH3COOCH)2CHs3: Ety! axetat
HCOOCH(CH3)CH;3: Isopropyl fomat
CH;CH;COOCH;: Metyl propionat
Vi du 2: Dun nóng hỗn hợp gôm glixerol cùng axit axetic và axit propionic (xúc tác HạSO¿ đặc) thì số trieste tối đa thu được là
A.4 B 6 C.8 D.2
Giải
2 2
Sốc = 2 ĐÃ 1) 6 2 2 = Đáp án B
Can lưu ý rằng: Nếu đề yêu cầu tính số trieste biết khi thuỷ phân trong môi
trường axit nóng thu được dung dịch chứa glixerol và n axit béo khác nhau thì ta không sử dụng công thức trên
Ví dụ 3: Khi thuỷ phân một triglixerit thu được dung dịch chứa glixerol, axit panmitic và axit stearic Số triglixerit thoả mãn điều kiện trên là
A.4 B.6 C.8 D.2
Giải
2
SỐ jijy!tietire oo -2=4 3 Dip én A
Vi du 4: Trung hoa 39,8 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, don chức, mạch hở không nhánh X\, X¿ (phân tử X¿ nhiều hơn phân tử X hai nguyên tử cacbon) bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được 43,1 gam muối
a) Xác định công thức phân tử và gọi tên Xị, X2
b) Tính số trieste tối đa thu được khi đun nóng hỗn hợp gồm glixerol, Xị và X¿
(xúc tác HaSO¿ đặc)
Giải
a) Đặt công thức chung của hai axit là C-H,- COOH
C;H,;,COOH + NaOH ->C-H- COONa + H;O
x = x
=> Am? = 22x = 43,1 - 39,8 > x=0,15 mol
là lận Ä@=— ca n=15,66
>
Trang 25=> n, = 14 hoặc 15 < n =15,66 < nạ = 16 hoặc 17
= Công thức của hai axit là:
X1: CH3-[CH2]13-COOH: Axit pentadecanoic
X2: CH3-[CH2]:s-COOH: Axit heptadecanoic Hoặc:
Xi: CH3-[CH2]14-COOH: Axit panmitic X2: CH3-[CH2]16-COOH: Axit stearic
b) Từ công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit béo khác nhau :
n?(n+1)
2
= Số trieste tối đa thu được khi đun nóng hỗn hợp gồm glixerol, C¡sHạ(COOH
và C¡;H;z:COOH hoặc Cc 14H2g9 COOH va Ci6H33COOH (xúc tác H;SOa đặc) là
2
2 0+9 _ 6
2
Ví dụ 5: Cho 10,2 gam một este đơn chức X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung
dịch NaOH 15% Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điêu kiện trên của X là
A.4 B 3 Ce: D 6
Giải 4015
TNaOH = 10040 = 0,15 mol Xét hai trường hợp sau:
e Truong hop 1: nwaon : nx= 1 : l > nx = 0,15 mol =Mx=R+R' edhe TOE wee
0,15
=R+R' =24 (loại vì khơng có R, R' phù hợp)
e Trường hợp 2: nxaon : nx = 2 : 1 > nx = 0,075 mol 10,2
Mx = —— = 136 (CgHgO x= 0075 (CsHg02)
Công thức cấu tạo có thể có:
HCOQ CH;CO
HCO HCOO :
CH; CH; = Đáp án A
Ví dụ 6: Hợp chất hữu cơ X (mạch hở, khơng phân nhánh) có công thức phân tử
C¿H;O; Chất X tham gia phản ứng tráng bạc Số đồng phân cầu tạo phù hợp với điều kiện trên của X là
A.5 B 10 CT: D 6
Trang 26Giải
CH3-O-CH2-CH2-CHO; CH3-CH2-O-CH2-CHO; CH2OH-CH2-CH2-CHO; CH;-CHOH-CH;-CHO; CH:-CH;-CHOH-CHO; HCOOCH;-CH;-CHạ = Đáp án D
Vi du 6: Ancol X (C¡zH›¿©) có trong tính dầu patchoulis, có thể được tổng hợp
như sau:
a) Hợp chất dimetylxiclohexadien tác dụng với metylvinylxeton sinh ra hợp chất A là sản phẩm chính Viết tên đầy đủ của đimetylxiclohexađien đã dùng và sơ đồ phản ứng tạo thành A Viết công thức cấu trúc của 3 sản phẩm phụ là đồng phân của A
° (A)
b) Cho A tác dụng với hợp chất cơ kẽm (sinh ra từ etylbromoetanoat và kẽm trong ete), sau đó thủy phân sản phẩm trong dung dịch axit lỗng thì thu được monoeste B (CigH2603) B tac dung voi (CH3CO),0 sinh ra dieste C Chat C bi
tách CHạCOOH tạo thành monoeste không no liên hợp D (C¡¿H¡4O;) Viết
công thức cầu trúc của B, C, D và các sản phẩm đồng phân của D có thể sinh ra
cùng với D
c) Hidro héa chon lọc nối đôi ngồi vịng của D, thu được este E (C¡sH›sO¿) Khử
E bằng LiAIH¿ cho ancol F Cho F tác dụng với (CzH›);CCl trong piriđin, tạo thành G (Cs:H;;O) Hiđro-bo hóa G (dùng B„H; tiêp đên H:Oz/NaOH), sau đó oxi hóa (CrOz/piriđin), sinh ra xeton P Cho P tác dụng với NaH (để sinh ra
cacbanion) sau đó với CH:I thì được sản phẩm Q (Cz4H4oO;) Viết công thức
cầu trúc của E, F, G, P và Q cùng với sơ đồ các phản ú ứng
d) Trong môi trường axit, Q chuyền thành R đồng thời giải phóng (C¿Hs)zCOH R
tác dụng với TsCl sinh ra sản phẩm S Chat S phan img voi KI/axeton tạo
thành T (C¡zH›;IO) T tham gia phản ứng đóng vòng (nhờ Na/THF) cho ancol
X Dùng công thức cấu trúc, viết sơ đồ các phản ứng và cho biết X chứa bao nhiêu nguyên tử cacbon bắt đối
Giải
a) Ancol X (C¡zH2¿O) có trong tỉnh dầu patchoulis, có thể được tổng hợp như sau:
a Ls `
° (a)
1,3-dimetylxiclohexa-1,3-dien metylvinylxeton
Trang 27Công thức cấu trúc của 3 trong số các sản phẩm phụ là đồng phân cia A: LE, b) BrCH,COOEt —4—> BrZnCH,COOEt (A) 1 BeZeCHCOOEt › 2H,Ơ* Ac.O On > OAc xOn? > (B) COOEt (C) COOEt \ E (D) COOEt
Các sản phẩm đồng phân của D có thể sinh ra cùng với D là
E COOEt COOEt
ange
x c) :
Hạ/Pd
®) › LiAIH, soi SG Ph;CCI
piridin
(E) COOEt
Œ) OH
im OCPh;
Trang 280 cro 1.B;Hs > ——.> @ H;OOH© pit — OCPh; te 3 0 (P) aan Ss CHI OCPh; 'OCPh; (Q) d) 0 H* cl, () Pr,con ? OCPh; (S) KU/axeton aa STH HF (1) ancol X
Ancol X chira 5 nguyén tử C*
DANG 4: BAI TAP VE NHAN BIẾT
Phuong pháp: Nắm vững phương pháp nhận biết và điêu chế este e Nhận biết: Tuy theo đặc điểm cầu tạo của este mà có thể dùng cách
- Đun nóng: Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi
chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo,
~- Dùng dung dịch NaOH đun nóng, sau đó nhận biết sản phẩm Chẳng hạn như CH:COOC¿2H; và CH;COOCH=CH; sau khi tham gia phản ứng xà phịng hố
thì chỉ có CHạCOOCH=CH; mới cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
CH;COOC;H; + NaOH —!—> CHạCOONa + C;H:OH CH;COOCH=CH; +NaOH —“—› CHạCOONa + CH;CHO
Trang 29
Ví
Ví
30
CHạCHO + 2[Ag(NH;);]OH -> CH;COONH¿ +2Ag} +3NH; + HO
- Dung dịch AgNOzyNH; đun nóng: Các ceste có dạng HCOOR,
RCOOCH=CHR', HCOOCH=CHR', R'COOCHR'OCORỷ, khi tác dụng với dung dịch AgNOz/NH; đun nóng, đều sinh ra kết tủa Ag
dụ 1: Có các lọ mất nhãn, mỗi lọ đựng một trong các chất lỏng sau: Ancol
etylic, andehit axetic, axit axetic, etylic axetat Trinh bay phuong pháp hoá học để nhận ra các dung dich trên Viết phương trình hoá học của phan ứng đã xảy ra
Giải
Dùng quỳ tím ẩm nhận ra axit axetic vì có hiện tượng quỳ tím hố đỏ
Các chất còn lại cho phản ứng lần lượt với dung dich AgNO3/NH; đun nóng, chất nào có kết tủa bạc xuất hiện thì đó là anđehit axetic
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH —> CHạCOONH¿ + 3NH; +2Ag} + HạO Dùng Na làm thuộc thử đôi với ancol etylic và etyl axetat Nhận ra ancol etylic
vì có sủi bọt khí thốt ra
C¿H;OH + Na -> C;H;ONa + stat
(sui bot)
Chat con lai 1a etyl axetat khong hién tuong gi
dụ 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở có cơng thức C;HO; và trình bày phương pháp hoá học để nhận biết từng đồng phân trên đựng riêng
biệt trong các lọ mắt nhãn
Giải Công thức cấu tạo:
CH3-COOH: Axit axetic
HCOOCH:: Metyl fomat
CH;OH-CHO: 2-hiđroxietanal Nhận biết:
- Dùng quỳ tím âm làm thuốc thử nhận ra axit axetic vì có hiện tượng quỳ tim hoá đỏ
- Hai chất còn lại cho tác dụng lần lượt với Na, nếu có sủi bọt khí thốt ra là
2-hiđroxietanal
CH;OH-CHO + Na ->CH;ONa-CHO + shut
(sui bot)
Chất còn lại là metyl fomat
Lưu ý: Không dùng dung dịch AgNOz/NH; đun nóng để nhận biết metyl fomat
và 2-hiđroxietanal vì đều có kết tủa bạc xuất hiện
HCOOCH; + 2[Ag(NH;);]OH -> (NH¿)zCO; + CHẠOH + 2NH; + 2Ag}
+ HạO
Trang 30Ví dụ 3: Chỉ dùng nước brom làm thuốc thử hãy trình bày phương pháp hoá học đề phân biệt các dung dịch riêng biệt sau đựng trong các lọ mật nhãn: Axit fomic, andehit axetic, etyl axetat
Giải Dùng nước brom làm thuốc thử Nhận ra:
- Axit fomic: Có sủi bọt khí thốt ra
HCOOH + Br; -› CO;Ÿ + 2HBr
- Anđehit axetic: Làm mât màu nước brom
CH;CHO + Br; + HO -> CH;COOH + 2HBr
Chất còn lại là etyl axetat không hiện tượng gì
DANG 5: BAI TAP VE PHAN UNG XA PHONG HOA
e Khi bai toan cho thiy phân hoàn toàn một este thu được
+) Muối của axit đơn chức và ancol đơn chức = Đó là este đơn chức (RCOOR')
RCOOR' + NaOH —!—› RCOONa + R'OH
= DNaOH = Neste
+) Muối của axit đơn chức và ancol đa chức = Đó là este đa chức (RCOO),R'
(RCOO),R' + nNaOH —t—> nRCOONa + R(OH)a
=> DNaOH = D.Neste
+) Muối của axit đa chức và ancol đơn chức — Đó là este đa chức R(COOR')„
R(COOR')„ + mNaOH ny R(COONa)m + mR'OH
=> DnaOH — H.Bese
+) Muối của axit đa chức và ancol đa chức => Dé là este đa chức Rạ(COO)nmR'm
R,(COO)amR'm ++ nmNaOH pity nR(COONa)m + mR'(OH),
> DnaOH = MN.Neste
+) Hai muối của axit don chite > Dé là este đơn chức RCOOAr
RCOOAr + 2NaOH —!—› RCOONa + ArONa + H;ạO => DNaoH = 2-Neste
+) Muôi của axit đơn chức và anđchit đơn chức = Do la este don chức RCOOCH=CHR'
RCOOCH=CHR' + NaOH —“» RCOONa + RCH,CHO NaOH = Neste
+) Muôi của axit đơn chức và xeton đơn chức = Đó là este đơn chức RCOOCR”=CHR!
RCOOCR?=CHR' + NaOH —!—› RCOONa + RÌCH;COR?
=> DnaOH = Neste
s Este 2 chức tác dụng với dung dịch NaOH cho
Trang 31+)1 muối +lancol + 1 anđehit thì este đó có cơng thức tổng quát:
ROCOC,HyCOOCH=CHR'
ROCOC,HyCOOCH=CHR' + 2NaOH —", ROH+ CxHy(COONa)2
+ R'CH2CHO
+)1 muối +1 ancol + 1 xeton thì este đó có cơng thức tổng qt:
ROCOC,HyCOOCR"=CH-R'
ROCOC,HyCOOCR"=CHR' + 2NaOH —t—› ROH + C,Hy(COONa);
+ R'CH2COR"
+) 2 mudi + 1 ancol => công thức tong quát: RCOO C,HyOCOR'
RCOOC,HyOCOR' + 2NaOH —U—> RCOONa + R'COONa
2 ‘ + C.H y(OH)2
+) 1 muối + 2 ancol => céng thirc tong quaét: ROCOC,H,COOR'
ROCOC,HyCOOR' + NaOH —> ROH + NaOCOC,HyCOONa +ROH +)1 muối + 1 ancol —> công thức tổng quát: R - OCO - C„Hy - COO - R
ROCOC,HyCOOR + NaOH —t—› 2ROH + C;Hy(COONa);
e Khi dau bai cho 2 chất hữu cơ đơn chức mạch hở tác dụng với NaOH cho +) 2 mudi va 1 ancol, có khả năng hai chât đó là:
R'COOR' R'COOH
hoặc
tuệ Tho
+) 1 muối và 1 ancol có khả năng hai chất đó là
eae ea x 2y
hoặc oặ
R'OH R'OH R'OH
+) 1 mudi và 2 ancol có khả năng hai chất đó là RCOOR' tes RCOOR'
RCOOR" " [R"OH Chú ý:
e Nếu bài toán cho đung dịch thu được sau phản ứng với dung dịch MOH (M 1a kim loai kiềm), đem cơ cạn cịn lại m gam chất rắn khan thì trong, chat ran khan ngoai mudi kim loai kiềm của axit cacboxylic cịn có thể có MOH nêu MOH du
e Hai este đồng phân (chẳng hạn CH;COOCH; và HCOOC;H;) sẽ có cùng
công thức phân tử nhưng gốc axit và gốc ancol khác nhau nên trong phản ứng xà phịng hóa ta vẫn phải sử dụng công thức trung bình dé thay cho công thức của hai esfe
e Este HCOOR', RCOOCH-CHR’, HCOOCH=CHR' có phản ứng với dung dịch AgNO¿z/NH; đun nóng, sinh ra kết tủa Ag
HCOOR' + 2[Ag(NH3)2]OH — (NH4)2CO3 + R'OH + 2Ag} + 2NH; RCOOCH=CHR' + 2[Ag(NH3)2]OH > RCOONH,+ R'CH2COONH4, + 2Ag}
+ 2NH
Trang 32
HCOOCH=CHR' + 4[Ag(NH;);]OH —> (NH¿);CO¿ + R'CH;COONH¿+ 4Ag}
+ §5NH; + HạO
se Khi xà phòng hố hồn tồn một este đơn chức mà thu được Mmuéi = MMon + Meste thi do 1a este vong
Vi du 1: Hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O Lấy 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với
200ml dung dịch NaOH 1M chỉ thu được 19,6 gam chất hữu cơ Y và 6,2 gam
ancol Z Dem Y tác dụng với dung dịch HCI loãng, dư thu được hợp chất hữu
cơ Y¡ Khi X tác dụng với Na thì số mol Hạ thoát ra bằng số mol Y; tham gia phản ứng Kết luận không đúng về X là
A X có 2 chức este
B Trong X có 2 nhóm hiđroxy! € X có cơng thức phân tử C¿H¡gO¿
D X có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Giải
Theo định luật bảo toàn khối lượng:
mx = 19,6 +6,2 - 0,2.40 = 17,8 gam = Mx = 178 (CeHioO,) A< SẺ —T” =2 = Số vòng + số liên kết m
nự: Nụoạy = l:2 =© X có chứa 2 nhóm este hoặc 1 este + 1 axit, khi đó số
mol ancol Z có thể bằng số mol X hoặc bằng 2 lần số mol X Néu nz = 2nx = 0,2 mol => Mz = 31 gam/mol (loai)
Néu nz = nx = 0,1 mol > Mz = 62 gam/mol => Z la C2H4(OH)2
Y¡ tác dụng với Na thi số mol Hạ thoát ra bằng số mol Y¡ tham gia phản ứng => Y¡ là CH;(OH)COOH
=> Cong thức của X: (CHạOHCOO};C¿H¿ (không tham gia phản ứng tráng bạc) = Đáp án D
Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 0,15 mol một este X cần dùng vừa đủ 100 gam dung
dịch NaOH 18%, thu được một ancol và 36,9 gam hỗn hợp muối của hai axit
cacboxylic đơn chức Công thức phân tử của hai axit là
A HCOOH và C;H;COOH B C;H;COOH và C:H;COOH C HCOOH va C3H7COOH D CH;3COOH va C,3H;COOH
Giải
10018
DNaOH ng 0,45 mol — nxaon : nx = 0,45 :0,15=3:1 = X là este ba chức
(RCOO),R' + 3NaOH — 3RCOONa + R'(OH);
0,15 > 0,45
me 36,9 9 a
>R+67= 045 =82> R = 15 =R¡ =1(-)<R <Rạ
,
Trang 33Ví Ví 34 Xét hai trường hợp: ø Trường hợp 1: X có hai gốc Rị và một gốc Rạ zs 3 Ra —15 — Rạ =43 (CH; -) = Công thức của hai axit là HCOOH và C;H;COOH
ø Trường hợp 2: X có một gốc Ry va hai géc Ro
1
dit SÂU: igi Rint DD
=> > Đáp an C
du 3: Thay phân hoàn toàn mị gam este X mach hở bang dung dich NaOH du, thu được mạ gam ancol Y (khơng có khả năng phản ú ứng với Cu(OH)2) va 15 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức Đốt cháy hoàn toàn mạ gam Y
bằng oxi dư, thu được 0,3 mol CO¿ và 0,4 mol HạO Giá trị của mị là
A 11,6 B 16,2 C 10,6 D 14,6 Giải
Deo, (Y) <nyo (Y) = Y la ancol no (CyHon +20)
n 0,3
n=——“1 = = _ =3 (C;HsO,) Tự —Bco, 0,4-0,3
Vi thu được hỗn hợp hai muối nên Y là ancol đa chức Do Y không phản ứng với Cu(OH); nên Y khơng chứa hai nhóm OH ở hai nguyên tử cacbon cạnh
nhau Vậy công thức của Y là :
CH;OH-CH;-CH;OH
Đặt công thức tổng quát của X là (RCOO),C,H,
(RCOO),C,H, + 2NaOH —Í—> 2RCOONa + C;H,(OH),
0,1 “ 0,2 c_ 0/1
= M„ø =R + 67 “a5 >R =8§=m = (2.8 + 44.2 + 42).0,1 = 14,6 gam
du 4: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung
dịch NaOH 12%, thu được một ancol và 21,8 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức Hai axit đó là
A HCOOH va CH3COOH B HCOOH và CạH:COOH C CH:COOH và CạH;COOH D CH3COOH va C2H3COOH
Giải 100.12
n INaOH =———=0,3mol>ng: 40100 E: NaOH =1:3=E là este 3 chứ € 2 chức
(RCOO),R' + 3NaOH —"> 3RCOONa + ROH);
Trang 34
>R + 67= TE = 12,66 R = 5,66 = Có 1 axit là HCOOH
sai: 2
Nếu E chứa 1 gốc HCOOH > Ra -2 => R? =8 (loai)
— oot Ro
Nếu E chứa 2 gốc HCOOH => R= 2 => R? = 15 (CH3-)
=> Axit cịn lại là CHạCOOH
Ví dụ 5: Một loại chất béo có chứa 25% triolein, 25% panmitin và 50% stearin về
khối lượng Cho m kg chất béo trên phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH đủn nóng, thu được 1 tấn xà phòng nguyên chất Giá trị của m là : A 968,68 B 972,75 C 1032,33 D 1004,2
Giải
(C¡;H::COO);C;H; +_3NaOH -> 3C;7H33COONa + C;H:(OH);
0,25m > 0,75m
884 884
(Ci7H3sCOO)3C3Hs t 3NaOH — 3C;7H3;COONa + C3Hs(OH)s
0,5m 1,5m
—— _—> —
890 890
(C¡zH:¡COO);CzH; + 3NaOH — 3C\5H3;COONa + C;H;(OH);
0,25m 0,75m —- eee 806 806 _ 304.0,75m # 306.1,5m rn 278.0, 75m sỉ es 884 890 806 => m= 968,68 kg => Dap an A
Ví dụ 6: Có hai este đơn chức là đồng phân của nhau Cho 4,44 gam hỗn hợp este trên vào 200 ml dung dịch NaOH 0,4M Sau khi phản ứng kết thúc cô cạn dung
dịch thu được 5,16 gam chất rắn khan Ngưng tụ hỗn hợp hai ancol bay hơi khi
tiền hành cô cạn, làm khan rồi cho tác dụng với Na (dư) thấy thoát ra 0,672 lít
khí Hạ (đktc) Biết các phản ứng xảy ra hoàn tồn
a) Xác định cơng thức cấu tạo của mỗi este
b) Tính khối lượng của mỗi este trong 4,44 gam hỗn hợp
©) Trình bày phương pháp hoá học đề phân biệt hai este đó
Giải a) Đặt công thức chung của hai este RCOOR"
RCOOR" + NaOH - RCOONa + R'OH 0,06 < 0,06 <« 0,06 << 0,06 2R'OH + 2Na + 2R'ONa + Hạ†
Trang 35Meste = Thu 74 = Công thức phân tử của hai este là CạH¿O;
0,06
=> Công thức cấu tạo của hai este là: HCOOC;H:: Etyl fomat
CH3COOCH3: Metyl axetat
b) Theo định luật bảo toàn khối lượng: Meste + MNaOH = Mehitrin + Mancol
= Mancol — Meste + mMyaoH - Moehitrin = 4,44 + 0,2.0,4.40 - 5,16 = 2,48 gam
Goi x, y lần lượt là số mol HCOOC;H; và CHạCOOCHg có trong 4,44 gam
hỗn hợp este Ta có hệ:
x+ y=0,06 a 1} =0,04mol 46x + 32y =2,48 y =0,02 mol
Khối lượng mỗi este trong 4,44 gam hỗn hợp:
m =0,04.74 =2,96 gam
CH¡COOCH, — 0,02.74 = 1,48 gam
c) Ding dung dịch AgNOz/NH; dư làm thuốc thử, chất nào có phản ứng tráng bạc là HCOOC;H:
HCOOC;H; + 2[Ag(NH;);]OH ->
(NH¿);CO; + C;H;OH + 2NH; + 2AgỶ
Chất còn lại là CHạCOOCH; khơng có hiện tượng gi
Ví dụ 7: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ A và B là đồng phân của nhau, có cơng
thức đơn giản nhất là CoHạO¿ Lấy 2,96 gam X tác dụng vừa đủ với 60ml dung dịch NaOH 0,5M đun nóng Kết thúc phản ứng thu được chất hữu cơ D và 3 muối Trong 3 muối đó có natri phenolat và natri benzoat (muối cua axit benzoic) Biét A tao ra một muối và B tạo ra hai muối
a) Xác định công thức câu tạo cua A, B b) Tính tông khối lượng 3 muối
HCOOC,H,
m,
Giải
a) Theo giả thiết A, B thì A, B đều có chứa vịng benzen trong phân tử
eA + NaOH = Tao mét mudi = Công thức cấu tạo của A:
COOCH=CH;
vinyl benzoat
s«B + NaOH = Tạo 2 muối => Công thức cau tạo của B:
Trang 36
CH;=CH—COO
phenyl acrylat
b) Phương trình hóa học của các phản ứng:
C¿ẴHzCOOCH=CH: + NaOH -> C¿H;COONa + CH;CHO
a —- a —> a
CH;=CHCOOC,H; + 2NaOH -> CH;=CHCOONa + C¿Hz:ONa + HạO
b > 2b > b > b
Ta có hệ:
a+b=0,02 Sử, a =0,01mol
a + 2b=0,03 b=0,01mol
múi = THỊ ¡ cooy † TC ooon + Me,nona = (144 + 94 + 116).0,01
= 3,54 gam
Vi dụ 8: Khử este no, đơn chức, mạch hở X bằng LiAIH¿, thu được ancol duy nhất Y Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,2 mol CO› và 0,3 mol HạO Đốt cháy
hoàn toàn 0,1 mol X thu được tổng khối lượng CO; và HạO là
A 24,8 gam B 28,4 gam C 16,8 gam D 18,6 gam
Giải Dco 0,2 —————=————=2(CH:O nụ co, 9,3-0,2 er => X : CH3COOC2Hs hay C4H302 C4HgO2 —*2> 4CO, + 4H20 0,1 => 04 > 0,4
> Meo, + My,o = (44 +18).0,4 = 24,8 gam = Dap an A
Ví dụ 9: Đốt cháy 1,6 gam một este E đơn chức, mạch không nhánh thu được 3,52 gam CO; và 1,152 gam HO Nếu cho 10 gam E tác dụng với 150ínl dung dịch
NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được l6 gam chất rắn khan Vậy công thức của axit tạo nên este trên có thê là
n=
A CH;=C(CH:)-COOH B HOOC-CH;-CH(OH)-CH;
C CH2=CH-COOH D HOOC(CH2)3;3CH20H
Giải
3,52 1,152
Beg, == = 0,08mol; nyo = ei = 0,064 mol
no (E) = mà = 0,032 mol => ig = 0,016 mol
Trang 37Đặt E là CaH„O¿
C,H„O; —!2~» nCO; + S10
0,016 > 0,016n> 70.016
> Ngo, = 0,016n = 0,08 > n=5; Dyo = m.0,008 = 0,064 = m= 8
=Elà CsHgO2
Vì mg + mwaon = 10 + 6 = 16 gam = mcr nén E la este vong
= CHz—CHz—COONa
CHz—CHz ye CRs Tin
CH z—CH2—O CHz—CH;OH = Đáp án D
DẠNG 6: BÀI TẬP VE PHAN UNG CHAY
Do este 1a đồng phân của axit cacboxylic nên các kết luận tương tự như bài tập về phản ứng cháy của axit cacboxylic
CaH2n+2-2k-2O2x + ako >nCO; + (n+1-k-x)HO © a ae na (n+1-k-x)a e Nếu bài tốn cho đốt cháy hồn toàn một hay một hỗn hợp các este thu được
neo, =n, = Đó là các este no, đơn chức, mạch hở 2 2 fC,H;„O; =l,5nco, —no,
Do, 15nco, — Do 2
n=
Hoặc nếu là hỗn hợp các este:
TC-H,-O; =l5nco, —ño,
= i= n co : 1,5n¢9, — Do,
e Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ancol X và axit hoặc este Y (đều no, đơn chức,
Trang 38
+e, (Y) < Noo, y 15neo, —Ngo,
ø Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm anđehit hoặc xeton X và axit hoặc este Y thu
được ñcọo, =2y,0 thì X, Y đều là hợp chất no, đơn chức, mạch hở
05x +y= l5nco, —1ọ,
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn một
lượng X cân dùng vừa đủ 3,976 lít O; (ở đktc), thu được 6,38 gam CO> Mat khác, X tác dụng với dung dịch NaOH thu được một muôi và hai ancol là đồng
đẳng kế tiếp Công thức phân tử của hai este trong X là
A C;HạO; và C¿HạO¿ B C;H¿O; và C;zH;O¿,
Cc C2H402 va Cs5Hi90> D C3HyO2 va C4H¢602 Giải = n a 5P =3,625 1,5n Co, “No, 1,5.0,145—0,1775 => ny = 3 (C3H602) < 3,625 < np = 4 (C4HgO2) > Dap an A
Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm hai chất hữu cơ X và Y Cho M tác dụng vừa đủ với 150ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu được 14,1 gam một muôi và 2,3 gam
một ancol no, mạch hở Nêu đơt cháy hồn tồn lượng M trên thì thu được
0,55 mol CO¿ Công thức của X và Y lần lượt là A CHạ=CHCOOH và CH;=CH-COO-CH¡: B CH=C-COOH va CH=C-COO-CH3 C CH=C-COOH va CH=C-COO-C2Hs D CH2>=CHCOOH va CH2=CH-COO-C2Hs
Giải
Dap án => X là axit đơn chức (RCOOH) và Y là este đơn chức (RCOOR))
Nw = NRcooNa = ñNaou = 0,15 mol > R +67= xa =94
=>R=27(C;H:-) > X là CH;=CHCOOH
=> X, Y đều chứa 2 liên kết x trong phân tử
=> nụ ọ = Heo, —n =0,55—0,15=0,4mol Theo định luật bảo toàn nguyên tố:
MM = mc + my + Mow = 12.0,55 + 2.0,4 + 32.0,15 = 12,2 gam
C;H:COOH + NaOH —> CạH;COONa + HạO
x x x x
CạHạCOOR' + NaOH -> CạH;COONa + R'OH
¥- y y y
Trang 39Ví
Ví
40
= mụ + mNaOH = Mmudi +MROH + Myo
=> my = 12,2 wR Ae eee seme rae el an
=>y=0,15- 0,1 = 0,05 mol => Manca = 25 = 46 (C;H.OH)
,
=Ylà CH;=CHCOOC¿H; => Đáp án D
dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp M gồm anđehit X và este Y, cần
dùng vừa đủ 0,155 mol O¿, thu được 0,13 mol CO; và 2,34 gam HO Mặt
khác, cho 0,1 mol M phản ứng với lượng dư dung dịch | AgNOs trong NH, két thúc các phản ứng thu được 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn của X, Y
lần lượt là
A CH3CHO va HCOOCH3 B CH3;CHO va HCOOC2Hs C HCHO va CH3COOCH3 D CH3CHO va CH3COOCH3
Giải
nụ ¿ => X, Y đều là hợp chất no, đơn chức, mạch hở Ta có:
0,5x +y = 1,50¢0, —No, = 0,04 (1)
Mat khac: x + y =0,05 (2)
Từ (1) và (2) > x = 0,02 mol va y = 0,03 mol
> Noo, =n,.0,02 + ny.0,03=0,13 hay 2nx + 3ny = 13 Nghiém phi hop: nx = 2 (CH3CHO) va ny = 3 (C3H¢02) Trong 0,1 mol M chita 0,04 mol CH3CHO và 0,06 mol CzHạO;¿ Vi 2Q cwo = 0,08 < nạ; = 0,2 mol nên Y có phản ứng tráng bạc
=Ylh HCOOQH; = Đáp án B
dụ 4: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 21,7 gam X, thu được 20,16 lít khí
CO; (đktc) và 18,9 gam HO Thực hiện phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu được m gam este Giá trị của m là
A 15,30 B 12,24 C 10,80 D 9,18
Giải
Đặt công thức tổng quát của axit no, đơn chức, mạch hở là CaHauÒ;
20,16 18,9
Ngo, “ag 2ye < Ny HN ,05 mol
Nico, =
= Đó là ancol no, đơn chức mạch hé (CmH2m+20)
=> Ne u,,,0 =4u,0 ~ co, =1,05-0,9=0,15mol
mm 2m29 H,0
Theo định luật bảo toàn khối lượng:
Mp, =Ngo, + Myo —Mx =0,9.44 + 18,9 —21,7 = 36,8gam
Trang 40
No, = 925 1,15mol
Theo bảo toàn nguyên tố oxi:
2ncun,,o, = ĐH vớ = 2n, =2nQo, T Tio
= nen, o, =0,2mol > Neo, =0,2n + 0,15m =0,9 > 4n + 3m=18
n 1 2 3 4
14 10 2
m 4 3 2 3
(loai) (loai) (nhan) (loai)
= Công thite cia axit la CH3CH2COOH và của ancol là CạHzOH
H,SO, đặc
CH:CHạCOOH + C;H:OH =—== CH3CH2COOC2H; + H2O
nọ 0,2 0,15
n 0,15.0,6 < 0,15.0,6 > 0,15.0,6 => m= 102.0,15.0,6 = 9,18 gam > Dap án D
Vi du 5: Hon hop X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 21,7 gam X, thu được 20,16 lít khí
CO; (đktc) và 18,9 gam HO Thực hiện phản ứng este hóa X với hiệu suất
60%, thu được m gam este Giá trị của m là
A 15,30 B 12,24 C 10,80 D 9,18 Giải
20,16 18,9
Neo, = 24 =0,9mol; Dio ie =1,05 mol
Vin , <Hụ o =2 X chứa ancol, no, đơn chức, mạch hở Do giả thiết cho axit là no, đơn chức, mạch hở nên
4,0 "co, =1,05 —0,9=0,15 mol Theo định luật bảo toàn khối lượng:
My, =Ngo, + Myo ~My =0,9.44 + 18,9 —21,7 = 36,8 gam
_ 36,8
> Ny, Jes
n ‘ancol — n
Theo bảo toàn nguyên tố oxi:
2n +n + 2No, =2nco, +n
CH) ,0, CoH 429 H,O
— no 0, =0,2mol > Noo, =0,2n + 0,15m =0,9 > 4n +3m=18