Luận văn Thạc sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp, đặc trưng vật liệu Chitosan-Polythiophene và thăm dò khả năng hấp phụ chất màu hữu cơ

Luận văn Thạc sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp, đặc trưng vật liệu Chitosan-Polythiophene và thăm dò khả năng hấp phụ chấ...

DAI HQC HUE TRUONG DAI HQC SƯ PHẠM LE TH] THU HUONG NGHIEN CUU TONG HOP, DAC TRUNG CHITOSAN-POLYTHIOPHEN VAT LIEU VA THAM DO KHA NANG HAP PHY CHAT MAU HUU CO; LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC 'THEO ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN CỨU 'TThừa Thiên Huế, 2019 DAI HQC HUE TRUONG DAI HQC SU PHAM LE THI THU HUONG NGHIEN CUU TONG HQP, DAC TRUNG VAT LIEU CHITOSAN-POLYTHIOPHEN VA THAM DO KHA NANG HAP PHY CHAT MAU HUU CO; Chuyên ngành _: Hóa Hữu Cơ Mã số 8440114 LUAN VAN THAC Si HOA HOC THEO DINH HUONG NGHIEN CUU NGƯỜI HUONG DAN KHOA HOC TS LE QUOC THANG Thira Thién Hué, 2019 LOI CAM DOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi, số liệu kết nghiên cứu ghi luận văn trung thực đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố bắt cơng trình khác Nếu có sai sót tơi xin chịu hồn tồn trách nhiệm Người thực Lê Thị Thu Hương LOICAM ON “Trước hết, em xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Đào tạo sau Đại học trường Đại học Sư phạm Huế, qúy Thầy, Cơ giáo tổ Hữu cơ, Khoa Hóa - Trường ĐHSP Huế giúp đỡ tạo điều kiện cho ‘em trình thực luận văn 'Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới TS Lê Quốc Thắng Ths Đặng Thị Thanh Nhàn, tận tình hướng dẫn, hết lịng bảo, quan tâm tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt trình học tập nghiên cứu Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Phạm Việt Tý giúp đỡ em trình thực nghiệm để hồn thành đẻ tài Cuối cùng, em xin tỏ lịng cảm ơn đến gia đình bạn bè ủng hộ động viên em suốt thời gian qua Huế, thắng 12 năm 2019 Hoc viên Lê Thị Thu Hương ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ON MỤC LỤC BANG DANH DANH DANH CAC MUC MỤC MỤC MO DAU Đặt vấn đề .4 CHU VIET TAT TRONG LUAN VAN BANG + SƠ ĐỒÒ .22122cee HÌNH THHnnHn HH HH HH Đối tượng nghiên cứu Mục đích nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu ghi CHUONG TONG QUAN TAL LIEU 1.1 TONG QUAN VỀ CHITIN, CHITOSAN 1.2 TONG QUAN VE POLYTHIOPHEN 1.2.1 Sơ lược polythiophen 1.2.2 Cấu trúc polythiophen 1.2.3 Ứng dụng polythiophen 1.3 TÔNG QUAN VỀ CHITOSAN-POLYTHIOPHEN 1.3.1 Sơ lược chitosan-polythiophen 1.3.2 Cấu trúc chitosan - polythiophen .-s21.3.3 Cơ chế q trình copolyme hóa CTS - PTh 1.3.4 Tình hình nghiên cứu CTS - PTh 1.4 THUỐC NHUỘM 5552222222221 1.5 PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÁC ĐẶC TRƯNG VẬT LÍ 1.5.1 Phổ hồng ngoại 1.5.2 PhO nhiễu xạ tia X seo 1.5.3 Phương pháp hiển vi điện tử quét 1.5.4 Phương pháp phố tử ngoại-khả kiến 1.5.5 Phương pháp phân tích nhiệt trọng lượng 'CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, DỰNG CỤ VÀ THIẾT BỊ 2.2, DIEU CHE CHITOSAN 29 2.3 DIEU CHE POLYTHIOPHEN TU THIOPHEN 30 24 KHAO SAT CAC YEU TO ANH HUONG DEN QUA TRINH DIEU CHE CTS -PTh 31 2.4.1, Anh hưởng nồng độ chất oxi hóa 2.4.2 Ảnh hưởng nhiệt 31 độ = 2.4.3 Ảnh hưởng thời gian phản ứng 2.4.4 Hiệu suất ghép phản ứng điều chế CTS- PTh — peeves 32 - 3 - 2.5 XÁC ĐỊNH MỘT SỐ ĐẶC TRƯNG CẤU TRÚC CỦA CTS, PTh VÀ CTS - PTh 33 2.6 THĂM DÒ KHẢ NĂNG HÁP PHỤ CHÁT MÀU HỮU CƠ CỦA VẬT LIÊU 'CST - PTh 2.6.1 Xây dựng đường chuẩn 2.6.2 Xây dựng đường chuẩn 2.6.3 Xây dựng đường chuẩn 2.6.4 Khả hắp phụ màu 2.6.5 Đánh giá khả hấp xác xác xác phụ ¬ định nồng độ MB định nồng độ MO định nồng độ cia CR CTS va CTS - PTh MB cia CTS - PTh oe - 'CHƯƠNG KẾT QUÁ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Điều chế Polythiophen 34 one 34 34 35 52 36 3.1.1 Hình dạng bên ngồi PTh 3.1.2 Một số đặc trưng PTh sai kê 3.2 Kết khảo sát số yếu tố ảnh hưởng đến trình điều chế CTS - PTh 3.2.1 Ảnh hưởng nồng độ chất oxi hóa (NH4):S:Os 3.2.2 Ảnh hưởng nhiệt độ 3.2.3 Ảnh hưởng thời gian 3.3.1 Hình dang bên 3.3.2 Pho IR 3.3.3 Phổ nhiễu xạ tỉa X 3.3.4 TGA 3.3.5 Anh SEM ¬ ° HH nhe 3.4 Khảo sát khả hấp phụ chất màu hữu CTS, CTS -PTh 3.4.1 Thăm đò khả hấp phụ chất màu hữu 3.4.2 Đánh giá khả hấp phụ MB CTS - PTh KET LUẬN VÀ KIÊN NGHỊ “TÀI LIỆU THAM KHẢO PHY LUC MM- 34 _— M2 36 36 38 38 48 33 56 37 58 " OS 67 BANG CAC CHU VIET TAT TRONG LUAN VAN Abs CTCT CTS CTS - PTh CR DA DDA FT-IR MO MB PTh TGA SEM Độ hấp thụ quang Công thức cấu tạo ‘Chitosan Chitosan - polythiophen Công gô đỏ Độ acetyl hóa Độ deacetyl hóa Fourier Transform-Infrared Radiation (Phổ hồng ngoại) Metyl dacam Xanh metylen Polythiophen ‘Thermo Gravimetric Analysis (Phân tích nhiệt trọng lượng) : §eanning Electron Microscope (Kính vi điện tử quét) XRD X-Ray Diffraction (Nhigu xa tia X) DANH MUC BANG Bảng 2.1 Danh mục hóa chất dùng luận văn Bang 2.2 Cac néng d6 dung dich (NHs)2S2Os duge khao sat 31 31 Bang 3.1 Ảnh hưởng nồng độ chat oxi hoa (NHs)2$20s dén higu suat ghép gitta CTS va PTh = = 39 Bảng 3.2 Ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất ghép CTS PTh, tính chất cảm quan - Ad Bang 3.3 Anh hưởng thời gian đến hiệu suất ghép CTS PTh 49 Bảng 3.4 Độ hấp thụ quang dung dịch MB với nồng độ khác Bảng 3.5 Độ hấp thụ quang dung dịch MO với nồng độ khác 54 58 Bang 3.6 Độ hấp thụ quang dung dịch CR với nồng độ khác 59 Bang 3.7 Kha nang hip phu MO cua CTS va CTS - PTh 60 Bang 3.8 Kha nang hấp phu CR cia CTS vi CTS - PTh 57 Bang 3.9 Kha ning hip phu MB ciia CTS va CTS - PTh 58 Bảng 3.10 Dung lượng hấp phụ, hiệu suất hấp phụ MB CTS-PTh theo thời gian 63 DANH MUC SO DO Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế CTS từ vỏ cua 29 Sơ đồ 2.2 Quy trình điều chế PTh 22-2 Sơ đồ 2.3 Quy trình khảo sát ảnh hưởng nồng độ đến trình điều chế CTS-PTh 31 Sơ đồ 2.4 Quy trình khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến trình điều chế CTS-PTh 32 Sơ đồ 2.5 Quy trình khảo sát ảnh hưởng thời gian đến trình điều chế CTS-PTh 32 DANH MỤC HÌNI Hình 1.1 Cấu tạo phân tử chitin Hình 1.2 Các dạng cấu hình ø, 8, y chitin Hình I.3 Cấu tạo phân tử CTS lý thuyết Hình 1.4 Cấu tạo phân tử CTS thực tế Hình 1.5 Cấu trúc dạng cis PTh Hinh 1.6 Cấu trie dang trans PTh Hình 1.7 Sơ đỗ cấu trúc sai lệch cita PTh Hình 1.8 Sơ đồ phản ứng điều chế CTS - PTh Hình 1.9 CTCT MB dạng khử (a) dạng oxi hóa (b) Hình I.10 CTCT thuốc nhuộm MO Hình 1.11 CTCT thuốc nhuộm CR Hình I.12 Minh họa nhiễu xạ tia X Hình 1.13 Bước chuyển electron phân tứ Hình 2.1 Vỏ cua sau làm men — Hình 2.2 Bộ dung cụ thực thí nghiệm tổng hợp CTS - PTh Hình 2.3 Chitin thu từ vỏ cua Hình 3.1 PTh điều chế từ phản ứng oxi hóa có mặt chất xiic tc (NH4)2S20s Hình 3.2 Phổ IR PTh Hình 3.3 Giản dé XRD cia PTh, Hình 3.4 Sản phẩm CTS - PTh thu Hình 3.5 Hệ phổ IR mẫu CTS - PTh nồng độ (NH+):S:Os khảo sát Hình 3.6 Giản đồ XRD mẫu CTS - PTh nồng độ (NH.);S;O; khảo sát Hình 3.7 Ảnh SEM bề mặt mẫu CTS-PTh điều chế nồng độ khảo sát Hình 3.8 Sản pham CTS ~ PTh thu nhiệt độ khảo sát Hình 3.9 Hệ phổ IR mẫu CTS - PTh nhiệt độ khảo sát Hình 3.10 Giản đồ XRD mẫu CTS - PTh nhiệt độ khảo sát Hình 3.11 Ảnh SEM bề mặt mẫu CTS - PTh điều chế nhiệt độ khảo sit Hình 3.12 San pham CTS - PTh thu thời gian khảo sát Hình 3.13 Hệ phổ IR mẫu CTS - PTh cde thai gian Khao sat - Hình 3.14 Giản đồ XRD mẫu CTS - PTh thời gian khảo sát Hình 3.15 Ảnh SEM bẻ mặt mẫu CTS - PTh thời gian khảo sát 3.4 Khảo sát khả hắp phụ chất màu hữu CTS, CTS - PTh 3.4.1 Thăm dò khả hấp phụ chất màu hữu cơ: 3.4.1.1 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ MB Tiến hành lập đường chuẩn theo bước mục 2.6 3.4 lập đường chuân MB ta có kết bảng hình 3.22 Bảng 3.4 Dộ hấp thụ quang dung dịch MB nông độ khác C(mg/L) § 10 Abs 0335 0,676 1,048 1,363 1,687 1,930 25 24 y=0.161x+0.040 R= 0996 v3 | os ° o 6810 12 Nôngđộ (mg/L ) Hình 3.22 Đà thị đường chuẩn xác định nông độ MB Vậy mối liên hệ nồng độ dung dịch MB (C) độ hấp thụ quang (A) biêu diễn theo phương trình sau: A = 0,161.C + 0,040 3.4.1.2 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ MO “Tiến hành lập đường chuẩn theo bước mục 2.6.2 ta có kết bảng 3.5 lập đường chuẩn MO hình 3.23 Băng 3.5 Độ hắp thụ quang dung dịch MO nằng độ khác Címgl)[— Abs | 0143 | 10 12 0291 [ 0430 | 0570 [ 0718 | 0858 58 y=0071x+ 0.002 R= 0.999, Abs 09 os 07 06 os os 03 02 oa ° ° — : a 11 Nỗngđô(mgl) —_ Hinh 3.23 Đô thị đường chuẩn xác định nông độ MO Vậy mối liên hệ nồng độ dung dịch MO (C) độ hấp thụ quang (A) biêu diễn theo phương trình sau: A = 0,071.C + 0,002 3.4.1.3 Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ CR “Tiến hành lập đường chuẩn theo bước mục 2.6.3 ta có kết bảng 3.6 lập đường chuẩn CR hình 3.24 "Bảng 3.6 Độ hắp thụ quang dung dịch CR nông độ khác C@mgl)] T5 10 Abs | 0,139 | 021 | 0281 | 06 as os sa 02 on ° °ø 15 041 | 20 0,547 y=0.027«+ 0.007 R?=0,999 s 10 ‘Nong 49 ( mg/L) 20 Hình 3.24 Đơ thị đường chuẩn xác định nông độ CR' Vậy mối liên hệ nồng độ dung dịch CR (C) độ hấp thụ quang (A) biểu diễn theo phương trình sau: A = 0,027.C + 0,007 s9 3.4.1.4 Khé ning hip phu mau MO, CR va MB ciia CTS, CTS - PTh “ Metyl da cam (MO) Chúng tiến hành khảo sát khả hắp phụ hai vật liệu CTS va CTS - PTh với chất màu MO Kết đo phổ UV — Vis dung dịch MO ban đầu dung dịch MO sau hấp phụ hai vật liệu trình bày hình 325 3m ao” g5 S n8 8U (4) ®) Hình 3.25 Thăm dị hấp phụ MO CTS, CTS - PTh 3giờ (a) Phé UV- Vis, (b) Dung dịch MO trước sau hắp phụ Bang 3.7 Khả hắp phụ MO CTS CTS ~ PTh Miu CTIS CTS - PTh | Ae | Co(mg/L) | Aan | Can (mg/L) H(%) == T= Cs) 100 1,424 20,028 0,380 5,324 73,417 1,424 20,028 0,424 5,944 70,322 Kết từ bảng 3.7 cho thấy hai vật liệu CTS va CTS - PTh có khả nang hap phụ MO Tuy nhiên CTS có khả hấp phụ MO cao CTS - PTh với hiệu suất hấp phụ tương ứng 73,417% 70, 322% 60 © Céng go dé (CR) Chúng tiến hành khảo sát khả hấp phụ hai vật liệu CTS 'CTS - PTh với chất màu CR Kết đo phô UV - Vis dung dịch CR ban dau va dung dich CR sau hấp phụ hai vật liệu trình bày hình 3.26 pe — - ‘Wavelength am (180) 4) ®) Hình 3.26 Thăm dò khả hắp phụ CR CTS, CTS - PTh 3giờ (a) Phổ UV- Vis, (b) Dung dịch CR trước sau hắp phụ Bảng 3.8 Khả hắp phụ CR CTS CTS - PTh Mẫu CTS As | Ce(mgL) | As | Ca(mg/L) | H(%) _€s—€m, xọp, Ẳ 0,547 20,000 0,048 1,519 92,405 CTS - PTh | 0,547 20,000 0,509 18,593 7,035 Kết từ bảng 3.8 cho thấy hai vật liệu CTS va CTS - PTh có khả hấp phụ CR Tuy nhiên CTS có khả hấp phụ CR cao hon CTS - PTh với hiệu suất hấp phụ tương ứng 92,405% 7,035% 61 ¢ Xanh metylen (MB) Chúng tiến hành khảo sát khả hấp phụ hai vật liệu CTS 'CTS - PTh với chất màu MB Kết đo phô UV - Vis dung địch MB ban đầu dung dịch MB sau hap phụ hai vật liệu trình bày hình 3.27 a — @ a HÐ 8m ® Hình 3.27 Thăm dò khả hắp phụ MB CTS, CTS - PTh 3giờ (a) Phé UV- Vis, (b) Dung dịch MB trước sau hắp phu Bảng 3.9 Khả hắp phụ MB CTS CTS~ PTh Mẫu | A, CTIS CTS-PTh| 3,394 |Co(mgL)| 21,056 Aw | Cs (mg/L) | 3,282 3394 | 21056 | 1,580 20,360 [9,789 H(%) _Co~Csn 499 € 3,305 53,510 Kết từ bảng 3.9 cho thấy hai vật liệu CTS CTS - PTh có khả hấp phụ MB Tuy nhiên CTS - PTh có khả hấp phụ MB cao nhiều so với CTS với hiệu suất hắp phụ tương ứng 53,510% va 3,305% s& Kết luận chung Sau thăm dò khả hấp phụ MO, CR, MB CTS CTS - PTh Chúng tơi nhận thầy CTS CTS - PTh có khả hấp phụ màu khảo sát Trong CTS có khả hip phy manh ất màu MO CR so với 'CTS - PTh Riêng MB, vật liệu tổng hợp hấp phụ mạnh so với CTS Vi vay, tiến hành đánh giá khả hấp phụ màu CTS — PTh MB 62 3.4.2 Diinh gié kha ning hap phụ MB CTS - PTh lạ 807 ‘Wavelength nm (190) @ ® Hình 3.28 Dánh giá khả hdp phụ MB CTS- PTh thời gian khác (a) Ph UV- Vis, (b) Dung dịch MB trước sau hắp phụ Băng 3.10 Dung lượng hắp phụ, hiệu suất hắp phụ MB CTS - PTh theo thời gian Thời [ Đ@hấp [ Nong dj gian |thụquang| dung dịch (phú) | (A) MB C¡(mg/L) 3,394 21,056 30 2,474 15,342 90 [Hiệusuấthấpphụ| H(%) Co= Ce soy Dunglượng hấp phụ a (mg/g) (Cạ~CU)V 133 27,137 36.488 0,381 2,074 12,857 38,939 0547 120 2,050 12,708 9,789 39,647 33,510 0,557 240 1,542 9,553 54,631 0,767 270 1,484 9,193 56,340 0,791 S0 180 300 2,157 1,580 1461 9.050 37.019 0512 0751 0,800 Hiệu suất hấp phụ(HI%⁄4) 8 ề 30 60 90 120 180 240 Thời gian (phút) 270 300 Hình 3.29 Đô thị biểu diễn phụ thuộc hiệu suất hấp phụ MB CTS-PTh theo thời gian Nhận xét: Dựa vào hình 3.29 chúng tơi nhận thấy thời gian hắp phụ tăng hiệu suất hấp phụ dung lượng hấp phụ tăng Trong khoảng thời gian từ 30 + 180 phút hiệu suất hấp phụ tăng tương đối nhanh dần ổn định khoảng thời gian từ 180 + 300 phút Từ 180 phút đến 300 phút hiệu suất hấp phụ tăng không đáng kể, chúng tơi chọn thời gian đạt cân hắp phụ CTS - PTh 180 phút, với hiệu phụ 53,510 % dung lượng hấp phụ 0,751 mg/g 64 KET LUAN VA KIEN NGHI KẾT LUẬN Sau q trình thực đề ài, chúng tơi thu số kết sau: Tổng hợp CTS từ vỏ cua có DDA = 80% San phẩm thu có màu trắng ngà, mềm, dẻo Cấu trúc chitosan xác định phương pháp phổ IR,, nhiễu xạ tửa X, phương pháp kính hiển vi điện tử quét SEM phân tích nhiệt trọng lượng TGA Tổng hợp PTh từ thiophen với chất oxi hóa (NH4) 20% San phim thu dạng bột, có màu đen Cấu trúc PTh xác định phương pháp phổ IR, nhiễu xạ tia X phân tích nhiệt trọng lượng TGA Tổng hợp CTS - PTh từ chitosan thiophen có mặt chất oxi hóa (NH¿);S;O; Sản phẩm thu có màu đen, giữ ngun hình dạng màng CTS ban đầu Cấu trúc CTS - PTh xác định phương pháp phô IR, nhiễu xạ tia X, phương pháp kính hiễn vi điện tử quét SEM phân tích nhiệt trọng lượng TGA Điều kiện tối ưu trình điều chế CTS - PTh nồng độ chất oxi hóa (NH4)2S20s 0,91M tuong ứng với tỉ lệ sé mol thiophene : (NH4)zSzOs độ 60 °C thời gian = 1:1,2 Nhiét § Đã so sánh khả hấp phụ chất màu hữu MO, MB, CR 'CTS với CTS - PTh thu kết sau: ~ CTS hấp phụ mạnh MO CR hon CTS - PTh với dung dịch MB vật liệu CTS - PTh hắp phụ mạnh CTS Tiến hành đánh giá khả hấp phụ MB CTS - PTh thu kết cho thấy 0,3 gam CTS - PTh cho vào 20 mL dung dịch xanh metylen 20 mg/L với thời gian đạt cân hấp phụ 180 phút thu hiệu suất hấp phụ 53,510%, với dung lượng hắp phụ 0,751 mg/g KIÊN NGHỊ Trên số kết bước đầu phạm vi luận văn, có điều kiện đề tai mở rộng theo hướng sau: ~ Mở rộng phạm vi ứng dụng vật liệu lĩnh vực xử lý ô nhiễm kim loại nặng thuốc nhuộm hữu khác môi trường nước 65 (CONG TRINH LIEN QUAN DEN DE TAL Đăng Thị Thanh Nhàn, Lê Thị Thu Hương, Phan Mỹ Linh, Nguyễn Thị Tú Trinh, Lê Quốc Thắng, “Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình điều chế chitosan — polythiophen”, Tạp chí hóa học ứng dựng 2(46), 8-10 66 TÀI LIỆU THAM KHAO A- TÀI LIỆU TIỀNG VIỆT [1] Cù Thị Vân Anh (2012), “Nghiên cứu tách thu hỗi thuốc nhuộm dự nước thải nhuộm màng lọc khả giảm thiểu fouling cho qué trink loc tách thuốc nhuộm qua màng”, Luận văn Thạc sĩ, Ngành hóa mơi trường, Đại Học Quốc Gia Hà Nội, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên [2] Hé Van Ban (2005), “Téng hop nghiên cứu polyme, copolyme dẫn từ 1hiophen ”, Luận văn thạc sĩ, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội [3] Dang Xuân Dự (2015), “Nghiên cứu cắt mạch chỉtosan hiệu ứng đồng vận H:Os/búc xạ gamma Coban ~ 60 để chế tạo oligochitosan”, Luận án tiền sĩ hóa học, “Trường Đại Học Khoa Học - Đại Học Huế 14] Trần Dương (2013), “Giáo trình Hóa học tình thể", NXB Đại học Huế I5] Đỗ Trà Hương, Trần Thúy Nga (2014), “ Nghiên cứu hấp phụ màu metylen xanh vật liệu bã chè”, Tạp chí phân tích Hóa, Lý Sinh học, 19(4), 27-32 [6] Lé Thị Tuyết Mai (2011), “Nghiên cứu thư nhận hoạt chất sinh học chitooligosaccharit (COS) sử dụng chế phẩm enzym”, Luận văn thạc sĩ khoa học, “Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội [7| Ngô Thị Tố Nga, Trằn Văn Nhân (1999), “Giáo trình cơng nghệ xứ lỉ nước thải " NXB Khoa hoc Kĩ thuật Hà Nội (8| Nguyễn Đình Thành (201 1), “Các phương pháp phổ ứng dụng hóa học”, NXB Khoa hoc tự nhiên (9| Lê Hữu Thiềng, Ngô Thị Lan Anh, Đào Hồng Hạnh, Nguyễn Thị Thúy (201 1), “Nghiên cứu khả hấp phụ metylen xanh dung dịch nước vật liệu phụ chế tạo từ bã mía”, Tap chi khoa học công nghệ, 78(02), 45-50 [10] Dang Lê Minh Trí (2012), “Nghiên cứu hắp phụ thuốc nhuộm hoạt tinh nước thải ngành dệt nhuộm chỉtosan khâu mạch xạ có ngn gốc từ vỏ tơm”, Luận văn thạc sĩ, Đại Học Quốc Gia Hà Nội- Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên [11] Cao Hữu Trượng (2002), * /ióa học dhuốc nhuộm”, NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội [12] Phạm Thị Thanh Tuyền (2013), “Nghiên cứu biển tính mùn cưa làm vật liệu hấp phụ chất màu hiữu nước", Luận văn thạc sĩ khoa học, Đại Học Sư Phạm- Đại Hoe Da Ni 67 B- TAI LIEU TIENG ANH [13] Ansari O.M., Khan MM (2015) “Polythiophene nanocomposites for photodegradation applications: Past, present and future”, Journal of Saudi Chemical Society, 19(5), 494-504 [14] Cabuk M., YavuzM., UnalH.L, Alanl (2013) “Synthesis, Characterization, and Enhanced Antiba cterial Activity of Chitosan-Based Biodegradable Conducting Graft Copolymers”, Clay Minerals, 48, 129-141 [15] CabukM (2016), “Colloidal Behaviors of Conducting Polymer/Chitosan ‘Composite Particles”, Advances in Colloid Science, 177-188 [16] Czechowska-Biskup R., Jarosifiska D., Rokita B., Ulaiski P., Rosiak JM (2012),“Determination of degree of Deacetylation of Chitosan - Comparision of Methods”, Progress on Chemistry and Application of Chitin and its Derivatives, 17, 5-20 [17] Hussain R M., Iman M., Maji K T (2013), “Determination of Degree of Deacetylation of Chitosan and Their effect on the Release Behavior of Essential Oil from Chitosan and Chitosan Gelatin Complex Microcapsules”, International Journal of Advanced Engineering Applications, 2(4), 4-12 [18] ErenE., Aslan E., OksuzA U (2013), “The Effect of Anionic Surfactant on the Properties of Polythiophene/Chitosan Composites”, Polymer Engineering & Science, 54(11), 2632-2640 [19] Feizbakhsh A., Sarrafi A.H.M, Ehteshami S (2016), “Polythiophene chitosan Magnetic Nanocomposite as a Highly Efficient Medium for Isolation of Fluoxetine from Aqueous and Biological Samples,” Journal of Analytical Methods in Chemistry, 2016, 1-11 [20] FeizbakhshA., Ehteshami S (2016), “Polythiophene - Chitosan Magnetic Nanocomposite as a Novel Sorbent for Disperse Magnetic Solid Phase Extraction of Triazine Herbicides in Aquatic Media”, Chromatographia 79(17-18), 1177-1185 [21] Kattimani J., Ramana R., Chandraprabla G.B., SujathaT (2014), “Structure and temperature dependence of electrical conductivity in polythiophene nanoparticles”, International Journal of Advanced Research in Physical Science, \(7), 17-21 [22] MarcasuzaaP., Reynaud S., Ehrenfeld F., Khoukh A., Desbrieres J (2010), “Chitosan-grafi-Polyaniline-Based Hydrogels: Elaboration and Properties”, Biomacromolecules, 11, 1684-1691 68 [23] Morsi E R., Ahmed M A., Moustafa M Y (2018), “Polythiophene modified chitosan/magnetite nanocomposites for heavy metals and selective mercury removal, Egyptian Journal of Petroleum, 1-9 [24] PattavarakomD., YoungtaP., JaesrichaiS (2013), “Electroactive Performances of Conductive Polythiophene/hydrogel Hybrid Artificial Muscle”, Energy Procedia, 34, 673-681 [25] Phung H.T-A., Sugimoto R (2017), “Surface modification of chitin and chitosan with poly(3-hexylthiophene) via oxidative polymerization”, Applied Surface Science, 434, 188-197 [26] Rinaudo M (2006), “Chitin and chitosan: Properties and applications”, Progress im Polymer Science, 31(7), 603-632 [27] RoncaliR (1992), “Conjugated poly(thiophenes): synthesis, functionalization, and applications", Chemical Reviews, 92(4), 711-738 [28] RuoChen L., ZhengPing L (2009), “Polythiophene: Synthesis in aqueous medium and controllable morphology”, Chinese Science Bulletin, 54(12), 2028 2032 [29] Shanta P., Paras N.Y., RameshwarA (2015), “Applications of Chitin and Chitosan in Industry and Medical Science: A Review”,Nepal Journal of Science and Technology, 16(1), 99-104 [30] Taskin P., Canisag H., Sen M (2014), “The effect of degree of deacetylation on the radiation induced degradation of chitosan”, Radiation Physics and Chemistry, 94, 236-239 [31] Wang K., Tao X., Xu J., Yin N (2016), “Novel Chitosan MOF Composite Adsorbent for the Removal of Heavy Metal Ions”, Applied Chemistry and Environmental Engineering College, Bengbu University, P.R China, 45, 1365-1368 [32] Younes I., Rinaudo M (2015), “Chitin and chitosan preparation from marine sources: Structure, properties and applications”, Marine drugs, 13(3), 1133-1174 C-WEBSITE [33] hup://chitosan vn/uncategorized/ung-dung-cua-chitosan-trong-bao-quan-thuc-pham’ [34] hitps/vietnamnongnghiepsach.com.vn/product/chitosan-super-che-pham-sinh-hocchuyen-i-tuyen-trung-2/7add to_wishlist=69 IB5| https//vi.wikipedia org/wiki/Kính hiển vị điện tử quét 69 PHU LUC PL P2