Đang tải... (xem toàn văn)
Đề cương lý thuyết hữu cơ 12 Trang 1 CHƯƠNG 1 ESTE – LIPIT ******** ESTE I KHÁI NIỆM * Định nghĩa Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thu được este * CTTQ Este đơn c[.]
Đề cương lý thuyết hữu 12 Trang CHƯƠNG 1: ESTE – LIPIT ******** ESTE I KHÁI NIỆM: * Định nghĩa: Khi thay nhóm –OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm –OR thu este * CTTQ: Este đơn chức: RCOOR’ hay CxHyO2 Este no, đơn: CnH2n+1-COO-CmH2m+1 hoặc CnH2nO2 ( n 2) : tạo axit no, đơn chức ancol no, đơn chức mạch hở * Tên gọi: CH2 H-COOC2H5 CH3-COOCH3 etyl fomat metyl axetat CH3-CH2-COOC2H5 etyl propionat (mùi dứa) C COOCH3 CH3 metyl metacrylat II Lí tính: Ở điều kiện thường, este thể lỏng, nhẹ H2O, tan H2O, tan dung mơi hữu Các este có mùi thơm dễ chịu… t0s, t0nc thấp khơng tạo liên kết hiđro III Hóa tính: Phản ứng thủy phân: Thủy phân mơi trường axit có t0: phản ứng thuận nghịch RCOOR’ + H – OH + o + o t H, RCOOH + R’OH t H, CH3COOH + C2H5OH VD: CH3COOC2H5 + H2O Trong mơi trường kiềm: Phản ứng hồn tồn (phản ứng xà phịng hóa) o RCOOR’ + NaOH t RCOONa + R’OH o VD: CH3COOC2H5 + NaOH t CH3COONa + C2H5OH IV Điều chế: Phản ứng este hóa (H2SO4 đặc, to) 4d H2SO CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O o t Muốn nâng cao hiệu suất phản ứng cần: Lấy dư axit hoặc ancol Chưng cất este khỏi sản phẩm Dùng H2SO4 đặc hút nước LIPIT I Khái niệm: Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hồ tan nước tan nhiều dung môi hữu không phân cực Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit CTCT chất béo: R1COO CH2 R2COO CH R3COO CH2 Đề cương lý thuyết hữu 12 Trang Trong đó: R1, R2, R3 gốc hiđrocacbon, giống hoặc khác - Axit béo no thường gặp là: C15H31 – COOH: axit panmitic tripanmitin: (C15H31COO)3C3H5 C17H35 – COOH: axit stearic tristearin: (C17H35COO)3C3H5 - Axit béo không no thường gặp là: C17H33 – COOH: axit oleic triolein: (C17H33COO)3C3H5 C17H31 – COOH: axit linoleic trilinolein: (C17H31COO)3C3H5 II.Tính chất vật lí: - Chất béo nhẹ nước, không tan nước, tan số dung môi hữu như: benzen, xăng, ete - Chất béo rắn (mỡ): chứa chủ yếu gốc axit béo, no Chất béo lỏng (dầu): chứa chủ yếu gốc axit béo, khơng no III Tính chất hóa học: 1/ Phản ứng thủy phân môi trường axit (chậm, thuận nghịch) → glixerol axit béo + o t H, C17H35COOH + C3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H5 + H2O 2/ Phản ứng xà phịng hóa (nhanh, chiều) → glixerol muối natri hay kali axit béo (là xà phòng): o (C17H35COO)3C3H5 + NaOH t C17H35COONa + C3H5(OH)3 Xà phòng 3/ Phản ứng hiđro hóa: (chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn) o (C17H33COO)3C3H5 + H2 Ni ,t (C17H35COO)3C3H5 Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) 4/ Phản ứng oxi hóa (sự mỡ) Chất béo để lâu khơng khí gốc khơng no bị oxi hóa chậm tạo thành anđehit có mùi khó chịu CHƯƠNG 2: CACBOHYDRAT ******** A TỔNG QUÁT I Khái niệm: Cacbohydrat (còn gọi gluxit) hợp chất hữu tạp chức, thường có cơng thức chung C n(H2O)m II Phân loại: Monosaccarit: Glucôzơ, Fructôzơ Đisaccarit: Saccarôzơ, Mantôzơ Polisaccarit: Xenlulôzơ, Tinh bột B GLUCÔZƠ I Cấu tạo CTPT: C6H12O6 (M=180) CTCT (dạng mạch hở): CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH hay CH2OH−(CHOH)4−CHO II Tính chất vật lý Vị khơng đường mía, có nhiều trong quả chín (nhiều quả nho chín, ) mật ong (khoảng 30%) Do đó, glucơzơ cịn gọi đường nho hay đường mật ong Trong máu người nồng độ glucôzơ không đổi khoảng 0,1% III Tính chất hóa học Tính chất ancol đa chức: Đề cương lý thuyết hữu 12 Trang Tác dụng với Cu(OH)2 (không đun nóng) tạo dung dịch xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O Tác dụng với anhydric axetic (CH3O)2CO (xúc tác piridin, toC) tạo este chức Tính chất andehit Tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư tạo Ag↓ (phản ứng tráng gương) o CH2OH(CHOH)4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Tác dụng với H2 (Ni, toC) tạo sorbitol (C6H14O6) o CH2OH(CHOH)4CHO + H2 Ni,t CH2OH(CHOH)4CH2OH Phản ứng lên men r ượu C6H12O6 men 2C2H5OH + 2CO2 IV Điều chế o Thủy phân tinh bột hay xenlulôzơ: (C6H10O5)n + nH2O H ,t nC6H12O6 - Dùng làm thuốc tăng lực Trong công nghiệp, glucôzơ điều chế từ saccarôzơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích… C FRUCTƠZƠ I Cấu tạo CTPT: C6H12O6 (M=180) CTCT (dạng mạch hở): CH2 CH CH CH C OH OH OH OH O CH2 OH hay CH2OH−(CHOH)3−CO−CH2OH II Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên Thường có quả chín ngọt, mật ong (mật ong có gần 40%) Có vị đường mía (gấp 1,5 lần) III Tính chất hóa học Tính chất ancol đa chức: tác dụng với Cu(OH)2 (không đun nóng) tạo dung dịch xanh lam Tính chất nhóm xêtơn: tác dụng với H2 (Ni, toC) tạo sorbitol (C6H14O6) Trong môi trường kiềm (dung dịch NH3, dung dịch NaOH, …), fructơzơ chuyển hóa thành glucơzơ dung dịch fuctơzơ cịn có tính giống glucơzơ Tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư tạo Ag↓ (phản ứng tráng gương) Chú ý: Để phân biệt dung dịch glucôzơ fructôzơ thường sử dụng dung dịch Br 2: Glucôzơ làm nhạt màu dung dịch Br2 D SACCAROZƠ I Cấu tạo CTPT: C12H22O11 (M=342) CTCT: gốc α−Glucôzơ gốc β−Fructôzơ liên kết với liên kết 1,2-glicozit II Tính chất vật lí Saccarơzơ (cịn gọi đường mía hay đường cải) có vị (hơn glucơzơ khơng fructơzơ), tan nhiều nước Có nhiều mía, củ cải đường, hoa hoa nốt III Tính chất hóa học Tính chất ancol đa chức: tác dụng với Cu(OH)2 (ở nhiệt độ thường hay đun nóng): tạo dung dịch màu xanh lam 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O Đề cương lý thuyết hữu 12 Trang Phản ứng thủy phân: tạo glucôzơ fructôzơ o C12H22O11 + H2O H ,t C6H12O6 (Glucôzơ) + C6H12O6 (Fructôzơ) E TINH BỘT I Tính chất vật lý Chất rắn vơ định hình, màu trắng, khơng tan nước lạnh Trong nước nóng, hạt tinh bột ngậm nước trương phồng tạo thành dung dịch keo gọi hồ tinh bột II Cấu tạo: CTPT: (C6H10O5)n Gồm phân tử −glucôzơ liên kết với Tinh bột hỗn hợp gồm amilozơ amilopectin (amiopectin có tỉ lệ cao hơn) Mạch khơng kéo dài mà xoắn lại thành hạt có lỗ trống Amilozơ: dạng mạch không phân nhánh, gốc α-glucôzơ liên kết liên kết 1,4-glicôzit thành mạch dài, xoắn lại Khối lượng phân tử khoảng 200.000 Amilopectin: dạng mạch phân nhánh, gốc α-glucôzơ liên kết liên kết 1,6-glicôzit Khối lượng phân tử khoảng 1.000.000 – 2.000.000 H O - , dieä C6H12O6 → (C6H10O5)n Tạo thành xanh nhờ phản ứng quang hợp: CO2 as p lục III Tính chất hóa học: Tinh bột tham gia phản ứng thủy phân phản ứng màu đặc trưng với iot - Phản ứng thủy phân: (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (Glucôzơ) Phản ứng màu với Iot: tinh bột tạo thành hợp chất có màu xanh với iot F XENLULƠZƠ I Tính chất vật lý: Chất rắn, dạng sợi, không tan nước dung môi hữu cơ, tan nước Svayde (dung dịch chứa phức đồng amoniac) Tạo nên màng tế bào, khung cho cối Bông nõn chứa gần 98% xenlulôzơ Trong gỗ, xenlulôzơ chiếm từ 40-50% khối lượng II Cấu tạo CTPT: (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n Gồm nhiều gốc β-Glucôzơ liên kết với nhau, mạch kéo dài không phân nhánh, ghép lại thành sợi III Tính chất hóa học: Xenlulơzơ tham gia phản ứng thủy phân phản ứng với HNO - - Phản ứng thủy phân: (C6H10O5)n + nH2O - Phản ứng với HNO3 đặc: tạo xenlulô trinitrat (thuốc súng khơng khói) [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 nC6H12O6 (Glucơzơ) [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O Chương 3: AMIN – AMINO AXIT & PROTEIN ******** A AMIN I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI & DANH PHÁP Khái niệm & phân loại Khái niệm: Khi thay nguyên tử hiđro phân tử NH3 gốc hiđrocacbon ta thu amin Ví dụ: CH3NH2 , C6H5NH2 , CH3–CH2–NH2 , CH3–NH–CH3 , (CH3)3N … CTPT: Amin no đơn chức mạch hở : CnH2n+3N (n≥1) Amin no đơn chức mạch hở bậc 1: CnH2n+1NH2 (n≥1) Amin đơn chức: CxHyN (RN) Đề cương lý thuyết hữu 12 - Trang Phân loại Theo bậc amin (được tính số gốc HC liên kết trực tiếp với nguyên tử N): Amin bậc 1: RNH2 ; Amin bậc 2: R1-NH-R2 ; Amin bậc 3: R1-N(R2)R3 Danh pháp: Tên gốc hydrocacbon + “amin” Ví dụ: CH3NH2 metylamin ; CH3– NH–CH3: đimetylamin ; CH3CH2–NH–CH3: etylmetylamin II TÍNH CHẤT VẬT LÍ C1 C3 : chất khí mùi khai, tan nhiều nước C4 trở lên chất lỏng hoặc rắn Độc Anilin tan nước Anilin để khơng khí dễ chuyển từ khơng màu sang màu đen bị oxi hố III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Tính bazơ Amin no mạch hở làm quỳ tím hố xanh, phenolphtalein hố hồng Anilin tính bazơ yếu nên không làm quỳ chuyển màu Do ảnh hưởng nhóm C6H5- rút e nên tính bazơ C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < NaOH Tác dụng với axit: tạo muối CH3NH2 + HCl CH3NH3+Cl- (có khói trắng) C6H5NH2 + HCl C6H5NH3+Cl2 Phản ứng vòng thơm anilin Do ảnh hưởng nhóm NH2 đẩy electron vào vịng làm phản ứng xảy vị trí orto para C6H5NH2 + 3Br2 C6H2Br3NH2 + 3HBr 2,4,6-tribrom anilin (trắng) phản ứng nhận biết anilin B AMINO AXIT I Khái niệm Amino axit hợp chất hữu tạp chức chứa đồng thời nhóm amino (NH 2) nhóm cacboxyl (COOH) II Danh pháp Cơng thức H2N–CH2–COOH H2N CH COOH CH3 HOOC CH CH2 CH2 COOH Tên bán hệ thống axit aminoaxetic axit aminopropionic Tên thường Glyxin Alanin Kí hiệu Gly Ala axit -aminoglutaric Axit glutamic Glu NH2 III Cấu tạo phân tử tính chất vật lý Nhóm NH2 nhóm COOH thường tương tác tạo ion lưỡng cực nên chất rắn kết tinh , tương đối dễ tan nước, nhiệt độ nóng chảy cao: H3N+–CH2–COOVd: H2N–CH2–COOH dạng phân tử dạng ion lưỡng cực IV TÍNH CHẤT HOÁ HỌC: Tính lưỡng tính a Tác dụng lên quỳ tím Số nhóm NH2 = Số nhóm COOH : quỳ khơng chuyển màu Số nhóm NH2 > Số nhóm COOH : quỳ chuyển màu xanh Số nhóm NH2 < Số nhóm COOH : quỳ chuyển màu đỏ b Tác dụng với axit: tạo muối Đề cương lý thuyết hữu 12 Trang H2N–CH2–COOH + HCl HOOC–CH2–NH3+Clc Tác dụng với bazơ: H2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2–COONa + H2O Phản ứng este hoá: khí HCl H2N–CH2–COOH + C2H5OH H2N–CH2–COOC2H5 + H2O Phản ứng trùng ngưng: tạo poliamit n H2N–[CH2]5–COOH t (–NH–[CH2]5–CO–)n + nH2O axit -aminocaproic policaproamit (tơ nilon–6 hay tơ capron) t nH2N–[CH2]6–COOH (–NH–[CH2]6–CO–)n + nH2O axit -aminoenantoic tơ nilon–7 (tơ enang) V ỨNG DỤNG: Là hợp chất sở để kiến tạo nên loại protein thể sống Muối natri axit glutamic: bột ngọt, axit glutamic: thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin: thuốc bổ gan Nguyên liệu sản xuất tơ nilon, - C PEPTIT I Khái niệm: Peptit loại hợp chất chứa từ 50 gốc -aminoaxit liên kết với liên kết peptit (–CO– NH–) Peptit chứa 2,3,4 gốc -aminoaxit gọi đi, tri, tetrapeptit, ; từ 10 gốc -aminoaxit trở lên polipeptit Cách gọi tắt: ghép tên viết tắt gốc Ví dụ: Đipeptit từ alanin glyxin H2N CH CO NH CH2 COOH H2N CH2 CO NH CH COOH CH3 Gly-Ala (GlyxylAlanin) CH3 Ala-Gly (AlanylGlyxin) II Tính chất hoá học - Phản ứng thuỷ phân: Peptit bị thuỷ phân nhờ xúc tác axit/bazơ/enzim đặc hiệu tạo thành α-aminoaxit - Phản ứng màu biure Peptit có từ liên kết peptit trở lên phản ứng với Cu(OH) 2/OH- cho hợp chất phức màu tím D PROTEIN I Khái niệm Protein polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục ngàn đến vài triệu đvC Protein chia làm loại: Protein đơn giản: Vd: anbumin lòng trắng trứng, fibroin tơ - tằm , … II Cấu tạo phân tử Tạo nhiều gốc -aminoaxit (trên 20 loại) nối liên kết peptit, có số gốc -aminoaxit lớn (>50) III Tính chất vật lí Nhiều protein tan nước tạo dung dịch keo Bị đơng tụ lại đun nóng hoặc cho axit, bazơ hoặc muối vào (đun sơi lịng trắng trứng, riêu cua, ) IV Tính chất hoá học Phản ứng thuỷ phân: tạo -aminoaxit Phản ứng màu biure: tạo hợp chất phức màu tím với Cu(OH)2/OHPhản ứng HNO3 đặc: tạo kết tủa màu vàng V Vai trò protein sống Đề cương lý thuyết hữu 12 Trang Protein sở tạo nên sống, thức ăn người động vật VI Khái niệm enzin axit nucleic Enzim Enzim chất hầu hết có bản chất protein, có khả xúc tác cho q trình hố học, đặc biệt thể sinh vật Đặc điểm: có tính chọn lọc cao, tốc độ phản ứng lớn Axit nucleic Axit nucleic polieste axit phôtphoric pentozơ Là thành phần nhân tế bào CHƯƠNG 4: POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME ******** A POLME I Khái niệm: Polime hợp chất có phân tử khối lớn, nhiều đơn vị sở (gọi mắt xích) liên kết với tạo nên Polime tạo thành từ monome CTTQ: (A)n (A mắt xích, n hệ số polime hóa hay độ polime hóa) Tên polime = poli(tên monome) II Phân loại: theo nguồn gốc - Polime thiên nhiên (Cao su thiên nhiên, tinh bột, xenlulôzơ, protein, …) - Polime nhân tạo hay bán tổng hợp (xenlulôtrinitrat, tơ visco, tơ axetat, …) - Polime tổng hợp (polietylen, nilon-6, nilon-7, nilon-6,6, …) Polime trùng hợp Polime trùng ngưng III Cấu trúc mạch - Mạch không phân nhánh: polietylen, poli(Vinyl clorua), amilozơ, xenlulôzơ… - Mạch phân nhánh: cao su thiên nhiên, amilopectin, glicogen, … - Mạch khơng gian: cao su lưu hóa, nhựa bekalit, nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit, … IV Tính chất vật lý - Hầu hết chất rắn, khơng bay hơi, khơng có nhiệt độ nóng chảy xác định - Đa số không tan dung môi thơng thường - Polime có cấu trúc mạch thẳng thường có tính đàn hồi, mềm mại, dai - Polime có cấu trúc mạng khơng gian thường có tính bền học cao, chịu ma sát, va chạm V Tính chất hóa học Phản ứng cắt mạch (giải trùng hợp hay đepolime hóa) Ví dụ: thủy phân tinh bột, xenlulơzơ, poliamit, polipeptit, … Phản ứng giữ nguyên mạch Ví dụ: phản ứng cộng Br2 cao su Buna Phản ứng tăng mạch polime Ví dụ: Lưu hóa cao su, chuyển nhựa rezol thành rezit, … VI Điều chếu chế Loại phản ứng Khái niệm Phản ứng trùng hợp Quá trình kết hợp phân tử nhỏ (monome) giống hay tương tự tạo thành phân Phản ứng trùng ngưng Quá trình kết hợp phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lơn (polime) đồng Đề cương lý thuyết hữu 12 Trang tử lớn (polime) Điều kiện Phân tử hợp chất hữu phải chứa liên kết bội (liên kết đôi, liên kết ba) hay vịng khơng bền thời có loại phân tử nhỏ khác H2O, … Phân tử hợp chất hữu phải chứa nhóm chức có khả tham gia phản ứng trùng ngưng (−COOH, −OH, −NH2, …) B VẬT LIỆU POLIME I CHẤT DẺO Chất dẻo vật liệu polime có tính dẻo Tính dẻo tính bị biến dạng tác dụng bên (cơ, nhiệt, …) giữ biến dạng ngừng tác dụng Vật liệu composit vật liệu hỗn hợp gồm thành phần phân tán vào mà không tan vào (chất nền polime, chất động, chất phụ gia, …) Tên gọi Polietylen (PE) Công thức cấu tạo Phương pháp điều chế CH2 CH2 Trùng hợp Etylen CH2=CH2 Poli(Vinyl clorua) (PVC) CH2 CH Teflon F Cl F C C F Poli(Vinyl axetat) (PVAx) Polistyren (PS) Poli(Metyl metaacylat) (thủy tinh hữu plexiglas) Poli(Phenol−fomandehyt) (PPF: nhựa Novolac, Rezol, Rezit) n Trùng hợp Vinyl Clorua CH2=CH−Cl n Trùng hợp CF2=CF2 n F CH2 CH OCOCH3 Trùng hợp Vinyl axetat CH3−COO−CH=CH2 n CH2 CH C 6H5 CH3 CH2 Trùng hợp Stiren C6H5−CH=CH2 n C COOCH3 OH H2 C n Trùng hợp từ Metyl metaacrylat CH2=C(CH3)-COOCH3 Đồng trùng ngưng phenol C6H5−OH andehyt fomic HCHO môi trường axit hay kiềm n II CAO SU Cao su vật liệu polime có tính đàn hồi Tính đàn hồi tính bị biến dạng tác dụng ngoại lực (nhiệt, học) trở lại hình dạng cũ ngừng tác dụng Cao su thiên nhiên: - Là polime isopren (C5H8)n, lấy từ mủ cao su - Đàn hồi, khơng dẫn điện, dẫn nhiệt, khơng thấm khí nước, … - Tác dụng với S (tỉ lệ 97:3 về khối lượng, 150oC) tạo thành cao su lưu hóa (do tạo cầu nối đisunfusa mạch cao su hình mạng lưới) Cao su tổng hợp: tương tự cao su tự nhiên, thường điều chế từ ankadien liên hợp Tên gọi Công thức cấu tạo Phương pháp điều chế Đề cương lý thuyết hữu 12 Poli(Buta−1,3−dien) (Cao su Buna) Trang CH2 CH n CH2 CH Cao su Buna−S Trùng hợp Buta−1,3−dien (xt Na, toC) CH CH2 CH CH2 CH C 6H5 CH2 CH Cao su Buna−N CH CH2 CH CH2 C n Đồng trùng hợp Buta−1,3−dien CH2=CH−CH=CH2 Acrilonitrin CH2=CH−CN CH2 CN Cao su isopren (Cao su thiên nhiên) n Đồng trùng hợp Buta−1,3−dien CH2=CH−CH=CH2 Stiren C6H5−CH=CH2 CH2 Trùng hợp Izopren CH2=C(CH3)−CH=CH2 CH CH2 n CH3 III TƠ Tơ polime có hình sợi dài, mảnh, có độ bền định Trong tơ, polime có mạch khơng phân nhánh xếp song song với Tơ thiên nhiên: tơ tằm, len (lông cừu), bơng, … Tơ hóa học: chế tạo phương pháp hóa học o Tơ bán tổng hợp hay tơ nhân tạo (chế biến từ polime thiên nhiên): tơ visco, tơ axetat, … o Tơ tổng hợp (chế biến từ polime tổng hợp): tơ poliamit (nilon), tơ vinylic (nitron) Tên gọi Tơ tằm, len, Tơ visco, tơ axetat Tơ nitron (olon) Công thức cấu tạo Phương pháp điều chế Lấy từ tơ tằm, lông cừu, vải Từ xenlulôzơ CH CH2 CN Trùng hợp vinyl xianua (acronitrin) CH2=CH-CN n Tơ capron (nilon−6) NH (CH2)5 CO Tơ enan (nilon−7) NH (CH2)6 CO Tơ nilon−6,6 NH (CH2)6 NH Tơ lapsan CO C6H5 COO n Trùng ngưng axit 6−aminohexanoic (axit ε−aminocaproic) H2N−(CH2)5−COOH n Trùng ngưng axit 7−aminoheptanoic (axit −aminoenantoic) H2N−(CH2)6−COOH CO (CH2)4 CO n CH2 CH2 O n Đồng trùng ngưng Hexametylen diamin H2N− (CH2)6−NH2 Axit 1,6−hexandioic HOOC− (CH2)4−COOH Đồng trùng ngưng Axit Terephtalic HOOC−C6H4−COOH Etylen glycol CH2OH−CH2OH