Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 1 Loại phản ứng hữu cơ 1. Nêu định nghĩa và cho ví dụ các khái niệm sau: a) phản ứng thế thân hạch; b) phản ứng thế thân điện tử; c) phản ứng cộng; d) phản ứng tách loại; e) phản ứng chuyển vị. 2. Nêu định nghĩa và cho ví dụ các khái niệm sau: a) phản ứng hydrate hóa; b) thủy giải; c) dung môi giải; d) phản ứng hydrate hóa alkene. 3. Xác định loại phản ứng 4. Xác định loại phản ứng PCC là pyridinium chlorochromate 5. Viết phương trình phản ứng và phân loại phản ứng: phản ứng thế, phản ứng tách loại, phản ứng cộng, phản ứng chuyển vị. (a) Ethene và Br2 phản ứng trong dung môi carbon tetrachloride tạo thành 1,2-dibromoethane. (b) Iodoethane phản ứng với KOH (aq) tạo ra ethene, nước, và potassium bromide. (c) Chloromethane phản ứng với NaOH (aq) tạo thành methanol và sodium chloride. 6. Viết phương trình phản ứng và phân loại phản ứng: phản ứng thế, phản ứng tách loại, phản ứng cộng, phản ứng chuyển vị. (a) 3,3-Dimethyl-1-buten phản ứng trong dung dịch acid cho ra 2,3-dimethyl-2-buten. (b) 1-Iodo-2,2-dimethylpropane phản ứng với nước cho ra 2,2-dimethyl-1-propanol và HI (aq). (c) 2-Chloro-2-methylpropane phản ứng với NaOH (aq) tạo thành 2-methyl-1-propene, sodium chloride, và nước. Phản ứng thế và phản ứng tách loại 7. Viết phương trình phản ứng thế của n-bromobutane (haloalkane 1 o ) với các tác chất sau: a) NaOH; b) NH3; c) NaCN; d) CH3CH2ONa. Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 2 8. Viết phương trình phản ứng thế của n-bromopentane (haloalkane 1o ) với các tác chất sau: a) NaN3; b) N(CH3)3 ; c) CH3CH2CCNa; d) CH3CH2SNa. 9. Trả lời các câu hỏi cho phản ứng SN2 sau a) Trình bày công thức tính vận tốc phản ứng? (b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử rằng các sản phẩm có năng lượng thấp hơn chất phản ứng. (c) Tăng nồng độ n-butyl bromide lên gấp đôi ảnh hưởng như thế nào đến vận tốc phản ứng? (d) Giảm một nửa nồng độ sodium hydroxide ảnh hưởng thế nào đến vận tốc phản ứng? 10. Trả lời các câu hỏi cho phản ứng SN1 sau a) Trình bày công thức tính vận tốc phản ứng? (b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử rằng các sản phẩm có năng lượng thấp hơn chất phản ứng. (c) Tăng nồng độ 1-bromo-1-methylpentane lên gấp đôi ảnh hưởng như thế nào đến vận tốc phản ứng? (d) Dung môi phản ứng là ethanol. Thêm nhiều ethanol ảnh hưởng thế nào đến vận tốc phản ứng? 11. Trả lời các câu hỏi cho phản ứng E2 sau a) Trình bày công thức tính vận tốc phản ứng? b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử rằng các sản phẩm có năng lượng thấp hơn chất phản ứng. c) Tăng nồng độ CH3CH2CH2Br lên gấp đôi ảnh hưởng như thế nào đến vận tốc phản ứng? d) Giảm một nửa nồng độ NaOH ảnh hưởng thế nào đến vận tốc phản ứng? 12. Trả lời các câu hỏi cho phản ứng E1 sau a) Trình bày công thức tính vận tốc phản ứng? b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử rằng các sản phẩm có năng lượng thấp hơn chất phản ứng. c) Tăng nồng độ CH3CH2C(CH3)2Br lên gấp đôi ảnh hưởng như thế nào đến vận tốc phản ứng? d) Tăng nồng độ CH3OH lên gấp đôi ảnh hưởng như thế nào đến vận tốc phản ứng? 13. Xác định chất thân hạch, thân điện tử và nhóm xuất trong các phản ứng thế sau đây. Dự đoán cân bằng nghiêng về phía tác chất hay sản phẩm Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 3 14. Xác định chất thân hạch, thân điện tử và nhóm xuất trong các phản ứng thế sau đây. Dự đoán cân bằng nghiêng về phía tác chất hay sản phẩm 15. Giải thích vì sao chất (a) phản ứng nhanh hơn chất (b) trong phản ứng SN2. (Gợi ý: vẽ cấu trạng ghế bền của hai phân tử). 16. Giải thích vì sao chất (a) phản ứng nhanh hơn chất (b) trong phản ứng SN2. (Gợi ý: vẽ cấu trạng ghế bền của hai phân tử). 17. Một mẫu (S)-CH3CH2CH(CH3)Cl bị thủy giải bởi nước và dung dịch tạo thành không có tính quang hoạt. a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy ra theo cơ chế phản ứng thế nào? 18. Một mẫu (R)-CH3CH2CH(CH3)Cl phản ứng với CH3O - trong dimethyl sulfoxide [(CH3)2SO] và dung dịch tạo thành có tính quang hoạt. a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy ra theo cơ chế phản ứng thế nào? 19. Một mẫu (S)-CH3CH2CH(Cl)CH2CH3 được hòa tan vào ethanol, và dung dịch tạo thành không có tính quang hoạt. a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy ra theo cơ chế phản ứng thế nào? 20. Một mẫu (R)-CH3CH2CH(Cl)CH2CH3 phản ứng với CH3S - trong dimethyl sulfoxide [(CH3)2SO], và dung dịch tạo thành có tính quang hoạt. a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy ra theo cơ chế phản ứng thế nào? 21. Viết sản phẩm chính và cơ chế của các phản ứng sau Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 4 22. Viết sản phẩm chính và cơ chế của các phản ứng sau Alcohol và alkene 23. Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau, ([O] biểu diễn Na2Cr2O7 trong H2SO4) 24. Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau, ([O] biểu diễn Na2Cr2O7 trong H2SO4) 25. Giải thích làm thế nào bạn có thể thực hiện biến đổi như sau. Viết một cơ chế cho phản ứng: 26. Giải thích làm thế nào bạn có thể thực hiện biến đổi như sau. Viết một cơ chế cho phản ứng: 27. Sự chuyển vị trong carbocation có thể xảy ra trong phản ứng thế và tách loại. Sản phẩm tách loại nào được mong đợi trong phản ứng sau nếu không có sự chuyển vị trong carbocation? Thực nghiệm cho thấy aản phẩm chính là 2,3-dimethyl-2-pentene. Đề nghị cơ chế cho sự tạo thành 2,3-dimethyl-2-pentene. (Gợi ý: Xem xét việc tạo thành và chuyển vị của carbocation). 28. Phân tử là 2,2-dimethyl-1-propanol dưới đây là alcohol 1o . Vì không có nguyên tử H liên kết với cacbon nên phản ứng dehydrate hóa dường như không xảy ra. Tuy nhiên, khi 2,2- Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 5 dimethyl-1-propanol được đun nóng với chất xúc tác acid, thu được 2-methyl-2-butene. Đề nghị cơ chế cho phản ứng tạo thành 2-methyl-2-butene. (Gợi ý: Xem xét sự hình thành và chuyển vị của carbocation) 29. Viết sản phẩm của phản ứng sau 30. Dự đoán sản phẩm của phản ứng 31. Cho biết cấu trúc sản phẩm chính trong các phản ứng sau 32. Cho biết cấu trúc sản phẩm chính trong các phản ứng sau 33. Cho biết các sản phẩm chính tạo thành khi (Z)-3-methyl-2-pentene phản ứng với mỗi tác chất sau: a) HI; b) H2 với sự có mặt của chất xúc tác Pt; c) H2O trong H2SO4; d) Br2 trong CCl4. 34. Cho biết các sản phẩm chính tạo thành khi 1-ethylcyclohexene phản ứng với mỗi tác chất sau: a) HI; b) H2 với sự có mặt của chất xúc tác Pt; c) H2O trong H2SO4; d) Br2 trong CCl4. Phản ứng thế thân điện tử hương phương 35. Phác thảo sơ đồ phản ứng được mô tả trong Hình 2.21, giả sử phản ứng tổng là tỏa nhiệt. Ngoài ra, thực nghiệm cho thấy năng lượng hoạt hóa cho bước đầu tiên lớn hơn năng lượng hoạt hóa cho bước thứ hai. Vẽ cấu trúc các trạng thái trung gian và chuyển tiếp. 36. Phản ứng chlorine hóa benzene có thể được thực hiện bằng cách cho benzene phản ứng Cl2 với sự có mặt của AlCl3. Như đã trình bày trong tài liệu, Cl2 và AlCl3 phản ứng với nhau tạo thành Cl+AlCl4 - . Phác thảo sơ đồ phản ứng của benzene với Cl+AlCl4 - . Sử dụng các giả định tương tự bài 35. Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 6 37. Phản ứng alkyl hóa benzene có thể được thực hiện bằng cách cho benzene phản ứng với haloalkane (RX) với sự có mặt của AlCl3. Phản ứng này được gọi là phản ứng Friedel-Crafts. Một số phản ứng Friedel-Crafts được trình bày như dưới đây: Cơ chế phản ứng này bao gồm các bước sau. Đầu tiên, (CH3)2CHCl phản ứng với AlCl3 theo phản ứng acid-base Lewis tạo thành sản phẩm cộng, (CH3)2CH-Cl-AlCl3, trong đó một nguyên tử chlorine nối với cả carbon và aluminum. Sản phẩm cộng sau đó phân tách thành carbocation (CH3)2CH+ và AlCl4 - . Carbocation hoạt động như một chất thân điện tử trong phản ứng với benzene, tạo thành một ion arenium. Cuối cùng, một proton được loại bỏ khỏi ion arenium bởi AlCl4 - , tạo thành alkylbenzene, HCl và AlCl3. Viết phương trình phản ứng cho quá trình tạo thành 1-methyl-1-phenylethane và HCl từ (CH3)2CHCl và benzene. Sử dụng mũi tên cong cho thấy sự di chuyển của điện tử. 38. Trình bày cơ chế phản ứng sau. Sử dụng mũi tên cong cho thấy sự di chuyển của điện tử. Biết rằng 39. Dự đoán sản phẩm chính của phản ứng: a) mono nitrate hóa chlorobenzene; b) mono sulfate hóa nitrobenzene; c) mono chlorine hóa 1-methyl-2-nitrobenzene. 40. Dự đoán sản phẩm chính của phản ứng: a) mono nitrate hóa acid benzoic; b) mono sulfate hóa phenol; c) mono bromine hóa 2-nitrobenzaldehyde. Phản ứng của alkane 41. Sản phẩm chính của phản ứng mono bromine hóa 2,2,3-trimethylpentane? 42. Sản phẩm chính của phản ứng mono bromine hóa methylcyclohexane? 43. a) Trình bày giai đoạn khơi mào, giai đoạn truyền và kết thúc trong phản ứng mono fluorine hóa 2,3-dimethylbutane tạo ra 1-fluoro-2,3-dimethylbutane. Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 7 b) Giải thích vì sao trong phản ứng mono fluorine hóa 2,3-dimethylbutane sản phẩm chính là 1- fluoro-2,3-dimethylbutane, mà không phải là 2-fluoro-2,3-dimethylbutane. 44. Trình bày giai đoạn khơi mào, giai đoạn truyền và kết thúc trong phản ứng mono bromine hóa 2,3-dimethylbutane tạo ra 2-bromo-2,3-dimethylbutane. Phản ứng trùng hợp 45. Khi đề cập đến khối lượng phân tử của một polymer, chúng ta chỉ có thể chỉ nói khối lượng phân tử trung bình. Giải thích tại sao khối lượng phân tử của một polymer là không phải là một số xác định. 46. Giải thích tại sao Dacron được gọi là polyester. Thành phần % oxygen (theo khối lượng) ở Dacron? 47. Nylon 66 được tạo ra bởi phản ứng của 1,6-hexanediamine với acid adipic. Một loại polymer nylon khác được tạo thành nếu sebacyl chloride được thay thế cho acid adipic. Đơn vị cơ bản lặp lại của cấu trúc nylon này là gì? 48. Có Polymer nào được hình thành bởi phản ứng của acid terephthalic với alcohol ethyl thay cho ethylene glycol hay không? Tương tự với glycerol thay cho ethylene glycol? Giải thích. Tổng hợp hợp chất hữu cơ 49. Với nguyên liệu đầu là acetylene (nguồn carbon duy nhất), cùng với một số chất vô cơ, hãy đề nghị một phương pháp tổng hợp acetaldehyde. 50. Với nguyên liệu đầu là acetylene (nguồn carbon duy nhất), cùng với một số chất vô cơ, hãy đề nghị một phương pháp tổng hợp 1,1,2,2-tetrabromoethane. 51. Đề nghị một phương pháp tổng hợp (E)- và (Z)-3-heptene từ acetylene và những hóa chất khác. 52. Đề nghị một phương pháp tổng hợp (R)-2-butanamine từ (S)-2-butanol. 53. Anion azide là một chất thân hạch và khi được nối vào nguyên tử carbon, nó trải qua phản ứng khử tạo nhóm amino và nitơ tự do. Đề nghị một phương pháp điều chế propanamine. 54. Anion cyanide là một chất thân hạch và R-CN có thể bị khử để tạo amine nhất cấp RCH2NH2. Đề nghị một phương pháp điều chế propanamine từ chloroethane. Bài tập tổng hợp và nâng cao Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 8 55. Vẽ cấu trúc sản phẩm chính của các phản ứng sau đây 56. Sản phẩm chính của phản ứng mono bromine hóa: a) m-dinitrobenzene; b) aniline; c) pbromoanisole. 57. Sản phẩm chính của phản ứng giữa propene với: a) H2; b) Cl2; c) HCl; d) H2O (trong acid). 58. Sản phẩm chính của phản ứng giữa 2-butene với: a) H2; b) Cl2; c) HCl; d) H2O (trong acid). 59. Nối các chất (1, 2, 3) với phản ứng (a, b, c)? Viết cấu trúc các sản phẩm của phản ứng. a) trung hòa HCl loãng b) thủy giải trong môi trường base c) trung hòa NaOH loãng 60. Nối các chất (1, 2, 3) với phản ứng (a, b, c)? Viết cấu trúc các sản phẩm của phản ứng. a) trung hòa HCl loãng b) thủy giải c) trung hòa NaOH loãng 61. Viết sản phẩm nếu phương trình phản ứng xảy ra 62. Viết sản phẩm nếu phương trình phản ứng xảy ra 63. Chất nào trong các chất sau: 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, hoặc alcohol tert-butyl được sử dụng tham gia phản ứng oxy hóa để điều chế methyl ethyl ketone? Giải thích. 64. Viết sản phẩm chính của các phản ứng sau: a) cho CH3CH2CH=CH2 phản ứng với H2SO4 loãng b) Chiếu ánh sáng cực tím vào hỗn hợp khí gồm Cl2 và propan c) làm nóng hỗn hợp alcohol isopropyl và acid benzoic d) oxy hóa alcohol sec-butyl với Cr2O7 trong dung dịch acid Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 9 65. Nối hợp chất sau đây với tính chất hóa học bên dưới. Viết phương trình phản ứng xảy ra. a) dễ dàng bị oxy hóa b) trung hòa NaOH (aq) c) tạo thành ester với ethanol d) có thể bị oxy hóa thành acid carboxylic e) có thể bị dehydrate hóa thành alcohol 66. Nối hợp chất sau đây với tính chất hóa học bên dưới. Viết phương trình phản ứng xảy ra. a) trung hòa HCl (aq) b) trung hòa NaOH (aq) c) tạo thành amide với acid ethanoic d) phản ứng với ammonia e) phản ứng với -CN (aq) 67. Viết các sản phẩm đồng phân của phản ứng mono nitrate hóa m-methoxybenzaldehyde 68. Trong phản ứng chlorine hóa CH4, thu được một số sản phẩm CH3CH2Cl. Giai thích? 69. Ba đồng phân tribromobenzene A, B, C tham gia phản ứng mono nitrate hóa lần lượt tạo 3 sản phẩm mononitrotribromobenzene, 2 sản phẩm mononitrotribromobenzene, 1 sản phẩm mononitrotribromobenzene. Xác định A, B, C và các sản phẩm tương ứng tạo thành. 70. Gọi tên và cấu trúc các dẫn xuất benzene được mô tả dưới đây: a) C8H10; tạo 3 sản phẩm mono chlorine hóa khi phản ứng với Cl2 với sự hiện diện của FeCl3 b) C9H12; tạo 1 sản phẩm mono chlorine hóa khi phản ứng với Cl2 với sự hiện diện của FeCl3 c) C9H12; tạo 4 sản phẩm mono chlorine hóa khi phản ứng với Cl2 với sự hiện diện của FeCl3 71. Đối với phản ứng mono chlorine hóa hydrocacbon, tỷ lệ phản ứng là: 3o > 2o > 1o , 4.3 : 3.0 : 1.0. Có thể có bao nhiêu dẫn xuất mono chlorine khác nhau của 2-methylbutane, và tỷ lệ phần trăm của mỗi dẫn xuất? Chương 2: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3 10 72. Anion cyanide là một chất thân hạch và R-CN có thể bị thủy giải trong điều kiện base tạo anion carboxylate RCOO- . Đề nghị một phương pháp điều chế sodium butanoate từ chloropropane. Và làm thế nào để chuyển hóa sodium butanoate thành acid butanoic. 73. Ion iodine không thể thế được nhóm -OH trong ethanol, nhưng lượng thừa HI sẽ phản ứng với ethanol để tạo thành ethyl iodide. Giải thích. 74. Từ các nguyên liệu đầu chloromethane, chloroethane, sodium azide NaN3, sodium cyanide NaCN, và các chất khử đề nghị cách tổng hợp các hợp chất sau 75. Dự đoán và gọi tên các sản phẩm thu được từ các phản ứng sau. Viết cơ chế phản ứng, sử dụng mũi tên cong để chỉ sự di chuyển của điện tử. 76. Dự đoán và gọi tên các sản phẩm thu được từ các phản ứng sau. Viết cơ chế phản ứng, sử dụng mũi tên cong để chỉ sự di chuyển của điện tử. 77. Từ các nguyên liệu đầu benzene, methane, và các chất vô cơ thích hợp, đề nghị cách tổng hợp hợp chất sau
Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương Loại phản ứng hữu Nêu định nghĩa cho ví dụ khái niệm sau: a) phản ứng thân hạch; b) phản ứng thân điện tử; c) phản ứng cộng; d) phản ứng tách loại; e) phản ứng chuyển vị Nêu định nghĩa cho ví dụ khái niệm sau: a) phản ứng hydrate hóa; b) thủy giải; c) dung mơi giải; d) phản ứng hydrate hóa alkene Xác định loại phản ứng Xác định loại phản ứng PCC pyridinium chlorochromate Viết phương trình phản ứng phân loại phản ứng: phản ứng thế, phản ứng tách loại, phản ứng cộng, phản ứng chuyển vị (a) Ethene Br2 phản ứng dung môi carbon tetrachloride tạo thành 1,2-dibromoethane (b) Iodoethane phản ứng với KOH (aq) tạo ethene, nước, potassium bromide (c) Chloromethane phản ứng với NaOH (aq) tạo thành methanol sodium chloride Viết phương trình phản ứng phân loại phản ứng: phản ứng thế, phản ứng tách loại, phản ứng cộng, phản ứng chuyển vị (a) 3,3-Dimethyl-1-buten phản ứng dung dịch acid cho 2,3-dimethyl-2-buten (b) 1-Iodo-2,2-dimethylpropane phản ứng với nước cho 2,2-dimethyl-1-propanol HI (aq) (c) 2-Chloro-2-methylpropane phản ứng với NaOH (aq) tạo thành 2-methyl-1-propene, sodium chloride, nước Phản ứng phản ứng tách loại Viết phương trình phản ứng n-bromobutane (haloalkane 1o) với tác chất sau: a) NaOH; b) NH3; c) NaCN; d) CH3CH2ONa Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương Viết phương trình phản ứng n-bromopentane (haloalkane 1o) với tác chất sau: a) NaN3; b) N(CH3)3 ; c) CH3CH2CCNa; d) CH3CH2SNa Trả lời câu hỏi cho phản ứng SN2 sau a) Trình bày cơng thức tính vận tốc phản ứng? (b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử sản phẩm có lượng thấp chất phản ứng (c) Tăng nồng độ n-butyl bromide lên gấp đôi ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? (d) Giảm nửa nồng độ sodium hydroxide ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? 10 Trả lời câu hỏi cho phản ứng SN1 sau a) Trình bày cơng thức tính vận tốc phản ứng? (b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử sản phẩm có lượng thấp chất phản ứng (c) Tăng nồng độ 1-bromo-1-methylpentane lên gấp đôi ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? (d) Dung môi phản ứng ethanol Thêm nhiều ethanol ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? 11 Trả lời câu hỏi cho phản ứng E2 sau a) Trình bày cơng thức tính vận tốc phản ứng? b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử sản phẩm có lượng thấp chất phản ứng c) Tăng nồng độ CH3CH2CH2Br lên gấp đôi ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? d) Giảm nửa nồng độ NaOH ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? 12 Trả lời câu hỏi cho phản ứng E1 sau a) Trình bày cơng thức tính vận tốc phản ứng? b) Vẽ sơ đồ phản ứng, giả sử sản phẩm có lượng thấp chất phản ứng c) Tăng nồng độ CH3CH2C(CH3)2Br lên gấp đôi ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? d) Tăng nồng độ CH3OH lên gấp đôi ảnh hưởng đến vận tốc phản ứng? 13 Xác định chất thân hạch, thân điện tử nhóm xuất phản ứng sau Dự đoán cân nghiêng phía tác chất hay sản phẩm Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương 14 Xác định chất thân hạch, thân điện tử nhóm xuất phản ứng sau Dự đốn cân nghiêng phía tác chất hay sản phẩm 15 Giải thích chất (a) phản ứng nhanh chất (b) phản ứng SN2 (Gợi ý: vẽ cấu trạng ghế bền hai phân tử) 16 Giải thích chất (a) phản ứng nhanh chất (b) phản ứng SN2 (Gợi ý: vẽ cấu trạng ghế bền hai phân tử) 17 Một mẫu (S)-CH3CH2CH(CH3)Cl bị thủy giải nước dung dịch tạo thành khơng có tính quang hoạt a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy theo chế phản ứng nào? 18 Một mẫu (R)-CH3CH2CH(CH3)Cl phản ứng với CH3O- dimethyl sulfoxide [(CH3)2SO] dung dịch tạo thành có tính quang hoạt a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy theo chế phản ứng nào? 19 Một mẫu (S)-CH3CH2CH(Cl)CH2CH3 hòa tan vào ethanol, dung dịch tạo thành khơng có tính quang hoạt a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy theo chế phản ứng nào? 20 Một mẫu (R)-CH3CH2CH(Cl)CH2CH3 phản ứng với CH3S- dimethyl sulfoxide [(CH3)2SO], dung dịch tạo thành có tính quang hoạt a) Viết sản phẩm tạo thành b) Phản ứng xảy theo chế phản ứng nào? 21 Viết sản phẩm chế phản ứng sau Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương 22 Viết sản phẩm chế phản ứng sau Alcohol alkene 23 Dự đốn sản phẩm cho phản ứng sau, ([O] biểu diễn Na2Cr2O7 H2SO4) 24 Dự đoán sản phẩm cho phản ứng sau, ([O] biểu diễn Na2Cr2O7 H2SO4) 25 Giải thích làm bạn thực biến đổi sau Viết chế cho phản ứng: 26 Giải thích làm bạn thực biến đổi sau Viết chế cho phản ứng: 27 Sự chuyển vị carbocation xảy phản ứng tách loại Sản phẩm tách loại mong đợi phản ứng sau khơng có chuyển vị carbocation? Thực nghiệm cho thấy aản phẩm 2,3-dimethyl-2-pentene Đề nghị chế cho tạo thành 2,3-dimethyl-2-pentene (Gợi ý: Xem xét việc tạo thành chuyển vị carbocation) 28 Phân tử 2,2-dimethyl-1-propanol alcohol 1o Vì khơng có ngun tử H liên kết với cacbon nên phản ứng dehydrate hóa dường không xảy Tuy nhiên, 2,24 Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương dimethyl-1-propanol đun nóng với chất xúc tác acid, thu 2-methyl-2-butene Đề nghị chế cho phản ứng tạo thành 2-methyl-2-butene (Gợi ý: Xem xét hình thành chuyển vị carbocation) 29 Viết sản phẩm phản ứng sau 30 Dự đoán sản phẩm phản ứng 31 Cho biết cấu trúc sản phẩm phản ứng sau 32 Cho biết cấu trúc sản phẩm phản ứng sau 33 Cho biết sản phẩm tạo thành (Z)-3-methyl-2-pentene phản ứng với tác chất sau: a) HI; b) H2 với có mặt chất xúc tác Pt; c) H2O H2SO4; d) Br2 CCl4 34 Cho biết sản phẩm tạo thành 1-ethylcyclohexene phản ứng với tác chất sau: a) HI; b) H2 với có mặt chất xúc tác Pt; c) H2O H2SO4; d) Br2 CCl4 Phản ứng thân điện tử hương phương 35 Phác thảo sơ đồ phản ứng mơ tả Hình 2.21, giả sử phản ứng tổng tỏa nhiệt Ngoài ra, thực nghiệm cho thấy lượng hoạt hóa cho bước lớn lượng hoạt hóa cho bước thứ hai Vẽ cấu trúc trạng thái trung gian chuyển tiếp 36 Phản ứng chlorine hóa benzene thực cách cho benzene phản ứng Cl2 với có mặt AlCl3 Như trình bày tài liệu, Cl2 AlCl3 phản ứng với tạo thành Cl+AlCl4- Phác thảo sơ đồ phản ứng benzene với Cl+AlCl4- Sử dụng giả định tương tự 35 Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương 37 Phản ứng alkyl hóa benzene thực cách cho benzene phản ứng với haloalkane (RX) với có mặt AlCl3 Phản ứng gọi phản ứng Friedel-Crafts Một số phản ứng Friedel-Crafts trình bày đây: Cơ chế phản ứng bao gồm bước sau Đầu tiên, (CH3)2CHCl phản ứng với AlCl3 theo phản ứng acid-base Lewis tạo thành sản phẩm cộng, (CH3)2CH-Cl-AlCl3, nguyên tử chlorine nối với carbon aluminum Sản phẩm cộng sau phân tách thành carbocation (CH3)2CH+ AlCl4- Carbocation hoạt động chất thân điện tử phản ứng với benzene, tạo thành ion arenium Cuối cùng, proton loại bỏ khỏi ion arenium AlCl4-, tạo thành alkylbenzene, HCl AlCl3 Viết phương trình phản ứng cho trình tạo thành 1-methyl-1-phenylethane HCl từ (CH3)2CHCl benzene Sử dụng mũi tên cong cho thấy di chuyển điện tử 38 Trình bày chế phản ứng sau Sử dụng mũi tên cong cho thấy di chuyển điện tử Biết 39 Dự đoán sản phẩm phản ứng: a) mono nitrate hóa chlorobenzene; b) mono sulfate hóa nitrobenzene; c) mono chlorine hóa 1-methyl-2-nitrobenzene 40 Dự đốn sản phẩm phản ứng: a) mono nitrate hóa acid benzoic; b) mono sulfate hóa phenol; c) mono bromine hóa 2-nitrobenzaldehyde Phản ứng alkane 41 Sản phẩm phản ứng mono bromine hóa 2,2,3-trimethylpentane? 42 Sản phẩm phản ứng mono bromine hóa methylcyclohexane? 43 a) Trình bày giai đoạn khơi mào, giai đoạn truyền kết thúc phản ứng mono fluorine hóa 2,3-dimethylbutane tạo 1-fluoro-2,3-dimethylbutane Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương b) Giải thích phản ứng mono fluorine hóa 2,3-dimethylbutane sản phẩm 1fluoro-2,3-dimethylbutane, mà khơng phải 2-fluoro-2,3-dimethylbutane 44 Trình bày giai đoạn khơi mào, giai đoạn truyền kết thúc phản ứng mono bromine hóa 2,3-dimethylbutane tạo 2-bromo-2,3-dimethylbutane Phản ứng trùng hợp 45 Khi đề cập đến khối lượng phân tử polymer, nói khối lượng phân tử trung bình Giải thích khối lượng phân tử polymer là số xác định 46 Giải thích Dacron gọi polyester Thành phần % oxygen (theo khối lượng) Dacron? 47 Nylon 66 tạo phản ứng 1,6-hexanediamine với acid adipic Một loại polymer nylon khác tạo thành sebacyl chloride thay cho acid adipic Đơn vị lặp lại cấu trúc nylon gì? 48 Có Polymer hình thành phản ứng acid terephthalic với alcohol ethyl thay cho ethylene glycol hay không? Tương tự với glycerol thay cho ethylene glycol? Giải thích Tổng hợp hợp chất hữu 49 Với nguyên liệu đầu acetylene (nguồn carbon nhất), với số chất vô cơ, đề nghị phương pháp tổng hợp acetaldehyde 50 Với nguyên liệu đầu acetylene (nguồn carbon nhất), với số chất vô cơ, đề nghị phương pháp tổng hợp 1,1,2,2-tetrabromoethane 51 Đề nghị phương pháp tổng hợp (E)- (Z)-3-heptene từ acetylene hóa chất khác 52 Đề nghị phương pháp tổng hợp (R)-2-butanamine từ (S)-2-butanol 53 Anion azide chất thân hạch nối vào nguyên tử carbon, trải qua phản ứng khử tạo nhóm amino nitơ tự Đề nghị phương pháp điều chế propanamine 54 Anion cyanide chất thân hạch R-CN bị khử để tạo amine cấp RCH2NH2 Đề nghị phương pháp điều chế propanamine từ chloroethane Bài tập tổng hợp nâng cao Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương 55 Vẽ cấu trúc sản phẩm phản ứng sau 56 Sản phẩm phản ứng mono bromine hóa: a) m-dinitrobenzene; b) aniline; c) pbromoanisole 57 Sản phẩm phản ứng propene với: a) H2; b) Cl2; c) HCl; d) H2O (trong acid) 58 Sản phẩm phản ứng 2-butene với: a) H2; b) Cl2; c) HCl; d) H2O (trong acid) 59 Nối chất (1, 2, 3) với phản ứng (a, b, c)? Viết cấu trúc sản phẩm phản ứng a) trung hịa HCl lỗng b) thủy giải mơi trường base c) trung hịa NaOH lỗng 60 Nối chất (1, 2, 3) với phản ứng (a, b, c)? Viết cấu trúc sản phẩm phản ứng a) trung hịa HCl lỗng b) thủy giải c) trung hịa NaOH lỗng 61 Viết sản phẩm phương trình phản ứng xảy 62 Viết sản phẩm phương trình phản ứng xảy 63 Chất chất sau: 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, alcohol tert-butyl sử dụng tham gia phản ứng oxy hóa để điều chế methyl ethyl ketone? Giải thích 64 Viết sản phẩm phản ứng sau: a) cho CH3CH2CH=CH2 phản ứng với H2SO4 lỗng b) Chiếu ánh sáng cực tím vào hỗn hợp khí gồm Cl2 propan c) làm nóng hỗn hợp alcohol isopropyl acid benzoic d) oxy hóa alcohol sec-butyl với Cr2O7 dung dịch acid Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương 65 Nối hợp chất sau với tính chất hóa học bên Viết phương trình phản ứng xảy a) dễ dàng bị oxy hóa b) trung hịa NaOH (aq) c) tạo thành ester với ethanol d) bị oxy hóa thành acid carboxylic e) bị dehydrate hóa thành alcohol 66 Nối hợp chất sau với tính chất hóa học bên Viết phương trình phản ứng xảy a) trung hòa HCl (aq) b) trung hòa NaOH (aq) c) tạo thành amide với acid ethanoic d) phản ứng với ammonia e) phản ứng với -CN (aq) 67 Viết sản phẩm đồng phân phản ứng mono nitrate hóa m-methoxybenzaldehyde 68 Trong phản ứng chlorine hóa CH4, thu số sản phẩm CH3CH2Cl Giai thích? 69 Ba đồng phân tribromobenzene A, B, C tham gia phản ứng mono nitrate hóa tạo sản phẩm mononitrotribromobenzene, sản phẩm mononitrotribromobenzene, sản phẩm mononitrotribromobenzene Xác định A, B, C sản phẩm tương ứng tạo thành 70 Gọi tên cấu trúc dẫn xuất benzene mô tả đây: a) C8H10; tạo sản phẩm mono chlorine hóa phản ứng với Cl2 với diện FeCl3 b) C9H12; tạo sản phẩm mono chlorine hóa phản ứng với Cl2 với diện FeCl3 c) C9H12; tạo sản phẩm mono chlorine hóa phản ứng với Cl2 với diện FeCl3 71 Đối với phản ứng mono chlorine hóa hydrocacbon, tỷ lệ phản ứng là: 3o > 2o > 1o, 4.3 : 3.0 : 1.0 Có thể có dẫn xuất mono chlorine khác 2-methylbutane, tỷ lệ phần trăm dẫn xuất? Chương 2: Phản ứng hợp chất hữu Bài tập Hóa đại cương 72 Anion cyanide chất thân hạch R-CN bị thủy giải điều kiện base tạo anion carboxylate RCOO- Đề nghị phương pháp điều chế sodium butanoate từ chloropropane Và làm để chuyển hóa sodium butanoate thành acid butanoic 73 Ion iodine nhóm -OH ethanol, lượng thừa HI phản ứng với ethanol để tạo thành ethyl iodide Giải thích 74 Từ nguyên liệu đầu chloromethane, chloroethane, sodium azide NaN3, sodium cyanide NaCN, chất khử đề nghị cách tổng hợp hợp chất sau 75 Dự đoán gọi tên sản phẩm thu từ phản ứng sau Viết chế phản ứng, sử dụng mũi tên cong để di chuyển điện tử 76 Dự đoán gọi tên sản phẩm thu từ phản ứng sau Viết chế phản ứng, sử dụng mũi tên cong để di chuyển điện tử 77 Từ nguyên liệu đầu benzene, methane, chất vô thích hợp, đề nghị cách tổng hợp hợp chất sau 10