BÁO cáo THÍ NGHIỆM bài 4 điều CHẾ ACID BENZOIC

ĐẠI HỌC QUỐC GIA ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP HỒ CHÍ MINH 0ooooo0ooooo0 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM BÀI ĐIỀU CHẾ ACID BENZOIC Nhóm: Lớp TN: P01 Cán hướng dẫn: Bùi Văn Tiến Họ tên SV MSSV Nguyễn Ngọc Như Quỳnh 2014335 Nguyễn Thị Thuy Vy 2015120 Khưu Tấn Cường 2010972 Ngày làm TN (buổi, thứ, ngày): buổi 3, thứ 5, 17/11/2022 Thành phố Hồ Chí Minh – 2022 Giới thiệu chung Acid Benzoic - CTPT: C7H6O2 C6H5COOH) Acid Benzoic - Có thể tìm thấy thực vật hợp chất trung gian trình sinh tổng hợp hợp chất chuyển hóa thứ cấp (ví dụ : Mận, xồi, ) - Benzoic acid có dạng tinh thể khơng màu có vị đắng, không mùi, tan tốt hầu hết dung mơi hữu cơ, nóng chảy 122 oC, tan nước lạnh tan nhiều nước nóng (1.7 56.3 g/l 100 oC) - Trong phịng thí nghiệm, nhiều phương pháp khác sử dụng để tổng hợp benzoic acid, bao gồm (i) thủy phân benzonitrile (C6H5CN) benzamide (C6H5CONH2), (ii) oxi hóa benzaldehyde benzyl alcohol toluene, (iii) thủy phân kết hợp oxi hóa benzyl chloride, (iv) carboxyl hóa hợp chất Grignard, phenylmagnesium bromide (C6H5MgBr, tổng hợp từ phenyl bromide) PƯHH: C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O ❖ Ứng dụng - Điều trị bệnh da nấm da, giun đũa - Làm thuốc trừ sâu, diệt nấm, - Giảm đau sát trùng - Bảo quản thực phẩm (Sodium benzoate) Lý thuyết Tính chất hố học - Tác dụng với bazơ KOH + C6H5COOH ⟶ H2O + C6H5COOK - Tác dụng với oxit 15CuO + C6H5COOH ⟶ 15Cu + 3H2O + 7CO2 - Tác dụng với kim loại 2Na + 2C6H5COOH ⟶ H2 + 2C6H5COONa Lưu ý: Tổng hợp Acid Benzoic Vì phải đun hồi lưu? - Vì phản ứng oxh-khử, ta cần cấp nhiệt cho phản ứng Đun hồi lưu ta thực nhiệt độ cao nhiệt độ sôi nước ⇒ hồi lưu để ngưng tụ nước lại Khi phản ứng kết thúc? - Khi mà có thay đổi tính chất vật lý/ cảm quan (màu sắc, tan, kết tủa) Hoá chất sử dụng 3.1 Dụng cụ, hóa chất lượng sử dụng thí nghiệm - Toluen 4ml - KMnO4 12g - HCl đậm đặc 10ml Bình cầu cổ - 250ml Nút cao su nhỏ Sinh hàn bầu + nút cao su Cá từ 25mm hộp Beaker - 250ml Phễu lọc sứ Bình lọc chân không -250ml Phễu chiết - 250ml Giá đỡ phễu chiết Đũa khuấy Muỗng inox Bể kim loại điều nhiệt chứa cát Bể nhựa điều nhiệt Pipette nhỏ giọt Ống đong - 100ml Ống đong - 10ml Bếp gia nhiệt có khuấy từ 3.2 Các thơng tin liên quan đến MSDS (an tồn hóa chất) hố chất sử dụng 3.2.1 Thông tin - Toluen + Mức độ nguy hiểm: + Đường hô hấp: Xếp loại độc hại European Commission Nồng độ cao gây suy yếu hệ thần kinh trung ương dẫn đến đau đầu, chóng mặt, nơn ói Mức độ độc hại cấp tính + Đường miệng: Trong nuốt vào hay ói ra, hít vào phổi gây viêm phổi chất hóa học nguy hiểm đến tính mạng + Kích ứng da, kích ứng mắt, kích ứng hơ hấp + Độ nguy hiểm tiếp xúc: mắc bệnh ung thư gây hại đến thần kinh trung ương, mắt kích ứng da, ảnh hưởng đến hệ hô hấp tiếp xúc trực tiếp - KMnO4 + Mức độ nguy hiểm: Tiếp xúc với mắt, nuốt phải: nguy hại + Hít phải: nguy hại Bụi gây kích ứng cho hệ tiêu hóa hơ hấp, triệu chứng bị bỏng, hắt ho Trong trường hợp nặng tổn thương phổi, nghẹt thở, bất tỉnh hay chết + Tiếp xúc với da: nguy hại đến nguy hại kích ứng, ăn mòn gây hay phồng dộp Nếu tiếp xúc lâu dài bị viêm loét da + Độ nguy hiểm tiếp xúc: hóa chất gây độc hại cho gan, thận, da hệ thần kinh trung ương Việc tiếp xúc lâu dài làm tổn thương quan thể Việc tiếp xúc mắt nồng độ bụi thấp gây kích ứng Đối với da gây phá hủy cấu trúc da, viêm da Đối với hít phải gây kích ứng phá hoại phổi tùy mức độ + HCl đậm đặc Mức độ nguy hiểm: Acid hydrochloric đậm đặc tạo thành sương mù acid Cả dạng sương mù dung dịch có khả gây ảnh hưởng ăn mịn mơ người, có khả gây tổn thương quan hô hấp, mắt, da ruột Khi trộn acid hydrochloric với chất oxy hóa phổ biến khác natri hypochlorit (NaOCl) kali permanganat (KMnO4) làm giải phóng khí độc chlor + Độ nguy hiểm tiếp xúc: Có tính ăn mịn cao tiếp xúc với thể có khả tử vong Việc hít thở phải khói gây ho, nghẹt thở, viêm mũi, họng phần phía hệ hơ hấp Trong trường hợp nghiêm trọng phù phổi, tê liệt hệ tuần hoàn tử vong Tiếp xúc với da gây mẩn đỏ, thương tổn hay bỏng nghiêm trọng Nó gây mù mắt trường hợp nghiêm trọng 3.2.2 Biện pháp sơ cứu - Toluen + Sau hít phải: chuyển nạn nhân nơi thống khí Nếu khơng hồi phục nhanh chóng, chuyển nạn nhân đến sở y tế gần để có điều trị Giữ ngực nạn nhân tư thuận lợi cho hô hấp + Trong trường hợp tiếp xúc với da: cởi bỏ quần áo bị dính sản phẩm Ngâm da vào nước 15 phút, sau rửa với xà phịng Nếu da trở nên đỏ, sưng, đau và/ phồng rộp, chuyển bệnh nhân đến sở y tế gần để điều trị thêm + Sau tiếp xúc với mắt: Thận trọng rửa mắt nước 15 phút giữ cho mí mắt hở Chuyển nạn nhân đến sở y tế gần để có chăm sóc + Sau nuốt vào: Ngay gọi trung tâm cấp cứu gọi bác sĩ Khơng kích ứng gây nơn Nếu nạn nhân nơn ói, giữ cho đầu thấp hơng để tránh hít vào - KMnO4 + Tiếp xúc với mắt: kiểm tra loại bỏ kính sát trịng Khi bị tiếp xúc với mắt, phải rửa mắt với nhiều nước 15 phút, sử dụng nước lạnh Gặp bác sĩ chuyên khoa + Tiếp xúc với da: rửa vùng nhiễm bẩn với nước 15 phút, sử dụng nước lạnh, xoa kem làm mềm da Thay bỏ quần áo nhiễm bẩn, gặp bác sĩ chun khoa có kích ứng Quần áo nhiễm bẩn phải tẩy rửa trước sử dụng lại Trường hợp nặng, rửa với xà phòng khử trùng xoa kem khử trùng, cần gọi trợ giúp y tế + Hít vào: ngừng thở, thực hô hấp nhân tạo cho nạn nhân, nới lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt… gọi cấp cứu Nếu thở khó khăn, cần cung cấp oxi cho nạn nhân Gọi trợ giúp từ y tế Nếu hít phải, cần đưa nạn nhân tới phịng thống mát Gọi trợ giúp từ y tế + Nuốt vào: tránh để nạn nhân nơn mửa trừ có trợ giúp y tế, không sử dụng miệng để hô hấp nạn nhân Nếu nuốt phải lượng lớn, cần gọi cấp cứu Nới lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt… - HCl đậm đặc + Khi hóa chất cịn lưu da, cần loại bỏ nguyên nhân gây bỏng cách rửa hóa chất khỏi bề mặt da vịi nước lạnh 15 phút trở lên Chú ý rửa vịi nước cần giữ tư cho khơng để axit chảy vào vùng khác thể Nếu hóa chất gây bỏng dạng bột vơi, chải khỏi da trước rửa + Khơng cởi quần áo người bị bỏng dễ gây lột da Các vùng hoá chất axit bám vào quần áo cần nhẹ nhàng cắt bỏ, không tiếp xúc tay không + Che phủ vùng bị bỏng băng gạc khô vô trùng quần áo + Nhanh chóng đưa nạn nhân đến bệnh viện gọi cấp cứu 3.3 Vai trị hóa chất phịng thí nghiệm - Toluen + Quá trình khử toluen tác nhân oxi hóa KMnO4 thường khó xảy alkene nên thời gian phản ứng tương đối lớn + Do toluen bay nhiệt độ tương đối thấp, nên dùng ống sinh hàn hồi lưu để ngăn khả bay toluen - KMnO4 + Là tác nhân - chất oxi hóa thường hay sử dụng với nồng độ khác mơi trường trung tính, acid kiềm + HCl đậm đặc: Acid benzoic tan nước acid yếu, dung dịch bị acid mạnh HCl đẩy khỏi muối kết tủa dung dịch tạo kết tủa màu trắng Qui trình thí nghiệm Giai đoạn 1: sử dụng tác nhân oxh KMnO4 - B1: Hòa tan 6,8g KMnO4 bình cầu 80 ml nước Sau đó, lắp sinh hàn, thêm 2,5ml toluene (C7H8) qua cổ nhỏ bình cầu - B2: Dùng nút cao su đậy chặt cổ nhỏ bình cầu, đun sơi hồi lưu 2h điều kiện khuấy trộn mạnh - B3: Sau 2h, ngừng gia nhiệt trì khuấy hỗn hợp phản ứng Sau 10 phút để nhiệt độ hỗn hợp hạ xuống điểm sơi, qua cổ nhỏ bình cầu, nhúng đũa khuấy vào hỗn hợp phản ứng chấm lên giấy lọc - B4: Quan sát màu vành thấm ướt Nếu xuất màu hồng, thêm khoảng ml ethanol vào hỗn hợp phản ứng qua cổ nhỏ nhanh chóng đậy lại Dung dịch có màu hồng KMnO4 dư - B5: Sau phút, lặp lại thao tác kiểm tra màu vành thấm ướt khơng có màu Lưu ý suốt q trình hỗn hợp phản ứng khuấy mạnh - B6: Lọc nóng hỗn hợp phản ứng áp suất thấp, rửa kết tủa nâu (MnO2) nước nóng (Do MnO4 hấp thụ lượng lớn sản phẩm, sử dụng nước nóng khả tan nước nóng hợp chất hữu mạnh ⇒ tăng nhiệt động hoá học ⇒ thu nhiều sản phẩm hơn) - B7: Nếu dung dịch sau lọc có váng dầu khơng tan, sử dụng phễu chiết để loại bỏ pha hữu - B8: Cô cạn dung dịch beaker 250 ml xuống 20 ml (đun cách thuỷ ổn định nhiệt, tránh nhiệt cục & hạn chế việc sôi trào, giảm hiệu suất) ⇒ làm nguội nhiệt độ phòng Giai đoạn 2: acid hoá sản phẩm thu - B9: Acid hóa dung dịch cách thêm từ từ 10 ml dung dịch HCl đậm đặc, đảm bảo pH dung dịch ≤ (kiểm tra giấy pH) (Vì axit đậm đặc + Khi cho dung dịch để tạo tủa cho từ từ khuấy tủa tạo với hiệu suất tốt hơn) - B10: Làm lạnh lọc áp suất thấp, rửa sản phẩm phễu lọc nước lạnh (Cho MnO2 kết tủa tối đa, không cho qua lưới lọc) - Bước 11: Sấy khơ khơng khí, cân tính hiệu suất thơ phản ứng Kết thí nghiệm Hình 1: đun sơi hồi lưu khuấy trộn mạnh bước Hình 2: ngừng gia nhiệt trì khuấy trộn bước Hình 3: sản phẩm sau hút chân khơng 10 Hình 4: cân sản phẩm thu sau để khơ tuần 11 Hình 5: sản phẩm thu sau để khơ tuần 12 Ta có: 𝑉𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 = 2.5 (𝑚𝑙) , 𝑑𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 = 0.87 (𝑔/𝑚𝑙) 𝑚𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 = 2.5 ∗ 0.87 = 2.15 (𝑔) 𝑛𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑒 = 2.15 92 = 0.02 (𝑚𝑜𝑙), ⇒ Khối lượng acid benzoic lý thuyết: 𝑛𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.02 (𝑚𝑜𝑙)  𝑚𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.02 ∗ 122 = 2.44(𝑔) Khối lượng acid benzoic thực tế: 1.097g ⇒ Hiệu suất phản ứng: H% = 𝑚𝑡ℎự𝑐 𝑡ế 𝑚𝑙ý 𝑡ℎ𝑢𝑦ế𝑡 = 1.097 2.44 ∗ 100 = 44.95 % Nhận xét: Hiệu suất phản ứng thấp trình thí nghiệm nhóm để Toluen bay giai đoạn 1, sản phẩm cuối acid benzoic không thu khả phản ứng thu Tài liệu tham khảo 1) Bài giảng thí nghiệm hóa hữu 2) Sigmaadlrich Phiếu an tồn hố chất Truy cập từ: https://www.emdmillipore.com/WebCASite/en_CA//CAD/ShowDocumentFile?Produ ctSKU=EMD_CHEMSX0665&DocumentType=MSD&DocumentId=SX0665SDSV NVI.PDF&DocumentUID=51868322&Language=VI&Country=VN&Origin=null&D isplay=inline 3) Hóa chất Sương Mai http://hoachatsuongmai.com 4) Vinmec,Công dục Acid Benzoic, Truy cập từ: https://vinmec.com/vi/thong-tinduoc/su-dung-thuoc-toan/cong-dung-cua-acid-benzoic/ 13 Xác nhận GVHD 14