Nghiên cứu, đánh giá mức độ ô nhiễm một số chất hữu cơ độc hại trong nước, trầm tích sông kim ngưu và thử nghiệm xử lý pahs bằng vật liệu trên nền tio2

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ NÔNG NGHIỆP VÀ PTNT TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦY LỢI NGHIÊN CỨU, ĐÁNH GIÁ MỨC ĐỘ Ô NHIỄM MỘT SỐ CHẤT HỮU CƠ ĐỘC HẠI TRONG NƯỚC, TRẦM TÍCH SƠNG KIM NGƯU VÀ THỬ NGHIỆM XỬ LÝ PAHS BẰNG VẬT LIỆU TRÊN NỀN TIO2 Ngành: Kỹ thuật Môi trường Mã số: 9520320 LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT HÀ NỘI, NĂM 2023 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ NÔNG NGHIỆP VÀ PTNT TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦY LỢI NGHIÊN CỨU, ĐÁNH GIÁ MỨC ĐỘ Ô NHIỄM MỘT SỐ CHẤT HỮU CƠ ĐỘC HẠI TRONG NƯỚC, TRẦM TÍCH SƠNG KIM NGƯU VÀ THỬ NGHIỆM XỬ LÝ PAHS BẰNG VẬT LIỆU TRÊN NỀN TIO2 Ngành: Kỹ thuật Môi trường Mã số: 9520320 HÀ NỘI, NĂM 2023 LỜI CAM ĐOAN Tác giả xin cam đoan cơng trình nghiên cứu thân tác giả Các kết nghiên cứu kết luận luận văn trung thực, không chép từ nguồn hình thức Việc tham khảo nguồn tài liệu (nếu có) thực trích dẫn ghi nguồn tài liệu tham khảo quy định Tác giả luận án i LỜI CÁM ƠN Lời đầu tiên, tác giả xin bày tỏ kính trọng lịng biết ơn chân thành sâu sắc đến GS.TS hướng dẫn, động viên tác giả hoàn thành luận án Tác giả xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo Khoa Hóa Mơi trường, trường Đại học Thủy lợi tạo điều kiện tốt nhất, dạy bảo, trang bị kiến thức chuyên môn, chia sẻ kinh nghiệm động viên tác giả suốt khoảng thời gian làm luận án Tác giả xin gửi lời cảm ơn đến anh chị em phịng Phân tích chất lượng môi trường, Viện Công nghệ Môi trường ln dạy, hướng dẫn tác giả q trình làm thí nghiệm Tác giả xin chân thành cảm ơn Trường Đại học Cơng đồn, Khoa Bảo hộ lao động ln tạo điều kiện cho tác giả có hội học tập nghiên cứu suốt thời gian qua, Tác giả xin cảm ơn gia đình, bạn bè ủng hộ động viên tác giả suốt trình làm luận án ii MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết đề tài Mục tiêu nghiên cứu Đối tượng phạm vi nghiên cứu luận án Phương pháp nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn Cấu trúc luận án CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm số chất hữu độc hại 1.1.1 Đặc điểm PCB 1.1.2.Đặc điểm PBDE 10 1.1.3 Đặc điểm PAE 12 1.1.4 Đặc điểm PAH 13 1.1.5 Đặc điểm Sterol, PPCP 15 1.2 Ảnh hưởng chất hữu độc hại đến sinh vật 16 1.2.1 Ảnh hưởng PCB 16 1.2.2 Ảnh hưởng PBDE 17 1.2.3 Ảnh hưởng PAE 18 1.2.4 Ảnh hưởng PAH 19 1.3 Nghiên cứu tồn lưu nước trầm tích chất hữu độc hại 20 1.3.1 Tồn lưu chất hữu độc hại nước trầm tích giới 20 1.3.2 Tồn lưu chất hữu độc hại nước trầm tích Việt Nam 25 1.4 Tổng quan phương pháp phân tích chất hữu độc hại môi trường 28 1.4.1 Phương pháp lấy mẫu xử lý mẫu phân tích chất hữu độc hại môi trường nước 28 1.4.2 Phương pháp lấy mẫu xử lý mẫu phân tích chất hữu ô nhiễm độc hại môi trường trầm tích 29 1.4.3 Phương pháp phân tích chất hữu độc hại hệ thống sắc kí khí khối phổ 29 iii 1.5 Một số nghiên cứu điển hình xử lý nhiễm nâng cao chất hữu độc hại môi trường nước xúc tác quang TiO2 biến tính 30 1.5.1 Đặc điểm q trình oxy hóa nâng cao 30 1.5.2 Đặc điểm vật liệu xúc tác quang TiO biến tính khả xúc tác quang hóa 32 1.5.3 Một số nghiên cứu giới xử lý ô nhiễm nâng cao chất hữu độc hại mơi trường nước xúc tác quang biến tính 35 1.5.4 Một số nghiên cứu nước xử lý ô nhiễm nâng cao chất hữu độc hại môi trường nước xúc tác quang biến tính 38 Kết luận chương 39 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 41 2.1 Cơ sở khoa học 41 2.1.1 Cơ sở khoa học cho việc nghiên cứu sông Kim Ngưu chất hữu ô nhiễm độc hại sông Kim Ngưu 41 2.1.2 Cơ sở cho việc lấy mẫu, thông số nghiên cứu 42 2.1.3 Cơ sở cho việc nghiên cứu giải pháp công nghệ 42 2.2 Phương pháp nghiên cứu 44 2.2.1 Phương pháp điều tra thu thập số liệu 44 2.1.2 Phương pháp lấy mẫu phân tích mẫu 44 2.3 Phương pháp sol-gel - chế tạo vật liệu xử lý 52 2.4 Phương pháp xử lý oxy hoá nâng cao mơ hình quy mơ phịng thí nghiệm 54 2.4.1 Thiết kế hệ thống thử nghiệm oxi hóa nâng cao kết hợp xúc tác quang 54 2.4.2 Qui trình thử nghiệm oxi hóa nâng cao kết hợp xúc tác quang 55 2.5 Phương pháp đánh giá rủi ro 57 2.6 Kết luận chương 58 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 59 3.1 Đánh giá ô nhiễm tổng thể sông Kim Ngưu, Hà Nội 59 3.1.1 Đánh giá Sterol nước trầm tích sơng Kim Ngưu 61 3.1.2 Đánh giá PPCPs nước trầm tích sơng Kim Ngưu 65 3.2 Đánh giá ô nhiễm chất hữu độc hại nước sông Kim Ngưu 66 3.2.1 Đánh giá ô nhiễm PCB nước sông Kim Ngưu, Hà Nội 66 iv 3.2.2 Đánh giá ô nhiễm PAE nước sông Kim Ngưu 67 3.2.3 Đánh giá ô nhiễm PBDE nước sông Kim Ngưu 69 3.2.4 Đánh giá ô nhiễm PAH nước sông Kim Ngưu 70 3.2.5 Đánh giá ô nhiễm chất hữu độc hại nước sông Kim Ngưu, Hà Nội 71 3.2.6 Đánh giá thành phần PCB nước sông Kim Ngưu, Hà Nội 72 3.2.7 Đánh giá thành phần PAE nước sông Kim Ngưu 73 3.2.8 Đánh giá thành phần PBDE nước sông Kim Ngưu, Hà Nội 74 3.2.9 Đánh giá thành phần PAH nước sông Kim Ngưu, Hà Nội 75 3.3 Đánh giá tồn lưu chất hữu độc hại trầm tích sơng Kim Ngưu 77 3.3.1 Đánh giá tồn lưu PCB trầm tích sơng Kim Ngưu 77 3.3.2 Đánh giá tồn lưu PAE trầm tích sơng Kim Ngưu 77 3.3.3 Đánh giá tồn lưu PBDE trầm tích sơng Kim Ngưu 78 3.3.4 Đánh giá tồn lưu PAHs trầm tích sơng Kim Ngưu 79 3.4.5 Đánh giá ô nhiễm chất hữu độc hại trầm tích sơng Kim Ngưu, Hà Nội 80 3.4 Đánh giá rủi ro chất hữu độc hại nước sông Kim Ngưu, Hà Nội 81 3.4.1 Đánh giá rủi ro chất hữu độc hại đến nước sông Kim Ngưu 81 3.4.2 Đánh giá rủi ro chất hữu độc hại trầm tích sơng Kim Ngưu 83 3.5 Đánh giá hiệu xử lý PAHs quang xúc tác biến tính Fe-TiO2 với quy mơ phịng thí nghiệm 84 3.6 Kết luận chương 102 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 103 1.Kết luận 103 Những đóng góp luận án 103 Kiến nghị 104 CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ 105 TÀI LIỆU THAM KHẢO 119 v DANH MỤC HÌNH Hình 1.1: Con đường xâm nhập vào thể người chất hữu độc hại Hình 1.2 Cơng thức cấu tạo PCB Hình 1.3 Cơng thức cấu tạo PDBE 10 Hình 1.4 Cơng thức cấu tạo PAE 12 Hình 1.5 Cơng thức cấu tạo số PAH điển hình 13 Hình 1.6 Cơng thức cấu tạo Sterols 15 Hình 1.7 Các trình trao đổi chất S-PTS nước 21 Hình 1.8 Cơ chế phản ứng quang xúc tác vật liệu TiO2 33 Hình 2.1 Sơ đồ nghiên cứu 43 Hình 2.2: Quy trình phân tích mẫu nước 48 Hình 2.3 Vi ̣trí các điể m lấy mẫu ở sông Kim Ngưu 49 Hình 2.4 Quy trình phân tích trầm tích 50 Hình 2.5 Quy trình tổng hợp hệ mẫu TiFeO2/SiO2 53 Hình 2.6 Hệ thử nghiệm quang xúc tác phịng thí nghiệm 54 Hình 3.1: Nồng độ Sterol nước sông Kim Ngưu 63 Hình 3.2: Nồng độ PCB nước sông Kim Ngưu 67 Hình 3.3 Nồng độ PAE nước sông Kim Ngưu 68 Hình 3.4 Nồng độ PBDE nước sơng Kim Ngưu 70 Hình 3.5 Nồng độ PAH nước sông Kim Ngưu 71 Hình 3.6 Tỷ lệ PCB nước sông Kim Ngưu 73 Hình 3.7 Tỷ lệ PAE nước sông Kim Ngưu 74 Hình 3.8 Tỷ lệ PBDE nước sơng Kim Ngưu 75 Hình 3.9 Tỷ lệ phần trăm PAHs nước sông Kim Ngưu 76 Hình 3.10 Nồng độ PBDE trầm tích sơng Kim Ngưu 79 Hình 3.11 Nồng độ PAH trầm tích sơng Kim Ngưu 80 Hình 3.12 Tương quan lnC thời gian xử lý Naphalene 85 Hình 3.13 Tương quan lnC thời gian xử lý Acenaphthylen 86 Hình 3.14 Tương quan lnC thời gian xử lý Acenaphthene 87 Hình 3.15 Tương quan lnC thời gian xử lý Fluorene 88 vi Hình 3.16 Tương quan lnC thời gian xử lý Phenanthere 89 Hình 3.17 Tương quan lnC thời gian xử lý Antharacene 90 Hình 3.18 Tương quan lnC thời gian xử lý Pyrene 91 Hình 3.19 Tương quan lnC thời gian xử lý Benzo(a)anthracene 92 Hình 3.20 Tương quan lnC thời gian xử lý Chrysene 93 Hình 3.21 Tương quan lnC thời gian xử lý Benzo(b)Fluoranthene 94 Hình 3.22 Tương quan lnC thời gian xử lý Benzo(k)Fluoranthene 95 Hình 3.23 Tương quan lnC thời gian xử lý Benzo(a)Pyrene 96 Hình 3.24 Tương quan lnC thời gian xử lý Dibenzo(a,h)Anthracene 97 Hình 3.25 Tương quan lnC thời gian xử lý Benzo[ghi]perylene 98 Hình 3.26 Tương quan lnC thời gian xử lý Indeno(1,2,3-cd)pyrene 99 Hình 3.27 Tương quan lnC thời gian xử lý Fluoranthen 100 vii DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Các đặc điểm chất hữu ô nhiễm độc, bền môi trường Bảng 1.2 Một số tính chất hóa lý PCB Bảng 1.3 Một số tính chất hóa lý PDBE 11 Bảng 1.4 Tính chất vật lý hóa học số PAE điển hình 12 Bảng 1.5 Một số tính chất vật lý hóa học 16 PAH điển hình 14 Bảng 1.6 Quy định nồng độ PCB môi trường thực phẩm Mỹ 17 Bảng 1.7 Nồng độ PCB nước trầm tích số nghiên cứu nước ngoài22 Bảng 1.8 Nồng độ PBDE nước trầm tích số nghiên cứu nước 23 Bảng 1.9 Nồng độ PAE nước trầm tích số nghiên cứu nước ngồi24 Bảng 1.10 Nồng độ PAH nước trầm tích số nghiên cứu nước 25 Bảng 1.11 Nồng độ PCB nước trầm tích số nghiên cứu nước 25 Bảng 1.12 Nồng độ PBDE nước trầm tích số nghiên cứu nước 26 Bảng 1.13 Nồng độ PAE nước trầm tích số nghiên cứu nước 27 Bảng 1.14 Nồng độ PAH nước trầm tích số nghiên cứu nước 27 Bảng 1.15 Khả oxy hóa của mô ̣t số tác nhân oxy hóa 31 Bảng 1.16 Một số nghiên cứu phân hủy thuốc bảo vệ thực vật sử dụng vật liệu quang xúc tác TiO2 36 Bảng 1.17 Một số nghiên cứu xử lý chất ô nhiễm quang xúc tác Việt Nam 38 Bảng 2.1: Thời điểm lấy mẫu PAH qua xử lý 56 Bảng 2.2: Các mức đánh giá rủi ro môi trường 58 Bảng 3.1 Nồng độ chất nhiễm trầm tích sông Kim Ngưu (ng/g) 59 Bảng 3.2 Nồng độ chất ô nhiễm nước sông Kim Ngưu ( ng/L) 60 Bảng 3.3 Nồng độ Sterols nước sông Kim Ngưu 61 Bảng 3.4: Giá trị RQ MAC S-PTS 82 Bảng 3.5 Giá trị PEL HQ S-PTS trầm tích 83 Bảng 3.6 Biến thiên nồng độ hiệu suất xử lý Naphalene 86 Bảng 3.7 Biến thiên nồng độ hiệu suất xử lý Acenaphthen 87 Bảng 3.8 Biến thiên nồng độ hiệu suất xử lý Acenaphthylen 88 Bảng 3.9 Biến thiên nồng độ hiệu suất xử lý Fluorene 89 viii Phụ lục 12: Đồ thị đường chuẩn Benzo(a)Pyrene Phụ lục 13: Đồ thị đường chuẩn Dibenzo(a,h)Anthracene Phụ lục 14: Đồ thị đường chuẩn Benzo(ghi)perylene 111 Phụ lục 15: Đồ thị đường chuẩn Indeno (1,2,3-cd)pyrene Compound Graphics ISTD Compound 1,4-Dichlorobenzene-D4 Target Compound Naphthalene Target Compound Acenaphthylene 112 ISTD Compound Acenaphthene-d10 Target Compound Acenaphthene Target Compound Fluorene 113 ISTD Compound Phenanthrene-D10 Target Compound Phenanthrene Target Compound Anthracene 114 Target Compound Pyrene Target Compound Benzo(a)anthracene Target Compound Chrysene 115 Target Compound Benzo(b)Fluoranthene Target Compound Benzo(k)Fluoranthene Target Compound Benzo(a)Pyrene 116 ISTD Compound Perylene-D12 Target Compound Dibenzo(a,h)Anthracene Target Compound Benzo[ghi]perylene 117 Target Compound Indeno(1,2,3-cd)pyrene 118 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] T D Vu, Doctor thesis: Persistent organochlorine residues in soils from tropical and sub- tropical Asia and Ocenia, Japan: School of Agricultural Sciences, Ehime University, 1993 [2] K Breivik et al, "Towards a global history emission inventory for selected PCB congeners - a mass balance approach: Global production and consumption," The Science of The Total Environment, vol 290, pp 181-198, 2002 [3] R J and Law et al, ""Level and Trends of Brominated flame Retardants in the European environment"," Chemosphere, vol 64, pp 187-208, 2006 [4] H T Duong et al, "Screening and analysis of 940 organic micro-pollutants in river sediments in Viet Nam using an auto mated indentification and quantification database system for GC-MS," Chemosphere, vol 107, pp 462-472, 2014 [5] "Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants," in United Nations Evironment Programme, Stockholm, 2001 [6] F Gagne et al., "“Evidence of coprostanol estrogenicity to the freshwater mussel Elliptio complanata”," Environ Pollut., vol 115, pp 97-106, 2001 [7] EU-RAR, "European Union Risk Assessment Report on Dibutyl Phthalate.," Institute of Health and Consumer Protection (IHCP), Luxembourg, 2004 [8] T Đ Vũ, Tồn lưu ảnh hưởng đến sinh thái chất hữu nhiễm khó phân hủy, 2015 [9] U N E Programe, "Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants," Stockholm, 2001 [10] M D and S.W.Y, "A critical review of Aqueous Solubilities, Vapor Pressure, Henry's Law Constansts and Octanol- Water Partition Coefficients of the Polychlorinated Biphenyl," J Phys Chem Ref Data, vol 15, p 9, 1986 [11] Registry Agency for toxic Subtances and Disease, Toxicological profile for Polybrominated diphenyl ethers (PBDEs), Atlanta, GA: US: Deparment of Health and Human Services, Public Health Service, 2002 [12] Q X Tô and T Đ Vũ, ""Nghiên cứu ô nhiễm Phthalate este (PAE) nước sông Kim Ngưu, Hà Nội"," Khoa học Kỹ thuật Thủy lợi Môi trường, vol 63, pp 91-97, 2018 [13] M A Siddiqi, "Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs): New Pollutants - Old diseases," Clinical Medicine& Research, vol 1, pp 281-290, 2003 [14] Toxicological Profile for Polybrominated Diphenyl Ethers (PDBEs), Atlanta: U S 119 Department of health and human services, 2015 [15] G T Lê and Y H Đào, Độc chất thực phẩm số phương pháp định tính, định lượng, Hà Nội: Nhà xuất khoa học tự nhiên công nghê, 2018 [16] EU-RAR, "European Union Risk Assessment Report on Bezyl butul phathalate (BBP)," in Institute for Health and Consumer Protection, IHCP, Luxembourg, 2007 [17] EU-RAR, "European Union Risk Assessment Report on Bis(2-ethylhexyl) Phthalate (DEHP)," Institute of Health and Consumer Protection (IHCP),, Luxembourg, 2008 [18] H I Abdel-Shafy and M S.M.Mansour, "" A review on Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Soure, Environmental impact, effect on human heath and remeiation"," Egyptian Petroleum Reseach Institute, vol 25, pp 107-123, 2016 [19] S.K.Sarkar et al, ""Quantiffication and Soure Indentiffication Of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Core sediments from Sudanrban Mangrove Wetland, India"," Archives of Environmental Contamination & Toxicology, vol 59, pp 4961, 2010 [20] WHO, ""Selected Non - Heterrocyclic Polycyclic Acromatic Hydrocacbons"," Report QD 341 H9, Geneva, 1998 [21] C A Kinney CA et al, "Presence and distribution of wastewater derived pharmaceuticals in soil irrigated with reclaimed water," Environ Toxicol Chem, vol 25, pp 317-326, 2006 [22] C W Knapp et al, "Evidence for increasing antibiotic resistance genes abundance in archived soils since 1940," Environ Sci Technol, vol 44, pp 580-587, 2010 [23] W H Gaze et al, "Impacts of anthropogentic activity on the ecology of class intergron-asociated genes in the environment," ISME J, vol 5, pp 1253-1261, 2011 [24] K Kristiansson et al, "Pyrosenquencing of antibiotic contaminated river sediments reveals high levels of resistance and gene transfer elements," 2011 [25] Toxicological Profile for Polychlorinad byphenyl (PCBs), Atlanta: U.S Department of health and human services, 2015 [26] S Wang et al, "GC-MS assisted with chemometric methods applied for investigation of migration behavior of phthalate plasticizers in fatty foods simulant," Chromatographia, vol 76, pp 529-534, 2013 [27] W M and S M, "What are the sources of exposure to eight frequently used phthalic acid esters in europeans?," Risk Analysis, vol 26, pp 803-824, 2006 [28] A v Wezel and P v Vlaardingen, "Environmental risk limits for two phthalates, with spencial emphasis on endocrine disruptive properties," Ecotoxical Environ Saf, vol 46, pp 305-321, 2000 120 [29] P Foster, "Disruption of reproductive development in male rat offspring following in utero exposure to phthalate esters," Int J Androl, vol 29, pp 140147, 2006 [30] S Zang et al, "Simultaneous quantification of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), polychlorinated biphenyls (PCBs), and pharmaceuticals and personal care products (PPCPs) in Mississippi river water, in New Orleans, Louisiana, USA," Chemosphere, vol 66, pp 1057-1069, 2007 [31] S Yan et al, ""Seasonal air–water exchange fluxes of polychlorinated biphenyls in the Hudson River Estuary"," Environmental pollution, vol 152, pp 443-451, 2008 [32] N Eremina et al, "Distribution of polychlorinated biphenyls, phthalic acid esters, polycyclic aromatic hydrocarbons and organochlorine substances in the Moscow River, Russia," Environmental Pollution, vol 210, pp 409-418, 2015 [33] M Ilyas et al, "" Characterization of polychlorinated biphenyls and polybrominated flame retardants in sludge, sediment and fish from municipal dumpsite at Surabaya, Indonesia"," Chemosphere, vol 93, pp 1500-1510, 2013 [34] O Adedayo et al, ""Distribution and ecological risk of organic pollutants in sediments and seafood of Yangtze estuary Hangzhou bay, East China Sea"," Science of the Total Environment, vol 541, pp 1540-1548, 2016 [35] N Carlos et al, ""Polychlorinated biphenyls (PCB) in recreational marina sediments of San Diegio Bay, Southern California"," Marine Pollution Bulletin, vol 126, pp 204-214, 2018 [36] H B Moon et al, "Contamination and potential sources of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) in water and sediment from the artificial Lake Shihwa, Korea.," Chemosphere, vol 88, p 837, 2012 [37] Y F Guan et al, "Riverine inputs of polybrominated diphenyl ethers from de Pearl River Delta (China) to the coastal ocean.," Environ Sci Technol., vol 41, pp 6007-6013, 2007 [38] A P Daso et al, "Development of analytical procedures for the simultaneous determination of tri-to heptabrominated diphenyl ethers and hexabrominated biphenyl (BB153) in sediment samples.," Water SA, vol 37, pp 331-337, 2011 [39] X e a Wang, "Occurrence, profiles,and ecological risks of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) in river sediments of Shanghai, China," Chemosphere, vol 133, p 22, 2015 [40] D R L Annunciaỗóo et al, "Method development and validation for the determination of polybrominated diphenyl ether congeners in Brazilian aquatic sediments.," Microchem, vol 133, p 43, 2017 [41] R Li et al, ""Occurrence, spatial distribution, historical trend and ecological risk 121 of phthalate esters in the Jiulong River, Southeast China"," Science of Total Environment, vol 580, 2016 [42] Z M Zang et al, "Pollution characteristics, spatial variation, and potential risks of phthalate esters in the water–sediment system of the Yangtze River estuary and its adjacent East China Sea," Evironmental Pollution, vol 265, 2020 [43] C C T Hoang et al, "Occurrence of 1153 organic micropollutants in the aquatic environmet of Vietnam," Environmental Sicence and pollution Research, 2015 [44] H M Pham et al, "Recent levels of organochlorine pesticides and polychlorinated biphenyls in sediments of sewer systerm in Ha Noi, Viet Nam," Environmental Pollution, vol 158, pp 913-920, 2010 [45] Q N Toan VD, "Residues of Polychlorinated biphenyls (PCBs) in sediments from CauBay River and their impacts on agricultural soil, human health risk in KieuKy area, Vietnam," Bulletin of Evironmental Comtamination and Toxicology, vol 95, pp 177-182, 2015 [46] T V Duc and S V Hoang, "Residue and ecological risk asessement of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) in sediments from CauBay river, Viet Nam," Word Academy of Science, Engineering and technology International Journal of Environmental, Chemical, Ecological, Geological and Geophysical Engineering, vol 8, pp 292-295, 2014 [47] Minh N H et al, "Contamination of Polybrominated diphenylethers in the sewer system of HoChiMinh city and estuary of SaiGon-Dongnai river," in 15th International Symposium on Brominated Flame Retarrdants, Kyoto, 2010 [48] Kadokami et al, "Survey on 882 organic micropollutants in rivers throughout Japan by automated indentification and quantification system with a gas chromatography mass spectrometry database," J Environ Chem, vol 19, pp 351360, 2009 [49] Kadokami et al, "Developement of a comprehensive analytical method for semivolatile organic compounds in sediments by using an automated indentification and quantification system with a GS-MS database," Anal Sci, vol 28, pp 11831189, 2012 [50] Ruiz - Fernandez et al, "Long - range atmospheric transport of persistent organic pollutants to remote lacustrine environments," Science of the Total Environment, vol 493, pp 505-520, 2014 [51] L Phạm, Các phương pháp phân tích Hóa học, Hà Nội: Nhà xuất Bách Khoa Hà Nội, 2018 [52] T M Trí and T B Minh, Các phương pháp cơng cụ hóa phân tích hữu cơ, Hà Nội: Nhà Xuất Đại học Quốc gia Hà Nội, 2021 [53] H T Nguyễn and H T T Vũ, Ứng dụng vật liệu Titan Dioxit xử lý ô 122 nhiễm môi trường, 2020 [54] N M Nguyễn, Luận án Tiến sĩ Nghiên cứu khả xử lý Paraquat DDT môi trường nước vật liệu nano TiO2 pha tạp Fe, Co, Ni, 2018 [55] S Jobling et al, "“Predicted exposures to steroid estrogens in U.K rivers correlate with widespread sexual disruption in wild fish populations”.," Environ Health Perspect, vol 114, pp 32-39, 2006 [56] R L Seller RL et al, "Caffeinie and Pharmaceauticals as Indicatiors of waste water contamination in wells," Ground water, vol 37, pp 405 - 410, 1999 [57] T M Trần and T M Trần, Các q trình oxi hóa nâng cao xử lý nước nước thải- Cơ sở khoa học ứng dụng,, Hà Nội: NXB Khoa học kỹ thuật, 2005 [58] Herrmann J.M et al, "“Photocatalytic degradation of pesticide pirimiphos-methyl; Determination of the reaction pathway and identification of intermediateproducts by various analytical methods”,," Catalysis Today, vol 54, pp 353-367, 1999 [59] Noureddine Barka et al, "“Factors influencing the photocatalytic degradation of Rhodamine B by TiO2-coated non - woven paper”," Noureddine Barka, Samir Qourzal, Ali Assabbane, Abederrahman Nounah, Yhya Ait-Ichou (2008), “Factors influencing the photocatalytic Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2008 [60] D M Wan Ying Shiu, "A Critical Review of Aqueous Solubilities, Vapor Pressures, Henry's Law Constants,an Octanol - Water Partition Coefficients of the Polychlorinated Biphenyls," Journal of Physical and Chemical Reference Data, vol 15, no 911, pp 911-929, 1986 [61] P E Serpone N., Photocatalysis: Fudamentals and Applications, New york, 1989 [62] "Toxicological profile for DDT, DDE, DDD Atlanta, GA:US Deparment of Heath and Human Services, Public Heath Service," in Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2002 [63] "Review of new available information for Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP)," in European Chemicals Agency, FInland, ECA 2010 [64] Q X Tô and T Đ Vũ, ""Nghiên cứu ô nhiễm Phthalate (PAE) nước sông Kim Ngưu, Hà Nội"," Khoa học Kỹ thuật Thủy lợi Môi trường, Hà Nội, 2018 [65] T V Duc, Doctor thesis: Persistent organochlorine residues in soils from tropical and sub-tropical Asia and Oceania, Japan, 1993 [66] C Sun et al, "Polycyclic aromatic hydrocacbons (PAHs) in water and sediment from a river basin: sediment-water partitioning, source identification and environmental health risk assessment," Environmental Geochemistry and Health, 2017 [67] A Bourgeault and C Gourlay-Francé, ""Monitoring PAH contamination in water: 123 Comparison of biological and physico-chemical tool"," Science of the Total Evironment, Vols 454-455, pp 328-336, 2013 [68] KG Byrne- Bailey et al, "Prevalence of sulfornamine resistance genes in bacterial isolates from manured agricultural soils and pig slurry in UK," Antimicrob Agent Chemother, vol 53, pp 696-702, 2009 [69] B M Tu et al, "Persistent Organic Pollutants in Vietnam: Levels, Patterns, Trends, and Human Health Implications," Developments in Environmental Science, 2007 [70] Wan Li Ma et al, "Polycyclic aromatic hydrocarbons in water, sediment and soil of the Songhua River Basin, China," Environmental mornitoring & Assessment, vol 185, pp 8399-8409, 2013 [71] Van Den Berg et al, Word Heath Organization reevaluation of human and Mammalian toxic equivalency factors for dioxin and dioxin like compound, Toxiccological Sciences, 2006 [72] T T T Hoàng et al, "Nghiên cứu diện nhóm phthalates vùng hạ lưu lưu vực Sài Gịn- Đồng Nai," Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Các Khoa học Trái đất Môi trường, 2016 [73] K T Pham et al, "Polycyclic Aromatic hydro-carbons (PAHs) in coastal sediments in the North of Vietnam ," Journal of marine science and technology, 2013 [74] H Iwata et al, ", Geographical distribution of persistent organochlorines in air, water and sediments from Asia and Oceania, and their implication for global redistribution from lower latitudes," 1994 [75] P K Phuong et al, "Contamination of PCB's, DDT's and heavy metals in sediment of Ho Chi Minh City's canals, Vietnam,," Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 1998 [76] V T Phùng et al, "Đánh giá mức độ ô nhiễm độc tố hữu khó phân hủy nhóm Hydrocacbon thơm đa vịng (PAHs) trầm tích sơng hồ Hà Nội," Tạp chí Khoa học Cơng nghệ, vol 133, pp 101-106, 2019 [77] S Romano et al, "PBDEs and PCBs in sediments of the Thi Nai Lagoon (Central Vietnam) and soils from its mainland," 2013 [78] A T Phạm and P M Nguyễn, Nghiên cứu xử lý Phenol vật liệu tổ hợp quang xúc tác Fe-TiO2/tro trấu [79] D D Nhan et al, "Organochlorine pesticides and PCBs along the coast of North Vietnam, ,," Science of The Total Environment 237, 1999 [80] Minh N.H et al, "Pollution sources and occurrences of selected persistent organic pollutants (POPs) in sediments of the Mekong River delta, South Vietnam,," 2007 124 [81] K T Phạm, "Nguy tích tụ Hydrocarbon đa vịng thơm (PAHs) số sinh vật biển vùng ven bờ Hải Phịng, Quảng Ninh," Tạp chí Khoa học Cơng nghệ biển, 2015 [82] Ruiping Le et al, "Distribution and migration of polycyclic aromatic hydrocarbons in sediment and water of the Three Gorges Reservoir," Soil Science socieity of American Journal, vol 68, pp 566-578, 2022 [83] M H Nguyen et al, "Contamination of “Polybrominated diphenylethers in the sewer system of Hochiminh city and estuary of Saigon – Dongnai river,," Kyoto International Conference., 2009 [84] H Yang et al, "Distribution, historical trends and inventiories of polychlorinated biphenyl in sediments from Yangtze River Estuary and adjacent East China Sea," Environmental pollution, 2012 [85] S H Hong et al, "Persistent organochlorine residues in estuarine and marine sediments from Ha Long Bay, Hai Phong Bay, and Ba Lat Estuary, Vietnam," Chemosphere 72, 2008 [86] S H Hong et al, "Temporal trend, spatial disstribution, and terrestrial sources off PBDEs and PCb in Masan Bay, Korea," Marrine Pollution Bulletin, 2010 [87] Seyedeh Belin Tavakoly Sany et al, "Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Coastal Sediment of Klang Strait, Malaysia: Distribution Pattern, Risk Assessment and Sources," Plos one, vol 9, 2014 [88] Y Bai et al, "Occurrence, Distribution, Environmental Risk Assessment and Source Apportionment of Polycyclic Aromatic hydrocacbons (PAHs) in water and sediment of the Liaohe River Basin, China," Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2014 [89] D D Nhan et al, "Chlorinated pesticides and PCBs in sediments and molluscs from freshwater canals in the Hanoi region," Environmental Pollution 112, 2011 125