chương 9 các hợp chất carbonyl

CHƯƠNG 9 CÁC HỢP CHẤTCARBONYL CÁC HỢP CHẤT CARBONYL CARBONYL Aldehyd Keton Acid carboxylic Ester C NR 2 R O Acyl chloride (acid chloride) Amid Aldehyd & Keton R C O R ' Aldehyd và keton bao gồm những hợp chất có chứa nhóm chức R R, R' = H, alkil 1. Danh pháp 2. Tính chất vật lý 3. Điều chế 4. Tính chất hóa học 4.1 Phản ứng khử (đã học trong các chương trước) 4.1 Phản ứng khử (đã học trong các chương trước) 4.2 Phản ứng cộng hợp ái nhân 4.3 Phản ứng với HCN tạo cyjanohydrin 4.4 Phản ứng với hợp chất Grignard 4.5 Phản ứng với amin 4.6 Phản ứng Wittig 4.6 Phản ứng Wittig 4.7 Phản ứng oxy hóa Thêm vào đuôi alkan tương ứng - al 1.1 Danh pháp aldehyd 1.2 Danh pháp keton Thêm vào đuôi alkan tương ứng – on 2. Tính chất vật lý: 3. Điều chế: 3.1 Oxy hóa alken: 3.2 Cộng nước vào alkyn: 3.3 Acyl hóa bằng phản ứng Friedel- Crafts: 3.4 Oxy hóa alcohol: [...]... đoạn 2 O H3C C H Giai đoạn 3 OCH3-CH-CH2-CHO OH CH3-CH-CH2-CHO cộng hợp ái nhân O _ CH2 C H + + H2O OCH3-CH-CH2-CHO proton hóa, tái tạo OHOH CH3-CH-CH2-CHO + OH- + H2O O OHCH3-CH=CH2-C H Sản ph m tách nước bền do liên hợp giữa C=C và C=O 25 b Ph n ng gi a aldehyde và ketone • Cơ ch tương t như trên, trong đó aldehyde đóng vai trò tác nhân carbonyl, ketone đóng vai trò tách Hα t o carbanion - CH3-CHO +... Ph n ng gi a ketone và ketone •Hi u su t r t th p O 2 CH3CCH3 - OH OH O CH3CCH2CCH3 CH3 - OH to O CH3C CHCCH3 CH3 + H2O 27 d Ph n ng gi a 2 carbonyl khác nhau (crossed aldol ) • Có th thu đư c 1 h n h p 4 s n ph m • Thư ng ch hi u qu khi 1 carbonyl không có Hα & carbonyl có Hα đư c thêm t t vào ph n ng 1 s n ph m CHO + CH3CH2CH2CHO OH- OH H CH C CHO CH2CH3 CH C CHO CH2CH3 + H2O 28 Ph n ng aldol hóa...4 Tính ch t hóa h c: 4.1 Ph n ng kh (đã h c trong các ph n trư c): (tác nhân : Zn/Hg/HCl) (tác nhân : NaBH4, LiAlH4) 4.2 Ph n ng c ng h p ái nhân: 4.2.1 Ph n ng v i nư c : 4.2.2 Ph n ng v i rư u : 4.3 Ph n ng v i HCN t o cyanohydrin Cơ ch ph n ng t o cyanohydrin: Cơ ch c ng ái nhân vào aldehyd, keton 4.4 Ph n ng v i các h p ch t Grignard : 4.5 Ph n ng v i Amin : 4.5.1 Ph n ng v i Amin... CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3 O O CH3CCH2CH2CCH2 OH- O O CH3CCH2CH2CH2CHCCH3 O O OHCH3CCH2CH2CH2CCH3 O HO H3C COCH3 HO H3C O O CH3CCH2CH2CH2CCH2 O HO O O OHCH3CCH2CH2CH2CH2CH2CCH3 O O CH3CCH2CH2CH2CH2CHCCH3 CH3 COCH3 HO CH3 29 Vòng 5, 6 c nh b n hơn 3,4,7 c nh . CHƯƠNG 9 CÁC HỢP CHẤTCARBONYL CÁC HỢP CHẤT CARBONYL CARBONYL Aldehyd Keton Acid carboxylic Ester C NR 2 R O Acyl chloride. keton bao gồm những hợp chất có chứa nhóm chức R R, R' = H, alkil 1. Danh pháp 2. Tính chất vật lý 3. Điều chế 4. Tính chất hóa học 4.1 Phản ứng khử (đã học trong các chương trước) 4.1 Phản. chương trước) 4.1 Phản ứng khử (đã học trong các chương trước) 4.2 Phản ứng cộng hợp ái nhân 4.3 Phản ứng với HCN tạo cyjanohydrin 4.4 Phản ứng với hợp chất Grignard 4.5 Phản ứng với amin 4.6 Phản