Tổng hợp benzoxazine từ cardanol và α,ω aminoligo(ethylene terephthalamide) (aoet) định hướng ứng dụng làm keo dán

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA LƯƠNG VIẾT CHẤT TỔNG HỢP BENZOXAZINE TỪ CARDANOL VÀ α,ω-AMINOLIGO(ETHYLENE TEREPHTHALAMIDE) (AOET) ĐỊNH HƯỚNG ỨNG DỤNG LÀM KEO DÁN Chuyên ngành: Kỹ Thuật Vật Liệu Mã số: 8520309 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng năm 2023 CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA –ĐHQG -HCM Cán hướng dẫn khoa học: TS Cao Xuân Việt Cán chấm nhận xét 1: PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong Cán chấm nhận xét 2: PGS TS Hà Thúc Chí Nhân Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG Tp HCM ngày 09 tháng 02 năm 2023 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị Hội đồng chấm bảo vệ luận văn thạc sĩ) Chủ tịch: PGS TS Huỳnh Đại Phú Thư ký: TS Phan Quốc Phú Phản biện 1: PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong Phản biện 2: PGS TS Hà Thúc Chí Nhân Ủy viên: TS Nguyễn Thị Lê Thanh Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU PGS TS Huỳnh Đại Phú PGS TS Huỳnh Đại Phú i ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ………………… Độc lập – Tự – Hạnh phúc ………………… NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Lương Viết Chất MSHV: 2070341 Ngày, tháng, năm sinh: 03/11/1998 Nơi sinh: Long An Chuyên ngành: KỸ THUẬT VẬT LIỆU Mã số: 8520309 I TÊN ĐỀ TÀI: Tổng hợp Benzoxazine từ Cardanol α,ω-aminoligo(ethylene terephthalamide) (AOET) định hướng ứng dụng làm keo dán (Synthesis of Benzoxazine derived from Cardanol and α,ω-aminoligo(ethylene terephthalamide) (AOET) for adhesive application) II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Phân giải amine hóa polyethylene terephthalate (PET) phế thải ethylene diamine (EDA) tạo terephthalamide - Tổng hợp đánh giá benzoxazine từ terephthalamide, cardanol paraformaldehyde - Đánh giá so sánh khả bám dính benzoxazine sử dụng loại keo dán với số loại keo thương mại III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: 05/09/2022 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 10/01/2023 V CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS CAO XUÂN VIỆT Tp HCM, ngày 31 tháng 01 năm 2023 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN (Họ tên chữ ký) TS Cao Xuân Việt CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO (Họ tên chữ ký) TS La Thị Thái Hà TRƯỞNG KHOA CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU (Họ tên chữ ký) PGS TS Huỳnh Đại Phú ii LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến TS Cao Xuân Việt, thầy trực tiếp hướng dẫn, dạy tận tình truyền đạt kiến thức lẫn kinh nghiệm, kỹ khơng chun mơn mà cịn kiến thức thực tế mà em áp dụng vào thực tiễn Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến Thầy Trần Tấn Đạt, Thầy Phan Quốc Phú tạo điều kiện cho chúng em hoàn thành luận văn hỗ trợ mặt thiết bị thời gian thực luận văn Các Thầy Cô Bộ Môn Vật Liệu Polymer, khoa Công Nghệ Vật Liệu tận tình dạy kiến thức tảng để em hồn thành thật tốt đề tài nghiên cứu Xin chân thành cảm ơn đến bạn nhóm nghiên cứu Thầy Việt tất bạn sinh viên làm thực nghiệm phòng thí nghiệm C3 ln hỗ trợ, giúp đỡ em sau thất bại thân hoàn thành luận văn cách tốt Con xin cảm ơn Ba, Mẹ, Chị Hai gia đình ln ủng hộ định con, chỗ dựa vững thất bại Cuối cùng, em xin kính chúc tất người mạnh khỏe, vui vẻ, hạnh phúc thành công sống Qua năm tháng Bách Khoa, nhận sống không dễ dàng thân không đủ lĩnh tự tin để vượt qua khó khăn, thử thách Hành trình đến lúc kết thúc, vui có, buồn có, thất vọng có Một chặng đường dài lúc nhìn lại thật đầy kỷ niệm tuyệt vời Chào tạm biệt! “Nếu Bách Khoa sai lầm tuổi trẻ, sai lầm tuyệt vời nhất” Xin chân thành cảm ơn! Học viên thực Lương Viết Chất iii TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ Để đáp ứng xu loại polymer có khả phân hủy sinh học thân thiện với môi trường Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ đề cập đến việc tổng hợp nhựa benzoxazine bền vững từ nguồn nguyên liệu có sẵn mà không bắt nguồn từ dầu mỏ Cho thấy tiềm to lớn để cạnh tranh với loại nhựa nhiệt rắn hiệu suất cao tiên tiến dựa dầu mỏ Thành phần phenolic sử dụng để tổng hợp monomer benzoxazine cardanol, xuất phát từ thiên nhiên lấy trực tiếp từ vỏ hạt điều Trong phân đoạn amine sản phẩm trình amine hóa chai nhựa polyethylene terephthalate (PET) phế thải, góp phần giải vấn đề xử lý rác thải nhựa Việt Nam Ethylene diamine (EDA) sử dụng tác nhân phân giải PET điều kiện nhiệt độ cao thời gian phản ứng 12h, hiệu suất tối đa đạt 87% Sản phẩm diamine thu hỗn hợp terephthalamide bao gồm bis-(amino-ethyl) terephthalamide (BAET) α,ωaminoligo (ethylene terephthalamide) (AOET) đặc trưng phổ hồng ngoại biến đổi Fourier (FT-IR) cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR Phản ứng Mannich cardanol, paraformaldehyde terephthalamide để tổng hợp benzoxazine với hiệu suất 89% Cấu trúc xác định thơng qua quang phổ FT-IR 1HNMR Các tính chất nhiệt đóng rắn vật liệu nghiên cứu khảo sát cách sử dụng phương pháp nhiệt lượng kế quét vi sai DSC phân tích nhiệt trọng lượng TGA Kết cho thấy tác dụng nhiệt độ cao dẫn mở vòng oxazine cải thiện độ bền kết dính vật liệu thơng qua tiêu chuẩn độ bền kéo trượt keo dán bề mặt kim loại ASTM D5868-01 (2014) iv ABSTRACT To meet the current trend of biodegradable and environmentally friendly polymers This master's thesis deals with the sustainable synthesis of benzoxazine thermoset from readily available sources that are not derived from petroleum Shows great potential to compete with today's advanced petroleum-based high-performance thermosets The phenolic component used to synthesize the benzoxazine monomer is cardanol, which comes from nature and is obtained directly from the cashew nut shell While the amine fractions are products of the amination process of postconsumer polyethylene terephthalate (PET) plastic bottles, contributing to solving the problems of plastic waste treatment in Vietnam Ethylene diamine was used as a PET degrading agent at high temperature and reaction time was 12h, the maximum yield was 87% The obtained diamine product is a mixture of terephthalamide consisting of bis-(amino-ethyl) terephthalamide (BAET) and α,ω-aminoligo (ethylene terephthalamide) (AOET) characterized by Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy and addition from nuclear 1H-NMR Mannich reaction between cardanol, paraformaldehyde and terephthalamide to prepare benzoxazine monomer with an yield of 87% Its structure was determined through FT-IR and 1H-NMR spectroscopy The thermal and curing behavior of the material was studied using the Differential Scanning Calorimeter method DSC and thermal gravimetric analysis TGA The results show that under the effect of high temperature, the opening of the oxazine ring improves the adhesive strength of the material through Standard Test Method for Lap Shear Adhesion for Fiber Reinforced Plastic Bonding ASTM D586801 (2014) v LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận văn đề tài “Tổng hợp Benzoxazine từ Cardanol α,ω-aminoligo(ethylene terephthalamide) (AOET) định hướng ứng dụng làm keo dán” cơng trình nghiên cứu cá nhân thời gian qua, thực hướng dẫn khoa học TS Cao Xuân Việt Mọi số liệu sử dụng phân tích luận văn kết nghiên cứu tự tìm hiểu, phân tích cách khách quan, trung thực, có nguồn gốc rõ ràng chưa cơng bố hình thức Tơi xin chịu hồn tồn trách nhiệm có khơng trung thực thơng tin sử dụng cơng trình nghiên cứu CÁN BỘ HƯỚNG DẪN TÁC GIẢ (Họ tên chữ ký) (Họ tên chữ ký) TS Cao Xuân Việt Lương Viết Chất vi MỤC LỤC NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ i LỜI CẢM ƠN ii TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ iii ABSTRACT iv LỜI CAM ĐOAN v MỤC LỤC vi DANH MỤC HÌNH ẢNH x DANH MỤC BẢNG BIỂU .xii DANH MỤC VIẾT TẮT xiii MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN .3 1.1 Tổng quan benzoxazine 1.1.1 Tính chất .4 1.1.2 Ứng dụng 1.1.3 Cardanol vai trò phản ứng tổng hợp monomer benzoxazine 1.2 Tổng quan PET phế thải, phương pháp tái chế, vai trò 10 1.2.1 Giới thiệu chung Polyethylene terephthalate (PET) .10 1.2.2 PET phế thải vấn đề xử lý PET phế thải 11 1.2.3 Các phương pháp tái chế hóa học PET phế thải 13 1.2.4 Vai trò tái chế hóa học PET phế thải tổng hợp monomer benzoxazine .15 1.3 Tổng quan keo dán 16 1.3.1 Định nghĩa 16 1.3.2 Phân loại .16 1.3.3 Các yếu tố ảnh hưởng đến khả kết dính keo dán 17 1.4 Tình hình nghiên cứu giới 20 CHƯƠNG 2: LÝ THUYẾT PHẢN ỨNG .23 2.1 Phản ứng phân giải amine hóa PET EDA 23 vii 2.1.1 Cơ chế phản ứng phân giải amine hóa PET EDA .23 2.1.2 Ảnh hưởng tỉ lệ PET/EDA đến thành phần sản phẩm 24 2.2 Phản ứng Mannich .26 2.2.1 Định nghĩa 26 2.2.2 Cơ chế phản ứng 27 2.2.3 Phản ứng ngưng tụ Mannich tổng hợp benzoxazine C-AOET 27 2.3 Phản ứng mở vịng polymer hóa monomer benzoxazine 29 2.3.1 Mở vòng benzoxazine theo chế cation có sử dụng xúc tác acid 30 2.3.2 Mở vòng benzoxazine sử dụng nhiệt độ cao 32 2.3.3 Phản ứng mở vòng benzoxazine C-AOET tác dụng nhiệt độ 33 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM .35 3.1 Mục tiêu nghiên cứu 35 3.2 Nội dung nghiên cứu 35 3.3 Hóa chất nguyên liệu thí nghiệm 36 3.4 Thiết bị dụng cụ 39 3.4.1 Thiết bị .39 3.4.2 Dụng cụ 39 3.5 Quy trình thực nghiệm .39 3.5.1 Nội dung 1: Phân giải amine hóa PET EDA tạo hỗn hợp terephthalamide (AOET BAET) 39 3.5.2 Nội dung 2: Tổng hợp benzoxazine (C-AOET) từ paraformaldehyde, cardanol AOET .42 3.5.3 Nội dung 3: Đánh giá khả kết dính benzoxazine lên vật liệu khác 46 3.6 Phương pháp phân tích, đánh giá 47 3.6.1 Phương pháp phân tích quang phổ hồng ngoại biến đổi Fourier (FT-IR) 47 viii 3.6.2 Phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR 47 3.6.3 Phương pháp phân tích nhiệt lượng kế quét vi sai (DSC) 48 3.6.4 Phương pháp phân tích nhiệt trọng lượng (TGA) 48 3.6.5 Phương pháp đánh giá độ bám dính sản phẩm keo dán theo tiêu chuẩn ASTM D5868-01 (2014) 49 3.6.6 Phương pháp đánh giá số amine tổng theo tiêu chuẩn ASTM D2074-92 50 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 52 4.1 Nội dung 1: Phân giải amine hóa PET EDA tạo hỗn hợp terephthalamide (AOET BAET) 52 4.1.1 Đánh giá khả phản ứng PET EDA tạo AOET BAET phương pháp phân tích phổ hồng ngoại FT-IR 52 4.1.2 Đánh giá cấu trúc phân tử AOET BAET phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR .54 4.1.3 Đánh giá hiệu suất phân giải PET hiệu suất thu hồi sản phẩm .57 4.1.4 Chỉ số amine tổng AOET 59 4.2 Nội dung 2: Tổng hợp monomer benzoxazine (C-AOET) từ AOET, cardanol paraformaldehyde 60 4.2.1 Khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng lên hiệu suất phản ứng 60 4.2.2 Khảo sát ảnh hưởng thời gian phản ứng lên hiệu suất phản ứng 63 4.2.3 Đánh giá khả phản ứng AOET, cardanol paraformaldehyde tạo C-AOET phương pháp phân tích phổ hồng ngoại FT-IR 64 4.2.4 Đánh giá cấu trúc phân tử C-AOET phương pháp phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR 66 4.2.5 Đánh giá nhiệt độ đóng rắn benzoxazine C-AOET phương pháp nhiệt lượng kế quét vi sai (DSC) 68 82 [10] C Maggana and P Pissis, "Water sorption and diffusion studies in an epoxy resin system," Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics, vol 37, no 11, pp 1165-1182, 1999 [11] H Ishida and D J Allen, "Physical and mechanical characterization of near‐ zero shrinkage polybenzoxazines," Journal of polymer science Part B: Polymer physics, vol 34, no 6, pp 1019-1030, 1996 [12] R N Walters and R E Lyon, "Molar group contributions to polymer flammability," Journal of Applied Polymer Science, vol 87, no 3, pp 548-563, 2003 [13] M Sugiura, H Hagio, R Hirabayashi, and S Kobayashi, "Lewis acid-catalyzed ring-opening reactions of semicyclic N, O-acetals possessing an exocyclic nitrogen atom: mechanistic aspect and application to piperidine alkaloid synthesis," Journal of the American Chemical Society, vol 123, no 50, pp 12510-12517, 2001 [14] P Campaner, D D'Amico, L Longo, C Stifani, A Tarzia, and S Tiburzio, "Study of a cardanol-based benzoxazine as reactive diluent and toughening agent of conventional benzoxazines," in Handbook of Benzoxazine Resins: Elsevier, 2011, pp 365-375 [15] W J Bailey, "Synthesis of monomers that expand on polymerization," Journal of Elastoplastics, vol 5, no 3, pp 142-152, 1973 [16] S Zhao et al., "Research progress in toughening modification of polybenzoxazine," Engineered Science, vol 14, pp 14-26, 2020 [17] H Ishida and Y H Lee, "Infrared and thermal analyses of polybenzoxazine and polycarbonate blends," Journal of applied polymer science, vol 81, no 4, pp 1021-1034, 2001 [18] H Ishida and Y.-H Lee, "Synergism observed in polybenzoxazine and poly (εcaprolactone) blends by dynamic mechanical and thermogravimetric analysis," Polymer Bulletin, vol 42, no 16, pp 6971-6979, 2001 83 [19] T Takeichi, Y Guo, and T Agag, "Synthesis and characterization of poly (urethane‐benzoxazine) films as novel type of polyurethane/phenolic resin composites," Polymer Chemistry, vol 38, no 22, pp 4165-4176, 2000 [20] S Rimdusit, M Lohwerathama, K Hemvichian, P Kasemsiri, and I Dueramae, "Shape memory polymers from benzoxazine-modified epoxy," Smart materials and structures, vol 22, no 7, p 075033, 2013 [21] Z Feng, M Zeng, D Meng, W Zhu, Y Liu, and X Huang, "Novel recoverable porous magnetic carbons derived from biobased polybenzoxazine by selffoaming and activation treatment," Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, vol 591, p 124559, 2020 [22] C Zúñiga, M Larrechi, G Lligadas, J Ronda, M Galià, and V Cádiz, "Polybenzoxazines from renewable diphenolic acid," Polymer Chemistry, vol 49, no 5, pp 1219-1227, 2011 [23] C Voirin, S Caillol, N V Sadavarte, B V Tawade, B Boutevin, and P P Wadgaonkar, "Functionalization of cardanol: towards biobased polymers and additives," Polymer Chemistry, vol 5, no 9, pp 3142-3162, 2014 [24] M Monisha, N Amarnath, S Mukherjee, and B Lochab, "Cardanol benzoxazines: A versatile monomer with advancing applications," Macromolecular Chemistry and Physics, vol 220, no 3, p 1800470, 2019 [25] V S Balachandran, S R Jadhav, P K Vemula, and G John, "Recent advances in cardanol chemistry in a nutshell: from a nut to nanomaterials," Chemical Society Reviews, vol 42, no 2, pp 427-438, 2013 [26] P Sharma, B Lochab, D Kumar, and P K Roy, "Sustainable bis-benzoxazines from cardanol and PET-derived terephthalamides," ACS Sustainable Chemistry & Engineering, vol 4, no 3, pp 1085-1093, 2016 [27] T V P Đan, V N Thanh, and A T H Phuong, "Tái chế nhựa polyethylene terephthalate (PET) ứng dụng nhựa qua tái chế," Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, no 39, pp 57-65, 2015 84 [28] A P More, S R Kokate, P C Rane, and S T Mhaske, "Studies of different techniques of aminolysis of poly (ethylene terephthalate) with ethylenediamine," Polymer Bulletin, vol 74, no 8, pp 3269-3282, 2017 [29] G P Karayannidis, A K Nikolaidis, I D Sideridou, D N Bikiaris, and D S Achilias, "Chemical recycling of PET by glycolysis: polymerization and characterization of the dimethacrylated glycolysate," Macromolecular Materials and Engineering, vol 291, no 11, pp 1338-1347, 2006 [30] V Sinha, M R Patel, and J V Patel, "PET waste management by chemical recycling: a review," Journal of Polymers and the Environment, vol 18, no 1, pp 8-25, 2010 [31] F Welle, "Twenty years of PET bottle to bottle recycling—An overview," Resources, Conservation and Recycling, vol 55, no 11, pp 865-875, 2011 [32] F Abdul-Rahman and S E Wright, "Reduce, reuse, recycle: alternatives for waste management," ed: NM State University, Cooperative Extension Service, 2014 [33] K Dutt and R Soni, "A review on synthesis of value added products from polyethylene terephthalate (PET) waste," Polymer Science Series B, vol 55, no 7, pp 430-452, 2013 [34] N D Pingale, V S Palekar, and S Shukla, "Glycolysis of postconsumer polyethylene terephthalate waste," Journal of Applied Polymer Science, vol 115, no 1, pp 249-254, 2010 [35] G Gỹỗlỹ, T Yalỗnyuva, S ệzgỹmỹ, and M Orbay, "Hydrolysis of waste polyethylene terephthalate and characterization of products by differential scanning calorimetry," Thermochimica Acta, vol 404, no 1-2, pp 193-205, 2003 [36] M E Tawfik, N M Ahmed, and S B Eskander, "Aminolysis of poly (ethylene terephthalate) wastes based on sunlight and utilization of the end product [bis (2‐hydroxyethylene) terephthalamide] as an ingredient in the anticorrosive paints for the protection of steel structures," Journal of Applied Polymer Science, vol 120, no 5, pp 2842-2855, 2011 85 [37] ASTM, "Standard test method for peel resistance of adhesives." United States, PA 19428-2959 D 1876-01, 1996 [38] A P More, R A Kute, and S T Mhaske, "Polyesteramide resin from PET waste and fatty amide," Pigment & Resin Technology, vol 43, no 5, pp 285292, 2014 [39] A P More, R A Kute, and S T Mhaske, "Chemical conversion of PET waste using ethanolamine to bis (2-hydroxyethyl) terephthalamide (BHETA) through aminolysis and a novel plasticizer for PVC," Iranian Polymer Journal, vol 23, no 1, pp 59-67, 2014 [40] S M Elsaeed and R K Farag, "Synthesis and characterization of unsaturated polyesters based on the aminolysis of poly (ethylene terephthalate)," Journal of applied polymer science, vol 112, no 6, pp 3327-3336, 2009 [41] G Mir Mohamad Sadeghi, R Shamsi, and M Sayaf, "From aminolysis product of PET waste to novel biodegradable polyurethanes," Journal of Polymers and the Environment, vol 19, no 2, pp 522-534, 2011 [42] S I El‐Sherbiny, F A Morsy, and A M Atta, "Synthesis of new cationic surfactants based on recycled poly (ethylene terephthalate) for deinking of solvent‐based ink from low‐density polyethylene surface," vol 118, no 2, pp 1160-1172, 2010 [43] C N Hoang and Y H Dang, "Aminolysis of poly (ethylene terephthalate) waste with ethylenediamine and characterization of α, ω-diamine products," Polymer degradation and stability, vol 98, no 3, pp 697-708, 2013 [44] A J Kinloch and A J Kinloch, Adhesion and adhesives: science and technology Springer Science & Business Media, 1987 [45] N V Khơi Keo dán hóa học cơng nghệ Hà Nội: Nhà xuất Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, 2006 [46] M A Krenceski, J F Johnson, and S C Temin, "Chemical and physical factors affecting performance of pressure-sensitive adhesives," Journal of Macromolecular Science-Reviews in Macromolecular Chemistry and Physics, vol 26, no 1, pp 143-182, 1986 86 [47] J Bolger, "Molecular structure and electrostatic interactions at polymer solid interfaces," Interface conversion for polymer coating, 1968 doi.org/10.1021/la304123b [48] M T Shaw and W J MacKnight, Introduction to polymer viscoelasticity John Wiley & Sons, 2018 [49] G Reynolds, "Polymer design in relation to adhesive properties," Aspects Adhes, vol 6, pp 96-111, 1969 [50] C Creton, "Pressure-sensitive adhesives: an introductory course," MRS bulletin, vol 28, no 6, pp 434-439, 2003 [51] S Heilmann and H Smith, "Acrylic‐functional aminocarboxylic acids and derivatives as components of pressure‐sensitive adhesives," Journal of Applied Polymer Science, vol 24, no 6, pp 1551-1564, 1979 [52] A Shagan, W Zhang, M Mehta, S Levi, D S Kohane, and B Mizrahi, "Hot glue gun releasing biocompatible tissue adhesive," Advanced Functional Materials, vol 30, no 18, p 1900998, 2020 [53] E Temelkaya Bilgin, C Akarsu Dülgar, and İ E Serhatlı, "Incorporation of vinyl silane and epoxy silane oligomer into 2-EHA-based polyacrylate latexes via mini-emulsion polymerization and investigation of pressure-sensitive adhesive properties on polar and nonpolar surfaces," Polymer Bulletin, vol 76, no 11, pp 5773-5789, 2019 [54] P Dhal, V Murthy, and G Babu Pressure sensitive adhesives of n-butyl acrylate-alkyl acrylate based co-polymers Italy: Amer chemical SOC, 1983 [55] J.-H Lee et al., "Effect of crosslinking density on adhesion performance and flexibility properties of acrylic pressure sensitive adhesives for flexible display applications," International Journal of Adhesion and Adhesives vol 74, pp 137143, 2017 [56] A Tuzun, B Kiskan, N Alemdar, A T Erciyes, and Y Yagci, "Benzoxazine containing polyester thermosets with improved adhesion and flexibility," Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol 48, no 19, pp 4279-4284, 2010 87 [57] P Mora, M Okhawilai, C Jubsilp, C W Bielawski, and S Rimdusit, "Glass fabric reinforced polybenzoxazine composites filled with nanosilica: A High impact response poises use as strike panels in multilayered armor applications," Journal of Materials Research and Technology, vol 9, no 6, pp 12723-12736, 2020 [58] K Dutt and R Soni, "Synthesis and characterization of bis-amino ethyl terephthalamide from PET waste and its applications as hardener in DGEBA," International Journal of Plastics Technology, vol 18, no 1, pp 16-26, 2014 [59] C Mannich and W Krösche, "Ueber ein kondensationsprodukt aus formaldehyd, ammoniak und antipyrin," Archiv der Pharmazie, vol 250, no 1, pp 647-667, 1912 [60] T F Cummings and J R Shelton, "Mannich reaction mechanisms," The Journal of Organic Chemistry, vol 25, no 3, pp 419-423, 1960 [61] Y.-X Wang and H Ishida, "Cationic ring-opening polymerization of benzoxazines," Polymer Bulletin, vol 40, no 16, pp 4563-4570, 1999 [62] Y.-X Wang and H Ishida, "Synthesis and properties of new thermoplastic polymers from substituted 3, 4-dihydro-2 H-1, 3-benzoxazines," Macromolecules, vol 33, no 8, pp 2839-2847, 2000 [63] V M Russell, J L Koenig, H Y Low, and H Ishida, "Study of the characterization and curing of benzoxazines using 13C solid‐state nuclear magnetic resonance," Journal of applied polymer science, vol 70, no 7, pp 1413-1425, 1998 [64] N Ghosh, B Kiskan, and Y Yagci, "Polybenzoxazines-new high performance thermosetting resins: synthesis and properties," Progress in polymer Science, vol 32, no 11, pp 1344-1391, 2007 [65] H Đức, "Nghiên cứu tổng hợp Benzoxazine từ Polyethylene Terephthalate (PET) tái chế," Luận văn tốt nghiệp, Đại học Bách Khoa, TP.HCM, 2021 [66] S Khan et al., "Utilization of renewable waste material for the sustainable development of thermally stable and biologically active aliphatic amine 88 modified Cardanol (phenolic lipid)-Formaldehyde free standing films," Journal of Cleaner Production, vol 196, pp 1644-1656, 2018 [67] H Arumugam, S Krishnan, M Chavali, and A Muthukaruppan, "Cardanol based benzoxazine blends and bio-silica reinforced composites: thermal and dielectric properties," New Journal of Chemistry, vol 42, no 6, pp 4067-4080, 2018 [68] M M Khan, K Halder, S Shishatskiy, and V Filiz, "Synthesis and crosslinking of polyether-based main chain benzoxazine polymers and their gas separation performance," Polymers, vol 10, no 2, p 221, 2018 89 PHỤ LỤC Nội dung 1: Phân giải amine hóa PET với ethylene diamine (EDA) tạo hỗn hợp terephthalamide gồm bis-aminoethyl terephthalamide (BAET) α, ω-aminoligo ethylene terephthalamide (AOET) Hình: Phổ FT-IR chai PET Hình: Phổ FT-IR BAET 90 Hình: Phổ FT-IR AOET Hình: Phổ 1H-NMR AOET 91 Hình: Phổ 1H-NMR BAET Nội dung 2: Tổng hợp benzoxazine (C-AOET) từ AOET, cardanol paraformaldehyde Hình: Phổ FT-IR cardanol 92 Hình: Phổ FT-IR Benzoxazine C-AOET Hình: Phổ 1H-NMR benzoxazine C-AOET 93 Hình: Kết DSC benzoxazine C-AOET Hình: Kết DSC benzoxazine C-AOET đóng rắn 30 phút 94 Hình: Kết DSC benzoxazine C-AOET đóng rắn 60 phút Hình: Kết phân tích TGA/DSC benzoxazine C-AOET đóng rắn 95 Nội dung 3: Đánh giá khả kết dính monomer benzoxazine C-AOET lên bề mặt kim loại STT Chiều rộng Chiều dài Lực cực Độ bền kéo Độ bền kéo trung (mm) (mm) đại (N) (Mpa) bình (Mpa) C-AOET 20 20 2994 7.36 20 20 2580 6.45 20 20 3255 8.14 20 20 2881 7.20 7.29 CA-FU 20 20 829.2 2.07 20 20 825.7 2.06 20 20 872.6 2.18 20 20 874.3 2.19 2.13 Keo epoxy thương mại (EPON™ Resin 828) 20 20 2482 6.01 20 20 2218 5.55 20 20 2555 6.39 20 20 2373 5.93 6.02 Keo cyanoacrylate thương mại (3M™ Scotch-Weld™ SF100) 20 20 3349 8.37 20 20 3889 9.72 20 20 4046 10.12 20 20 3142 7.86 20 20 2803 7.01 20 20 2865 7.16 20 20 2945 7.36 20 20 4512 11.28 8.61 96 PHẦN LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: Lương Viết Chất Giới tính: Nam Ngày, tháng, năm sinh: 03/11/1998 Nơi sinh: Long An Địa liên lạc: 7A/43/58 Thành Thái, phường 14, quận 10, TP.HCM QUÁ TRÌNH ĐÀO TẠO a Đại học 2016 – 2020: Trường ĐH Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Ngành học: Kỹ thuật Vật liệu Loại hình đào tạo: Chính quy Xếp loại tốt nghiệp: Khá b Sau Đại học 2021 – 2023: Trường ĐH Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Ngành học: Kỹ thuật Vật liệu Loại hình đào tạo: GDMH + Luận văn Thạc Sĩ Q TRÌNH CƠNG TÁC 2020 – 2022: Cơng ty TNHH Bao Bì Nhựa Việt Thành – Nhân viên R&D