Tổng quan về polyphenol, giới thiệu, phân loại, cơ chế, vai trò, ứng dụng của polyphenol. In the past 10years, the growing interest of consumers has risen to a number of “superfoods,” which has been motivated by their high content of polyphenols (Panza et al., 2008; Dreosti, 2000). These compounds constitute a heterogeneous group of molecules that differentiate according to their chemical structure (Manach et al., 2004), and due to the considerable diversity of their structures, polyphenols are considered even more efficient than other antioxidants. The main reason for the interest of scientists and consumers for polyphenols is the recognition of their antioxidant properties, their great abundance in our diet, and their probable role in the prevention of various diseases associated with oxidative stress, such as cancer and cardiovascular and neurodegenerative diseases (Scalbert et al., 2005).
Machine Translated by Google Tổng quan polyphenol tính chất chúng Ana Belščak-Cvitanović, Ksenija Durgo, Ana Huđek, Višnja Bačun-Družina, Draženka Komes Đại học Zagreb, Zagreb, Croatia Giới thiệu Trong 10 năm qua, quan tâm ngày tăng người tiêu dùng số loại “siêu thực phẩm”, thúc đẩy hàm lượng polyphenol cao chúng (Panza et al., 2008; Dreosti, 2000) Các hợp chất tạo thành nhóm phân tử khơng đồng phân biệt theo cấu trúc hóa học chúng (Manach et al., 2004), đa dạng đáng kể cấu trúc chúng, polyphenol chí cịn coi hiệu chất chống oxy hóa khác Lý cho quan tâm nhà khoa học người tiêu dùng polyphenol công nhận đặc tính chống oxy hóa chúng, vũ điệu tuyệt vời chúng chế độ ăn uống vai trị xảy chúng việc ngăn ngừa bệnh khác liên quan đến stress oxy hóa, chẳng hạn ung thư bệnh tim mạch bệnh thối hóa thần kinh (Scalbert et al., 2005) Được thúc đẩy hoạt động sinh học có lợi, nhà nghiên cứu khắp giới cung cấp lượng lớn chứng khoa học cách công bố tới 40.000 tài liệu nghiên cứu từ năm 1990 nội dung, chế hoạt động hoạt động sinh học in vitro in vivo polyphenol (Chỉ số trích dẫn khoa học) —WoS) Mặc dù có chứng đầy hứa hẹn vai trị có polyphenol phịng chống bệnh tật, liệu mức tiêu thụ chúng cấp độ dân số chưa đủ để đề xuất mức hấp thụ tối ưu khuyến nghị chế độ ăn uống (Williamson Holst, 2008) Tuy nhiên, năm gần đây, số điều tra châu Âu tiến hành nhằm cung cấp nhìn sâu sắc lượng polyphenol tiêu thụ chế độ ăn uống thiết lập sở liệu tương ứng với hợp chất tương tự (Perez-Jimenez et al., 2011; Tresserra-Rimbau et al , 2013; Neveu cộng sự, 2010; Zujko cộng sự, 2012; Peasey cộng sự, 2006) Để thiết lập chứng thuyết phục hiệu polyphenol phòng ngừa bệnh tật cải thiện sức khỏe người, điều cần thiết xác định chất phân bố hợp chất chế độ ăn uống để xác định rõ loại số hàng trăm loại polyphenol có có khả mang lại tác dụng lớn (Stahl cộng sự, 2002) Chương đóng vai trị điểm khởi đầu cho tất quan tâm đến polyphenol cung cấp tảng hồn chỉnh, định nghĩa hóa học, thành phần thực phẩm đặc tính polyphenol chế độ ăn uố Bối cảnh lịch sử định nghĩa polyphenol Về mặt hóa học, polyphenol nhóm hợp chất tự nhiên có đặc điểm cấu trúc phenolic Nó thuật ngữ chung cho số nhóm nhỏ hợp chất; nhiên, việc sử dụng thuật ngữ “polyphenol” khó hiểu hàm ý hóa học Polyphenol: Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813572-3.00001-4 Bản quyền © 2018 Elsevier Inc Bảo lưu quyền Machine Translated by Google Polyphenol: Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng cấu trúc thường mơ hồ với nhà nghiên cứu (Tsao, 2010) Thậm chí ngày nay, cộng đồng khoa học chưa thống với cách sử dụng phổ biến thuật ngữ biểu thị polyphe nols thực vật, số gọi chúng “phenol thực vật” số sử dụng thuật ngữ “polyphenol” Theo Quideau et al (2011), việc sử dụng thuật ngữ “polyphenol” ưu tiên chủ yếu cho truyền thông thương mại Nói cách xác mặt hóa học, thuật ngữ “phenol” bao gồm vòng arene (các) nhóm hydroxy nó, theo khái niệm đó, thuật ngữ “polyphenol” nên hạn chế cấu trúc mang hai gốc phenol, số lượng hydroxy nhóm mà chúng chịu (Quideau et al., 2011) Định nghĩa polyphenol thực vật theo truyền thống dựa đặc tính cấu trúc kết tủa protein (Haslam Cai, 1994), năm gần sửa đổi rõ rệt, có tính đến đặc điểm cấu trúc đường sinh tổng hợp (Quideau cộng sự, 2011) Lịch sử polyphenol định nghĩa chúng tiết lộ trước gọi polyphenol, sản phẩm tự nhiên có nguồn gốc từ thực vật gọi tồn cầu “tannin ăn từ thực vật” việc sử dụng chúng từ chiết xuất thực vật khác phiên chuyển đổi từ da động vật thành da thuộc Định nghĩa “polyphenol thực vật” tài liệu khoa học liên quan đến việc sử dụng ban đầu chiết xuất thực vật polyphenolic Vì hợp chất cần thiết ngành công nghiệp thuộc da, nên từ đầu kỷ 20 trở đi, người ta nỗ lực nhiều để nghiên cứu tính chất hóa học chiết xuất thực vật thuộc da nhằm cố gắng giải đặc tính cấu trúc thành phần polyphenolic chúng (Quideau et al , 2011) Nghiên cứu polyphenol thực vật chuyển hướng sau năm 1945, việc phát sắc ký giấy ngày nhiều kỹ thuật phân tích tiên tiến khác giúp tách nhiều thành phần riêng lẻ (Cheynier et al., 2015) Năm 1957, nhà hóa học cơng nghiệp, Theodore White, thuật ngữ “tannin” nên đề cập nghiêm ngặt đến vật liệu polyphenolic thực vật có khối lượng phân tử từ 500 đến 3000Da số lượng đủ lớn nhóm phenolic để có khả hình thành liên kết ngang hydro cấu trúc liên kết với phân tử collagen (hành động thuộc da) Sự bùng nổ hoạt động nghiên cứu polyphenol dẫn đến việc thành lập Tập đoàn Phenolic thực vật vào năm 1957 hai nhà tiên phong khu vực, EC Bate-Smith Tony Swain ( Cheynier et al., 2015) Năm 1962, Bate-Smith Swain đưa đề xuất riêng họ định nghĩa polyphenol thực vật “các hợp chất phenolic hòa tan nước có trọng lượng phân tử từ 500 đến 3000 (Da) và, việc tạo phản ứng phenolic thơng thường, chúng cịn có tính chất đặc biệt chẳng hạn khả kết tủa alkaloid, gelatin protein khác từ dung dịch” (Swain Bate-Smith, 1962) Định nghĩa sau cải tiến cấp độ phân tử Edwin Haslam, người mở rộng định nghĩa Bate-Smith, Swain White cho thuật ngữ “poly phenol” nên sử dụng làm từ mô tả cho hợp chất phenolic thực vật hịa tan nước có cấu trúc phân tử khối lượng từ 500 đến 3000–4000Da sở hữu 12 đến 16 nhóm phenolic hydroxy đến vòng thơm 1000Da khối lượng phân tử tương đối (Haslam Cai, 1994) Tiêu chí trọng tâm mà White, Bate-Smith, Swain Haslam (WBSSH) ban đầu dựa việc phân loại phenol thực vật họ “polyphenol” hay không trước hết khả tham gia vào trình tạo phức với phân tử sinh học khác Tuy nhiên, định nghĩa chưa đủ xác, Machine Translated by Google Tổng quan polyphenol tính chất chúng theo đó, chất polyphenolic chia thành ba loại sản phẩm tự nhiên chứa polyhydroxyphenyl phù hợp với hạn chế theo định nghĩa ban đầu Ghi nhớ tất cân nhắc hóa chất, Quideau et al (2011) đề xuất định nghĩa polyphenol sau: “Thuật ngữ “poly phenol” nên sử dụng để xác định chất chuyển hóa thứ cấp thực vật có nguồn gốc độc quyền từ phenylpropanoid dẫn xuất shikimate và/hoặc (các) đường polyketide, có nhiều vịng phenolic khơng có nhóm chức dựa nitơ biểu cấu trúc chúng.” Đa dạng cấu trúc phân loại polyphenol Các hợp chất phenolic cấu thành trong nhóm chất chuyển hóa thứ cấp lớn phân bố rộng rãi thực vật (Scalbert Williamson, 2000) Như đề cập trước đây, polyphenol không bao gồm nhiều loại phân tử có cấu trúc polyphenol (tức là, số nhóm hydroxyl vịng thơm) mà cịn bao gồm phân tử phân tử có vòng phenol, chẳng hạn axit phenolic rượu phenolic Mặc dù polyphenol đặc trưng mặt hóa học hợp chất có đặc điểm cấu trúc phenolic, nhóm sản phẩm tự nhiên đa dạng chứa số nhóm hợp chất phenolic Về mặt sinh học, hợp chất phenolic tiến hành theo hai đường chuyển hóa: đường axit shi kimic chủ yếu phenylpropanoid hình thành đường axit axetic sản phẩm phenol đơn giản ( Sánchez-Moreno, 2002) Người ta ước tính tồn 100.000 đến 200.000 chất chuyển hóa thứ cấp khoảng 20% lượng carbon cố định quang hợp chuyển vào đường phenylpropanoid (Pereira et al., 2009) Hầu hết hợp chất phenol thực vật tổng hợp thông qua đường phenylpropanoid (Hollman, 2001) Sự kết hợp hai đường dẫn đến hình thành flavonoid, nhóm hợp chất phenol phong phú tự nhiên (SánchezMoreno, 2002) Thông qua đường sinh tổng hợp để tổng hợp flavonoid, giai đoạn ngưng tụ trùng hợp chưa làm rõ, tanin ngưng tụ tanin khơng thủy phân hình thành Tannin thủy phân dẫn xuất axit gallic axit hexahydroxydiphenic (Stafford, 1983) Ngồi đa dạng hóa học, polyphenol liên kết với nhiều loại carbohydrate (tồn dạng glycoside với đơn vị đường khác đường acyl hóa vị trí khác khung polyphenol) axit hữu với (Manach et al., 2004) Hàng ngàn hợp chất polyphenolic khác (trong số có 8150 fla vonoid) xác định với loạt cấu trúc (Lattanzio et al., 2008) Sự đa dạng phân bố rộng rãi polyphenol thực vật dẫn đến nhiều cách khác để phân loại hợp chất tự nhiên này, thấy Hình 1.1 Polyphenol phân loại theo nguồn gốc, phân bố tự nhiên, chức sinh học cấu trúc hóa học Liên quan đến phân bố chúng tự nhiên, hợp chất phenolic chia thành ba loại: phân bố nhanh (như phenol đơn giản, pyrocatechol, hydroquinone, resorcinol, aldehyd có nguồn gốc từ axit benzoic thành phần tinh dầu, Machine Translated by Google Polyphenol: Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng α β Hình 1.1 Sự phân loại khác polyphenol thực vật lớp polyphenolic dựa số lượng vòng phenol yếu tố cấu trúc chúng chẳng hạn vanillin), phân phối rộng rãi (được chia thành flavonoid dẫn xuất chúng, cou marin axit phenolic, chẳng hạn axit benzoic cinnamic dẫn xuất chúng), polyme (tannin lignin) (Bravo, 1998) Theo vị trí (tự phần hịa tan tế bào liên kết với hợp chất thành tế bào), với cấu trúc hóa học chất này, hợp chất phenolic phân loại thành: trọng lượng phân tử trung bình khơng liên kết với hợp chất màng) cấu thành phenol (tannin cô đặc, axit phenolic hợp chất phenolic khác có trọng lượng phân tử thấp liên kết với polysacarit protein thành tế bào tạo thành phức hợp ổn định khơng hịa tan) Sự phân loại hữu ích từ quan điểm dinh dưỡng mức độ chuyển hóa đường tiêu hóa tác dụng sinh lý nhóm phụ thuộc phần lớn vào đặc tính hịa tan chúng Machine Translated by Google Tổng quan polyphenol tính chất chúng Các hợp chất phenolic khơng hịa tan khơng tiêu hóa phục hồi phần tồn mặt định lượng phân, phần chất hịa tan qua hàng rào ruột tìm thấy máu, khơng thay đổi dạng chất chuyển hóa (Sánchez-Moreno, 2002) Cách phân loại polyphenol phổ biến phân loại theo cấu trúc hóa học aglycones Tuy nhiên, theo nguyên tắc đó, hợp chất polyphenolic phân loại theo nhiều cách khác Theo chuỗi carbon chúng, Harborne (1989) chia hợp chất phenolic thành 16 loại chính: phenol đơn giản ( xương C6), benzoquinone ( xương C6), axit phenolic (bộ xương C6dC1 ), ace tophenone (bộ xương C6dC2 ), axit phenylacetic (bộ xương C6dC2 ) ), axit hydroxycin namic ( khung C6dC3), phenylpropen ( khung C6dC3), coumarin isocoumarin (khung C6dC3 ), chromone ( khung C6dC3 ), naphthoquinon (khung C6dC4 ), xanthones (khung C6dC1dC6 ), stilben (khung C6dC2dC6 ), anthraquinon ( xương C6dC2dC6), flavonoid ( xương C6dC3dC6), lig nin ((C6dC3)n), lignan neolignan (bộ xương (C6dC3)2 ) Ngoài cách phân loại hóa học đó, nhà nghiên cứu sử dụng cách phân loại dựa số vòng phenol mà chúng chứa yếu tố cấu trúc liên kết vòng với Tuy nhiên, số tác giả có cách giải thích khác nhóm polyphenolic, dẫn đến khác biệt nhỏ danh sách nhóm polyphenolic Ví dụ, D'Archivio et al (2007) liệt kê năm loại poly phenol: flavonoid, axit phenolic, rượu phenolic, stilben lignan; Manach et al (2004) nêu rõ bốn nhóm polyphenolic khác nhau: axit phenolic, flavonoid, stil benes lignans; Han et al (2007) axit phenolic, flavonoid stilben liệt kê diferuloylmethane tanin loại polyphenol riêng biệt Tuy nhiên, cách phân loại phổ biến polyphenol dựa tổng quan tài liệu dựa phân loại theo Manach et al (2004), sửa đổi chút cách giới thiệu thêm nhóm polyphenol gọi “các nhóm khác” Dựa vào đó, phân loại polyphenol bao gồm năm loại polyphenol chính: axit phenolic, flavonoid, stilben, lignan loại khác (Grosso et al., 2014) Flavonoid hợp chất phenol phân bố rộng rãi thực phẩm thực vật hợp chất nghiên cứu nhiều (Bravo, 1998) Theo mức độ hydroxyl hóa diện liên kết đơi C2dC3 vịng pyrone dị vịng, flavo noid chia thành 13 loại (Sánchez-Moreno, 2002), loại quan trọng đại diện flavonol, flavanol, flavon, isoflavon , anthocyanidin anthocyanin flavanone (Scalbert Williamson, 2000) Trong lớp có nhiều biến thể cấu trúc tùy theo mức độ hydro hóa hydroxyl hóa hệ thống ba vòng hợp chất Flavonoid xuất dạng dẫn xuất sunfat metyl hóa, liên hợp với monosacarit disaccha, tạo thành phức hợp với oligosacarit, lipid, amin, axit cacboxylic axit hữu cơ, khoảng 8000 hợp chất biết đến (Duthie et al., 2003) Axit phenolic hợp chất đặc trưng có vịng benzenic, nhóm cacboxylic nhiều nhóm hydroxyl và/hoặc methoxyl phân tử (Yang et al., 2001) Các hợp chất chia thành hai nhóm: axit benzoic axit cinnamic dẫn xuất chúng Axit benzoic có bảy nguyên tử carbon (C6dC1) axit phenolic đơn giản tìm thấy tự nhiên Axit cinnamic có chín ngun tử cacbon (C6dC3) tìm thấy dạng tự thực vật họ Machine Translated by Google Polyphenol: Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng số thường dạng este, với rượu-axit vòng, chẳng hạn axit quinic để tạo thành axit isochlorogenic, axit neochlorogenic, axit cryptochlorogenic axit chlo rogenic, caffeoyl ester, kết hợp quan trọng (Bravo, 1998 ) Theo Yang et al (2001), axit phenolic chiếm khoảng phần ba hợp chất phenolic chế độ ăn uống người đặc trưng hoạt tính chống oxy hóa đáng ý Mặc dù đặc điểm khác góp phần vào hoạt động chống oxy hóa axit phenolic este chúng, hoạt động thường xác định số lượng nhóm hydroxyl có phân tử chúng Nói chung, axit cinnamic hydroxyl hóa có hiệu so với axit benzoic tương ứng chúng (Sánchez-Moreno, 2002) Lignans hình thành từ hai đơn vị phenylpropane Nguồn thực phẩm phong phú hạt lanh, chứa secoisolariciresinol (lên đến 3,7 g/kg trọng lượng khô) lượng matairesinol thấp Các loại ngũ cốc, ngũ cốc, trái số loại rau khác chứa dấu vết lignan này, nồng độ hạt lanh cao gấp 1000 lần so với nồng độ nguồn thực phẩm khác (Adlercreutz Mazur, 1997) Stilbenes tìm thấy với số lượng thấp chế độ ăn uống người Một số đó, resver atrol, có tác dụng chống ung thư chứng minh trình sàng lọc thuốc nghiên cứu rộng rãi, tìm thấy với số lượng thấp rượu vang (0,3–7 mg aglycones/L 15 mg glycoside/L rượu vang đỏ) (Bertelli cộng sự, 1998; Bhat Pezzuto, 2002; Vitrac cộng sự, 2002) Các nguồn thực phẩm phổ biến Polyphenol loại chất chuyển hóa phổ biến tự nhiên phân bố chúng gần phổ biến (Pereira et al., 2009) Polyphenol thành phần phổ biến thực phẩm có nguồn gốc thực vật; vài nghìn phân tử có cấu trúc polyphenol xác định thực vật bậc cao vài trăm phân tử tìm thấy thực vật ăn Phenol không phổ biến vi khuẩn, nấm tảo, loại phenol ghi nhận ít; flavonoid gần hồn tồn khơng có (Lattanzio et al., 2008) Thành phần polyphenol thực vật đa dạng chất lượng; số hợp chất phổ biến rộng rãi, số hợp chất khác giới hạn họ lồi cụ thể (ví dụ, isoflavone họ đậu) Sự đa dạng polyphenol trái thực phẩm từ thực vật xem xét kỹ lưỡng (Quideau et al., 2011; Han et al., 2007) Trong loài đơn lẻ, biến thể lớn xảy ra, đặc biệt yếu tố di truyền, điều kiện môi trường giai đoạn tăng trưởng trưởng thành (Cheynier, 2005) Nhờ có số lượng đáng kể báo khoa học đánh giá polyphenol, hàm lượng polyphenol loại thực phẩm đa dạng khơng khó tìm kiếm, cho dù cung cấp hàm lượng phenol tổng số hay hợp chất polyphenolic riêng biệt Hơn nữa, năm gần đây, số sở liệu cung cấp thông tin chi tiết hàm lượng polyphenolic thực phẩm Bộ Nông nghiệp Hoa Kỳ (USDA) xuất “Cơ sở liệu hàm lượng flavonoid loại thực phẩm chọn”, chứa hàm lượng flavonoid từ 506 mặt hàng thực phẩm (USDA, 2007) Một sở liệu quan trọng khác “Phenol-Explorer” phiên 1.5.7 (cơ sở liệu hàm lượng polyphenol thực phẩm) (INRA Machine Translated by Google Tổng quan polyphenol tính chất chúng Nhóm nghiên cứu Wishart, 2009) Nó chứa 35.000 giá trị hàm lượng cho 500 loại polyphenol khác 400 loại thực phẩm Những liệu lấy từ sưu tập hệ thống gồm 60.000 giá trị nội dung gốc 1300 ấn phẩm khoa học Tuy nhiên, liệu polyphenol thực phẩm thường tương ứng với polyphenol phân tích dịch chiết thực phẩm hữu dạng nước (polyphenol chiết xuất), lượng đáng kể polyphenol có khả hoạt tính sinh học cịn sót lại dư lượng (polyphenol chiết xuất) bị bỏ qua Sự diện lượng quan trọng polyphenol không chiết xuất được báo cáo loại thực phẩm rau cụ thể (Bravo et al., 1993, 1994) Polyphenol không chiết xuất proanthocyanidin phenol có trọng lượng phân tử cao liên quan đến chất xơ ăn kiêng hợp chất khó tiêu hóa khơng tính đến nghiên cứu hóa học sinh học (Saura-Calixto et al., 2007) Đối với nhóm hợp chất polyphenolic, Hình 1.2 trình bày hầu hết polyphenol có liên quan thể thực phẩm thực vật (Han et al., 2007) Trong nhóm axit phenolic, hàm lượng axit hydroxybenzoic thực vật ăn nói chung thấp, ngoại trừ axit galic chè (Tomas Barberan Clifford, 2000), số loại trái màu đỏ, củ cải đen hành tây (Shahidi Naczk , 1995) Hơn nữa, axit hydroxybenzoic thành phần cấu trúc phức tạp tanin thủy phân (gallotannin xoài ellagitannin trái màu đỏ dâu tây, mâm xôi mâm xôi) (Clifford Scalbert, 2000) Axit hydroxycinnamic phổ biến axit hydroxybenzoic bao gồm chủ yếu axit p-coumaric, caffeic, ferulic sinapic Các axit tìm thấy dạng tự do, ngoại trừ thực phẩm chế biến trải qua trình đông lạnh, khử trùng lên men Caffeic axit quinic kết hợp với để tạo thành axit chlorogenic, tìm thấy nhiều loại trái (quả việt quất, kiwi, mận, anh đào, táo) nồng độ cao cà phê: cốc chứa 70–350 mg axit chlorogenic (Clifford, 1999 ) ; Macheix cộng sự, 1990) Axit hydroxycinnamic tìm thấy tất phận quả, nồng độ cao thấy phần bên chín Nồng độ thường giảm q trình chín, tổng số lượng tăng lên tăng kích thước Axit ferulic axit phenolic phong phú tìm thấy loại ngũ cốc, tạo thành nguồn dinh dưỡng (Manach et al., 2004) Trong nhóm flavonoid, flavonol loại flavonoid phổ biến thực phẩm, đại diện quercetin kaempferol, với hành tây (lên đến 1,2g/kg trọng lượng tươi), cải xoăn, tỏi tây, cải xanh việt quất nguồn Rượu vang đỏ trà chứa tới 45mg flavonol/L Trái thường chứa từ đến 10 loại flavonol glycoside khác (Macheix et al., 1990) Flavones phổ biến nhiều so với flavonol trái rau Flavon bao gồm chủ yếu glycosid luteo lin apigenin Các nguồn flavon ăn quan trọng xác định rau mùi tây cần tây Các loại ngũ cốc kê lúa mì có chứa C-glycoside flavon (Manach et al., 2004) Vỏ trái có múi chứa lượng lớn flavon polymethox ylate: tangeretin, nobiletin sinensetin (lên đến 6,5 g/L tinh dầu quýt) (Shahidi Naczk, 1995) Trong thực phẩm người, flavanone tìm thấy cà chua số loại thơm bạc hà, chúng có nồng độ cao trái họ cam qt Các nón agly naringenin bưởi, hesperetin cam eriodictyol chanh Machine Translated by Google 10 Polyphe Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng Hình 1.2 Phân loại hóa học polyphenol liên quan đến số nguồn thực phẩm phổ biến chúng P t H X S T Machine Translated by Google Tổng quan polyphenol tính chất chúng 11 Isoflavone tìm thấy loại họ đậu Đậu nành sản phẩm chế biến nguồn isoflavone chế độ ăn uống người Chúng chứa ba phân tử chính: genistein, daidzein glycitein, thường tỷ lệ nồng độ 1:1:0,2 Flavanol tồn dạng monome (catechin) dạng polymer (pro anthocyanidins) Catechin tìm thấy nhiều loại trái (quả mơ, chứa 250mg/kg trọng lượng tươi, nguồn giàu nhất) Chúng có rượu vang đỏ (lên đến 300mg/L), trà xanh sô cô la nguồn giàu Một cốc trà xanh chứa tới 200 mg catechin (Lakenbrink et al., 2000) Trà đen chứa flavanol monome hơn, chúng bị oxy hóa q trình “lên men” (đun nóng) trà thành polyphenol đặc phức tạp gọi theaflavin (chất làm mờ) thearubigin (polyme) Catechin epicatechin chất tạo hương vị trái cây, gallocatechin, epigallocatechin epigallocatechin gallate tìm thấy số hạt họ đậu, nho quan trọng trà (Arts et al., 2000a,b) Trái ngược với loại flavonoid khác, flavanol khơng bị glycosyl hóa thực phẩm Trong chế độ ăn uống người, anthocyanin tìm thấy rượu vang đỏ, số loại ngũ cốc số loại rau củ (cà tím, bắp cải, đậu, hành tây, củ cải), chúng có nhiều trái Cyanidin anthocyanidin phổ biến thực phẩm Hàm lượng thức ăn thường tỷ lệ thuận với cường độ màu đạt giá trị lên tới 2–4 g/kg trọng lượng tươi lý chua đen mâm xôi đen Những giá trị tăng lên chín Anthocyanin tìm thấy chủ yếu vỏ, ngoại trừ số loại trái màu đỏ, chúng có thịt (anh đào dâu tây) Rượu vang chứa 200–350mg anthocyanins/L, anthocyanin biến đổi thành nhiều cấu trúc phức tạp khác theo tuổi rượu (Clifford, 2000; Es-Safi et al., 2002) Tính chất hóa lý polyphenol Polyphenol thể nhiều tính chất khác nhau, tùy thuộc vào cấu trúc cụ thể chúng (Hình 1.3) Dựa vơ số tài liệu polyphenol thực vật đặc tính chúng, đặc điểm chúng chia ngắn gọn thành nhiều khía cạnh 5.1 Độ hịa tan Trừ chúng este hóa, ether hóa glycosyl hóa hồn tồn, phenolic thực vật thường hịa tan dung mơi hữu phân cực Hầu hết phenolic glycoside hòa tan nước, aglycone tương ứng thường hòa tan Với vài ngoại lệ, độ hịa tan nước tăng theo số lượng nhóm hydroxyl có mặt (Lattanzio et al., 2008) 5.2 Sự hấp thụ ánh sáng cực tím Tất hợp chất phenolic thể hấp thụ mạnh vùng UV (cực tím) quang phổ hợp chất có màu hấp thụ mạnh vùng khả kiến Mỗi Machine Translated by Google 12 Polyphenol: Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng hợp chất phenolic có đặc điểm hấp thụ đặc biệt Ví dụ, phenol axit phenolic cho thấy cực đại quang phổ khoảng 250–290nm; dẫn xuất axit cinnamic có cực đại khoảng 290–330nm; flavon fla vonol thể dải hấp thụ có cường độ xấp xỉ khoảng 250 350 nm; chalcone aurone có cực đại hấp thụ cường độ lớn 350nm dải cường độ thấp nhiều 250 nm; anthocyanin betacyanin cho thấy δ δ π Hình 1.3 Tính chất hóa lý phân tử chế hoạt động chống oxy hóa polyphenol phụ thuộc vào cấu trúc chức phenol chúng Được sửa đổi từ Quideau, S., Defieux, D., Douat-Casassus, C., Pouységu, L., 2011 Polyphenol thực vật: tính chất hóa học, hoạt động sinh học tổng hợp Angewandte Chemie (Phiên quốc tế.) 50, 586–621, John Wiley and Sons, and Makris, DP, Boskou, D., 2014 Chất chống oxi hóa có nguồn gốc từ thực vật phụ gia thực phẩm Trong: Dubey, NK (Ed.), Thực vật nguồn chất chống oxy hóa tự nhiên, tập CABI, Oxfordshire, Vương quốc Anh, trang 169–190 với cho phép Machine Translated by Google 30 Polyphenol: Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng 2002) Một số sản phẩm q trình peroxy hóa lipid xác định đo lường chủ yếu chất lỏng sinh học: diene liên hợp, hydroperoxide, aldehyd (chủ yếu malondialdehyd [MDA]), 4hydroxynonenal, hydrocarbon pentan etan (trong thở), F2-isoprostanes, oxLDL, cuối không sản phẩm q trình peroxy hóa lipid Phương pháp so màu sử dụng phổ biến dựa phản ứng MDA với axit thiobarbituric (TBA) Một thông số khác thường đánh giá nghiên cứu giải thay đổi dấu ấn sinh học stress oxy hóa sau chế độ ăn giàu polyphenol khả chống oxy hóa tồn phần (TAC) huyết tương Trong dịch thể, TAC đánh giá hiệu mạng lưới chất chống oxy hóa khơng chứa enzym nội sinh định nghĩa số mol chất oxy hóa trung hịa 1L huyết tương Tuy nhiên, nhiều nghiên cứu, TAC huyết tương tiêu thụ thực phẩm giàu polyphenol tăng lên, dấu hiệu stress oxy hóa cịn lại khơng khác biệt đáng kể để khẳng định đạt tác dụng có lợi cụ thể (Hollman et al., 2011) Cho đến nay, nhiều nghiên cứu quan sát tương lai xem xét mối liên hệ việc tiêu thụ thực phẩm giàu chất chống oxy hóa stress oxy hóa Thơng thường thực phẩm bao gồm trái rau quả, bổ sung vitamin khoáng chất Liên quan đến polyphenol, nghiên cứu tiến hành thường bao gồm loại thực phẩm thông thường giàu polyphenol, chẳng hạn trà, cà phê, rượu vang sô cô la ca cao làm nguồn polyphe nol tác động nghiên cứu nhiều quần thể khác Tầm quan trọng nghiên cứu quan sát chúng đánh giá ảnh hưởng sức khỏe người tiếp xúc với nồng độ sinh lý polyphenol từ chế độ ăn uống thông thường (Hollman et al., 2011) Bằng chứng phát tóm tắt Bảng 1.1, xem xét nhóm thực phẩm cụ thể, kết thường trái ngược nghiên cứu khác thiết lập liên quan đến việc sửa đổi dấu ấn sinh học stress oxy hóa Kết luận tương tự báo cáo Hollman et al (2011) , người xem xét thử nghiệm can thiệp người liên quan đến việc ăn loại thực phẩm giàu polyphenol cách sử dụng isoprostanes oxLDL làm dấu ấn sinh học q trình peroxy hóa lipid Mặc dù có hàm lượng polyphenolic cao, khơng có ảnh hưởng đáng kể trà xanh trà đen, sản phẩm có nguồn gốc từ ca cao sô cô la isoprostanes oxLDL, số peroxid hóa lipid tìm thấy, dân số tham gia nghiên cứu [những người tham gia bình thường, khỏe mạnh (Baba cộng sự, 2007) người hút thuốc (Shiina cộng sự, 2007)] Kết ngược lại thử nghiệm với protein chất chiết xuất từ đậu nành, lượng dầu ô liu thiết lập Cụ thể, phân lập protein đậu nành có chứa iso flavones làm giảm isoprostanes (Wiseman et al., 2000), nghiên cứu thực với chiết xuất đậu nành (Hall et al., 2008) khơng tìm thấy tác dụng isoprostanes Các nghiên cứu chéo với dầu ôliu giàu dầu không cho thấy tác dụng isoprostanes thấy có liều cao làm giảm oxLDL (Covas et al., 2006), nghiên cứu khác cho thấy kết ngược lại: khơng có tác dụng oxLDL lại có tác dụng đáng kể isoprostanes (Cicero et al , 2008) Các thử nghiệm với trái rau cho thấy khơng có tác dụng qn q trình peroxy hóa lipid dấu hiệu stress oxy hóa Các nghiên cứu can thiệp cấp tính với nhiều loại rau trái nhiều sản phẩm số (80% thực phẩm) làm tăng giá trị TAC huyết tương, nhiên gia tăng khơng phải polyphenol mà hợp chất chống oxy hóa khác huyết tương Một nghiên cứu phân tích tổng hợp lớn Tonin et al (2015) xem xét 28 nghiên cứu việc điều chỉnh trạng thái chống oxy hóa thơng số căng thẳng oxy hóa cách ăn loại trái rau tự nhiê Machine Translated by Google Bảng 1.1 Ví dụ nghiên cứu xác định thay đổi huyết tương người thông số lựa chọn stress oxy hóa sau tiêu thụ chế độ ăn giàu polyphenol Tổng quan polyphen tính chất chúng Thiết kế/thời Số môn học Quốc gia lượng nghiên cứu Sự can thiệp Kết Người giới thiệu Các chất bổ sung Polyphe nols tan • Dấu ấn sinh học gây viêm (CRP, Nieman et al Trái rau quả, nước trái Carolina, 38 vận động viên, tuổi từ Bắc 19–45, khỏe Hoa Kỳ mạnh không hút thuốc quản lý khoảng nước từ chiết xuất việt cytokine) stress oxy hóa (protein thời gian 17 ngày quất trà xanh thu carbonyl) khơng khác nhóm cách sử dụng meth mù đôi giữ phức hợp protein nghiên cứu can thiệp đậu nành poly phenol thí điểm kéo dài 10 21 lâm sàng ổn Kaiserslautern, định tuần thiết kế theo (PSPC) 200mL/ngày nước ép trái màu đỏ—nước ép nho (2013) • tăng cường chất phenolic có nguồn gốc từ ruột q trình tạo thể ceton • giảm đáng kể tổn thương oxy hóa DNA, peroxy hóa protein lipid, hoạt động Spormann nhóm song song; Thiết đỏ (40%), nước ép dâu đen liên kết nhân tố-KB • tăng mức cộng bệnh nhân chạy kế giai đoạn (chạy (20%), nước ép anh đào glutathione trạng thái trình (2008) thận nhân tạo từ vào, can thiệp nước chua (15 %), nước ép nho hấp thụ nước trái 21–79 tuổi; trái rửa trôi) đen (15%) nước ép người không hút thuốc với 10 lần lấy mẫu cơm cháy (10%) 165g/ngày nước Đức máu mọng tươi (208mg/ ngày anthocyanin) Palacky, Séc nguyện viên khỏe mạnh không hút thuốc, phụ nữ cộng hòa Quả mọng tiêu thụ cho tuần • Hàm lượng axit phenolic tăng đáng kể nước tiểu • dấu hiệu stress oxy hóa, hoạt Heinrich et al (2013) động enzyme hồng cầu glutathione nam giới, từ 25 peroxidase catalase, nồng độ chất đến 39 tuổi phản ứng axit thiobarbituric hồng cầu/huyết tương tăng đáng kể mà khơng thay đổi trạng thái chống oxy hóa huyết tương • quan sát thấy thay đổi khơng đáng kể sản phẩm protein oxy hóa nâng cao LDL bị oxy hóa 31 10 tình tiếp tục Machine Translated by Google Thiết kế/thời Số môn học Quốc gia lượng nghiên cứu Sự can thiệp Kết Vác-sa-va, Sau uống Viên nang GTP chứa chiết • TBARS, UA TAS huyết tương Trà 16 bóng đá Ba Lan GTP cường độ cao xuất trà xanh tiêu chuẩn tăng đáng kể sau tập thể dục tuổi từ 19–45, sức bền bắp hóa (640mg polyphenol, trì mức cao sau 24 khỏe mạnh khơng kiểm tra thực bao gồm 500mg catechin) hút thuốc đến kiệt sức; người chơi, 32 Bảng 1.1 Tiếp tục Người giới thiệu Jówko cộng (2012) giai đoạn phục hồi • Hoạt động SOD hồng cầu khơng thay đổi đáng kể • mẫu máu thu thập hoạt tính CK huyết tương tăng đáng kể trước tập thể dục, Polyphe Thuộc tính, Phục hồi Ứng dụng phút sau tập luyện bắp sau 24 hồi phục • uống GTP cấp kiểm tra độ bền tính (640mg) khơng làm giảm hiệu gắng sức sau 24h phục hồi giảm căng thẳng oxy hóa bắp thiệt 66 đối tượng với Boston, USA Tiêu thụ 450ml trà đen hại • tiêu thụ chè khơng cải thiện Widlansky trà đen pha — tổng khả chống oxy hóa huyết tương cộng (cấp tính) catechin không làm giảm nồng độ 8-hydroxy-2-deox-yguanosine (2005) 900mL trà đen nội dung 12,9 nước tiểu 8-isoprostane nước bệnh động mạch vành đông khô ngày tuần 13,3mg/dL tổng (mãn tính) hàm lượng polyphenol tiểu • Những thay đổi mức độ catechin không 150 tương quan với thay đổi chức 163mg/dL nội mô, dấu hiệu huyết tương tương ứng stress oxy hóa protein phản ứng C Machine Translated by Google Tổng quan polyphen tính chất chúng Ca cao sô cô la 20 nam không hút thuốc volun Magdeburg, Các mẫu máu tĩnh mạch Thức uống ca cao có hàm • LFCD làm tăng nhẹ nồng độ Wiswedel thời điểm 0, 2, lượng flavanol cao huyết tương et al teers, từ 20– sau uống (HFCD; 187mg flavan-3- F2-isoprostanes—không xảy với HFCD (2004) 40 tuổi thức uống ca cao; ols/100mL) so với ca cao 10 đối tượng phải có hàm lượng flavanol thấp tập thể dục vất vả uống (LFCD; 14mg/ dụng thức uống ca cao, làm giảm nồng 100mL) độ F2-isoprostanes huyết tương, nước Đức • flavanol chế độ ăn uống, ví dụ sử số q trình peroxy hóa lipid 28 bóng đá nam trẻ (18–20 tuổi) Buenos Aires, Ác-hen-ti-na Mức tiêu thụ thơng thường 105g giàu flavanol thể • việc tiêu thụ FCMC có liên quan đáng kể 14 ngày sau sơ la (168mg flavanol) đến việc giảm huyết áp tâm trương, huyết chuyển sang tiêu dùng sơ la bơ ca cao áp trung bình, cholesterol huyết tương , Fraga cộng (2005) sản phẩm khác 14 người chơi ngày (CBC) (5mg flavanol) LDLcholesterol, malondialdehyd, urat phần chế độ lactate dehydrogenase ăn bình thường họ (LDH) hoạt động, tăng vitamin E/ cholesterol • khơng có thay đổi liên quan biến liên kết với CBC tiêu thụ Rượu nho 19 người đàn ơng khỏe mạnh, nhiệt tình, nước Hà Lan chéo ngẫu nhiên 450ml rượu vang đỏ • tiêu thụ lượng vừa phải rượu vang Schrieks thử nghiệm bao (bốn ly; 41,4 g cồn) đỏ làm tăng mạnh TEAC et al tăng vòng eo gồm hai giai đoạn 450mL rượu đỏ huyết tương ức chế kích hoạt NF-κB (2013) đường trịn tuần khử cồn (nhân tố hạt nhân-κB, yếu tố phiên mã (≥94cm) rượu vang đỏ thỏa thuận rượu rượu vang đỏ có cồn tiêu thụ liên quan đến căng thẳng oxy hóa) bữa ăn gây dấu hiệu tổn thương lipid oxy hóa 8-iso-PGF2α 33 không hút thuốc, tiếp tục Machine Translated by Google Thiết kế/thời lượng nghiên cứu Số môn học Quốc gia 18 Nam khói- Perth, Úc tuần với tuần trôi dạt Sự can thiệp Kết 375ml rượu vang đỏ • F2-isoprostanes huyết tương 34 Bảng 1.1 Tiếp tục Người giới thiệu caccetta ers, từ (1200mg/L polyphenol); nước tiểu (P