Tài liệu này là một bài báo khoa học về các phương pháp phân tích POLYCHLORINATED BIPHENYL, được các học viên cao học ngành hoá dịch ra để các bạn có nhu cầu tham khảo sẽ dễ dàng tiếp cận hơn.
ĐẠI HỌC BÁCH KHOA - ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM KHOA KỸ THUẬT HÓA HOC BỘ MÔN KỸ THUẬT HỮU CƠ PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH POLYCHLORINATED BIPHENYL Tp.HCM, tháng 1 năm 2014 MỤC LỤC Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) 2 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN POLYCHLORINATED BIPHENYL (PCB) 1.1 Định nghĩa Polychlorinated biphenyl (PCB, số CAS là 1336-36-3) là tên gọi chung của một nhóm 209 hợp chất nhân tạo có chứa clo dựa trên bộ khung của vòng biphenyl. PCBs được sử dụng rộng rãi trong quá khứ, chủ yếu được sử dung trong các thiết bị điện nhưng chúng đã bị cấm vào cuối những năm 1970 ở nhiều nước bởi những nguy cơ gây hại cho môi trường và sức khỏe. 1.2 Cấu trúc - khả năng gây độc, tính chất vật lý chung Hình . Bộ khung của PCB • Dựa trên cấu trúc thì người ta chia PCBs thành 4 nhóm - CP0/CP1: 68 hợp chất đồng phẳng bao gồm 20 hợp chất không có vị trí thế ortho (CP0, nonortho) và 48 hợp chất thế 1 vị trí ortho (CP1, mono-ortho) ( một trong các vị trí 2, 2, 6, 6'). - 4CL: 169 hợp chất có 4 nguyên tử Cl trở lên ( bất kể vị trí nhóm thế) - PP : 54 hợp chất có 2 nguyên tử Cl ở vị trí para ( 4 và 4’) - 2M : 140 hợp chất có 2 hoặc hơn 2 nguyên tử Cl ở vị trí meta (3,3’, 5 và 5’) Danh mục các tên gọi UIPAC và số CAS của các hợp chất được cho ở bảng Phụ lục 1. • Dựa trên độc tính thì người ta chia làm 2 nhóm chính - Nhóm PCBs đồng phẳng: Các hợp chất trong nhóm đồng phẳng có một cấu trúc khá cứng nhắc, với hai mặt vòng phenyl trong cùng một mặt phẳng. Điều này cho phép các phân tử có cấu trúc tương tự như polychlorinated dibenzo- p-dioxins (PCDDs) và polychlorinated dibenzofurans và tác động lên các thụ thể AhR như dioxin. Các hợp chất này được liệt vào họ dioxin. - Nhóm PCBs không đồng phẳng (PCBs với ít nhất 2 nguyên tử clo ở vị trí ortho) tuy không được coi thuộc họ dioxin nhưng các nghiên cứu đã chỉ ra một số hiệu ứng độc thần kinh và gây độc hệ miễn dịch , đặc biệt khi kết hợp với dioxin những chất này sẽ làm tính độc của dioxin tăng lên gấp nhiều lần[1]. 3 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) • Tính chất vật lý và hóa học PCBs được sản xuất và thị trường như là hỗn hợp của nhiều hợp chất. Hỗn hợp PCBs được đặc trưng bởi hàm lượng clo có trong đó. PCBs ít clo không mùi, không vị, không màu cho tới màu vàng, là chất lỏng nhớt, trong khi hỗn hợp cao có chứa nhiều clo thì nhớt hơn và có màu vàng hơn. PCBs có tính tan trong nước thấp – 0,0027-0,42 ng / L đối với Aroclors [2] và áp suất hơi bão hòa thấp ở nhiệt độ phòng , có tính tan cao trong hầu hết các dung môi hữu cơ, các loại dầu và chất béo. Những chất này có hằng số điện môi cao, dẫn nhiệt rất cao, nhiệt độ bắt nổ cao ( 170-380 °C) [3]. Khối lương riêng dao động từ 1,182- 1,566 kg / L [3]. Tính chất vật lý và hóa học biến thiên theo hàm lượng clo, như mức độ tăng clo, điểm nóng chảy tăng, và áp suất hơi và và độ tan trong nước giảm [3]. PCBs là những hợp chất rất ổn định và không bị phân hủy dễ dàng. Điều này do những hợp chất này không có khả năng bị ôxi hóa và khử trong môi trường tự nhiên. Hơn nữa, PCBs có một gian bán hủy dài (8-15 năm) và không hòa tan trong nước. Phân hủy các chất này bằng hóa chất, nhiệt, và các quá trình sinh hóa là vô cùng khó khăn, và xuất hiện nguy cơ tạo ra các hợp chất cực kỳ đôc hại là dibenzodioxins và dibenzofurans thông qua quá trình oxi hóa một phần. • Tên gọi thay thế Các hỗn hợp thương mại của PCBs có các tên gọi sau [3, 4]: Brazil Ascarel Former Czechoslovakia Delor France Phenoclor Pyralène (both used by Prodolec) Germany Clophen (used by Bayer) Italy Apirolio Fenclor Japan Kanechlor (used by Kanegafuchi) Santotherm (used by Mitsubisi Pyroclor Former USSR Sovol Sovtol United Kingdom Aroclor xxxx (used by Monsanto Company) Askarel United States Aroclor xxxx (used by Monsanto Company) Asbestol Askarel Bakola131 Chlorextol - Allis- Chalmers trade name Hydol Inerteen (used by Westinghouse) Noflamol Pyranol/Pyrenol (used by General Electric) Saf-T-Kuhl Therminol 1.3 Ảnh hưởng tới sức khỏe của con người PCBs là một trong những chất gây ô nhiễm môi trường nghiên cứu rộng rãi nhất, và nhiều nghiên cứu ở động vật và quần thể người đã được thực hiện để đánh giá khả năng gây gây ung thư của PCBs. PCBs đã được chứng minh là gây ra ung thư ở động vật. PCBs cũng 4 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) đã được chứng minh là gây ra một số ảnh hưởng sức khỏe nghiêm trọng ở động vật, bao gồm cả các hiệu ứng trên hệ thống miễn dịch, hệ thống sinh sản, hệ thống thần kinh, hệ nội tiết và các ảnh hưởng sức khỏe khác. Đánh giá đầu tiên của EPA về khả năng gây ung thư của PCB được hoàn thành vào năm 1987. Vào thời điểm đó, dữ liệu được giới hạn Aroclor 1260. Trong năm 1996, sự chỉ đạo của Quốc hội, EPA hoàn thành một đánh giá lại khả năng gây ung thư của PCB, có tiêu đề "PCBs: Liều lượng, đánh giá khả năng gây ung thư và ảnh hưởng môi trường". Ngoài Aroclor 1260, nghiên cứu mới cung cấp dữ liệu trên Aroclors 1016, 1242, và 1254. Tuy nhiên, không có mối liên hệ rõ ràng giữa việc tiếp xúc PCBs với bệnh ung thư [5, 6]. Kết luận của EPA cho rằng PCB là chất có khả năng gây ra ung thư đối với con người [2]. PCBs đã được chứng minh gây ra một loạt các hiệu ứng có hại cho sức khỏe, đặc biệt là đối với động vật, con người và các ảnh hưởng di truyền. Động vật đã ăn PCB bị ô nhiễm thực phẩm ngay cả đối với một thời gian ngắn bị tổn thương gan và có thể chết. Vào năm 1968 tại Nhật Bản, 400.000 con chim chết sau khi ăn thức ăn gia cầm bị nhiễm PCBs [7]. Động vật đã ăn vào một lượng nhỏ PCBs trong thực phẩm trong nhiều tuần hoặc tháng chịu ảnh nhiều ảnh hưởng khác nhau đến sức khỏe, bao gồm thiếu máu, nổi hạch, tổn thương gan , dạ dày, tuyến giáp . Các ảnh hưởng khác của PCBs ở động vật bao gồm những thay đổi trong hệ thống miễn dịch, thay đổi hành vi và sinh sản kém. Ảnh hưởng sức khỏe nhất thường - quan sát ở những người tiếp xúc cấp rất cao của PCB là ở da như: nổi hạch và phát ban… là triệu chứng của ngộ độc cấp tính hệ thống miễn dịch. Nghiên cứu trong công nhân tiếp xúc với PCBs đã chỉ ra những thay đổi trong máu và nước tiểu chỉ ra cho thấy tổn thương gan. Tại Nhật Bản vào năm 1968, 280 kg gạo dầu cám PCB bị ô nhiễm được sử dụng như thức ăn cho gà. Kết quả là một ngộ độc hàng loạt , được gọi là bệnh Yusho trong hơn 14.000 người [7]. Triệu chứng thường gặp bao gồm da và tổn thương mắt, chu kỳ kinh nguyệt không đều và giảm khả năng miễn dịch [8]. Các triệu chứng khác bao gồm mệt mỏi, nhức đầu, ho, và lở loét trên da. Ngoài ra, ở trẻ em , đã có báo cáo về phát triển nhận thức kém [8]. Các loại PCBs có xu hướng tích lũy trong cá và các loài động vật khác và liên kết với trầm tích xảy ra là các thành phần gây ung thư nhất của hỗn hợp PCB. Kết quả là, những người ăn cá bị ô nhiễm PCB hoặc các sản phẩm động vật khác và tiếp xúc với PCB bị ô nhiễm trầm tích thì mức độ độc còn cao hơn so với tiếp xúc trực tiếp với hỗn hợp PCB ban đầu. 1.4 Kết luận PCB đã được chứng minh là gây ung thư và một số ảnh hưởng sức khỏe nghiêm trọng không ung thư ở động vật, bao gồm tác động lên hệ miễn dịch, hệ thống sinh sản, hệ thống thần kinh, và hệ thống nội tiết. Các nghiên cứu ở người cung cấp bằng chứng rằng PCBs là một chất có khả năng hỗ trợ cho khả năng gây ung thư và gây ung thư. 5 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) Dư lượng PCBs là vấn đề đáng quan tâm và cần thiết phải xử lý cũng như cần phải kiểm soát. Cần phải có một phương pháp cần thiết để kiểm tra hàm lượng PCB tồn tại trong môi trường cũng như trong cơ thể các sinh vật. 6 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) CHƯƠNG 2. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH PCB 2.1 Các bước chung Phương pháp phân tích PCB bao gồm các bước sau: lấy mẫu và lưu trữ, chiết, làm sạch và định lượng [9] . Tất cả các giai đoạn phải được tiến hành một cách cẩn thận để đảm bảo rằng mẫu đảm bảo chất lượng và dụng cụ cũng như mẫu đựng không bị nhiễm bẩn. a. Lấy mẫu và lưu trữ Hầu hết các bộ sưu tập mẫu là bằng cách lấy ngẫu nhiên , tuy nhiên, cần lưu ý PCBs có thể bị hấp thụ từ nước hoặc không khí vào những mẫu có khả năng hấp phụ. b. Chiết PCBs được tách ra từ ma trận mẫu thường bằng cách chiết pha rắn (SPE), chiết tách bằng phễu, chiết lỏng / lỏng liên tục (CLLE), chiết Soxhlet, hoặc chiết Soxhlet / Dean - Stark. Có thể khó khăn để chiết PCBs từ matrix dầu vì PCBs bị hòa tan trong đó. Một số vấn đề có thể xảy ra làm ảnh hưởng đến kết quả bao gồm tổn thất bay hơi khi cô đặc, hấp thụ vào thiết bị và sự nhiễm bẩn mẫu c. Làm sạch Bước làm sạch là cần thiết để loại bỏ các hợp chất có thể làm nhiễu kết quả phân tích. Sắc ký (gel thấm, silica gel, Florisil, than hoạt tính, HPLC) thường được sử dụng để loại bỏ ma trận nhiễu và đôi khi dùng để chia PCBs thành nhiều nhóm nhỏ. Làm sạch bằng sắc ký được sử dụng rộng rãi để tách các hợp chất đồng phẳng từ các hợp chất khác trước khi phân tích định lượng [9]. d. Định lượng Việc xác định và định lượng PCBs thường nhất thực hiện bằng kỹ thuật sắc ký khí (GC). Cột sắc ký khí mao quản hoặc độ phân giải cao (HRGC) có khả năng tách một phần đáng kể của hợp chất thuộc họ PCBs là không thể thiếu và đầu dò có độ chọn lọc cũng như độ nhạy cao đối với PCBs là bắt buộc. Đầu dò ion hóa ngọn lửa (FID) tuy thông dụng như ít nhạy được sử dụng ít hơn so với đầu dò bắt điện tử (ECD) – một đầu dò rất nhạy với các hợp chất clo. Đầu dò khối phổ ( SIM-MS hoặc IT-MS) có độ nhạy cảm thấp hơn so với ECD nhưng có độ chọn lọc và phân biệt cao hơn so với ECD cũng được sử dụng thường xuyên [10]. Trước đây, người ta thường dùng cột nhồi để chạy sắc ký, kết quả đầu dò không phân biệt được từng loại PCBs mà là từng hỗn hợp chất. Khi đó phải sử dụng phương pháp Webb-Mc Call để tính lượng PCBs dư lượng. Phương pháp này chia sắc ký đồ thành các hỗn hợp Aroclor và tính toán PCBs thành các thành phần Aroclor. Ngoài ra còn một hướng 7 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) tiếp cận nữa là chia PCBs theo số lượng nguyên tử Cl để tính toán. Lượng PCBs tổng được tính dựa trên thành phần của các đồng phân nhóm thế clo. Hiện nay, bằng cách sử dụng cột mao quản, PCBs có thể được phân lập thành chất hoặc nhóm chất riêng biệt [11, 12]. Các cột GC thường được sử dụng là DB-5, C-18, DB-1701, SE-54, SIL-8, SP-2330 nhưng thường chỉ cho độ phân giải thấp và không có độ phân giải. Xu thế hiện nay là sử dụng HRGC để phân biệt các chất trong học PCBs [10]. EPA sử dụng phương pháp 1668 làm phương pháp chủ yếu để xác định các chất riêng biệt trong họ PCB bằng cách sử dụng HRGC hoặc HRMS. Giới hạn phát hiện nằm trong khoảng 109 – 193 pg/L đối với nước và 11-19 ng/kg cho đất, mô và các mẫu nhiều pha. Đối với các mẫu thử sinh học và các mẫu đất đá, các phương pháp phân tích phổ biến được trình bày rõ hơn ở phần sau. 2.2 Các phương pháp phân tích 2.2.1 Mẫu sinh học Các định lượng PCBs trong mẫu sinh học thường bao gồm ba bước riêng biệt: thác của PCBs từ ma trận mẫu bằng một dung môi hoặc một sự kết hợp của dung môi ; dọn dẹp của PCBs từ tạp chất trên các cột một hoặc nhiều, và cuối cùng , định lượng bằng phương pháp GC với phù hợp phát hiện Các mẫu huyết thanh thường được chiết bằng dung môi như hexane, benzene hoặc hỗn hợp dung môi như hexane/ethyl ether hoặc dùng phướng pháp chiết pha rắn. Bước tinh chế sử dụng: silicagel chưa hoạt hóa, nhôm, hoặc dùng nhiều cột. Để định lượng thì dùng phương pháp sắc ký khí với đầu dò ECD. Giới hạn phát hiện đến ppb. Đối với những mẫu cơ thì sau khi dùng dung môi hữu cơ tách PCBs ra thì dùng sắc ký cột để tách PCBs ra khỏi chất béo. Mẫu Chuẩn bị mẫu Phương pháp phân tích Giới hạn nhận Độ thu hồi Ref Huyết thanh Chiết với hỗn hợp dung môi, sau đó xử lý với methanol và KOH; chiết lại với hexane HRGC/ECD 1.0 ng/mL trên 1mL >80 ở 25-400 ng/mL [13] tinh chế lại với cột silicagel mẫu Huyết thanh Chiết với hỗn hợp dung môi GC/ECD No data 82.2 [14] tinh chế lại với cột silicagel Huyết thanh Chiết bằng dung môi GC/ECD No data 93.7 at 41 µg/L [15] Tinh chế trên cột silica gel với 10% AgNO 3 Huyết thanh Chiết với hỗn hợp dung GC/ECD 2.5 95.3 ở [16] 8 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) môi; ng/mL Tinh chế lại với cột silica gel hydrated để tách PCBs từ PBBs 100 µg/L 105-127 ở 10 µg/L Huyết thanh Chiết với diethyl ether và HRGC/EC 0.1 ng/mL 85 ở 25- [17] hexane; rửa dịch chiết với awith 125 ng/mL sulfuric acid; tinh chế lại trên cột silicagel Huyết thanh (phân lập rõ) Cho thêm chất chuẩn PCB 46 và 142. HRGC/ECD 1 pg/g -634 pg/g 95.1±12. [18] Chiết với hexane và tinh chết lại với Florisil 5 (PCB 153) Huyết thanh Chiết với SPME; hấp thụ GC/ECD 1.0 ppb (tổng <93 [19] nhiệt PCBs vào trong cột GC PCBs) Máu Chiết với dung môi; tinh chết GC/ECD; 2 ng/g 81-96 [20] lại với Florisil. xác nhận lại bằng HRGC/ MS-SIM Plasma Chiết bằng dung môi; tinh Dual column 0.01 ng/g >95 [21] chế lại bằng aluminia HRGC/ECD Tinh chế lại với cột sắc ký. Máu Thủy phân bằng methanol/KOH; GC/ECD 2 pg 100±4 ở [22] chiết với hexane, tinh chế lại với cột silicagel và alumina. 1.09-109 ng/g Mô mỡ Chiết bằng dung môi, rửa lại GC/ECD No data 91-93 [23] bằng acid sulfuric. Tinh chế lại bằng cột silica gel và 10% AgNO 3 Mô mỡ Chiết bằng hỗn hợp acetone/hexane; GC 2 chiều No data > 80 [24] Phân lập bằng GPC; tính HRGC/MS 9 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) chế bằng cột Florisil Sữa người (phân lập rõ) Chiết với ethanol/hexane; HRGC/ECD 3 pg/g 90-104 [25] Tinh chế lại với cột Florisil trên cacbon xốp Sữa người Tách béo ; tinh chế bằng HRGC/ECD 0.4 ng/g No data [26] cột hấp phụ Tóc người (phân lập rõ) Chiết có hỗ trợ vi sóng bằng HRGC/ECD No data No data [27] acetone/hexane; rửa dịch chiết bằng acid sulfuric đặc hoặc kiềm đặc để thủy phân, tinh chết lại bằng cột Florisil Gan, thận, não, cơ Đồng hóa, chiết bằng dung môi; tinh chế lại trên cột GC/ECD 12-33 ng/g 78-100 [28] (Rhesus monkeys) Florisil Cơ Đồng hóa; chiết với HRGC/HRM S [10] (phân lập rõ) methylen chloride:hexane (1:1) Ngoài phương pháp truyền thống thì hiện tại người ta đang sử dụng chiết siêu tới hạn để chiết và làm sạch các mẫu sinh học. Phương pháp này nhanh và tránh được việc sử dụng những dung môi dễ cháy và độc hại. 2.2.2 Mẫu môi trường Mẫu không khí thường được thu thập bằng cách bơm không khí qua một mẫu có chứa một bộ lọc sợi thủy tinh và hấp phụ bẫy để tách các hạt bao quanh và các thành phần pha hơi. Chất hấp phụ sử dụng thường xuyên nhất bao gồm Florisil, XAD -2 và polyurethane (PUF). Bẫy florisil sử dụng dung môi để giải hấp và bẫy XAD -2 được chiết lại bằng Soxhlet. Đất, trầm tích, và chất thải rắn mẫu thường được chiết Soxhlet. Chiết hỗ trợ siêu âm kết hợp với dung môi khác nhau cũng như sử dụng chiết lỏng siêu tới hạn (SFE) cũng được sử dụng. Độ thu hồi của phương pháp này cũng tương đương với phương pháp chiết Soxhlet (80-100%). Tinh chế bao gồm loại bỏ lưu huỳnh và tách trên cột hấp thụ. GC or HRGC / ECD được sử dụng thường xuyên nhất cho xác định PCBs. 10 [...]... Tên UIPAC Polychlorinated biphenyl (PCB) 2-Chlorobiphenyl 3-Chlorobiphenyl 4-Chlorobiphenyl 2,2'-Dichlorobiphenyl 2,3-Dichlorobiphenyl 2,3'-Dichlorobiphenyl 2,4-Dichlorobiphenyl 2,4'-Dichlorobiphenyl 2,5-Dichlorobiphenyl 2,6-Dichlorobiphenyl 3,3'-Dichlorobiphenyl 3,4-Dichlorobiphenyl 3,4'-Dichlorobiphenyl 3,5-Dichlorobiphenyl 4,4'-Dichlorobiphenyl 2,2',3-Trichlorobiphenyl 2,2',4-Trichlorobiphenyl 2,2',5-Trichlorobiphenyl... 2,2',5-Trichlorobiphenyl 2,2',6-Trichlorobiphenyl 2,3,3'-Trichlorobiphenyl 2,3,4-Trichlorobiphenyl 2,3,4'-Trichlorobiphenyl 2,3,5-Trichlorobiphenyl 2,3,6-Trichlorobiphenyl 2,3',4-Trichlorobiphenyl 2,3',5-Trichlorobiphenyl 2,3',6-Trichlorobiphenyl 2,4,4'-Trichlorobiphenyl 2,4,5-Trichlorobiphenyl 2,4,6-Trichlorobiphenyl 2,4',5-Trichlorobiphenyl 2,4',6-Trichlorobiphenyl 2,3',4'-Trichlorobiphenyl Loại Họ... 2,3',5'-Trichlorobiphenyl 3,3',4-Trichlorobiphenyl 3,3',5-Trichlorobiphenyl 3,4,4'-Trichlorobiphenyl 3,4,5-Trichlorobiphenyl 3,4',5-Trichlorobiphenyl 2,2',3,3'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',3,4-Tetrachlorobiphenyl 2,2',3,4'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',3,5-Tetrachlorobiphenyl 2,2',3,5'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',3,6-Tetrachlorobiphenyl 2,2',3,6'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',4,4'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',4,5-Tetrachlorobiphenyl... 2,3,3',4,4'-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',4,5-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',4',5-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',4,5'-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',4,6-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',4',6-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',5,5'-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',5,6-Pentachlorobiphenyl 2,3,3',5',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp chất 18 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) ... 2,2',4,5'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',4,6-Tetrachlorobiphenyl 2,2',4,6'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',5,5'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',5,6'-Tetrachlorobiphenyl 2,2',6,6'-Tetrachlorobiphenyl 2,3,3',4-Tetrachlorobiphenyl 2,3,3',4'-Tetrachlorobiphenyl 2,3,3',5-Tetrachlorobiphenyl 2,3,3',5'-Tetrachlorobiphenyl 2,3,3',6-Tetrachlorobiphenyl 2,3,4,4'-Tetrachlorobiphenyl 2,3,4,5-Tetrachlorobiphenyl 2,3,4,6-Tetrachlorobiphenyl 2,3,4',5-Tetrachlorobiphenyl... 3,4,4',5-Tetrachlorobiphenyl 2,2',3,3',4-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,3',5-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,3',6-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4,4'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4,5-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4,5'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4,6-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4,6'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4',5-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4',6-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,5,5'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,5,6-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,5,6'-Pentachlorobiphenyl... 2,2',3,4,4',5'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,4',6-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,4',6'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,5,5'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,5,6-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,5,6'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,5',6-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,6,6'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4',5,5'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4',5,6-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4',5,6'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4',5',6-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4',6,6'-Hexachlorobiphenyl... 3,3',4,4',5-Pentachlorobiphenyl 3,3',4,5,5'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,3',4,4'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',4,5-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',4,5'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',4,6-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',4,6'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',5,5'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',5,6-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',5,6'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,3',6,6'-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,4',5-Hexachlorobiphenyl 2,2',3,4,4',5'-Hexachlorobiphenyl... 2,3,4,6-Tetrachlorobiphenyl 2,3,4',5-Tetrachlorobiphenyl 2,3,4',6-Tetrachlorobiphenyl 2,3,5,6-Tetrachlorobiphenyl 2,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl 2,3',4,5-Tetrachlorobiphenyl 2,3',4,5'-Tetrachlorobiphenyl 2,3',4,6-Tetrachlorobiphenyl 2,3',4',5-Tetrachlorobiphenyl 2,3',4',6-Tetrachlorobiphenyl 2,3',5,5'-Tetrachlorobiphenyl 2,3',5',6-Tetrachlorobiphenyl 2,4,4',5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp... 2,2',3,5,6-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,5,6'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,5',6-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,6,6'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4',5'-Pentachlorobiphenyl 2,2',3,4',6'-Pentachlorobiphenyl 2,2',4,4',5-Pentachlorobiphenyl 2,2',4,4',6-Pentachlorobiphenyl 2,2',4,5,5'-Pentachlorobiphenyl 2,2',4,5,6'-Pentachlorobiphenyl 2,2',4,5',6-Pentachlorobiphenyl 2,2',4,6,6'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất Hợp chất Hợp chất Hợp . Analysis of polychlorinated biphenyls (PCBs) in human serum. 1985. 18. Greizerstein HB, G.P., Vena J et al., Standardization of a method for the routine analysis of polychlorinated biphenyl. NIOSH manual of analytical methods. Vol. 1: Method no. 8004. Cincinnati, OH. 1984. 14. Burse VW, K.M., Needham LL, et al. , Gas chromatographic determination of polychlorinated biphenyls (as. PHÂN TÍCH POLYCHLORINATED BIPHENYL Tp.HCM, tháng 1 năm 2014 MỤC LỤC Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) 2 Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl) CHƯƠNG