chuyen de axit cacboxylic
Trang 1BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY NGUYÊN
======
HÓA HỌC ĐẠI CƯƠNG
Chuyên đề : AXIT CACBOXYLIC
Lớp: Bảo vệ thực vật K13
Họ và tên:
Nguyễn Văn Thanh MSSV: 13302050
Đỗ Phụng Nam Sơn MSSV: 13302049
Trang 2LỜI NÓI ĐẦU
Để thuận tiện và đạt hiệu quả cao cho quá trình học tập và nghiên cứu về
chuyên đề axit cacboxylic, tập thể tác giả chúng tôi đã biên soạn ra cuốn hóa học đại cương với chuyên đề axit cacboxylic Đây là tài liệu giúp học sinh, sinh viên nắm vững kiến thức về axit cacboxylic và hoàn thiện kỹ năng về bài tập chương axit cacboxylic.
cuốn Hóa Học Đại Cương gồm có 2 phần:
phần 1: lý thuyết
phần 2: bài tập
Mặc dù các tác giả đã rất cố gắng trong quá trình biên soạn như do cuốn sách này được thực hiện trong điều kiện tương đối gấp rút và khả năng của người viết còn hạn chế nên không thể tránh khỏi những thiếu sót, chúng tôi mong nhận được ý kiến đóng góp của bạn đọc để chuyên đề ngày càng hoàn thiện hơn.
tập thể tác giả
Trang 3- Tuỳ theo gốc hiđrocacbon mà người ta phân loại các axit thành:
+ axit no: axit fomic (HCOOH); axit axêtic (CH3COOH); axit panmitic(C15H31COOH), axit Stearic (C17H35COOH)
+ axit không no: acrylic (CH2=CH-COOH); axit metacrylic (CH2=C(CH3)-COOH),axit Ôleic (C17H33COOH), axit Linoleic (C17H31COOH)
+ axit thơm: axit benzoic (C6H5COOH)
- Tuỳ theo số lượng nhóm chức -COOH người ta chia thành axit đơn chức và axit đachức Axit đa chức bé nhất là axit ôxalic (COOH)2, axit Malonic HOOCCH2COOH, axitAdipic HOOC-(CH2)4-COOH; axit phtalic (các đồng phân octo; meta và para)
c) Tên gọi:
- Tên gọi quốc tế của axit gồm có: Axit + Tên của hiđrocacbon tương ứng + oic
Trang 4Thí dụ: CH3COOH gọi là axit etanoic; C4H9COOH: axit pentanoic; (CH3)2CHCOOH: axit 2 metylpropanoic
Trong chương trình phổ thông ít có đề cập các axit có cấu tạo phức tạp nên khi gọitên các axit người ta hay sử dụng tên thông thường:
+ Tên axit do nguồn gốc tìm thấy: axit fomic tìm thấy từ kiến đỏ; axit axetic tìm thấytrong dấm ăn
+ Tên từ gốc hiđrocacbon:
axit propionic(CH3CH2COOH); axit n - butiric (CH3CH2CH2COOH),
d) Cấu tạo phân tử:
- Nhóm COOH trong phân tử axit là tổ hợp của nhóm cacbonyl phân cực mạnh vềphía nguyên tử ôxi và nhóm OH cũng phân cực mạnh về phía ôxi
- Do sự liên hợp π giữa liên kết C=O và đôi electron p của ôxi nên electron dịchchuyển về phía nhóm CO nên nguyên tử H liên kết với nguyên tử ôxi trở nên linh động Hiệuứng hút e về phía ôxi là nguyên nhân làm cho H liên kết với nguyên tử ôxi trở nên rất linhđộng đến mức thể hiện tính axit
- Nếu lấy axit HCOOH làm chất để so sánh với giả định rằng nguyên tử H không làmcho nguyên tử H linh động hơn Các nhóm ankyl là các nhóm đẩy e nên H sẽ kém linh độngdần trong dãy đồng đẳng của axit axetic khi gốc R càng lớn Do liên hợp π nên axit không nothường mạnh hơn axit no có cùng số nguyên tử C
- Nguyên tử H trong axit đủ điều kiện để tạo ra liên kết H giữa các phân tử Điều đóthể hiện qua tính axit và độ tan trong nước của các axit cũng như nhiệt độ sôi của các axit caohơn các hợp chất có khối lượng phân tử tương đương
- Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH:
Nếu R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thì làm giảm tính axit Gốc R càng lớn hay bậc càng cao +I càng lớn, thì tính axit càng yếu.
Ví dụ: Tính axit giảm dần trong dãy sau.
Trang 5
Nếu trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng I (như F > Cl > Br > I
hay NO2 > F > Cl > OH) thì làm tăng tính axit
Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau.
- Ảnh hưởng của nhóm -COOH đến gốc R:
Nhóm -COOH hút electron gây ra hiệu ứng -I làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế
Ví dụ:
2) Tính chất vật lí của các axit thông dụng:
- Axit fomic sôi ở 100,5oC, có hằng số axit bằng Ka = 10-2; có mùi xốc, gây ngứa (nhưkiến đốt), gây đông tụ protit
- Axit axetic có nhiệt độ sôi bằng 118oC, Ka = 1,8 10-5, vị chua của dấm
Trang 6- Axit acrylic CH2=CH-COOH đại diện cho các axit không no.
- Axit lactic CH3CH(OH)COOH xuất hiện trong cơ thể khi có dấu hiệu mệt mỏi
- Axit Benzoic C6H5COOH không tan trong nước, diệt nấm mốc là đại diện cho axitthơm, ngoài ra còn có các axit thơm khác như axit o - phtalic, axit m - phtalíc (hay còn gọi làiso - phtalic) và p - phtalic (hay tere -phtalic)
- Axit Panmitic C15H31COOH dầu cọ, dầu dừa
- Axit Stearic C17H35COOH dàu bông gai lanh trẩu
- Axit Oleic C17H33COOH dầu thực vật có 1 liên kết đôi
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, dạng cis có tên là oleic còn dạng trans có tên là axit elaidic
- Axit Linoleic C17H31COOH có 2 liên kết đôi:
CH3(CH2)4CH=CH CH2CH=CH(CH2)4COOH
- Axit oxalic HOOC-COOH; Malonic HOOCCH2COOH; SucinicHOOCCH2CH2COOH, Glutaric HOOC- (CH2)3-COOH; Adipic HOOC-(CH2)4-COOH;HOOC CH=CH- COOH dạng cis có tên là axit maleic còn dạng trans có tên là axit fumaric;Butendioic HOOC-CH=CH-COOH
- Các axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn các rượu có cùng số nguyên tử Chay các phân tử có cùng khối lượng phân tử khác do tạo thành liên kết H bền vững (H linhđộng hơn) giữa hai hay nhiều phân tử axit Tương tự các rượu ba axit đầu dãy tan vô hạntrong nước, axit có 4, 5 nguyên tử C tan được Các axit có từ 6 nguyên tử C trở lên hầu nhưkhông tan trong nước
Trang 7- Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối:
2CH3-COOH + CaCO3 → (CH3-COO)2Ca + CO2↑ +H2O
b, Phản ứng do nhóm OH của - COOH
- Phản ứng este hoá với rượu:
+ Phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic là phản ứng thuận nghịch
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
H+ ; t0
+ Phương trình tổng quát phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol
(Chiều thuận là chiều este hóa , chiều nghịch là phản ứng thủy phân)
c, Phản ứng tạo thành anhiđrit axit:
Trang 8CH2=CH-COOH + Br2 CH2Br-CHBr-COOH
CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2 Ni, to CH3(CH2)14COOH
n CH2=CH-COOH (-CH2-CH-)n
COOH
CH3COOH + Cl2 a’s’k’t’ Cl-CH2COOH + HCl
- Axit monocloaxetic có tính axit mạnh hơn axit axetic khoảng 80 lần (do liên kết
Cl-C phân cực về phía Cl-Clo) Muối của axit cloaxetic thường có tác dụng diệt cỏ và làm rụng lácây Tuy nhiên ứng dụng của nó thường được sử dụng để tổng hợp các chất 2, 4 - D là axit2,4 - điclophenoxiaxetic hay 2,4,5 - T là axit 2,4,5 - triclophenoxiaxxetic Các chất này nếu
sử dụng ở lượng nhỏ có tac dụng kích thích sinh trưởng ở thực vật nhưng ở nồng độ lớn cótác dụng diệt cỏ và làm rụng lá cây (Chất độc da cam chứa 50% là 2, 4 - D và 50% 2, 4, 5 - T
ở dạng este n -butilic Trong sản phẩm 2, 4, 5 - T có lẫn tạp chất Dioxin)
- Nhóm COOH là nhóm thế loại 2 định hướng meta khi thực hiện phản ứng thế vàovòng benzen
C6H5COOH + HNO3H2SO4 đ, to m - NO2 - C6H4 - COOH + H2O
- HCOOH có thể tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2/kiềm (dungdịch Fehling)
HCOOH + 2 AgNO3 + 4 NH3 + H2O (NH4)2CO3 + 2 Ag + 2 NH4NO3
4) Điều chế và ứng dụng:
a) Điều chế axit axetic:
- Phương pháp hóa học: Có thể tổng hợp axit axetic từ etylen bằng phản ứng với ôxivới xúc tác là PdCl2/CuCl2 ở 100oC và 30 at hay từ axetylen bằng phản ứng hợp nước với xúctác là HgSO4 ở 80oC rồi ôxi hóa bằng O2/Mn2+ ở 70oC) Một trong các phương pháp hiện đạinhất là phản ứng điều chế axit axetic bằng cách ôxi hóa n-Butan (một sản phẩm của côngnghiệp dầu khí) bằng oxi của không khí và xúc tác
- Từ etylen:
CH2=CH2 + O2 PdCl2/CuCl2, 100oC, 30 at 2 CH3CH=O
- Từ axetylen:
Trang 9CH≡CH + H2O HgSO4; 80oC CH3CH=O
- Oxi hoá andehit axetic:
2CH3CH=O + O2 Mn(CH3COO)2, 70oC 2 CH3COOH
CH3CH2CH2CH3 + 5/2O2 180oC, 50 at, xt 2 CH3COOH + H2O
- Phương pháp lên men là phương pháp cổ điển nhất Nguyên liệu được dùng là rượunhạt (<10o) được ôxi hoá bằng ôxi không khí thành axit axetic nhờ tác dụng của menMycoderma aceti
2 CH3- CH2 - OH + O2 Men CH3-COOH + 2 H2O
Con men Mycoderma Aceti cần ôxi để sống và hoạt động ôxi hoá rượu Tuỳ thuộc vào cách
bố trí thùng lên men, hoạt động thổi khí và lớp men mà có hai phương pháp: Phương pháplên men Pastervà phương pháp Schutzenberg Phương pháp Paster dùng cách cho lớp vánggiấm nổi trên mặt dung dịch rượu và giấm, thổi khí ôxi Rượu được cho cẩn thận từ trênxuống tận lớp dung dịch để khỏi lầm vỡ cái giấm Phương pháp Schutzenberg dùng lớp vỏbào để làm chất mang cái giấm Rượu nhạt được thổi từ trên xuống còn không khí thổi ngược
từ dưới lên Có thể thấy ngay rằng phương pháp Schutzenberg có hiệu quả hơn Nhân dân tathường làm giấm bằng cách cho men giấm vào nước mía, nước mật vào các vại nhỏ Trongtrường hợp này đường được lên men thành rượu rồi mới thành giấm Muốn giấm có mùithơm người ta cho thêm quả chín như chuối dứa Cần lưu ý rằng khi hết rượu thì con men lạitiêu huỷ giấm nên cần phải tính thời hạn sao cho nồng độ giấm đạt cực đại và loại bỏ conmen và thu lấy giấm
Phương pháp chưng gỗ: Người ta tiến hành chưng khan gỗ trong nồi kín ở 400
-500oC Sản phẩm tạo ra là một chất nhựa đen (gọi là hắc ín hay gudron) và một hỗn hợp lỏngnhẹ hơn, gồm có nước, mêtanol, axit axetic và axeton Cho vôi sống vào hỗn hợp lỏng, đunđến khan thu được muối canxi axetat Cho chất rắn còn lại tác dụng với dung dịch axitsunphuric rồi chưng cất lấy axit axetic
- Các axit khác như axit acrylic, axit benzoic có thể điều chế bằng các phương pháphoá học khác nhau
b) Ứng dụng:
Trong tổng hợp hữu cơ axit axetic được dùng để điều chế axeton, etylaxetat, i amylaxetat, các dược phẩm, polime, chất diệt cỏ
Trong đời sống hàng ngày người ta sử dụng dung dịch CH3COOH nồng độ thấp (từ
3 đến 6 %) để làm dấm ăn và trong nấu nướng
Trang 10- Các muối axetat nhôm hay crôm được dùng làm chất cầm màu trong công nghiệpnhuộm.
- Ngoài ra còn một số ứng dụng khác như:
Axít axetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme (Ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơaxetat ), nông dược(thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T, ), công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crôm axetat, sắt axetat, ) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như axeton, etyl axetat, isoamyl axetat, v.v
Dung dịch axit axetic 3-6% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic dùng làm giấm ăn
Các axit lauric n-C11H23COOH, panmitic n-C15H31COOH, stearic n-C17H35COOH và oleic cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thức vật dưới dạng trieste của glixerol Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng Các axit panmitic và stearic được trộn với paraphin để làm nến
AXIT BENZOIC: (A benzoic acid; cg axit phenyl fomic, axit benzencacboxylic), C6H5COOH Hợp chất thuộc loại axit cacboxylic thơm đơn giản nhất Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts = 249 oC; tthh = 100 oC Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng Điều chế bằng cách oxi hoá toluen bằng axit nitric hoặc axit cromic hoặc bằng oxi không khí (trong pha lỏng), đecacboxyl hoá anhiđrit phtalic trong pha khí ở 340 oC với chất xúc tác ZnO Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm
Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối Trong nước tiểu người
và động vật có một lượng nhỏ canxi oxalat Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxi hóaaxit oxalic thành CO2 nhờ tác dụng vút KMnO4 được dùng trong hóa phân tích
Axit malonic chứ nhóm metylen ling động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị ddecaboxxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra axit axetic Este đietyl malonat CH2(COOC2H5)2được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp axit cacboxylic tăng 2 cacbon từ dẫn xuất halogen
5) Tính chất hóa học của các muối:
- Muối của axit hữu cơ là muối của các axít yếu nên bị axit mạnh đẩy ra khỏi muối(axit không bay hơi) đuiược sử dụng để điều chế axit hưũ cơ, trong tách chất hay tinh chếchất
- Muối Natri, Kali của axit cao (> 12 C) có tác dụng tẩy rửa nên dùng làm xà phòng.(Chú ý xà phòng sẽ mất tác dụng khi sử dụng với nước cứng vì tạo kết tủa muối với Ca2+ và
Mg2+)
Trang 11- Khi nung với kiềm thì xảy ra phản ứng đêcacboxyl hóa tạo ra hyđrocacbon và
Na2CO3 Khi nung trong ống nghiệm thuỷ tinh cần trộn thêm vôi sống CaO để ngăn cản phảnứng của NaOH với thuỷ tinh (SiO2 dễ gây cháy và tai nạn)
- Nung khan muối natri với xúc tác là ThO2 thu được xêton và muối cacbonat
- Điện phân dung dịch muối cacboxylat thu được H2 và NaOH ở catôt, CO2 vàhyđrocacbon ghép ở anôt
6) Giới thiệu một số axit
a Axit fomic H - COOH
Là chất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi xốc, nhiệt độ sôi = 100,5oC Trong phân tử có nhóm chức anđehit -CHO nên có tính khử mạnh của anđehit
Ví dụ:
Điều chế: có thể điều chế từ CO và NaOH (cho CO đi qua kiềm nóng)
b Axit axetic CH 3 - COOH
Là chất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi chua, xốc, nhiệt độ sôi = 118,5oC.Dung dịch 5 - 8% là giấm ăn
Điều chế : ngoài các phương pháp chung, axit axetic còn được điều chế bằng những cách sau
Đi từ axetilen
Cho rượu etylic lên men giấm
Chưng khô gỗ: trong lớp nước có 10% CH3COOH Trung hoà bằng vôi thành(CH3COO)2Ca Tách muối ra rồi chế hoá bằng H2SO4 để thu axit axetic
Trang 12Axit axetic được dùng trong công nghiệp thực phẩm, trong công nghiệp dược phẩm và kỹ nghệ sản xuất chất dẻo và tơ nhân tạo.
c Axit béo có KLPT lớn
Quan trọng nhất là
C15H31COOH C17H35COOH
(axit panmitic) (axit stearic)
Cả hai đều có cấu tạo mạch thẳng, không phân nhánh
Là những chất rắn như sáp, không màu
Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Phản ứng với kiềm và tan trong dung dịch kiềm
Muối của các axit này với Mg và kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) không tan trong nước
Phần II: BÀI TẬP
1, các dạng bài tâp cơ bản
Dạng 1: Bài tập về phản ứng trung hoà:
Phương pháp:
- Với axit đa chức: Đặt CTTQ R(COOH)x
R(COOH) x + xNaOH → R(COONa) x + xH 2 O
a ax a ax
Trang 132R(COOH) x + xBa(OH) 2 → R 2 (COO) 2x Ba x + 2xH 2 O
a ax/2 a/2 ax
- Với axit đơn chức ( x=1): Đặt CTTQ RCOOH
RCOOH + NaOH → RCOONa + H 2 O
2RCOOH + Ba(OH) 2 → (RCOO) 2 Ba + 2H 2 O
• Nếu bài toán cho một hay một hỗn hợp các axit cacboxylic thuộc cùng một dãy đồng đẳng tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 theo
tỉ lệ mol 2:1 thì đó là các axit đơn chức
• Lưu ý:
+ Nếu là axit no, đơn chức, mạch hở ta có thể đặt CTTQ là CnH2n+1COOH ( n≥0) hoặc
CmH2mO2 (m ≥1)
+ Axit fomic có phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit trong phân tử
+ Khối lượng chất rắn sau phản ứng: m Rắn = m muối + m NaOH(Ba(OH)2)
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic A, B đơn chức, hơn kém nhau một nguyên tử
cacbon Cho 12,9g X tác dụng hết với 300ml dung dịch NaHCO3 1M, cô cạn dung dịch thu được đến khối lượng không đổi còn lại 21,05g chất rắn khan
a) Xác định CTCT thu gọn của A, B
b) Cho 12,9g hỗn hợp X trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, kết thức phản ứng thu được m gam kết tủa Ag Tính giá trị của m
Ví dụ 2: Một hỗn hợp gồm 2 axit cacboxylic no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
của axit axetic Lấy m gam hỗn hợp rồi thêm vào đó 75ml dung dịch NaOH 0,2M Sau đó phải dùng 25ml dung dịch HCl 0,2M để trung hoà NaOH dư Sau khi đã trung hoà đem cô cạn dung dịch đến khô thu được 1,0425g hỗn hợp muối khan
a) Viết CTCT của 2 axit Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn
Trang 14b) Tính giá trị của m.
Ví dụ 3: Cho hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic no, mạch không phân nhánh Đốt cháy hoàn
toàn 0,3mol X, thu được 11,2lít khí CO2 (đktc) Nếu trung hoà 0,3mol X cần dùng 500ml dung dịch NaOH 1M Hai axit đó là:
Nếu bài toán cho đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp các axit cacboxylic thuộc cùng dãy
đồng đẳng thu được nCO 2 = nH 2 O thì đó là axit no, đơn chức.
Ví dụ 1: Một hỗn hợp A gồm 2 axit hữu cơ no ( mỗi axit không chứa quá 2 nhóm –COOH)
có khối lượng 16g tương ứng với 0,175 mol Đốt cháy hoàn toàn A rồi cho sản phẩm qua nước vôi trong dư, thu được 47,5g kết tủa Mặt khác nếu cho hỗn hợp A tác dụng vừa đủ với dung dịch Na2CO3 thu được 22,6g muối Tìm CTCT và tính khối lượng mỗi axit trong hỗn hợp A
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z đa chức ( Y, Z có cùng số nguyên tử
cacbon) Chia X thành hai phần bằng nhau Cho phần 1 tác dụng với Na, sinh ra 4,48lít khí
H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh ra 26,4g CO2 Công thức cấu tạo thu gọn và phần trăm khối lượng của Z trong hỗn hợp X là:
(KB_2009)
Trang 15Dạng 3: Bài tập về phản ứng este hoỏ:
RCOOR
' ' 2
2, Một số bài tập cú lời giải:
cau 1: Một hỗn hợp chứa 2 axit đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Để trung hòa
dung dịch này cần dùng 40 ml dung dịch NaOH 1,25M Cô cạn dung dịch sau khi trung hòathu được 3,68g hỗn hợp muối khan CTPT của 2 axit là:
C3H7COOH
Giải: Giả sử ta cú cụng thức chung của 2 chất là R, ta cú PTHH là:
RCOOH + NaOH → RCOONa +H2O
“XEm lại cõu 1”
Cõu 3: A là axit no hở, cụng thức CxHyOz Chỉ ra mối liờn hệ đỳng
Trang 16A y = 2x-z +2 B y = 2x + z-2 C y = 2x D y =
2x-z
CxHyOz hay CxHyO2(z/2)
Ta có axit no hở => Tổng số pi = số nhóm COOH = z/2 = (2x + 2 – y) / 2 “Côngthức tổng pi”
Axit có 1 liên kết đôi trong hidrocabon + đơn chức => a = 1 ; m = 1
CnH2n+2 – 2 – 1COOH hay CnH2n – 1 COOH => C
Câu 6: Axit cacboxylic A có công thức đơn giản nhất là C3H4O3 A có công thức phân tử là
A C3H4O3 B C6H8O6 C C18H24O18 D.
C12H16O12
CTĐG : (C3H4O3)n hay C3nH4nO3n => Tổng pi + vòng = (2.3n + 2 – 4n)/2 = n + 1
Vì axit luôn có dạng CxHy(COOH)m hay số pi trong gốc COOH = số Oxi / 2
Trang 17Loại C vì có tổng pi + vòng = 7 # 9pi “trong gốc COOH”
Tương tự Loại D vì tổng pi + vòng = 5 # 6pi trong gốc COOH
Câu 7: CTĐGN của một axit hữu cơ X là CHO Đốt cháy 1 mol X thu được dưới 6 mol CO2.CTCT của X là
A CH3COOH B CH2=CHCOOH C.HOOCCH=CHCOOH D.Kết quả khác.
CTĐG (CHO)n => C thỏa mãn “Cùng với số C < 6”
Câu 8: Một axit no A có CTĐGN là C2H3O2 CTPT của axit A là
A C6H9O6 B C2H3O2 C C4H6O4 D C8H12O8.Bài 24 => (C2H3O2)n => Tổng pi = (2.2n + 2 – 3n)/2 = n/2 + 1 = n “Vì axit no => tổng pi =
C A có đồng phân hình học D A có hai liên trong phân tử.
Axit đơn chức => 1 gốc COOH => hay 2 Oxi
%O = 16.2.100% / MAxit = 37,2 % => M Axit = 86 : C4H6O2 “Kinh nghiệm thấy
88 là C4H8O2 no => giảm 2 H là 86 hay tăng 1 pi trong gốc hidroacbon”
Mấu chốt ở từ phân nhánh => C = C(C) – COOH
C sai vì không có đp hình học “VÌ R1 giống R2 là CH3”
Trang 18 Có liên kết pi trong mạch hidrocacbon thì có pứ cộng Br2 “Làm mất màu” => A đúng
B đúng điều chế (- CH3 – (COOH)C(CH3) -)n “Học ở bài 1 SGK 12 – nâng cao –hoặc bài polime”
Câu 11: Axit hữu cơ A có thành phần nguyên tố gồm 40,68% C ; 54,24% O Để trung hòa
0,05 mol A cần 100ml dung dịch NaOH 1M CTCT của A là
40,68% C ; 54,24% O => % H => CTĐG : (C2H3O2)n => CT : nOH / nAxit = m “m lànhóm COOH ” => m = 2 => Axit có 2 nhóm COOH => n = 2 => A
Mẹo : đáp án => có 2 nhóm COOH hay 4 Oxi => n = 2
Câu 12: Hợp chất CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)COOH có tên quốc tế là
A axit 2-etyl-5-metyl hexanoic B axit 2-etyl-5-metyl nonanoic.
C axit 5-etyl-2-metyl hexanoic D tên gọi khác.
C C – C
CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)COOH hay C – C – C –C – C – COOH
6 5 4 3 2 1
=> Axit 2 – etyl – 5 metyl hexanoic “Xem cách đọc tên SGK”
Câu 13: Giấm ăn là dung dịch axit axetic có nồng độ là
12→15%
Cụ thể là từ 2% => 6%
Câu 14: Axit axetic tác dụng được với dung dịch nào ?
A natri etylat B amoni cacbonat C natri phenolat D Cả A, B, C.
Axit axetic “CH3COOH” ; Natri etylat “CH3COONa” ; Amoni cacbonat “(NH4)2CO3” ;Natri phenolat “C6H5ONa”
Trang 19Mình không nhớ pứ cho lắm
4 (NH4)2CO3 + 9 CH3COOH => 8 (NH4)CH3COOH + 6 CO2 + 2 H2O
CH3COOH + C6H5ONa => C6H5OH + CH3COONa => D “A mình không rõ”Nhưng cụ thể , A , B , C đều mang tính bazo và Axit axetic mang tính axit => Có pứ
Câu 15: Trong dãy đồng đẳng của các axit đơn chức no, HCOOH là axit có độ mạnh trung
bình, còn lại là axit yếu (điện li không hoàn toàn) Dung dịch axit axetic có nồng độ 0,001mol/l có pH là
Vì CH3COOH là chất điện li yếu => Độ điện li < 1
Độ điện li (α) = n / no = CM / CMo < 1“Với n là số phân tử phân li ra ion , no là tổng số phân tử hòa tan hoặc nồng độ phân ly / nồng độ ban đầu” “SGK 11 NC – 8”
CM < CMo CM < 0,001 => 3 < PH < 7 “Vì là axit => PH < 7 và do log của 0,001 = 3” => A
“Đọc thêm SGK 11 NC – 8 để hiểu hơn về PH”
Câu 16: Độ điện li của 3 dung dịch CH3COOH 0,1M ; CH3COOH 0,01M và HCl được sắpxếp theo thứ tự tăng dần là
Đối với chất điện ly mạnh => α = 1 ; Chất điện ly yếu => α < 1
HCL là chất điện ly mạnh => α = 1 ; CH3COOH là chất điện ly yếu
Khi pha loãng => độ điện ly của các chất điện ly đều tăng => CM CH3COOH 0,01 < CM CH3COOH 0,1
Trang 20=> Độ điện li của CH3COOH 0,01 > … “vì loãng hơn” => D
Câu 17: Thứ tự sắp xếp theo sự tăng dần tính axit của CH3COOH ; C2H5OH ; CO2 và
Tính axit thể hiện ở H linh động
Mẹo nhớ pứ với NaOH => C2H5OH không phản ứng với NaOH => H linh động nhỏ nhấtCH3COOH vừa pứ với NaOH , vừa pứ với Na => H linh động lớn nhất => C
Thêm C6H5OH pứ với CO2 => Tính axit của C6H5OH < CO2
Câu 18: Cho 3 axit ClCH2COOH , BrCH2COOH, ICH2COOH, dãy sắp xếp theo thứ tự tăngdần tính axit là
A ClCH2COOH < ICH2COOH < BrCH2COOH
B ClCH2COOH < BrCH2COOH < ICH2COOH
C ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH
D BrCH2COOH < ClCH2COOH < ICH2COOH
Xem thêm chuyên đề tính axit , bazo , nhiệt độ sôi => C
chú ý với Ancol Và Axit :
- Các gốc dẩy e (CH3,C2H5….) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi do liên kết H bền hơn
VD : CH3COOH<C2H5COOH
- Các gốc hút e (Phenyl,Cl-,I-… ) sẽ làm giẩm nhiệt độ sôi do liên kết H kém bền hơn (độ hút e giảm dần theo thứ tự F>Cl>Br>I , gốc hút càng mạnh càng làm giảm nhiệt độ sôi và càng xa nhóm chức thì lực tương tác lại càng yếu đi )
D/ chú ý với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức –OH ,-COOH ,-NH2
- Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết sigma như :CHkhác , C3H7 …) có tác dụng đẩy e vào nhân thơm làm liên kết H trong chứ kém bền hơn nên làm tăng nhiệt độ sôi
Trang 21- Nhóm thế loại 2 ( chứa liên kết pi như NO2 ,C2H4 …) có tác dụng hút e của nhân thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt độ sôi
- Nhóm thế loại 3 ( các halogen : -Br ,-Cl ,-F ,-I ) có tác dụng đẩy e tương tự như nhóm thế loại 1
Câu 19: Giá trị pH của các axit CH3COOH, HCl, H2SO4 được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là
A H2SO4, CH3COOH, HCl B CH3COOH, HCl , H2SO4
C H2SO4, HCl, CH3COOH D HCl, CH3COOH, H2SO4
PH của axit : [H+] > 10-7 = 10-a “PH = a” => [H+] càng lớn thì tính axit càng nhỏ “SGK 11
NC – 18”
Giả sử CM của cả 3 chất bằng nhau = x CM
Vì H2SO4 , HCl là chất điện ly mạnh => α = 1 => Phân ly hết hay CM phân li = CM ban đầuCH3COOH là chất điện li yếu => α < 1 => CM phân li < CM ban đầu
Câu 20: Trong các phản ứng este hóa giữa ancol và axit hữu cơ thì cân bằng sẽ chuyển dịch
theo chiều thuận khi ta
A dùng chất háo nước để tách nước B chưng cất ngay để tách este ra.
C cho ancol dư hoặc axit dư D tất cả đều đúng.
SGK 12 NC – Bài 1 “Phần cuối cùng”
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic được mol CO2 = mol H2O Xgồm
Trang 22A 1 axit đơn chức, 1 axit đa chức B 1 axit no, 1 axit chưa no.
C 2 axit đơn chức no mạch vòng D 2 axit no, mạch hở đơn chức.
nCO2 = nH2O => Axit có tổng pi + vòng = 1 “Xem chuyên đề 1” => D đúng “vì gốc COOH
đã chưa 1 pi rùi”
A sai vì axit đa chức, B sai vì axit chưa no, C sai vì mạch vòng
Câu 22: Để trung hòa 0,2 mol hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic cần 0,3 mol NaOH X gồm
n NaOH = a.x + b.y = 0,3
Từ 2 PT trên trừ về ta được x ( a-1) + (b-1)y = 0,1
Theo đề bài a hoặc b = 1 “vì có 1 axit đơn chức – hoặc dựa vào x = 1,5 => chắc chắn có x =1”
=> (b-1)y = 0,1 => b > 1 “mà b nguyên => b = 2 , 3 , 4 … Hay đa chức ”
Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn axit cacboxylic A bằng lượng vừa đủ oxi được hỗn hợp (khí và
hơi) có tỉ khối so với H2 là 15,5 A là axit
A đơn chức no, mạch hở B đơn chức có 1 nối đôi (C = C),
mạch hở
C đa chức no, mạch hở D axit no,mạch hở, hai chức,
Trang 23Vì pứ vừa đủ => sau pứ tạo ra CO2 và H2O
Gọi x , y lần lượt là số mol CO2 và H2O => M = (44x + 18y)/(x+y) = 31 x = y
Axit chứa 1 liên kết pi => A “1 pi trong gốc COOH”
B , C , D đều có số pi > 1
Thực chất có thể tinh ý , Sự khác biệt giữa A với B, C , D để lựa chọn
Câu 24: Đốt cháy hết 1 thể tích hơi axit A thu được 2 thể tích CO2 đo ở cùng điều kiện, A là
A HCOOH B HOOCCOOH C CH3COOH.D B và C đúng.
x = nCO2 / nX “x là số C trong X” , Đề => x = 2 => B, C đều chứa 2 C => D đúng
Câu 25: Có thể điều chế CH3COOH từ
A CH3CHO B C2H5OH C CH3CCl3 D Tất cả đều
đúng
SGK 11 NC – 255 ; A CH3CHO + 1/2O2 => CH3COOH
C2H5OH + O2 => CH3COOH + H2O
Chú ý đáp án C rất hay “Dựa vào điều kiện hổ biến của rượu khi có 3 gốc OH gắn vào 1 C”Xem lại bài giảng trên mạng hoặc tờ lý thuyết chuyên đề 5:
CH3CCl3 + NaOH => CH3C(OH)3 + NaCl ; CH3C(OH3) => CH3COOH + H2O “TáchH2O”
Câu 26: Cho các chất : CaC2 (I), CH3CHO (II), CH3COOH (III), C2H2 (IV) Sơ đồ chuyểnhóa đúng để điều chế axit axetic là
A I IV II III B IV I II III
Trang 24 Hoặc Thực chất từ II không thể tạo ra I => Loại D => A
Câu 27: Dãy gồm các chất có thể điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra axit axetic là
A CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3 B CH3CHO, C6H12O6 (glucozơ),
CH3OH
C CH3OH, C2H5OH, CH3CHO D C2H4(OH)2, CH3OH,
CH3CHO
“Xem SGK 11NC – 255 có cả 3 pứ đáp án C : Xem câu 43 có 2 pứ
Thêm CH3OH + CO => CH3COOH
A sai vì C2H5COOCH3 chỉ điều chế ra C2H5COOH
B sai vì có glucozo “điều chế ra C2H5OH rùi mới ra CH3COOH”
Trang 25CH3CH2CN => CH3CH2COOH “Mình không hiểu phần này – mọi người có thể seach trên mạng thêm”
Mò Thấy B , C , D đều có CH3CH2CN => Loại A
Thấy A sai có CH3CH2COOH “Thường tác giả cho vậy” => Các đáp án nào có thường là đúng”
=> C “Chỉ mang tính chất tham khảo nếu không làm được – nếu sai mình không chịu trách nghiệm hi”
Câu 29: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A CH3CHO B C2H5OH C CH3COOH D C2H6
H linh động càng cao thì nhiệt độ sôi càng lớn “Xem phần tính axit, bazo , nhiệt độ sôi”
=> CH3COOH > C2H5OH > CH3CHO > C2H6 => C : CH3COOH có nhiệt độ sôi cao nhất
Câu 30: Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào hợp lý nhất
Câu 47 + “Cùng dãy đồng đẳng mạch càng dài thì nhiệt độ sôi càng lớn”
=> CH3COOH > HCOOH > C2H5OH => D thỏa mãn
Câu 31: Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A CH3CHO; C2H5OH ; CH3COOH C C2H5OH ; CH3COOH ; CH3CHO
B CH3CHO ;CH3COOH ; C2H5OH D CH3COOH ; C2H5OH ; CH3CHO.Câu 47 => A
Câu 32: Nhiệt độ sôi của các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là
A CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl
B C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH
Trang 26C C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH.
D HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F
A sai vì NH3 mang tính chất bazo không có H linh động => Nhiệt độ sôi thấp nhất
B sai vì C2H5OH < CH3COOH
D sai vì CH3OH < HCOOH “ngoài ra C2H5F nhỏ nhất” => C đúng
Axit > rượu > este > dẫn xuất
Câu 33: Cho các chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ; CH3OCH3 (T).Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
Câu 34: Nhiệt độ sôi của ancol etylic (I), anđehit axetic (II), axit axetic (III) và axit propionic
(IV) sắp xếp theo thứ tự giảm dần là
A IV > I > III > II B IV > III > I > II C II > III > I > IV D I > II > III >
IV
IV > III > I > II hay CH3CH2COOH > CH3COOH > C2H5OH > CH3CHO => B
“CH3CHO không pứ với NaOH , Na => yếu nhất , CH3CH2COOH mạch dài hơnCH3COOH => tính axit lớn hơn , Axit vừa pứ với NaOH , Na , còn rượu chỉ pứ với Na =>Tính axit yếu hơn”
Câu 35: A là ancol đơn chức no hở, B là axit cacboxylic no hở đơn chức Biết MA=MB Phátbiểu đúng là
A A, B là đồng phân B A, B có cùng số cacbon trong phân tử.
C A hơn B một nguyên tử cacbon D B hơn A một nguyên tử cacbon.
Ancol đơn chức no hở => CnH2n+1OH hay CnH2n+2O
Axit cacboxylic no hở đơn chức => CmH2m+1COOH hay CmH2mO2”Tổng quát”
Đề => MA = MB 14n + 18 = 14m + 32 14n = 14m + 14 n = m + 1 => C
Trang 27Câu 36: Hai hợp chất hữu cơ X và Y có cùng CTPT C3H4O2 X tác dụng với CaCO3 tạo ra
CO2 Y tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo Ag CTCT thu gọn phù hợp của X, Y lần lượtlà
A HCOOCH=CH2, CH3COOCH3 B CH3CH2COOH, HCOOCH2CH3
C HCOOCH=CH2, CH3 CH2COOH D CH2=CHCOOH, HOCCH2CHO
X pứ với CaCO3 => CO2 => X là axit “tính chất hóa học của axit” => Có gốc COOH
Y pứ với AgNO3/NH3 tạo ra Ag => Y có gốc CHO “tính chất của andehit”
=> D đúng
A sai vì HCOOCH=CH2,CH3COOCH3 đều là este “ gốc COO”
B sai vì HCOOCH2CH3 là este
C sai vì HCOOCH=CH2 là este , CH3CH2COOH là axit “Y”
Câu 37: Cho chuỗi phản ứng : C2H6O X axit axetic + → CH3OH
Y
CTCT của X, Y lần lượt là
A CH3CHO, CH3CH2COOH B CH3CHO, CH3COOCH3
C CH3CHO, CH2(OH)CH2CHO D CH3CHO, HCOOCH2CH3
C2H6O là rượu C2H5OH + CuO => X”CH3CHO – các đáp án đều có”
CH3CHO + 1/2O2 => CH3COOH “Axit axetic”
CH3COOH + CH3OH => CH3COOCH3 “este – pứ este hóa” => B
Câu 38: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
Trang 28A B C3H8 C CH2=CHCH3 D.
CH2=CHCOOH
Pứ D => HOOC - CH2 - COOH “xúc tác O2,Mn2+” => D là andehit
“Cộng 1 Oxi vào gốc CHO để tạo ra COOH”
D : OHC- CH2- CHO
C + CuO => D => C là rượu có OH gắn với C bậc I
C là OH – CH2 – CH2 – CH2 – OH
B + NaOH => C => B có 2 halogen ở 2 đầu => C : Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br
A + Br2 “as” tạo ra Br ở 2 đâu chỉ có duy nhất xiclopropan “đáp án A – pứ phá vòngcủa vòng 3 cạnh”
CH3 – CH2 – OH + CuO => CH3 – CHO “O2,Cu => CuO”
CH3 – CHO + 1/2O2 “Mn2+” => CH3COOH => D
Câu 40: Cho sơ đồ chuyển hóa sau
Trang 29C A2 là một điol D A5 là một điaxit.
CH2 = CH2 + Br2 => A1: BrCH2 – CH2Br + NaOH => A2: OH – CH2 – CH2 – OH
+ CuO => A3: OHC – CHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH => A4 : (COONa)2 + 2Cu2O + 6H2O
“cái này nâng cao chút – đọc thêm trong sách chuỗi pứ hóa học”
“Tổng quát thêm : R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH => R(COONa)x + xCu2O”kết tủa đỏgạch” + 3xH2O”
+ H2SO4 => A5 (COOH)2 + Na2SO4 “câu này rất hay có thể lấy làm đề thi ĐH”
A5 là HOOCCOOH => A đúng
B sai vì A4: (COONa)2 : Natri oxalat
C đúng vì A2 là OH – CH2 – CH2 – OH là một đi ol “2 gốc OH”
D đúng vì A5 là một đi axit “có 2 gốc COOH” => B “Đề hỏi đáp án sai”
Câu 41: Cho chuỗi biến hóa sau :
a Chất A có thể là
A natri etylat B anđehit axetic C etyl axetat D A, B, C
đều đúng
Xét A Natri etylat : CH3 - CH2ONa thỏa mãn C2H5OH + Na => C2H5ONa
Và CH3 – CH2 – ONa + HCl => CH3CH2OH + NaCl
Xét B.CH3CHO thỏa mãn C2H5OH + CuO => CH3CHO và CH3CHO + H2 => C2H5OH
=> D
Thêm C CH3COOC2H5 thỏa mãn C2H5OH + CH3COOH => CH3COOC2H5
Và CH3COOC2H5 + NaOH => CH3COONa + C2H5OH
b Chất B có thể là
Trang 30A etilen B tinh bột C glucozơ D A, B, C
đều sai
C2H5OH không thể điều chế được tinh bột, glucozo => A
A.CH2=CH2 thỏa mãn vì C2H5OH => C2H4 + H2O “Tách H2O”
Xét C.C2H5Br thỏa mãn C2H5OH + HBr => C2H5Br + H2O
C2H5Br + NaOH => C2H5OH + NaBr => D
A Axit chưa no khi cháy luôn cho số mol CO2 lớn hơn số mol H2O
B anđehit tác dụng với H2 (xúc tác Ni) luôn tạo ancol bậc nhất
C anđehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa.
D A, B, C đều đúng.
Xét A Axit : CnH2n+2 – 2a Oz “Công thức tổng quát xem chuyên đề 1 cách xác định”
Vì axit chưa no => a ≥ 2 “vì axit luôn có ít nhất 1 gốc COOH => luôn có ít nhất 1 pi
Ta có nCO2 / nH2O = 2 số C / số H “BT nguyên tố C, H” = 2n / (2n + 2 – 2a) = n / (n + 2 – 2a”
Vì a ≥ 2 => n + 2 – 2a < n => nCO2 / nH2O > 1 hay nCO2 > nH2O => A đúng
Trang 31Mẹo chỉ có axit chứa no đơn chức là nCO2 = nH2O “vì chứa 1 pi”
Xét B Luôn đúng vì gốc R – CHO + H2 => R – CH2 – OH
C Đúng vì pứ + H2 => Thể hiện tính oxi hóa “vì H2 thể hiện tính khử từ 2H0 – 2e => 2H+”
Pứ với AgNO3/NH3 => Thể hiện tính khử vì “AgNO3 thể hiện tính oxi hóa từ Ag+ + e =>
Ag0 “
Hoặc xác định dựa vào cách tính số oxi hóa của chất hữu cơ => D
A C2H5COOH ; CH2 = CHCOOH B CH2=CHCOOH ; C2H5COOH
C C2H5CHO ; CH2=CHCHO D CH2=CHCHO ; C2H5CHO
Câu 44: Cho các chất sau: (1) CH2=CHCH2OH ; (2) HOCCH2CHO ; (3) HCOOCH=CH2.Phát biểu đúng là
A 1, 2, 3 tác dụng được với Na B Trong A, B, C có 2 chất cho phản ứng tráng
A C2H5COOH và HCOOC2H5 B HCOOC2H5 và HOCH2OCH3
C HCOOC2H5 và HOCH2CH2CHO D C2H5COOH và
CH3CH(OH)CHO
Đề ĐH: X , Y đều có pứ với Na => Loại A, B , C => D đúng
Vì A, B , C đều chứa HCOOC2H5 là este
Phân tích thêm:
Chất pứ với Na => Chất đó chứa gốc OH hoặc COOH hoặc chứa cả 2 “Xem phần đồng phân”
Pứ với NaHCO3 => Chất đó chứa gốc COOH
Pứ trang bạc => Chất đó chứa CHO
Đặc biệt chú ý pứ với AgNO3/NH3 => Thêm cả thằng ankin – 1 nữa nha “Đề ĐH 1 năm có rùi”
Trang 32Câu 46: Cho dãy các chất : HCHO, CH3COOH, HCOONa, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là
Câu 68 chất chứa gốc CHO là có pứ tráng gương => HCHO , HCOONa , HCOOH ,
HCOOCH3 => 4 => C
Câu 47: Cho các chất sau : phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit Số cặp
chất tác dụng được với nhau là
Phenol :C6H5OH etanol “C2H5OH” , axit axetic “CH3COOH”
Natri phenolat “C6H5ONa” Natrihidroxit “NaOH”
Pứ : C2H5OH + CH3COOH <=> CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH + NaOH => CH3COONa + H2O
C6H5OH + NaOH => C6H5ONa + H2O
CH3COOH + C6H5ONa => C6H5OH + CH3COONa => Tổng = 4 => A
Câu 48: Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC X1 có khả năng phản ứng với: Na, NaOH, Na2CO3 X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng Na Công thức cấu tạo của X1, X2 lần lượt là
A CH3COOH, CH3COOCH3 B (CH3)2CHOH, HCOOCH3
C HCOOCH3, CH3COOH D CH3COOH, HCOOCH3
X1 pứ với Na,NaOH , Na2CO3 => X1 là axit
X2 pứ với NaOH nhưng không pứ với Na => X2 là este => D thỏa mãn
A sai vì CH3COOCH3 có M = 74 ; B sai vì (CH3)2CHOH là rượu
C sai vì HCOOCH3 là este hay X 1 là este , X2 là axit “ngược với D”
Câu 49: Cho tất cả các đồng phân mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với : Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy ra là
A 2 B 5 C 4 D 3.
Lần lượt tác dụng nhé
C2H4O2 => tính ra k = 1 “số pi – vì mạch hở”
Trang 33 Đồng phân là axit , este , tạp chức
Axit : CH3COOH + Na,NaOH , NaHCO3 “ tính chất của axit”
Este : HCOOCH3 + NaOH “tính chất của este”
Tạp chức OH – CH2 – CHO + Na “Tính chất của rượu” => Tổng = 5 pứ => B
Câu 50: Cho các chất sau : CH3CH2CHO (1) ; CH2=CHCHO (2) ; CH≡CCHO (3) ;
CH2=CHCH2OH (4) ;(CH3)2CHOH (5) Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni,
to) cùng tạo ra một sản phẩm là
A (2), (3), (4), (5) B (1), (2), (4), (5) C (1), (2), (3) D (1), (2), (3),
(4)
1,2,3,4 đều pứ vào liên kết pi => Đều tạo ra rượu C3H7OH => D
5 không có pứ với H2 vì không có liên kết pi
Câu 51: Cho các hợp chất hữu cơ : C2H4 ; C2H2 ; CH2O ; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch
hở, đơn chức) Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm
a Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra Ag là
A 2 B 4 C 3 D 5
Pứ AgNO3/NH3 tạo ra Ag => Chỉ có chất chứa gốc CHO
CH2O ; HCHO => có gốc CHO
Để ý CH2O2 (mạch hở) ; HCOOH => có gốc CHO
C3H4O2 “mạch hở , đơn chức + không làm quỳ đổi” => este mà ta có k = 2 “2 liên kết pi”
=> chất đó có dạng HCOOCH=CH2 không thể là CH2=CHCOOH vì là axit đổi màu
Câu 52: Có thể phân biệt 3 lọ mất nhãn chứa: HCOOH ; CH3COOH ; C2H5OH với hóa chất
nào dưới đây ?A dd AgNO3/NH3 B NaOH C Na D.
Cu(OH)2/OH-
Trang 34A. AgNO3/NH3 => Chỉ nhận biết được HCOOH
B. NaOH chỉ nhận biết C2H5OH vì không pứ còn 2 axit pứ
C. Cả 3 chất đều pứ => không nhận biết được => D dúng
D. Cu(OH)2/OH- “Thực chất là Cu(OH)2 và NaOH “OH- thể hiện môi trường kiềm”
HCOOH có gốc CHO => Pứ : HCOOH + Cu(OH)2 + NaOH => Na2CO3 + Cu2O
“kết tủa đỏ gạch” + H2O “Vừa có pứ với NaOH , Cu(OH)2 nếu không đun nóng”
CH3COOH chỉ pứ bình thường + Cu(OH)2 => CH3COOCu + H2O “và pứ vớiNaOH”
C2H5OH không pứ
Câu 53: Chỉ dùng thuốc thử nào dưới đây có thể phân biệt 4 lọ mất nhãn chứa : fomon ; axit
fomic ;
axit axetic ; ancol etylic ?
A dd AgNO3/NH3 B CuO C Cu(OH)2/OH- D NaOH.
Fomon: HCHO , axit fomic : HCOOOH , Axit axetic : CH3COOH , ancol etylic : C2H5OHAgNO3/NH3 => HCHO và HCOOH pứ và 2 chất còn lại ko pứ => không nhận biết đượcCuO => Rượu pứ và 2 axi pứ => không nhận biết được
Cu(OH)2/OH- => HCHO pứ tạo ra kết tủa đỏ gạch Cu2O khi đun nóng
HCOOH vừa pứ tạo kết tủa đỏ gạch khi đun nóng + vừa pứ với Cu(OH)2, NaOH khi khôngđun nóng
CH3COOH pứ bình thường với Cu(OH)2 và NaOH
Còn lại C2H5OH không pứ
Câu 54: Chỉ dùng thuốc thử nào dưới đây có thể phân biệt 4 lọ mất nhãn chứa : etylen
glicol ; axit fomic ; fomon ; ancol etylic ?
A dd AgNO3/NH3 B CuO C Cu(OH)2/OH- D NaOH.
C Cu(OH)2/ OH- => Những dạng bài có HCHO và HCOOH thì chọn C
Phân tích bài trên:
Etylen glicol : OH – CH2-CH2 – OH
Trang 35Tương tự bài 76 => thêm etylen glicol có 2 nhóm OH liền kề => pứ với Cu(OH)2 tạo ra dungdịch xanh lam
Axit fomic và fomon nhận biết được
CÒn lại C2H5OH
Câu 55: Chỉ dùng quỳ tím và nước brom có thể phân biệt được những chất nào sau đây ?
A axit fomic ; axit axetic ; axit acrylic ; axit propionic.
B Axit axetic; axit acrylic; anilin; toluen; axit fomic.
C Ancol etylic; ancol metylic; axit axetic; axit propionic.
D Ancol etylic; ancol metylic ; phenol ; anilin.
Axit acrylic : CH2 = CHCOOH
Xét đáp án A => Quỳ chẳng nhận biết được gì vì các chất đều là axit => quỳ chuyển đỏ trừaxit fomic HCOOH làm quỳ chuyển màu đỏ nhát
Br2 chỉ nhất biết được Axit acrylic : CH2 = CHCOOH vì làm mất màu “Br2 cộng vào nối đôihidroacbon”
Xét B Quỳ => 2 axit => chuyển đỏ và axit fomic đỏ nhạt, anilin :C6H5-NH2 và toluen:C7H8 không làm quỳ đổi màu”
Cho dung dịch Br2 => Axit acrylic mất màu => axit còn lại là Axit axetic
C6H5NH2 tạo ra kết tủa trắng “Xem bài amin lớp 12 nó tượng tư như Phenol chỉ cần thaygốc OH thành NH2”
Còn lại C7H8 không pứ “Ankyl benzen không làm đổi mày quỳ”
B đúng
Tương tự C , D
Câu 56: Để phân biệt 3 mẫu hóa chất riêng biệt : phenol, axit acrylic, axit axetic bằng một
thuốc thử, người ta dùng thuốc thử
A dung dịch Na2CO3 B CaCO3 C dung dịch Br2 D dung dịch
Trang 36A dung dịch Na2CO3 B dung dịch Br2 C dung dịch C2H5OH D dung dịch
NaOH
Dung dịch Br2 => Axit acrylic làm mất màu => C
Câu 58: Có thể phân biệt CH3CHO và C2H5OH bằng phản ứng với
A Na B Cu(OH)2/NaOH C AgNO3/NH3 D Tất cả đều
đúng
Na thì có C2H5OH pứ tạo ra khí H2
Cu(OH)2/NaOH => CH3CHO tạo ra kết tủa đỏ gạch Cu2O
AgNO3/NH3 => CH3CHO tạo ra kết tủa Ag => D
Câu 59: Để phân biệt 3 dung dịch riêng biệt : axit axetic, axit acrylic, axit fomic người ta
dùng theo thứ tự các thuốc thử sau
A dung dịch Br2/CCl4 B dung dịch Br2/H2O
C dung dịch Na2CO3 D dung dịch AgNO3/NH3 dư
Câu 60: Để phân biệt HCOOH và CH3COOH ta dùng
HCOOH có gốc CHO => pứ tráng gướng => B
Câu 61: Tráng gương hoàn toàn hợp chất hữu cơ X bằng AgNO3/NH3 thu được hỗn hợp sảnphẩm chỉ gồm các chất vô cơ X có cấu tạo
A HCHO B HCOONH4.C HCOOH D Tất cả đều đúng.
Pứ AgNO3/NH3 => các chất vô cơ => X chứa CHO => A , B , C đều đúng =>
D
Cơ chế pứ : RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O => RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Câu 62: Có thể phân biệt HCOOCH3 và CH3COOH bằng
A AgNO3/NH3 B CaCO3 C Na D Tất cả đều
đúng
HCOOCH3 có gốc CHO => pứ AgNO3 / NH3 => kết tủa Ag còn lại axit CH3COOHkhông pứ
Trang 37CH3COOH có gốc COOH => pứ với CaCO3 và Na đều sinh ra khí còn lại là HCOOCH3
“este” ko pứ
=> D
Câu 63: Chất tạo được kết tủa đỏ gạch khi đun nóng với Cu(OH)2 trong NaOH là
A đúng vì glixerol tạo ra dung dịch màu xanh “Vì có các nhóm OH liền kề”
Fomanlin “HCHO” pứ tạo ra kết tủa đỏ gạch Cu2O còn lại là C2H5OH “ancol etylic” =>
A
Câu 65: Hiđro hóa hoàn toàn 2,9 gam một anđehit A được 3,1 gam ancol A có công thức
phân tử là
A CH2O B C2H4O C C3H6O D C2H2O2
Theo Pứ : andehit + H2 => Rựou cụ thể: R(CHO)n + nH2 => R(CH2-OH)n
=> BT khối lượng => mH2 = 0,2 g => nAndehit = nH2 / n = 0,1/n
=> M andehit = 29n => Phù hợp n = 2 => C2H2O2 “n=1 không phù hợp vì M = 29 ko có chất nào”
Câu 66: Thể tích H2 (0oC và 2 atm) vừa đủ để tác dụng với 11,2 gam anđehit acrylic là
A 4,48 lít B 2,24 lít C 0,448 lít D 0,336 lít.
Andehit acrylic : CH2 = CH – CHO “M = 56”=> n andehit = 0,2 mol
Theo CT bài trên => nandehit = nH2 / 2 nH2 = 0,4 mol
Theo CT : n = P.V / (T.0,082) 0,4 = 2.V / (273.0,082) V = 4,48 lít => A
Câu 67: Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức, no liên tiếp tác dụng hết với H2 tạo 15,2gam hỗn hợp 2 ancol
Trang 38a Tổng số mol 2 ancol là
A 0,2 mol B 0,4 mol C 0,3 mol D 0,5 mol.
Andehit đơn chức, no => x = 1 “1 pi trong gốc CHO”
=> nAncol = nH2 = (mAncol – mAndehit)/2 = 0,3 mol => C
b Khối lượng anđehit có KLPT lớn hơn là
nAndehit = nH2 = 0,3 mol ; Andehit no đơn chức => CT : CnH2nO “n trung bình”
M = 14n + 16 = 14,6 / 0,3 n = 2,33 => andehit là : CH3CHO và C2H5CHO
Ta có x + y = 0,3 ; 2x + 3y = 2,33.0,3 “x , y lần lượt là số mol 2 chất
và Công thức n trung bình = (a.x + by)/(x+y)
Với a , b lần lượt là số C” => y = 0,1 => m C2H5CHO = 5,8 g
Câu 68: Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dư có xúc tác tạo thành 5,92gam ancol isobutylic
a Tên của A là
A 2-metyl propenal B 2-metylpropanal C but-2-en-1-ol D but-2-en-1-al.
Ancol isobytylic : CH3 – C(CH3) – CH2 – OH
Vì C4H6O có k =2 và pứ với H2 dư => A là andehit có 1 liên kết pi trong gốc hidroacbon
“Pứ với H2 không làm thay đổi mạch C” => A : C = C(C) – C – OH “không thể là C –C(C) = C –OH vì OH không gắn với C không no”
2 – metyl propenal => A
B sai vì không chứa pi trong hidrocacbon C , D sai vì khác mạch
b Hiệu suất của phản ứng là
Ta có nAndehit = 0,1 mol ; n Rượu = 0,08 mol
=> nAndehit pứ = n Rượu = 0,08 mol => H% = npu / n ban đầu = 0,08.100%/0,1 =80%
Trang 39Câu 69: Oxi hóa 1,76 gam một anđehit đơn chức được 2,4 gam một axit tương ứng Anđehit
đó là
A anđehit acrylic B anđehit axetic C anđehit propionic D anđehit
fomic
Andehit + O => Axit => nAndehit = nO = (m Axit – m andehit)/16 = 0,04 mol
=> M andehit = 44 => CH3CHO => Andehit axetic => B
Câu 70: Oxi hóa 17,4 gam một anđehit đơn chức được 16,65 gam axit tương ứng (H = 75%).
Anđehit có công thức phân tử là
A CH2O B C2H4O C C3H6O D C3H4O
m andehit pứ = 17,4.75% = 13,05 g
nAndehit pứ = nO = (mAxit – mAndehit pứ)/16 = (16,65 –13,05)/16 = 0,225 mol
=> M andehit = 13,05/0,225 = 58 => Andehit : C3H6O
Câu 71: Đốt cháy a mol một anđehit A thu được a mol CO2 Anđehit này có thể là
A CH3CHO B HCHO C C2H5CHO D A, B, C đều
A CH3CHO và C2H5CHO B HCHO và CH3CHO
C C2H5CHO và C3H7CHO D Kết quả khác.
Andehit đơn chức => CnH2nO “n trung bình”
nCnH2nO = nCO2 / n = 0,07 / n => M CnH2nO = 14n + 16 = 1,46 /(0,07/n) n = 2,33 =>
Trang 40Cách 2 : x , y là mol CH3CHO và C2H5CHO
m hỗn hợp = 44x + 58y = 1,46 ; BTNTC : 2x + 3y = nCO2 = 0,07 => x = 0,2 y = 0,1
Cách 3 : n trung bình = (2x + 3y)/(x+y) và 44x + 58y = 1,46 => x ,y
Câu 73: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit đơn chức no, mạch hở A cần 17,92 lít O2 (đktc) Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào nước vôi trong được 40 gam kết tủa và dung dịch X Đun nóng dung dịch X lại có 10 gam kết tủa nữa Công thức phân tử A là
A CH2O B C2H4O C C3H6O D C4H8O
Xem lại chuyên đề 1 dạng bài tạo ra 2 kết tủa
nCO2 = n Kết tủa 1 + 2 n Kết tủa 2 = 0,4 + 2.0,1 = 0,6 mol
Andehit no đơn chức => CnH2nO
PT : CnH2nO + (3n – 1)/2O2 => nCO2 + nH2O
0,8 mol 0,6 mol => 0,3(3n -1) = 0,8n n = 3 =>C3H6O => C
“Nhân chéo”
Câu 74: X, Y, Z, T là 4 anđehit no hở đơn chức đồng đẳng liên tiếp, trong đó MT = 2,4MX.Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Z rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịchCa(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch tăng hay giảm bao nhiêu gam?
A tăng 18,6 gam B tăng 13,2 gam C Giảm 11,4 gam D Giảm 30 gam.
Gọi CT của X là CnH2nO => CT của T là Cn+4H2(n+4)O “Vì 4 andehit liên tiếp no, đơnchức”
MT = 2,4MX 14n + 72 = 2,4(14n + 16) n = 1 =>X là CH2O => Z là C3H6O
0,1 mol Z => 0,3 mol CO2 “BTNT C” và 0,3 mol H2O “BTNT H”
Cho vào Ca(OH)2 => 0,3 mol CaCO3
m dung dịch = mCO2 + mH2O – m CaCO3 = 0,3.44 + 0,3.18 – 0,3.100 = -11,4 g
m dung dịch giảm 11,4 g
Câu 75: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ađehit A cần vừa đủ 2,52 lít O2 (đktc), được 4,4 gam
CO2 và 1,35 gam H2O A có công thức phân tử là
A C3H4O B C4H6O C C4H6O2 D C8H12O