Hóa học 12 - Lí Thuyết Glucid

    ! " # $%&'()*+ monosaccarit đisaccarit polisaccarit ,-.  CACBOHIDRAT !    !#-. *'/012 # *'/! # 34 *'/ 5-67 −89(:#:≈;2<=#>21<?8@ −A(:>/BCDEE "#$%&'" −?F?#D'1GH  & α(1I2  & β −JKL%#M"  −$4N?O8#E #$()#*+, 5-PQP H 1! " H -./01 •>?RAR#7 •3F:7Q/S-&N&#&B7  ' ! " − " − " − " − " − T" 2./034/ −5-?F&!&6R89D'?>U −>?RAR#?>8%'!&68(L!& +(V?>U H H CH 2 OH OH CH 2 OH O C OH C H OH C H C OH C H C H OH CH 2 OH C HO C H H C H HO C C H C O C H HO HO O C H C HO HO H H O H H v   α − -              &#&B            β − - 2 3 4 5 6 H HO OH OH H H H H C O 1 C C C HO C CH 2 OH 2 3 4 5 6 H HO OH OH H H H H C O 1 C C C HO C CH 2 OH P-W&*'FB&(VH&α(βU &(V' '6)X#9/OC&#&BU Y#−" B(4EZ18N50   %"#$678# -9:;  < => βα 5-(L"  ! BR89V PBR89V-V" !8WM- ##7! H 1! " H ["  ! → H 11 " H  ! [! ! "  Q8WM- CHO CH - OH CH - O - H CH 2 OH CH-OH CH - OH CHO HO - CH H - O - CH HOCH 2 HO-CH HO - CH HO - Cu - OH+ + CHO CH - OH CH - O CH 2 OH CH-OH CH - OH CHO HO - CH O - CH HOCH 2 HO-CH HO - CH Cu + 2H 2 O Q&XX 3>\(LX-6&XXIZX /S H ] ""#5# ? > I CH 2 ( CH ) 4 CHO + (CH 3 CO) 2 O CH 2 CH CHO + 5CH 3 COOH OCOCH 3 OCOCH 3 4 OH OH  H ] "" I [I ; " ! "→  H ] ""#5# ?  I [I I "" 29:;  < "- Q>&7 PER#7 (ZR#1#^Y" ; 1<8_`N Y ;  I<(a8%8F??F*(`FUPb#F1# -8cZR#bZR#'R #9L&>U 5DE7 Q&#8d-# (D&?#&>#(ZR#U CH 2 OH [CHOH] 4 CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH t o CH 2 OH [CHOH] 4 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O ^# ! e" G ! e" G - 5-6?Sff"  ! fL& ! "?F* #&8_U5-####U  ! " g " h G  "[!"  ! [Y"  ! " g " h G ""Y[ ! " ↓[; ! " Y  ! " g " h G  "[i ! [ ! "→ ! " g " h G "" [! i 3S- 3)?E(-8+>Y8#9 bU CH 2 [CHOH] CHO + H 2 CH 2 OH [CHOH] CH 2 OH Ni, t o 4 4 ?*@0 3X-#+>-4b#XX'(?E7 C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 enzim 30 - 35 o C A9:!@/; B/034/ jb#−" B 1 −" X#X*&(V>\(L#X  +>&#X'-U + CH 3 -OH HCl khan + H 2 O OCH 3 HO HO OH OH O OH HO HO OH OH O 3#−" B 1 8d'6#−" ;  &(V?6'6 &#&B8U %CD(#E%FG.H -CIJ −PR*'/9+> dkX-#U l#9+DZ8_& (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O n C 6 H 12 O 6 H + , t o −Ym*'/X-(_#n+>  8k-86#'bRDX'U >88%8#aOo7  H 12 " I   [ ! " H 1! " H 2G/BK/  5- p >48Z(LqX# U  P'N-n# ZrA U  PR-n >  >9E (Ds#   DX'  `>'bR9( X-U %CL*+#M7'(#5NOPQ(#5NO t98W/CN*-,-#9X   &7 CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH - C - CH 2 OH O II O H CH 2 OH OH HO OH HOCH 2 H H 1 2 3 4 5 6 CH 2 OH O HO OH OH CH 2 OH C H H H 1 2 3 4 5 6  β−,- −u-?FKL(4N8#E% CDN(8kR#:LG2<##:(4N 8:#U −PA-,->\(L"  ! ##E *8>\(L !  E*# ' −l>+v,-?#− "()>&( ?S"  !   ! "?8#?%#'6 -X/O7 OH HOCH 2 [CHOH] 3 - C -CH 2 OH O 2 1 HOCH 2 [CHOH] 4 - C - H O *RC8#S   Y    -  V  W  &  #9  E  B  &  (V  I  &  7 1 2 4 5 6 CH 2 OH HO H H OH H OH H OH (H) H (OH) 3 O CH 2 OH H HO OH OH H H H 1 2 4 5 6 C C C 3 C HO C H O αβα 5- có nhi%8W/?U5- Ab 8NJ−-.đ6/ R(L#98W/8%F8VER#w−-.   J−-w−- YAb#X-V7 xb#X7 HO OH H CH=O CH 2 OH H H HO H HO OH OH H CH=O CH 2 OH H H HO H OH C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH-COOH OH I axit lactic men lacta  xb#X7  H 1! " H → ; − ! − ! −"" [!" ! [! !  xb#X#7 C 6 H 12 O 6 + 3O HOOC-CH 2 -C-CH 2 -COOH + 2H 2 O OH COOH I Ienzim  # /'@#`" ! ( ! "r>>#k( R\y/'X7 6CO 2 + 6H 2 O C 6 H 12 O 6 asmt R\#R#(\r>>#k('6r8 >@U Pn8X,#+>*(7 6HCHO C 6 H 12 O 6 Ca(OH) 2  O HO OH O H C HO H CH 2 OH C C O C H HO C HO CH 2 OH HO H O $#  $#w− 3n#&#8X4>#'*- 64#z" :f&%Ds#?>7 # 2 5− "  G −#5  → CHNO 0 3 100,  55#− "  G −#55 ^  5 HIO 4 H-COOH 5 H-CHO HIO 3 5 HO OH OH CH 2 OH H H H 1 2 3 4 5 6 OH H CH=O + + + {-# $8%8W/CN*-7 P/SG x 8Zb! G T1H8W/CN7 |8W/d'J−-7 CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH |8W/d'w−-7 CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH w−- "#$%&'T%F −?F?#(4N −JKLD'1|I   •A(:7#E*DZZ •>&7 −8}→8#E?F&6L −8>→8#E?F)&#( −8b→8#E~b%&#/s# −8?E→-&6_ #$()#*+, PQP  1! !! " 11 →##⇒%#−" ?% "  ! →?⇒?#− T" ^Y" ; •Y ; →-[,-⇒€XX 8 ( >?RAR#?>~>848/S-Z αM-(ZβM,-b?F(LC'bS 1 *- ( ! *,- 1 −"− ! Uwb?F'9& @UJ/ $:'+/S-86K7 O O CH 2 OH H CH 2 OH OH OH H H 1 2 3 4 5 6 O CH 2 OH H H H H OH OH OH H 1 2 3 4 5 6 Zα−-Zβ−,- "#$678# e- ?E?S (o/S?V#−" X#XAb ?'68&#&B#8XU e-•E* 8 ( *'/*8 -*3V#=5> 2 1W<4/  PER#7   R7 ↓"  ! -##U  5DE7 -#9%#−" ?%b8d(L"  !  8WM- ## !#-1< Y" 12< wac "  ! ↓"  ! ↓ e" G I< [...]... polisaccarit khơng phân nhánh, do các mắt xích α-glucozơ nới với nhau bởi liên kết -1 ,4-glicozit Amilopectin: polisaccarit phân nhánh, do các mắt xích α-glucozơ nới với nhau bởi liên kết -1 ,4-glicozit Phân nhánh ở chỡ liên kết -1 ,6-glicozit e) Xenlulozơ (C6H10O5)n Polisaccarit khơng phân nhánh, do các mắt xích β-glucozơ nới với nhau bởi liên kết β1,4-glicozit 2 Tính chất hóa học Glucozơ... (C6H12O6) Bao bì Cuộn chỉ OH O HO OH OH HO HO O OH , to OH , to OH OH HO HOCH2[CHOH]4CH=O HOCH2[CHOH]3CO-CH2OH OH b) Saccarozơ (C12H22O11) hoặc C6H11O5−O−C6H11O5) C 1 của gớc α-glucozơ nới với C 2 của gớc β-glucozơ qua ngun tử O (C 1−O−C2) Trong phân tử khơng còn nhóm −OH hemiaxetal nên khơng mở vòng được c) Mantozơ (C12H22O11) Hai gớc α-glucozơ nới với nhau bởi liên kết -1 ,4-glicozit... -1 ,4-glicozit 4 H OH H H H H OH 4 1 O H OH H O H H 1 OH OH Mơ hình phân tử amilozơ  Amilopectin chiếm khoảng 70 – 80% khới lượng tinh bột Amilopectin có cơng thức phân nhánh Cứ khoảng 20 – 30 mắc xích α-glucozơ nới với nhau bởi liên kết -1 , 4- glicozit thì tạo thành một ch̃i Do có thêm liên kết từ C 1 của ch̃i này với C6 của ch̃i kia qua ngun tử O (gọi là liên kết -1 ,6-glicozit)... đến 200.000) CH2OH H 4 HO H OH H CH2OH H 4 HO H OH H CH2OH O H H 4 1 .O OH OH H OH H O OH 6 CH2OH O H 4 1 O H OH H Lk -1 ,6-glicozit 1 H H O H H O H OH 4 1 O CH2OH O H H H CH2 H OH H H H OH Lk -1 ,4-glicozit O H 4 1 O H OH H H H 1 OH OH Mơ hình phân tử amilopectin III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1 Pứ thủy phân a) Thủy phân nhờ xúc tác axit Dung dịch tinh bột khơng có pứ tráng bạc nhưng sau khi đun... (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 b) Thủy phân nhờ enzim Pứ thủy phân tinh bột cũng xảy ra nhờ một sớ enzim Nhờ enzim α và β-amilaza (có trong nước bọt và mầm lúa) tinh bột bị thủy phân thành dextrin (C6H10O5)x (x < n) rời thành mantozơ, mantozơ bị thủy phân thành glucozơ nhờ enzim mantaza (C6H10O5)n (C6H10O5)x 2x(C6H10O5)x + xnH2O C12H22O11 + H2O xnC12H22O11 2C6H12O6 2 Pứ màu với iot... nhất là mantozơ (còn gọi là đường mạch nha) Cơng thức phân tử C12H22O11  Ở trạng thái tinh thể, phân tử mantozơ gờm 2 gớc glucozơ liên kết với nhau ở C 1 của α-glucozơ này với C4 của gớc glucozơ kia qua một ngun tử oxi Liên kết αC1−O−C4 như thế được gọi là liên kết -1 ,4-glicozit  Trong dung dịch, gớc α-glucozơ của mantozơ có thể mở vòng tạo ra nhóm −CH=O : 6 H 4...2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O 2 Pứ thủy phân Dung dịch saccarozơ khơng có tính khử, nhưng khi đun nóng với axit thì tạo thành dd có tính khử do nó bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ : + C12H22O11 + H2O o H ,t → C6H12O6 + C6H12O6 Saccarozơ glucozơ fructozơ Trong cơ thể người, pứ này xảy ra nhờ... [C6H7O2 (OH)2 ONa]n + nH2O [C6H7O2 (OH)2 ONa]n + nCS2 → [C6H7O2 (OH)2 O-C-SNa]n S (Xenlulozơ xantogenat) Khi bơm dd nhớt này qua những lỡ rất nhỏ (đường kính 0,1 mm) ngâm trong dd H 2SO4 lỗng, xenlulozơ được giải phóng ra dưới dạng những sợi dài và mảnh, óng mượt như tơ, gọi là tơ visco n n 2 2 [C6H7O2 (OH)2 O-C-SNa]n + H2SO4 → [C6H7O2 (OH)3]n+ nCS2 + Na2SO4 S  Xenlulozơ khơng pứ... bột là hỡn hợp của hai polisaccarit : amilozơ và amilopectin Cả hai đều có cơng thức là (C6H10O5)n trong đó C6H10O5 là gớc α-glucozơ  Amilozơ chiếm từ 2 0-3 0% khới lượng tinh bột Trong phân tử amilozơ các gớc αglucozơ nới với nhau bởi liên kết -1 ,4-glicozit, tạo thành một ch̃i dài khơng phân nhánh Phân tử khới của amilozơ vào khoảng 150.000 – 600.000 (ứng với n khoảng 1000... tác dụng với vơi sữa tạo thành dd canxi saccarat trong śt Khi sục khí CO 2 vào dd canxi saccarat có sự tạo thành kết tủa CaCO3 và tái tạo saccarozơ: C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O → C12H22O11.CaO.2H2O C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 → C12H22O11 + CaCO3 ↓ + 2H2O Pứ tạo ete và este (do có nhiều nhóm −OH ) Thí dụ từ saccarozơ có thể điều chế: 6 H CH2OCH3 5 H OCH3 4 CH3O H 6 H 4 3 CH2OAc 5