Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 20 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 20 24) THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA PHẦN TRÊN MẶT ĐẤT CÂY LẤU THU HÁI TẠI VIỆT NAM Lê Việt Dũng1, Vũ Thị Diệp1, Võ Công Đứ[.]
www.vanlongco.com Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 20 -24) THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA PHẦN TRÊN MẶT ĐẤT CÂY LẤU THU HÁI TẠI VIỆT NAM Lê Việt Dũng1, Vũ Thị Diệp1, Võ Công Đức2, Trần Thanh Hà1, Hà Vân Oanh3, Đỗ Thị Hà1,*, Trần Minh Ngọc Viện Dược liệu; 2Học viện Quân y; 3Đại học Dược Hà Nội *Email: hado.nimms@gmail.com (Nhận ngày 11 tháng 01 năm 2017) Tóm tắt Từ dịch chiết ethanol 96% phần mặt đất lấu (Psychotria asiatica L.) phân lập hợp chất β-sitosterol (1), 2-[(N-benzoylphenylalanyl)-amino]-3-phenylpropyl benzoat (2), asperglaucid (3), daucosterol (4) catechin (5) Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ NMR, MS, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo Trong đó, ba hợp chất 2, lần phân lập từ Từ khóa: Psychotria asiatica, 2-[(N-benzoylphenylalanyl)amino]-3-phenylpropyl benzoat, Asperglaucid, Catechin Summary Chemical Constituents of the Aerial part from Psychotria asiatica L Collected in Vietnam Five compounds β-sitosterol (1), 2-((S)-2-benzamido-3-phenylpropanamino)-3-phenylpropyl benzoate (2), asperglaucid (3), daucosterol (4) and catechin (5) were isolated from an ethanol 96% extract of the aerial part of Psychotria asiatica L Their chemical structures were identified using spectroscopic methods, and comparison with literature data Compounds 2, have been isolated for the first time from Psychotria asiatica L Keywords: Psychotria asiatica, 2-[(N-benzoylphenylalanyl)amino]-3-phenylpropyl benzoate, Asperglaucid, Catechin Đặt vấn đề Cây lấu, hay gọi lấu đỏ, men sứa, bồ giác, có tên khoa học Psychotria asiatica L., dạng bụi hay gỗ nhỏ, phân bố phổ biến vùng trung du đồi núi thấp, tỉnh từ Quảng Bình trở Theo Y học cổ truyền, có vị đắng, tính mát, có tác dụng nhiệt giải độc, khư phong trừ thấp, tiếp cốt sinh thường dùng trị bệnh cảm mạo, bạch hầu, viêm amidan, kiết lỵ, sốt, thương hàn, thấp khớp, đau nhức xương, dùng trị đòn ngã tổn thương, vết thương chảy máu, rắn cắn, [1], [2] Theo nghiên cứu, thành phần hóa học chi Psychotria hợp chất alcaloid có nhiều tác dụng sinh học giảm đau, hướng thần, chống oxy hố, kháng khuẩn, kháng viêm, gây nơn, gây độc tế bào…[3] Trên giới có số nghiên cứu thành phần hóa học tác dụng sinh học loài [4], [5] Ở Việt Nam, có số nghiên cứu hóa học tác dụng kháng khuẩn lấu [6], [7] Nghiên cứu góp phần làm sáng tỏ thành phần hóa học 20 Nguyên liệu, hóa chất phương pháp nghiên cứu 2.1 Nguyên liệu Mẫu nghiên cứu phần mặt đất lấu thu hái xã Ngọc Sơn, huyện Quỳnh Lưu, tỉnh Nghệ An vào tháng 11/2015 Mẫu dược liệu TS Trần Thế Bách - Viện Sinh thái Tài nguyên sinh vật giám định tên khoa học Psychotria asiatica L Mẫu nghiên cứu lưu Viện Sinh thái tài nguyên sinh vật Viện Dược liệu với số hiệu VCĐ-10112015 2.2 Hóa chất, dung mơi Các dung mơi dùng chiết xuất, phân lập dung môi công nghiệp cất lại, gồm có: Ethanol 96%, n-hexan (Hx), ethyl acetat (EtOAc), diclomethan (DCM), methanol (MeOH) aceton 2.3 Phương pháp nghiên cứu 2.3.1 Phương pháp định tính: Các nhóm chất hóa học thường gặp dược liệu định tính phản ứng hóa học đặc trưng theo tài liệu [8], [9] 2.3.2 Phương pháp phân lập: Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com Sắc ký lớp mỏng (TLC): Tiến hành mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck) Phát vết đèn tử ngoại bước sóng 254 366 nm, phun thuốc thử (TT) màu dung dịch H2SO4 10% ethanol, TT Dragendorff Sắc ký cột (CC): Tiến hành với chất hấp phụ silica gel pha thường (cỡ hạt 0,040-0,063 mm, Merck) 2.3.3 Phương pháp xác định cấu trúc: Nhiệt độ nóng chảy đo máy Stuart SMP3 Phổ khối lượng (ESI-MS) ghi máy Hewlett Packard HP 5890, Serie II Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13CNMR, DEPT, HMBC, HSQC đo máy Bruker avance AM500FT - NMR Bruker - DRX - 300 Kết bàn luận 3.1 Kết định tính Trong dịch chiết ethanol phần mặt đất lấu có chứa nhóm hợp chất: saponin, flavonoid, tannin, đường khử, polysarcharid, chất béo, carotenoid sterol 3.2 Chiết xuất phân lập Phần mặt đất lấu (2 kg) nghiền thành bột thô chiết ethanol 96% theo phương pháp ngâm lạnh (3 lần, 10 lít/3 ngày/lần) Lọc loại bã, gộp dịch chiết cất thu hồi dung môi áp suất giảm thu 598,08g cao ethanol tồn phần Cao ethanol hịa lại với lít ethanol 25% chiết với dung mơi có độ phân cực tăng dần: Hx, DCM, EtOAc, cất thu hồi dung môi áp suất giảm thu cao phân đoạn tương ứng: Hx (36,45 g), DCM (7,05 g), EtOAc (260,32 g) cặn nước lại (201,32 g) Phân đoạn Hx (7,41 g) phân lập cột silica gel pha thường với hệ dung môi rửa giải Hx - EtOAc (100:0, 50:1, 20:1, 10:1, 8:1, 5:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:4, 0:100, v/v), thu 37 phân đoạn: H1 -H37 Phân đoạn H11 sau rửa kết tinh lại nhiều lần n-hexan thu chất (100 mg) Các phân đoạn H22, H24, H35 sau rửa kết tinh lại nhiều lần aceton thu chất tương ứng (9 mg), (11 mg), (39 mg) Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 Phân đoạn EtOAc (30 g) phân lập cột silica gel pha thường, rửa giải hệ dung môi EtOAc - MeOH (100:0, 50:1, 20:1, 10:1, 8:1, 5:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:4, 0:100, v/v), thu phân đoạn E1-E5 Phân đoạn E1 tiếp tục tinh chế cột silica gel hệ dung môi DCM-MeOH (100:0, 50:1, 20:1, 10:1, 5:1, 1:1, v/v) thu 15 nhóm phân đoạn E1.1 E1.15 Phân đoạn E1.5 loại màu aceton, kết tinh lại methanol nóng thu chất (8 mg) 3.3 Xác định cấu trúc Chất thu dạng tinh thể hình kim, màu trắng, tonc=136oC, TLC khai triển với hệ dung môi n-hexan - ethyl acetat (4:1), vết có màu hồng đến tím sau phun H2SO4 10% ethanol hơ nóng bếp điện Chấm đối chiếu với β-sitosterol TLC, dung môi khai triển DCM-MeOH (10:1), chất cho kết Rf nhau, từ dự đốn stigmast-5-en-3ol hay cịn gọi β-sitosterol Chất có dạng tinh thể hình kim màu trắng, tonc=126-127oC Phổ khối: m/z: 445 [M+H]+ tương ứng công thức phân tử C27H28O4N2 (M=444) Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 2,02 (3H, s, CH3-), 2,75 (2H, m, H-3'), 3,06 (1H, dd, J = 13,5; 8,5 Hz, H-3α), 3,22 (1H, dd, J = 11,0; 6,0 Hz, H-3β), 3,82 (1H, dd, J = 11,5; 4,0 Hz, H-1'α), 3,93 (1H, dd, J = 11,0; 3,5 Hz, H1'β), 4,34 (1H, m, H-2'), 4,77 (1H, m, H-2), 6,05 (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,79 (1H, d, J = 7,5 Hz, NH-1''a), 7,07 (2H, H-7 & H-7'), 7,11-7,18 (4H, H-5 & H-9; H-5' & H-9'), 7,20-7,29 (4H, H6 & H-8; H-6' & H-8'), 7,42-7,45 (2H, H-4'' & H6''), 7,52 (1H, brt, H-5''), 7,71 (2H, H-3'' & H-7'') Phổ 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 170,7 (CH3CO), 170,3 (C-1), 167,1 (C-1''), 136,7 (C-4), 136,6 (C-4'), 133,7 (C-2''), 131,9 (C-5''), 129,3 (C-6 & C-8), 129,1 (C-5 & C-9), 128,7 (C4''& C-6''), 128,6 (C-5' & C-9'), 128,5 (C-6' & C8'), 127,1 (C-7), 127,0 (C-3'' & C-7''), 126,7 (C7'), 64,6 (C-1'), 54,9 (C-2), 49,5 (C-2'), 38,4 (C3), 37,4 (C-3'), 20,7 (CH3CO) 21 www.vanlongco.com Phổ 13C-NMR DEPT cho tín hiệu cộng hưởng 27 carbon có 21 carbon sp2 carbon sp3 tương ứng với nhóm methyl, nhóm methylen, 15 nhóm methin thơm, nhóm carbonyl carbon bậc thơm Phổ khối lượng ESI-MS cho pic ion phân tử xuất m/z 445 [M+H]+ tương ứng với công thức phân tử chất C27H28N2O4 Phổ 1H-NMR cho 15 tín hiệu cộng hưởng proron vùng trường thấp (δH 7,06-7,72) cho phép dự đốn có mặt vịng benzen lần công thức cấu tạo chất Tín hiệu cộng hưởng proton thuộc nhóm amin bậc (>NH) xuất δH 6,05 (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,79 (1H, d, J = 7,5 Hz, NH-1''a)] cho biết nhóm amin thuộc hai liên kết amid (-NH-CO-) tương ứng với nhóm carbonyl vùng trường thấp δC 170,3 (C-1), 167,1 (C-1'') 13C-NMR Hai tín hiệu proton dạng multiplet nhóm methin nằm cạnh dị tố có độ âm điện lớn nitơ xuất δH 4,34 (1H, m, H-2') 4,77 (1H, m, H2) Tiếp đến tín hiệu nhóm methylen có nhóm chuyển dịch trường thấp cho thấy phải liên kết với dị tố oxy [δH 3,82 (1H, dd, J = 11,5; 4,0 Hz, H-1'α), 3,93 (1H, dd, J = 11,0; 3,5 Hz, H-1'β)], nhóm khác xuất dạng doublet doublet) [δH 3,06 (1H, dd, J = 13,5; 8,5 Hz, H-3α), 3,22 (1H, dd, J = 11,0; 6,0 Hz, H-3β)] nhóm cịn lại xuất dạng multiplet δH 2,75 (2H, m, H-3') Tín hiệu singlet 2,02 (3H, s, CH3-) đặc trưng cho nhóm methyl acetat este (CH3-COO-) với tín hiệu carbon carbonyl δC 170,7 (CH3CO) Ở vùng trường cao 13 C-NMR có tín hiệu cộng hưởng 18 carbon thơm thuộc vịng benzen (δC 126,7136,7), nhóm methylen δC 64,6 (C-1'), 38,4 (C3), 37,4 (C-3'), nhóm methin δC 54,9 (C-2), 49,5 (C-2') nhóm methyl 20,7 (CH3) Từ việc phân tích kiện phổ trên, kết hợp tham khảo tài liệu [10] kết luận chất dipeptid có tên 2-((S)-2-benzamido-3phenylpropanamido)-3-phenyl propyl acetat hay 22 gọi asperglaucid Chất có dạng tinh thể hình kim màu trắng, o t nc=121-123oC Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 6,55 (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,63 (1H, d, J = 6,5 Hz, NH-1''a), 3,30 (1H, dd, J=6,5, 14,0 Hz, H-3'α), 3,22 (1H, dd, J=7,0, 14,0 Hz, H-3' β), 4,62 (1H, m, H-2'), 4,53 (1H, dd, J=3,5, 13,5 Hz, H-1'α), 4,04 (1H, dd, J=4,5, 13,5 Hz, H-1'β), 4,92 (1H, quartet, H-2), 3,00 (1H, dd, J = 6,0, 13,5 Hz, H-3α), 2,89 (1H, dd, J = 8,5, 14,0 Hz, H-3β), 7,69 (2H, d, J=7,5 Hz, H-3'' & H-7''), 7,65 (2H, d, J = 7,5 Hz, H-2'''& H-6'''), 7,51 (1H, H-5''), 7,44 (1H, H-4'''), 7,39 (2H, H-5' & H-9'), 7,30 (6H, H6, 8, 5, 9, 3''', 5'''), 7,23 (H- 6', 7', 8', 7, 4'', 6'') Phổ 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 37,3 (C-3), 37,6 (C-3'), 50,3 (C-2'), 54,5 (C-2), 65,4 (C-1'), 126,8 (C-7), 127,1 (C-2''' & C-6'''), 127,1 (C-3'' & C-7''), 127,4 (C-7'), 128,4 (C-5 & C-9), 128,7 (C-5' & C-9'), 128,9 (C-6 & C-8), 128,9 (C-3''' & C-5'''), 129,2 (C-4'' & C-6''), 129,2 (C-6' & C-8'), 131,4 (C-4'''), 132,0 (C-5''), 133,4 (C-1'''), 134,2 (C-2''), 135,8 (C-4'), 137,2 (C-4), 167,3 (C-1''), 167,5 (C6H5CO), 171,9 (C-1) Các kiện phổ 1H-NMR 13C-NMR cho vùng trường phổ tương tự với phổ hợp chất với đặc trưng dipeptid khác vòng benzen Phổ 1H-NMR cho 20 tín hiệu cộng hưởng proron chuyển dịch trường thấp (δH 7,21-7,70) cho phép dự đoán có mặt vịng benzen lần cơng thức cấu tạo chất Tín hiệu cộng hưởng proton thuộc nhóm amin bậc (>NH) xuất trường thấp [δH 6,55 (1H, d, J = 8,5 Hz, NH-1'a), 6,63 (1H, d, J = 6,5 Hz, NH-1''a)] cho biết nhóm amin thuộc hai liên kết amid (-NH-CO-) tương ứng với nhóm carbonyl vùng trường thấp δC 171,9 (C-1), 167,3 (C-1'') 13C-NMR Ở vùng trường thấp xuất tín hiệu proton multiplet nhóm methin nằm cạnh dị tố có độ âm điện lớn nitơ [δH 4,62 (1H, m, H-2'), 4,93 (1H, quartet, H-2)] Tiếp đến tín hiệu nhóm Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com methylen có nhóm chuyển dịch trường thấp cho thấy phải liên kết với dị tố oxy [δH 4,53 (1H, dd, J = 3,5, 13,5 Hz, H-1'α), 4,04 (1H, dd, J = 4,5, 13,5 Hz, H-1'β)], hai nhóm khác xuất dạng doublet doublet) [δH 3,30 (1H, dd, J = 6,5, 14,0 Hz, H-3'α), 3,22 (1H, dd, J = 7,0, 14,0 Hz, H-3' β)] [δH 3,00 (1H, dd, J = 6,0, 13,5 Hz, H-3α), 2,89 (1H, dd, J = 8,5, 14,0 Hz, H-3β)] Tín hiệu proton vịng benzen 7,65 (2H, d, J = 7,5 Hz, H-2'''& H-6''') cho tương tác HMBC với với tín hiệu carbon carbonyl δC 167,5 (C6H5CO) 7,69 (2H, d, J = 7,5 Hz, H-3'' & H-7'') với 167,3 (C-1'') Từ việc phân tích kiện phổ, đồng thời tham khảo tài liệu [10], dự đốn hợp chất 2-((S)-2-benzamido-3-phenylpropanamino)-3phenylpropyl benzoat Chất có dạng vơ định hình màu trắng, tonc=285oC Kiểm tra TLC với chất đối chiếu daucosterol, dung môi khai triển DCM - MeOH (9:1), daucosterol cho kết Rf màu sắc tương đồng Dựa vào đó, chất dự đốn β-sitosterol 3-O-β-Dglucopyranosid Chất có dạng bột vơ định hình màu đỏ nhạt, o t nc=173-175oC Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 9,15 (1H, s, OH-5), 8,93 (1H, s, OH-7), 8,84 (1H, s, OH-3'), 8,79 (1H, s, OH-4'), 6,72 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'), 6,68 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-5'), 6,59 (1H, dd, J = 2,0; 7,5 Hz, H-6'), 5,88 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 5,68 (1H, d, J = ,0 Hz, H-6), 4,85 (1H, d, J = 5,0 Hz, OH-3), 4,48 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-2), 3,81 (1H, m, H-3), 2,64 (1H, dd, J = 5,5; 16,0 Hz, H-4a), 2,35 (1H, dd, J = 8,5; 16,0 Hz, H-4b) Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6: δ (ppm) 156,4 (C-7), 156,2 (C-5), 155,3 (C-9), 144,8 (C3’& 4'), 130,6 (C-1'), 118,4 (C-6’), 115,1 (C-5'), 114,5 (C-2'), 99,1 (C-10), 95,1 (C-8), 93,8 (C-6), 80,9 (C-2), 66,3 (C-3), 27,9 (C-4) Phổ 13C-NMR xuất tín hiệu 15 carbon hợp chất flavonoid Tuy nhiên khơng có tín hiệu nhóm carbonyl vùng trường thấp, đồng thời lại xuất tín hiệu CH2 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 δC 27,9 (C-4) hai tín hiệu carbon nối với nguyên tử oxy δC 66,3 (C-3) 80,9 (C-2) Dữ liệu phổ nêu cho thấy hợp chất flavan có nhóm hydroxy C-3 khơng có nhóm C=O C-4 Điều làm rõ nhờ tương tác spin-spin proton H-2/H-3 H-3/H-4 phổ 1H-NMR Trên phổ 1H-NMR, proton H2 xuất doublet (ppm) δH (J = 7,5 Hz), proton H-3 xuất multiplet 3,81 hai proton H-4 xuất dạng hai tín hiệu doublet doublet với hiệu ứng mái nhà δH 2,64 (1H, dd, J = 5,5; 16,0 Hz, H-4a), 2,35 (1H, dd, J = 8,5; 16,0 Hz, H-4b) chứng tỏ nhóm OH C-3 có cấu hình β-OH Ba tín hiệu δH 6,72 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6'), 6,68 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-3'), 6,59 (1H, dd, J = 2,0; 7,5 Hz, H-2') chứng tỏ vòng B bị vị trí 1', 4', 5' Ngồi ra, tín hiệu proton δH 5,88 (1H, d, J = 2,0 Hz), 5,68 (1H, d, J = 2,0 Hz), chứng tỏ hai proton nằm vị trí meta với phù hợp với H-8 H-6 vịng A Vị trí xác proton carbon xác định nhờ tương tác phổ HMBC HSQC Những liệu phổ với phân tích so sánh giá trị số tương tác J với giá trị tương ứng cuả hợp chất 3,5,7,4',5' pentahydroxyflavan (catechin) tài liệu tham khảo [11], kết luận cấu trúc hợp chất catechin Kết luận Như vậy, từ cao chiết ethanol 96% phần mặt đất lấu (Psychotria asiatica L.) phân lập hợp chất Dựa vào liệu phổ NMR, MS kết hợp đối chiếu với tài liệu tham khảo, cấu trúc chất xác định là: βsitosterol (1), - ((S) - - benzamido - phenylpropanamido)-3-phenylpropyl acetat (2), 2-((S)-2-benzamido-3-phenylpropanamino)-3phenyl propyl benzoat (3), daucosterol (4) catechin (5) Trong đó, hợp chất 2, lần phân lập từ 23 www.vanlongco.com Hình Cấu trúc hợp chất phân lập từ lấu (1-5) Tài liệu tham khảo Viện Dược Liệu (2006), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập I Võ Văn Chi (2012), Từ điển thuốc Việt Nam, tập 1, nhà xuất Y Học, Hà Nội Calixto NO, Pinto MEF, Ramalho SD, Burger MCM, Bobey AF, Young MCM, Bolzani VS, Pinto AC (2016), The Genus Psychotria: Phytochemistry, Chemotaxonomy, Ethnopharmacology and Biological Properties, Journal of the Brazilian Chemical Society, 27(8), 1355-1378 Hayashi T, Smith FT, Lee KH (1987), Antitumor agents 89 Psychorubrin, a new cytotoxic naphthoquinone from Psychotria rubra and its structure-activity relationships, Journal of Medicinal Chemistry, 30(11), 2005-2008 Lu HX, Liu LY, Li DP, Li JZ, Xu LC (2014), A new iridoid glycoside from the root of Psychotria rubra, Biochemical Systematics and Ecology 57, 133-136 Bùi Mỹ Linh, Quỳnh Trần Thị Thúy (2014), Khảo sát thực vật học thành phần hóa học Lấu đỏ (Psychotria rubra (Lour.) Poir., Rubiaceae), Tạp chí Y học thành phố Hồ Chí Minh, 18(1), 145 Giang Phan Minh, Son Ha Viet and Son Phan Tong (2007), Study on the chemistry and antimicrobial activity of Psychotria reevesii Wall.(Rubiaceae), Vietnam Journal of Chemistry 45(5), 628 Bộ môn Dược liệu (2010), Thực tập Dược liệu, Trường Đại học Dược Hà Nội Bộ Y tế (2011), Dược liệu học, vol 2, Nhà xuất Y học, Hà Nội 10 Chang Ruijie, Wang Chunhui, Zeng Qi et al (2013), Chemical constituents of the stems of Celastrus rugosus, Archives of Pharmacal Research, 36(11), 1291–1301 11 Hye MA, Taher MA, Ali MY, Ali MU, Zaman S (2009), Isolation of (+)-Catechin from Acacia Catechu (Cutch Tree) by a Convenient Method, Journal of Scientific Research, 1(2), 300-305 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 24 - 29) BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦ NGẢI ĐEN Bùi Kim Anh1,*, Đoàn Duy Tiên1, Phạm Gia Điền1, Hồ Đắc Hùng1, Phạm Quang Dương1, Vũ Đình Hồng2 Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam; Viện Kỹ thuật Hóa học - Đại học Bách Khoa Hà Nội *Email: anhvhh@gmail.com (Nhận ngày 28 tháng 11 năm 20 16) Tóm tắt Từ dịch chiết methanol thân rễ ngải đen (Kaempferia parviflora) phân lập hợp chất tectochrysin (1), apigenin 7,4'-dimethyl ether (2) 3,5,7-trimethoxyflavon (3), 5,7-dimethoxyflavon (4), β-sitosterol (5) daucosterol (6) Cấu trúc hợp chất xác định việc phân tích liệu phổ so sánh với số liệu công bố Cặn chiết MeOH hợp chất thể hoạt tính độc tế bào dịng ung thư biểu mơ-KB với giá trị IC50 55,21 14,95 μg/ml Từ khóa: Ngải đen, Flavonoid, 5,7- dimethoxyflavon, Hoạt tính gây độc tế bào 24 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 ... chất phân lập từ lấu (1-5) Tài liệu tham khảo Viện Dược Liệu (2006), Cây thu? ??c động vật làm thu? ??c Việt Nam, tập I Võ Văn Chi (2012), Từ điển thu? ??c Việt Nam, tập 1, nhà xuất Y Học, Hà Nội Calixto... ethanol phần mặt đất lấu có chứa nhóm hợp chất: saponin, flavonoid, tannin, đường khử, polysarcharid, chất béo, carotenoid sterol 3.2 Chiết xuất phân lập Phần mặt đất lấu (2 kg) nghiền thành bột... Linh, Quỳnh Trần Thị Thúy (2014), Khảo sát thực vật học thành phần hóa học Lấu đỏ (Psychotria rubra (Lour.) Poir., Rubiaceae), Tạp chí Y học thành phố Hồ Chí Minh, 18(1), 145 Giang Phan Minh,