Tổng quan về hợp chất lycopene và ứng dụng của hợp chất trong thực phẩm và dược phẩm

381 TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT LYCOPENE VÀ ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT TRONG THỰC PHẨM VÀ DƯỢC PHẨM Trần Thị Ngọc Ánh, Nguyễn Thị Bích Ngọc, Trần Thảo Nguyên, Bùi Thị Thanh Trúc* Viện Khoa học Ứng dụng HUTECH, T[.]

TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT LYCOPENE VÀ ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT TRONG THỰC PHẨM VÀ DƯỢC PHẨM Trần Thị Ngọc Ánh, Nguyễn Thị Bích Ngọc, Trần Thảo Nguyên, Bùi Thị Thanh Trúc* Viện Khoa học Ứng dụng HUTECH, Trường Đại học Cơng nghệ TP Hồ Chí Minh GVHD: ThS Bùi Đức Chí Thiện TĨM TẮT Xã hội ngày phát triển, nhu cầu đời sống sinh hoạt ngày nâng cao nên việc hướng tới thực phẩm ‚sạch‛, có khả phịng chống loại bệnh điều tất yếu Một hợp chất sinh học ý nhiều lycopene Là chất carotene, tổng hợp thực vật vi sinh vật Lycopene chủ yếu phân bố mô béo nội quan tuyến thượng thận, gan, tuyến tiền liệt tinh hồn Lycopene có ba hoạt t nh sinh học ch nh: tham gia trình chống ơxy hóa, chống lại tác nhân gây đột iến cho tế sinh vật, phòng chống ung thư Chính điều này, khiến cho lycopene trở nên quan trọng việc nghiên cứu, chiết tách hợp chất từ tự nhiên ứng dụng vào thực phẩm dược phẩm Từ khóa: Lycopene, hợp chất màu tự nhiên, chống ơxy hóa, ung thư, carotenoid TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT LYCOPENE Lycopene sắc tố tự nhiên tổng hợp thực vật vi sinh vật khơng phải động vật tìm thấy nhiều loại rau có màu đỏ cà chua, gấc, dưa hấu, ổi đỏ,… khơng có dâu tây hay anh đào Những thực phẩm màu đỏ chứa lycopene, chẳng hạn loại đỗ, đậu Lycopene carotene, đồng phân mạch βcarotene.[1] Bảng 1: Hàm lượng lycopene có số thực phẩm [1][7][11] Nguồn Gấc Nhót Nhật (quả đỏ Trọng lượng ẩm (μg/g) Nguồn Trọng lượng ẩm (μg/g) 2.000 – 2.300 Dưa hấu 23 – 72 Bưởi chùm đỏ 3,6 – 34 150 – 540 Cà chua tươi 8,8 – 42 Ổi đỏ 54 Nước cà chua 86 – 100 Đu đủ 20 – 53 Nước xốt cà chua 63 – 131 Bột nghiền tầm xuân (hồng Ketchup (Xốt cà chua đặc 124 Mơ 7,8 < 0,1 381 Hình 1: Cấu trúc phân tử Lycopene Công thức phân tử lycopene C40H56 có khối lượng phân tử 536 Da, ao gồm nguyên tử hydro carbon Lycopene hydrocarbon khơng bão hịa cao tổ hợp từ khối isoprene, chứa 11 liên kết đôi liên kết đơi khơng liên hợp Là polyene, trải qua q trình đồng phân hóa cis-trans gây phản ứng ánh sáng, lượng nhiệt hóa học [2][23] Lycopene từ nguồn thực vật tự nhiên tồn chủ yếu cấu hình all-trans, dạng ổn định nhiệt động Trong huyết tương người, lycopene có mặt dạng hỗn hợp đồng phân, với 50% đồng phân cis Lycopene loại carotenoid khơng phải tiền vitamin A βcarotene Vì lycopene thiếu cấu trúc vịng β-ionone, khơng thể tạo thành vitamin A [3][15][19] 1.1 Tính chất hóa lý Lycopene tinh thể có độ nóng chảy 167 – 168 oC, khơng có tác dụng lên ánh sáng phân cực Lycopene hòa tan dầu dung môi không phân cực như: chloroform, hexan, benzen, carbondisulphide, acetone, ether dầu hỏa khơng hịa tan dung môi phân cực nước, ethanol, methanol Lycopene nhạy với ánh sáng, ôxy, nhiệt độ cao acid [6] 1.2 Tính chất sinh học Lycopene có ba hoạt t nh sinh học chính: Tham gia q trình chống ơxy hóa, chống lại tác nhân gây đột iến cho tế sinh vật, phòng chống ung thư Lycopene chất chống ơxy hóa mạnh Nó có khả qu t gốc ơxy mức đơn gấp hai lần β-carotene cao so với α-tocopherol mười lần Là chất chống ơxy hóa, hạn chế ơxy phản ứng, tăng khả chống ơxy hóa tổng thể giảm thiểu thiệt hại ơxy hóa cho lipid (lipoprotein, lipid màng), protein (enzyme quan trọng) DNA (nguyên liệu di truyền , làm giảm tác nhân ơxy hóa Điều dẫn đến giảm nguy ung thư bệnh tim mạch 382 Khi mức độ lycopene máu tăng mức độ lipoprotein, protein hợp chất DNA i ơxy hóa giảm [5][8][12] Thối hóa võng mạc (ARMD) hình thức phổ iến mù lòa người cao tuổi nước phương Tây Lycopene vi chất dinh dưỡng mà nồng độ tỷ lệ nghịch với nguy ARMD Lycopene đóng vai trị quan trọng việc chăm sóc mắt [6] Nó có lợi việc làm giảm triệu chứng đường tiết niệu (BPH tiền liệt lành tính tăng sản, phì đại tuyến tiền liệt) nguy tim mạch liên quan bệnh tiểu đường loại [10][21] 1.3 Dược động học Sau tiêu hóa, lycopene nhập vào mixen (vi nang) lipid ruột non Các mixen tạo thành từ chất béo dinh dưỡng acid mật, giúp hịa tan lycopene khơng ưa nước để thẩm thấu vào tế bào niêm mạc ruột chế vận chuyển thụ động [17] Hàm lượng chất béo chế độ ăn uống yếu tố ảnh hưởng đến đường ruột hấp thụ carotenoids người Carotenoids hòa tan triglyceride (1 mg/g) hấp thụ gần hồn tồn, tới liều 10 mg Vậy nên, người ta hy vọng hấp thụ carotenoids bị lập có chất bổ sung, thường 10 mg, cho dù viên khô, viên nang dầu, oleoresin hay hạt nhỏ, có khả sinh học cao dùng với bữa ăn bình thường Mức lycopene trì ăn vào tối thiểu hàng ngày nên từ – mg để phịng ngừa bệnh mãn tính [4][14][16] Tuy lycopene khơng độc tìm thấy phổ biến thức ăn, số trường hợp sử dụng nhiều carotenoid gây chứng vàng da lycopene Cũng có vài trường hợp khơng chịu hay dị ứng với lycopene dinh dưỡng, gây biếng ăn, tiêu chảy, buồn nôn, đau ngực hay dày, chuột rút, đầy bụng, nôn mửa, cảm giác ngon miệng [22] MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TRÍCH LY HỢP CHẤT LYCOPENE 2.1 Phương pháp trích ly Soxhlet Đối với phương pháp Soxhlet, trình liên tục thực nhờ dụng cụ riêng Mẫu tr ch ly gói giấy lọc đặt ống trích ly Dung mơi tr ch ly từ bình cầu đun sơi theo ống dẫn lên, gặp ống sinh hàn ngưng tụ lại ống tr ch ly Dung mơi hịa tan tr ch hợp chất mẫu, đạt lượng dung mơi định hồn lưu bình cầu Q trình tiếp tục diễn đến kết thúc Muốn iết trình tr ch ly cạn kiệt chưa, ta tháo phần ống sinh hàn, dùng pipet lấy vài giọt dung dịch bình chứa mẫu, nhỏ lên mặt kính giấy lọc Nếu sau dung mơi ay hết khơng để lại vết q trình tr ch ly kết thúc Nếu cịn thấy vết phải để trích ly thêm thời gian Phương pháp tiến hành điều kiện thường nên ngồi yếu tố nhiệt độ có ảnh hưởng đến thành phần chất tr ch yếu tố ảnh hưởng khác chất chất tan, chất dung môi, chất mẫu nguyên liệu, k ch thước mẫu,… Sẽ định chất lượng hiệu q trình.[9] 2.2 Phương pháp trích ly dung môi hữu Tr ch ly ằng dung môi hữu thường sử dụng ngành công nghiệp hỗn hợp dung môi hexan, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform… 383 Ví dụ: Quy trình tr ch ly gồm g bột gấc, 120 mg CaCO3 35 ml hỗn hợp dung mơi ethanol/hexan (4/3, v/v) có chứa 0,1 BHT trộn lẫn với đồng hóa thời gian phút với tốc độ 5000 vòng/phút Hỗn hợp dung dịch tiến hành lọc chân không qua phễu thủy tinh số 4,35 ml, sau tồn dung dịch sau lọc chuyển vào phễu phân tách pha chứa ethanol/nước pha có màu vàng sáng chứa carotenoid hexan Pha loại bỏ lần 50 ml NaCl 10% lần nước cất liên tục dùng để rửa giải tồn q trình lọc Pha cuối thu hồi Na2SO4 cho vào để loại bỏ phần nước dư Hỗn hợp tiếp tục đưa vào máy ốc chân khơng 500 µl Methyl-tert-butyl-ether (MTBE)/ methanol (80/20) + 500 µl CH2Cl2 dùng để hịa tan chất khơ sau q trình ốc Dịch thu chứa lọ màu nâu, lưu nhiệt độ -200 C phân tách vòng 48 giờ.[9] 2.3 Phương pháp trích ly lycopene sắc ký cột Phương pháp sắc ký hấp phụ lỏng dựa tính chất hấp phụ khác cấu tử hỗn hợp cần tách Giữa nồng độ chất dung dịch nồng độ chất bị hấp phụ bề mặt chất hấp phụ có cân động, cân phụ thuộc vào nhiệt độ Sự phụ thuộc lượng chất bị hấp thụ vào nồng độ dung dịch nhiệt độ khơng đổi đặc trưng đường đẳng nhiệt hấp phụ Căn vào đường đẳng nhiệt hấp phụ ta chọn điều kiện sắc ký thích hợp Trong sắc ký hấp phụ lỏng cột phương pháp rửa giải có ứng dụng rộng rãi Phải chọn tốc độ tối ưu dung môi rửa giải để đảm bảo thiết lập cân hấp phụ, đồng thời giảm độ khuếch tán dọc [19] Ví dụ: Có thể tách chất màu thực vật rau củ sắc ký cột với pha t nh bột CaCO3 bột đường, chiết mẫu hỗn hợp xăng-benzen (tỷ lệ thể tích 9:1), rửa cột hỗn hợp xăng-benzen (tỷ lệ thể tích 10:1) Picmen thành vùng màu vàng carotenoit, màu xanh chlorophyl a màu xanh vàng chlorophyl b [19] ỨNG DỤNG 3.1 Trong thực phẩm Con người tự tổng hợp lycopene mà sử dụng lycopene từ việc ăn thực vật nhằm bảo vệ thân Lycopene giúp chống lại tác nhân ơxy hóa từ bên Các loại rau chứa nhiều lycopene bao gồm: gấc, nhót Nhật, cà chua, dưa hấu, ưởi chùm đỏ, ổi đỏ, đu đủ Dầu gấc: Gấc loại rau ngoại lệ nhất, vừa có hàm lượng lycopene cao lại vừa chứa acid béo no không no Dầu gấc ép từ phần màng đỏ thịt gấc cho dễ hấp thụ có chứa sẵn loại axit béo khơng no, giúp hịa tan lycopene mà khơng cần đến tác nhân bên [1][2][23] 3.2 Trong dược phẩm 3.2.1 Viên nang dầu gấc VINAGA Cơng dụng viên nang: Phịng chữa tiểu đường, giúp làm hạ cholesterol máu Bệnh nhân ung thư sau điều trị phẫu thuật, tia xạ, hóa chất, corticoid,… Dùng dầu gấc giúp phục hồi sức khỏe nhanh chóng ngăn chặn nguy gây ung thư… Phòng chữa thiếu vitamin, trẻ em suy dinh 384 dưỡng, chữa khô mắt, mờ mắt, thiếu máu dinh dưỡng… Tăng sức đề kháng, chống lại bệnh nhiễm trùng Giúp thể trẻ em phát triển toàn diện khỏe mạnh Phịng chữa sạm da, trứng cá, khơ da, rụng tóc, nổ sần,… Có tác dụng dưỡng da, bảo vệ da, giúp da hồng hào, tươi trẻ mịn màng Làm mau lành vết thương, vết bỏng, vết lt Phịng bệnh lao bệnh đường hơ hấp, làm tóc xanh mềm mại Phịng chữa thương tổn cấu trúc DNA với trường hợp bị nhiễm xạ, nhiễm chất độc dioxin Mỹ rải chiến trường thức ăn tăng trọng thuốc trừ sâu chưa phân hủy hết rau quả, thịt cá hóa chất sử dụng bảo quản nông sản, thực phẩm,…[13] 3.2.2 Thực phẩm chức Bio Suncare Thực phẩm chức Bio Suncare có vai trị bổ sung chất dinh dưỡng cho thể phần ăn hàng ngày người không đáp ứng đầy đủ dưỡng chất, bao gồm: vi nang vitamin E, vitamin C đặc biệt nano lycopene chiết xuất từ gấc, nano curcumin chiết xuất từ nghệ, polypodium leucotomos chiết xuất từ dương xỉ Bio Suncare sau sử dụng qua đường uống, dày chóng tan rã mơi trường acid, phóng thích thành phần nano lycopene nano curcumin, vitamin E,… hấp thu nhanh ruột non, vào hệ tuần hoàn chung tiến tới gốc tự Các hợp chất nano thực nhiệm vụ theo mục đ ch sử dụng sản phẩm sau phóng thích Khi có tác động cấp tính xạ tia UV lên da, hệ thống miễn dịch thể hoạt động huy động hợp chất chống ơxy hóa hấp thu để bảo vệ da [20] KẾT LUẬN Hợp chất lycopene nói riêng hợp chất sinh học tự nhiên nói chung có đóng góp tích cực vào cơng nghiệp thực phẩm y dược Việc thay chất màu tổng hợp chất màu có sẵn từ tự nhiên chế biến thực phẩm giúp có màu sắc hấp dẫn mà cịn làm tăng giá trị dinh dưỡng cho thực phẩm đặc tính sinh học đặc biệt: tham gia q trình chống ơxy hóa, chống lại tác nhân gây đột iến cho tế sinh vật, phòng chống ung thư, Từ lâu đời nhân dân ta biết sử dụng màu thực phẩm gấc, dứa, cẩm, hoa đậu biếc, để tạo màu cho thực phẩm chưa thật biết rõ lợi ích chúng mặt sinh học Cơng nghệ trích ly hợp chất sinh học Việt Nam non trẻ đà phát triển mạnh TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] A.V Rao, L.G Rao, (2007) Carotenoids and human health,Pharmacol.Res., 55, 3, pp.207–216 [2] Bailey (2015) Lycopene extraction properties and usage, Food science and technology, 4, pp.13-20 [3] Boileau, T W M., Boileau, A C., & Erdman Jr, J W (2002) Bioavailability of all-trans and cis– Isomers of Lycopene Experimental Biology and Medicine, 227(10), pp.914-919 385 [4] Dimitrov NV, Meyer C, Ullrey DE, et al Bioavailability of bcarotene in humans Am J Clin Nutr 1988;48:298-304 [5] El-Agamey A, Lowe GM, McGarvey DJ (2004) Carotenoid radical chemistry and antioxidant/pro-oxidant properties Archives of Biochemistry and Biophysics, 430(1):37-48 [6] F.A De Sousaet al (2014) Influence of ripening stages of tomatoes in the analysis of pesticides by gas chromatography,J Braz Chem Soc.,25, 8, pp.1431–1438 [7] F.A De Sousaet al (2014) Influence of ripening stages of tomatoes in the analysis of pesticides by gas chromatography,J Braz Chem Soc.,25, 8, pp.1431–1438 [8] Fordham I M., Clevidence B A., Wiley E R., Zimmerman R H (2001) Fruit of autumn olive; A rich source of lycopene HortScience 36(6):1136-1137 [9] Galano A, Francisco-Marquez M (2009) Reactions of OOH radical with β-carotene, lycopene and torulene: Hydrogen atom transfer and adduct formation mechanisms The Journal of Physical Chemistry, 113(32):11338-11345 [10] I.M Soroka et al., (2012) Spectroscopy analysis for simultaneous determination of lycopene and [11] -carotene in fungal biomass of blakeslea trispora,Acta Biochim Pol., 9, 1, 65–69 Ilic, D, & Misso, M (2012) Lycopene for the prevention and treatment of benign prostatic hyperplasia and prostate cancer: a systematic review Maturitas, 72(4), pp.269-276 [12] Ishida B K., Charlotta T., Mary C H., McKeon Thomas A (2004) Fatty acid and carotenoid composition of Gac (Momordica cochinchinensis Spreng) fruit J Agri Food Chem 52(2):274279 [13] Krinsky NI, Yeum KJ (2003) Carotenoid- radical interactions Biochemical and Biophysical Research Communications, 305(3):754-760 [14] Phương Nhi (2016) vietnamnet.vn, An tồn thực phẩm: ‚Cơng dụng siêu đẳng dầu gấc‛ [15] Prince MR, Frisoli JK Beta-carotene accumulation in serum and skin Am J Clin Nutr 1993;57:175-81 [16] Rao et al (2003) Lycopene: Its role in human health and disease AGROFood industry hi-tech [17] Richard Martin Faulks Susan Southon (2005) Challenges to understanding and measuring carotenoid bioavailability, Biochimica et Biophysica Acta 1740, pp.95-100 [18] Stahl W, Sies H (1996) Lycopene: a biologically important carotenoid for humans? Arch Biochem Biophys 336(1):1–9 [19] Stahl W., Sies H (1992) Uptake of lycopene and its geometrical isomers is greater from heatprocessed than from unprocessed tomato juice in humans [20] Trần Mạnh Cường (2011) Áp dụng phương pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng vào giảng dạy hoá học phổ thông, pp.2-5.s 386 [21] TS Nguyễn Thị Lệ Thủy, Nguyễn Anh Thư, Vũ Duy Quang (2017) Báo cáo phân tích xu hướng cơng nghệ, chun đề: ‚Xu hướng nghiên cứu ứng dụng hoạt chất thảo dược thực phẩm chức năng, mỹ phẩm công nghệ nano sản xuất viên nang chống nắng từ lycopene curcumin‛, pp.49-50 [22] Waikato (2014) Extraction lycopene from tomato waste, Food Chem [23] Washington, D.C.: National Academy Press (2000) Institute of Medicine, Food and Nutrition Board Beta-carotene and other carotenoids Dietary reference intakes for vitamin C, vitamin E, selenium, and carotenoids, pp.325-400 [24] Wilhelm Stahl and Helmut Sies (1996) PERSPECTIVES IN BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS, Lycopene: ‚A Biologically Important Carotenoid for Humans?‛ 387 ... LUẬN Hợp chất lycopene nói riêng hợp chất sinh học tự nhiên nói chung có đóng góp tích cực vào công nghiệp thực phẩm y dược Việc thay chất màu tổng hợp chất màu có sẵn từ tự nhiên chế biến thực phẩm. .. màu vàng carotenoit, màu xanh chlorophyl a màu xanh vàng chlorophyl b [19] ỨNG DỤNG 3.1 Trong thực phẩm Con người tự tổng hợp lycopene mà sử dụng lycopene từ việc ăn thực vật nhằm bảo vệ thân Lycopene. .. [4][14][16] Tuy lycopene khơng độc tìm thấy phổ biến thức ăn, số trường hợp sử dụng nhiều carotenoid gây chứng vàng da lycopene Cũng có vài trường hợp không chịu hay dị ứng với lycopene dinh dưỡng,