DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3 1 Các phân đoạn sau khi sắc ký cột cao EtOAc 35 Bảng 4 1 Dữ liệu phổ 1H NMR, 13C NMR, HMBC của Cg01 42 Bảng 4 2 Dữ liệu phổ 1H NMR, 13C NMR, HSQC của Cg01 43 Bảng 4 3 So sánh[.]
DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1: Các phân đoạn sau sắc ký cột cao EtOAc 35 Bảng 4.1: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC Cg01 42 Bảng 4.2: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC Cg01 43 Bảng 4.3: So sánh liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR Cg01 với tài liệu tham khảo 44 Bảng 4.4: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC Cg02 50 Bảng 4.5: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, COSY Cg02 51 Bảng 4.6: So sánh liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR Cg02 với tài liệu tham khảo 53 DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ Hình 1.1: Cây mơi ……………………………………………… 13 Hình 1.2: Hoa mơi …………………………………………………… 13 Hình 1.3: Quả hạt mơi …………………………………………………14 Hình 4: Lá mơi nhìn từ mặt mặt ……………………… 14 Hình 3.1: Chất Cg01 ……………………………………………………… 36 Hình 3.2: Bản mỏng vết Cg02 …………………………………………36 Hình 3.3: Chất Cg02 ……………………………………………………… 37 Hình 3.4: Bản mỏng vết Cg02 …………………………………………37 Hình 4.1: Một số tương quan HMBC vịng A Cg01 ………… 40 Hình 4.2: Một số tương quan HMBC vịng B Cg01 ………… 41 Hình 4.3: Tương quan HMBC vòng A Cg02 ………………… 47 Hình 4.4: Một số tương quan HMBC vịng B Cg02 ………… 48 Hình 4.5: Một vài tương quan HMBC gốc đường Cg02 ………49 Sơ đồ 3.1: Quy trình tổng quát chiết tách hợp chất hữu …………… 34 Sơ đồ 3.2: Quy trình lập tinh chế hợp chất …………………… 38 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR Cg01 60 Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR Cg01 61 Phụ lục 3: Phổ HMBC Cg01 62 Phụ lục 4: Phổ HSQC Cg01 63 Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR Cg02 64 Phụ lục 6a: Phổ 13C-NMR dãn rộng Cg02 65 Phụ lục 6b: Phổ 13C-NMR dãn rộng Cg02 66 Phụ lục 6c: Phổ 13C-NMR dãn rộng Cg02 67 Phụ lục 7: Phổ HMBC Cg02 68 Phụ lục 8: Phổ HSQC Cg02 69 Phụ lục 9: Phổ COSY Cg02 70 LỜI MỞ ĐẦU Với điều kiện khí hậu nhiệt đới gió mùa thay đổi theo địa hình, điều làm cho nước ta có hệ thực vật vơ phong phú đa dạng Và giới cỏ thiên nhiên có mn vàn bí ẩn với khả chữa bệnh diệu kỳ Từ xa xưa, người sử dụng nhiều loại cỏ hợp chất trích ly từ cỏ để làm thuốc chữa bệnh y học cổ truyền Nhiều thuốc có giá trị mà ngày khám phá phần Trong đó, đa số hoạt chất sử dụng làm thuốc y học đại hợp chất có nguồn gốc từ tự nhiên Với ưu điểm chứa nhiều loại biệt dược quý không gây tác dụng phụ, nên xu quay trở với dược phẩm có nguồn gốc thiên nhiên ngày phát triển Cây ô môi Cassia grandis L.f số dược liệu sử dụng từ lâu y học dân gian ngâm rượu làm thuốc tiêu, bổ giúp ăn ngon cơm, đỡ đau lưng, đau người, có tác dụng nhuận tràng Lá tươi giã nát lấy nước xát vào nơi hắc lào, lở ngứa, hạt ô môi nguyên liệu để chế gôm dùng công nghiệp dược phẩm [2], [3] Dựa vào hiểu biết trên, chọn thực đề tài “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO ETHYL ACETATE LÁ CÂY Ô MÔI (Cassia grandis L.f)” Vì điều kiện có hạn nên chúng tơi tập trung quan tâm đến cao ethyl acetate với mong muốn chiết xuất chất có hoạt tính sinh học, góp phần nhỏ vào việc nâng cao sức khỏe người, đồng thời, góp phần làm sáng tỏ thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f, từ giúp cho việc khai thác sử dụng hợp lý nguồn tài nguyên thực vật MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC TỪ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ Ô MÔI 1.1 1.1.1 GIỚI THIỆU THỰC VẬT [2], [3] 12 PHÂN LOẠI KHOA HỌC: 12 1.1.2 MÔ TẢ CHUNG [2], [3] 12 1.1.3 PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI [2], [3] 13 1.1.4 MỘT SỐ HÌNH ẢNH: 13 1.2 Y HỌC DÂN GIAN[2], [3] 14 1.3 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU 15 1.3.1 THÀNH PHẦN HÓA HỌC 15 1.3.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC 27 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP 2.1 PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT [4] 29 2.1.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 29 2.1.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG (TLC) 29 2.1.3 PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ 30 2.2 PHƯƠNG PHÁP PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN [5] 30 2.2.1 PHỔ 1H-NMR 30 2.2.2 PHỔ 13C-NMR 31 2.2.3 PHỔ HSQC VÀ HMBC 31 2.2.4 PHỔ COSY 31 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 3.1 THIẾT BỊ, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT 33 3.1.1 THIẾT BỊ, DỤNG CỤ 33 3.1.2 HÓA CHẤT 33 3.2 THỰC NGHIỆM 34 3.2.1 NGUYÊN LIỆU 34 3.2.2 TIẾN HÀNH 34 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 4.1 KẾT QUẢ CỦA QUÁ TRÌNH PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ 39 4.2 KẾT QUẢ NHẬN DANH CẤU TRÚC CÁC CHẤT TINH KHIẾT 39 4.2.1 NHẬN DANH Cg01 39 4.2.2 NHẬN DANH Cg02 45 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 5.1 KẾT LUẬN 55 5.2 KIẾN NGHỊ 55 TÀI LIỆU THAM KHẢO 56 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU THỰC VẬT [2], [3] − Tên khoa học: Cassia grandis L.f 1781 (CCVN, 1064) − Tên tiếng Việt: Ơ mơi, Canhkina Việt Nam, cốt khí, mạy khuốm (Tày) − Tên nước ngồi: Cathartocarpus grandis (L.f) Pers 1805 – Cassia brasiliana Lamk 1785 – Cathartocarpus brasiliana (Lamk) Jacq 1809 – Pink shower, pudding pipe tree, horse cassia (Anh) 1.1.1 PHÂN LOẠI KHOA HỌC: − Giới: Thực vật − Ngành: Magnoliophyta − Lớp: Magnoliopsida − Bộ: Fabales − Họ: Caesalpiniaceae (Họ Vang) − Chi: Cassia − Lồi: Grandis 1.1.2 MƠ TẢ CHUNG [2], [3] Cây thân gỗ, cứng chắc, to cao 12 – 15m, vỏ thân nhẵn, cành mọc ngang, cành non có lơng màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen Lá có kích thước lớn, kép lơng chim gồm khoảng 12 đơi chét hình trám, dài – 12 cm, rộng – cm, có phủ lơng mịn, màu xanh bóng, gân lộ rõ Hoa màu hồng tươi mọc thành chùm kẽ rụng Chùm hoa thõng xuống, dài tới 20 – 40 cm Quả hình trụ, cong lưỡi liềm, đường kính – cm, dài 50 – 60 cm, có màu nâu đen, cứng, có 50 – 60 ơ, ngăn cách vách dày 0,5 cm, giịn Mỗi chứa hạt dẹt cứng màu vàng Ở vách ngăn có lớp cơm mềm, đặc sền sệt, màu nâu đen, vị chát nhẹ, có mùi hắc 1.1.3 PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI [2], [3] Cây có nguồn gốc từ nước Nam Mỹ, nhập trồng khắp vùng nhiệt đới để làm cảnh, làm thuốc lấy gỗ Cây trồng nhiều Campuchia, miền Nam Việt Nam, Malaysia, Indonesia (đảo Java) Niu Guine Ơ mơi thích nghi cao với điều kiện khí hậu nhiệt đới nóng ẩm Ở Việt Nam, trồng nhiều tỉnh miền Đơng Tây Nam Bộ, miền Trung miền Bắc Cây hoa nhiều hàng năm, thụ phấn nhờ gió côn trùng Do dài nặng, nên dễ bị rụng có gió bão Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao (60 – 80%) Cây trồng từ hạt tỉnh phía nam sau – năm bắt đầu có hoa Cây chịu đất ẩm, thường rụng vào mùa khô Cây hoa vào khoảng tháng 2, tháng đến tháng 5, mùa từ tháng đến tháng 10 1.1.4 MỘT SỐ HÌNH ẢNH: Hình 1.1: Cây mơi Hình 1.2: Hoa mơi Hình 1.3: Quả hạt mơi 1.2 Hình 4: Lá mơi nhìn từ mặt mặt Y HỌC DÂN GIAN[2], [3] − Quả ô mơi dùng sống chữa táo bón, liều – g có tác dụng nhuận tràng 10 – 20 g gây tẩy Cơm ô môi ngâm rượu làm thuốc bổ, kích thích tiêu hóa, chữa đau lưng nhức mỏi, hiệu tốt người cao tuổi phụ nữ đẻ Lấy ô mơi thật chín, vỏ ngồi khơ cứng, đập vỡ vỏ lấy phần cơm ngâm với nửa lít rượu 25 – 300 lâu tốt Ngày uống lần, lần chén nhỏ trước bữa ăn − Cao cơm mơi có tác dụng kích thích tiêu hóa, nhuận tràng, lấy 1000g cơm ngâm với lít nước Nghiền nát, lọc lấy nước Bã cịn lại ngâm tiếp với nước lọc lại Trộn nước lại, cô nhẹ lửa đến cao mềm Ngày dùng lần sau bữa ăn, lần – g − Lá ô môi tươi rửa sạch, giã nát, xát vài lần ngày, chữa hắc lào, lở ngứa, tác dụng tốt muồng trâu Cũng chế rượu mơi với tỷ lệ 1:5 (dùng rượu 25 – 300) để bơi ngồi − Ở Campuchia, vỏ thân mơi nhân dân giã đắp chữa rắn bò cạp cắn Ngồi hạt mơi ngun liệu để chế gôm dùng công nghiệp dược phẩm ... hiểu biết trên, chọn thực đề tài “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CAO ETHYL ACETATE L? ? CÂY Ơ MƠI (Cassia grandis L. f)? ?? Vì điều kiện có hạn nên tập trung quan tâm đến cao ethyl acetate với mong... hoạt tính sinh học, góp phần nhỏ vào việc nâng cao sức khỏe người, đồng thời, góp phần l? ?m sáng tỏ thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L. f, từ giúp cho việc khai thác sử dụng hợp l? ? nguồn tài... hóa, nhuận tràng, l? ??y 1000g cơm ngâm với l? ?t nước Nghiền nát, l? ??c l? ??y nước Bã cịn l? ??i ngâm tiếp với nước l? ??c l? ??i Trộn nước l? ??i, cô nhẹ l? ??a đến cao mềm Ngày dùng l? ??n sau bữa ăn, l? ??n – g − L? ? ô