Đề tài khảo sát thành phần hoá học của lá ngũ sắc (lantana camara l ) họ roi ngựa (verbenaceae)

MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY NGŨ SẮC 1.1.1 KHÁI QUÁT [2] 1.1.2 MÔ TẢ CÂY [3] 1.1.3 PHÂN BỐ SINH THÁI[3,11] 1.1.4 Y HỌC DÂN GIAN CỦA NGŨ SẮC 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY NGŨ SẮC 1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ 1.2.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 2.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 20 2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ[6] 20 2.2.1 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG 20 2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT 21 2.2 PHƯƠNG PHÁP PHỔ 21 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 24 3.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 24 3.1.1 NGUYÊN LIỆU 24 3.1.2 HÓA CHẤT 24 3.1.3 THIẾT BỊ 24 3.2 CHIẾT XUẤT CAO 25 3.3 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ 26 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ & THẢO LUẬN 31 4.1 KẾT QUẢ CHIẾT XUẤT CAO 31 4.2 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ 31 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN & ĐỀ NGHỊ 56 5.1 KẾT LUẬN 56 5.2 ĐỀ NGHỊ 57 TÀI LIỆU THAM KHẢO 57 TRONG NƯỚC 57 PHỤ LỤC 60 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Viết đầy đủ A Analysis CHCl3 Chloroform 13 C NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance COSY Correlation Spectroscopy d Doublet DAD Diot array detector dd Doublet of doublet DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO Dimethyl sulfoxide EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol H SO Acid Sulfuric HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation H NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance HPLC High Performance Liquid Chromatography HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation IR Infrared Spectroscopy J Coupling constant m Multiplet MeOH Methanol NMR Nuclear Magnetic Resonance PĐ Phân Đoạn ppm Parts per million Rf Retention factor s Singlet T Technical t Triplet TLC Thin Layer Chromatography UV Ultra Violet DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1: Kết sắc ký cột cao áp từ cao EtOAc Bảng 4.1: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC COSY Lc01 Bảng 4.2: So sánh liệu phổ 13C-NMR Lc01 với tài liệu tham khảo Bảng 4.3: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR HMBC Lc02 Bảng 4.4: So sánh liệu phổ 13C-NMR Lc02 với tài liệu tham khảo Bảng 4.5: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR HMBC Lc03 Bảng 4.6: Dữ liệu phổ 13C-NMR DEPT Lc03 Bảng 4.7: So sánh liệu phổ 13C-NMR Lc03 với tài liệu tham khảo Bảng 5.1: Tóm tắt chất lập ngũ cao EtOAc DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1: Cây ngũ sắc Hình 1.2: Thân, ngũ sắc Hình 1.3: Hoa ngũ sắc Hình 1.4: Quả ngũ sắc Hình 1.5: Bản đồ phân bố ngũ sắc giới Hình 3.1: Sắc ký lớp mỏng Hình 3.2: Máy cô quay chân không hiệu BUCHI Rotavapor R–200 Hình 3.3: Máy sắc ký cột điều chế (HPLC) Hình 3.4: Cột HPLC Hình 3.5: Tinh chế Lc01 Hình 3.6: Tinh chế Lc02 Hình 3.7: Tinh chế Lc03 Hình 4.1: Chất Lc01 Hình 4.2: TLC Lc01 Hình 4.3: Chất Lc02 Hình 4.4: TLC Lc02 Hình 4.5: Chất Lc03 Hình 4.6: TLC Lc03 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 3.1: Quy trình chiết xuất cao EtOH phân lập cao từ ngũ sắc Sơ đồ 3.2: Quy trình phân lập tinh chế hợp chất từ cao EtOAc Sơ đồ 3.3: Quy trình phân lập tinh chế phân đoạn E3 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1a: Phổ 13C-NMR Lc01 Phụ lục 1b: Phổ 13C-NMR Lc01 Phụ lục 1c: Phổ 13C-NMR Lc01 Phụ lục 2a: Phổ 1H-NMR Lc01 Phụ lục 2b: Phổ 1H-NMR Lc01 Phụ lục 2c: Phổ 1H-NMR Lc01 Phụ lục 3a: Phổ HSQC Lc01 Phụ lục 3b: Phổ HSQC Lc01 Phụ lục 3c: Phổ HSQC Lc01 Phụ lục 4a: Phổ HMBC Lc01 Phụ lục 4b: Phổ HMBC Lc01 Phụ lục 4c: Phổ HMBC Lc01 Phụ lục 4d: Phổ HMBC Lc01 Phụ lục 5a: Phổ COSY Lc01 Phụ lục 5b: Phổ COSY Lc01 Phụ lục 6a: Phổ 13C-NMR Lc02 Phụ lục 6b: Phổ 13C-NMR Lc02 Phụ lục 6c : Phổ 13C-NMR Lc02 Phụ lục 7a: Phổ 1H-NMR Lc02 Phụ lục 7b: Phổ 1H-NMR Lc02 Phụ lục 7c: Phổ 1H-NMR Lc02 Phụ lục 8a: Phổ HSQC Lc02 Phụ lục 8b: Phổ HSQC Lc02 Phụ lục 8c: Phổ HSQC Lc02 Phụ lục 9a: Phổ HMBC Lc02 Phụ lục 9b: Phổ HMBC Lc02 Phụ lục 9c: Phổ HMBC Lc02 Phụ lục 10a: Phổ 13C-NMR Lc03 Phụ lục 10b: Phổ 13C-NMR Lc03 Phụ lục 10c: Phổ 13C-NMR Lc03 Phụ lục 11a: Phổ DEPT Lc03 Phụ lục 11b: Phổ DEPT Lc03 Phụ lục 12a: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 12b: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 12c: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 13a: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 13b: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 13c: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 14a: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14b: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14c: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14d: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14e: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 15a: Phổ COSY Lc03 Phụ lục 15b: Phổ COSY Lc03 Phụ lục 15c: Phổ COSY Lc03 Phụ lục 16: Phổ MS Lc03 LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, với phát triển mạnh mẽ kinh tế xã hội nhu cầu chăm sóc sức khỏe người ngày tăng Nghiên cứu phươnng pháp bảo vệ nâng cao sức khỏe ngày nhiều nhà khoa học quan tâm Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trị quan trọng đời sống người Các chất có hoạt tính sinh học sử dụng làm thuốc chữa bệnh cho người, vật nuôi, thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích, điều hồ sinh trưởng động thực vật làm nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm Hiện nay, nhà khoa học quan tâm đến hợp chất chống ơxi hố hợp chất có khả ức chế tiểu đường, ngăn chặn tiêu diệt ung thư hỗ trợ điều biến trình miễn dịch Hiện khoảng từ 70%-80% loại thuốc chữa bệnh lưu hành giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên Tuy nhiên, phần lớn dược phẩm lưu hành nước phải nhập khả nghiên cứu cung cấp dược liệu cho ngành công nghiệp hố dược nước ta cịn hạn chế tiềm tài nguyên thiên nhiên nước ta đánh giá phong phú vào loại bậc giới (Theo thống kê gần (Phạm Hồng Hộ, 1993), Việt Nam có 10.585 lồi, thuộc 2342 chi, 337 họ, có 24 họ có từ 100 lồi trở lên) Cho đến nay, có thành cơng định việc nghiên cứu tạo sản phẩm thuốc chữa bệnh, đáp ứng chừng vài phần trăm nhu cầu Rõ ràng kết chưa tương xứng với tiềm to lớn tài nguyên thiên nhiên nước ta Cây ngũ sắc ( Lantana camara L.) thuộc họ roi ngựa (Verbenaceae) thường trồng làm cảnh hoa có nhiều màu khác nhau, có xuất xứ từ nước ngoài, song phân bố rộng rãi tồn Việt Nam khí hậu nước ta vùng nhiệt đới Nhiều cơng trình nghiên cứu nước nước ngồi hoạt tính lồi loét da, kháng khuẩn, chữa lành vết thương, tiểu đường Do đó, chúng tơi chọn đề tài khảo sát thành phần hóa học ngũ sắc với mục đích làm sáng tỏ thêm thành phần hóa học lồi nhằm góp phần làm sở khoa học cho nghiên cứu ứng dụng vào sản xuất Phụ lục 12a: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 12b: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 12c: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 13a: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 13b: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 13c: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 14a: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14b: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14c: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14d: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14e: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 15a: Phổ COSY Lc03 Phụ lục 15b: Phổ COSY Lc03 Phụ lục 15c : Phổ COSY Lc03 Phụ lục 16 : Phổ MS Lc03 ... thương, tiểu đường Do đó, chúng tơi chọn đề tài khảo sát thành phần hóa học ngũ sắc với mục đích làm sáng tỏ thêm thành phần hóa học lồi nhằm góp phần làm sở khoa học cho nghiên cứu ứng dụng vào sản... giun[16] 1.2.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC Thành phần hóa học họ Lantana phong phú đa dạng, người ta cô lập khoảng gần hai trăm chất hữu từ họ Lantana Sau số chất phân lập từ ngũ sắc (Lantana camara L): Sesquiterpene[6]... chất cô lập ngũ cao EtOAc DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1: Cây ngũ sắc Hình 1.2: Thân, ngũ sắc Hình 1.3: Hoa ngũ sắc Hình 1.4: Quả ngũ sắc Hình 1.5: Bản đồ phân bố ngũ sắc giới Hình 3.1: Sắc ký lớp