Thông tin tài liệu
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CƠNG NGHỆ KỸ THUẬT HĨA HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN H3 CỦA CAO HEXANE ĐIỀU CHẾ TỪ THÂN CÂY CÀ PHÊ ROBUSTA (COFFEA CANEPHORA) GVHD: VÕ THỊ NGÀ SVTH: TRẦN TUẤN ĐAN MSSV: 15128015 SKL 0 9 Tp Hồ Chí Minh, tháng 7/2019 an BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN H3 CỦA CAO HEXANE ĐIỀU CHẾ TỪ THÂN CÂY CÀ PHÊ ROBUSTA (COFFEA CANEPHORA) MÃ SỐ KHÓA LUẬN: HC.19.13 SVTH: Trần Tuấn Đang MSSV: 15128015 GVHD: TS Võ Thị Ngà Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 07 năm 2019 an TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC NHIỆM VỤ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Trần Tuấn Đang Ngành: Cơng nghệ Kỹ thuật Hóa học Chun ngành: Hóa hữu Tên khóa luận: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn H3 cao hexane điều chế từ thân cà phê Robusta (Coffea canephora) Nhiệm vụ khóa luận: Tìm hiểu thơng tin cà phê: mô tả thực vật, công dụng hoạt tính sinh học, thành phần hố học; - Thu hái xử lý nguyên liệu; - Điều chế cao tổng methanol phương pháp ngâm dầm phương pháp trích nóng; - Điều chế cao thành phần: cao hexane, cao ethyl acetate cao methanol; - Phân tách phân đoạn cao hexane; - Phân lập hợp chất từ phân đoạn H3 cao hexane; - Xác định cấu trúc hợp chất cô lập phương pháp phổ nghiệm Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 01/3/2019 - Ngày hồn thành khóa luận: 22/07/2019 Họ tên người hướng dẫn: TS Võ Thị Ngà Phần hướng dẫn: Tồn khóa luận TP HCM, ngày 22 tháng 07 năm 2019 Trưởng môn Người hướng dẫn TS Võ Thị Thu Như TS Võ Thị Ngà an an an an an LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, xin gửi đến quý thầy, cô giáo, bạn sinh viên khoa Cơng nghệ Hóa học Thực phẩm trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật TP Hồ Chí Minh lời cảm ơn chân thành Đặc biệt tơi xin gởi lịng biết ơn sâu sắc đến TS Võ Thị Ngà, người giao đề tài, trực tiếp hướng dẫn, giúp đỡ, quan tâm tơi để tơi hồn thành tốt khóa luận thời gian qua Cảm ơn cô Nguyễn Thị Mỹ Lệ, cán phịng thí nghiệm Hóa hữu tạo điều kiện để tơi sử dụng trang thiết bị, dụng cụ phục vụ để việc thực đề tài dễ dàng Tôi xin cảm ơn bạn sinh viên lớp Hóa hữu K15 giúp đỡ tơi suốt q trình thực đề tài Tôi xin cảm ơn cán kĩ thuật Phịng thí nghiệm Phân tích trung tâm trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Tp HCM thực đo loại phổ phục vụ luận văn Đồng thời cảm ơn nhà trường tạo cho tơi có hội thực đề tài để áp dụng kiến thức mà học rút học cho thân Cám ơn ý kiến đóng góp từ q thầy Hội đồng bảo vệ luận văn giúp báo cáo hoàn thiện Xin chân thành cảm ơn TP HCM, ngày 22 tháng 07 năm 2019 Sinh viên thực Trần Tuấn Đang an LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng hướng dẫn TS Võ Thị Ngà Các số liệu, kết báo cáo trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Các nội dung tham khảo trích dẫn đầy đủ xác TP HCM, ngày 22 tháng năm 2019 Tác giả thực Trần Tuấn Đang an MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI CAM ĐOAN DANH MỤC HÌNH DANH MỤC BẢNG DANH MỤC PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT TÓM TẮT ĐỀ TÀI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu cà phê 1.1.1 Cà phê Arabica 1.1.2 Cà phê Robusta 1.1.3 Cà phê Excelsa 1.1.4 Cà phê Liberica 1.2 Thành phần hóa học tác dụng sinh học cà phê 1.2.1 Thành phần hóa học cà phê 1.2.2 Tác dụng sinh học 12 1.3 Tình hình nghiên cứu 13 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 14 2.1 Hóa chất thiết bị 14 2.1.1 Hóa chất 14 2.1.3 Thiết bị dụng cụ 14 2.2 Phương pháp nghiên cứu: 16 2.2.1 Phương pháp tổng quan tài liệu 17 2.2.2 Thu hái xử lý mẫu 17 2.2.3 Điều chế loại cao thô MeOH cao thành phần 17 2.2.4 Khảo sát cao hexane 19 2.2.5 Khảo sát phân đoạn H6 cao hexane 20 an Phụ lục Phổ HSQC D01 32 an Phụ lục Phổ HMBC D01 33 an Phụ lục Phổ ESI-MS D01 34 an Phụ lục Các phổ D02 Phụ lục 1.Phổ 1H – NMR D02 35 an Phụ lục 2 Phổ 13C – NMR D02 36 an Phụ lục Quy trình phân lập hợp chất D01 Từ phân đoạn H3 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 4.73 g - Khối lượng silica gel sử dụng: 90 g - Đường kính cột: 2.5 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 35 cm - Thể tích bình hứng: 20 – 30 ml - Hệ dung môi giải ly: H:EA 9:1, 8:2, 7:3; - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.1 Từ phân đoạn H3.1 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 2.4 g - Khối lượng silica gel sử dụng: 135 g - Đường kính cột: 3.7 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 25.5 cm - Thể tích bình hứng: – ml - Hệ dung môi giải ly: H:A 8:2 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1.4 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.2 Từ phân đoạn H3.1.4 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thông số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 435 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: 22 g - Đường kính cột: 1.7 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17 cm - Thể tích bình hứng: – ml - Hệ dung môi giải ly: H:EA 8:2 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1.4.1 khảo sát tiếp 37 an - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.3 Từ phân đoạn H3.1.4.1 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 224 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: 10 g - Đường kính cột: 1.7 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 16 cm - Thể tích bình hứng: – ml - Hệ dung môi giải ly: C:M 99:1 99:2 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1.4.1.1 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.4 Từ phân đoạn H3.1.4.1.1 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 180 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: 10 g - Đường kính cột: 1.7 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 16 cm - Thể tích bình hứng: – ml - Hệ dung môi giải ly: C:M 99:1 99:2 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1.4.1.1.2 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.5 Từ phân đoạn H3.1.4.1.1.2 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 60 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: g - Đường kính cột: 1.3 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung mơi giải ly: H:EA 7:3 8:2 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.6 38 an Từ phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 35 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: g - Đường kính cột: 1.3 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung mơi giải ly: H:EA 8:2 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1.1 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.7 Từ phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1.1 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 12 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: g - Đường kính cột: 1.3 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: H:EA 8:2 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1.1.1 (6 mg) gom phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1.2 (19 mg) khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.8 Từ phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1.1.1 (6 mg) gom phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1.2 (19 mg) phân lập hợp chất D01 cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 25 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: g - Đường kính cột: 1.3 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: H:EA 8:2 7:3 39 an - Kết thu hợp chất tinh khiết D01 (20 mg) Phụ lục Quy trình phân lập hợp chất D02 Từ phân đoạn H3 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thông số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 4.73 g - Khối lượng silica gel sử dụng: 90 g - Đường kính cột: 2.5 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 35 cm - Thể tích bình hứng: 20 – 30 ml - Hệ dung môi giải ly: H:EA 9:1, 8:2, 7:3; - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.4 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.1 Từ phân đoạn H3.4 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 0.34 g - Khối lượng silica gel sử dụng: 45 g - Đường kính cột: 1.7 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 36 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: C 100%, C:M 99:1 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.4.2 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.9 Từ phân đoạn H3.4.2 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 167 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: 15 g - Đường kính cột: 1.5 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 13.5 cm - Thể tích bình hứng: – ml - Hệ dung môi giải ly: C:M 99:1 40 an - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.4.2.1 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.10 Từ phân đoạn H3.4.2.1 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 81 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: g - Đường kính cột: 1.3 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17.5 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: C:A 9:1 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.4.2.1.2 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.11 Từ phân đoạn H3.4.2.1.2 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thông số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 61 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: g - Đường kính cột: 1.3 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17.5 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: C:A 95:5 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.4.2.1.2.2 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.12 Từ phân đoạn H3.4.2.1.2.2 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký cột với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 47 mg - Khối lượng silica gel sử dụng: g - Đường kính cột: 1.3 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 17.5 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: C:A 95:5 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.4.2.1.2.2.1 khảo sát tiếp 41 an - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.13 Từ phân đoạn H3.4.2.1.2.2.1 phân tách thành phân đoạn có độ phân cực khác cách sắc ký lọc gel với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 16 mg - Khối lượng Sephadex LH20 sử dụng: 20 g - Đường kính cột: 1.5 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 30 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: C:M 1:4 - Kết thu phân đoạn Chọn phân đoạn H3.4.2.1.2.2.1.1 khảo sát tiếp - Kết sắc ký cột silica gel trình bày Bảng 2.14 Từ phân đoạn H3.4.2.1.2.2.1.1 phân lập hợp chất D02 cách sắc ký cột pha đảo với thơng số quy trình sau: - Khối lượng mẫu: 10 mg - Khối lượng silica gel RP-18 sử dụng: 20 g - Đường kính cột: 1.7 cm - Chiều dài cột chứa silica gel: 20 cm - Thể tích bình hứng: - ml - Hệ dung môi giải ly: M:H2O 8:2 - Kết thu hợp chất tinh khiết D02 (4 mg) Các Bảng số liệu trình bày Phụ lục 5.3 Phụ lục 3 Các Bảng kết phân lập hợp chất D01 D02 Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3 Số TT Khối lượng (g) Vết quan tâm Ghi H3.1 2.4 Vệt hồng Khảo sát H3.2 0.32 Vệt hồng Khơng khảo sát Vết tím H3.3 0.45 Vết xanh thẫm Khơng khảo sát Vết tím H3.4 0.34 Vết hồng Không khảo sát 42 an H3.5 0.6 0.34 Hồng Tím Khơng khảo sát Bảng 2 Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.1 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.1.1 45 Vết tím Khơng khảo sát H3.1.2 136 Vết nâu Khơng khảo sát Vết xanh H3.1.3 135 Vết xanh Không khảo sát H3.1.4 435 Vệt hồng Khảo sát H3.1.5 1457 Vệt hồng Không khảo sát H3.1.6 190 Vết hồng Không khảo sát Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.1.4 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.1.4.1 224 Vết hồng, vết tím Khảo sát H3.1.4.2 193 Vết hồng Không khảo sát H3.1.4.3 18 Vết hồng Không khảo sát Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.1.4.1 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.1.4.1.1 180 Vết hồng, vết tím Khảo sát H3.1.4.1.2 32 Vết hồng Khơng khảo sát H3.1.4.1.3 Vết hồng Không khảo sát Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.1.4.1.1 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.1.4.1.1.1 90 Vết hồng, vết tím Khơng khảo sát H3.1.4.1.1.2 60 Vết hồng Khảo sát H3.1.4.1.1.3 18 Vết hồng Không khảo sát 43 an Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.1.4.1.1.2 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.1.4.1.1.2.1 35 Vết hồng Khảo sát H3.1.4.1.1.2.2 20 Vết hồng Không khảo sát Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.1.4.1.1.2.1.1 12 Vết hồng Khảo sát H3.1.4.1.1.2.1.2 19 Vết hồng Gom vào H3.1.4.1.1.2.1.1.1 Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.1.4.1.1.2.1.1 Số TT Khối lượng Vết quan tâm Ghi (mg) H3.1.4.1.1.2.1.1.1 Vết hồng Khảo sát H3.1.4.1.1.2.1.1.2 Vết hồng Không khảo sát Bảng Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.4 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.4.1 128 Vết xám Không khảo sát Vết tím H3.4.2 167 Vết tím Khảo sát H3.4.3 34 Vết nâu Không khảo sát Bảng 10 Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.4.2 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.4.2.1 81 Vết tím Khảo sát H3.4.2.2 62 Vết tím Khơng khảo sát 44 an Bảng 11 Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.4.2.1 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.4.2.1.1 16 Vết xám Không khảo sát H3.4.2.1.2 61 Vết tím Khảo sát Bảng 12 Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.4.2.1.2 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.4.2.1.2.1 12 Vết tím Khơng khảo sát H3.4.2.1.2.2 47 Vết tím Khảo sát Bảng 13 Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.4.2.1.2.2 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.4.2.1.2.2.1 16 Vết tím Khảo sát H3.4.2.1.2.2.2 31 Vết tím Khơng khảo sát Bảng 14 Các phân đoạn phân lập từ phân đoạn H3.4.2.1.2.2.1 Số TT Khối lượng (mg) Vết quan tâm Ghi H3.4.2.1.2.2.1.1 10 Vết tím Khảo sát H3.4.2.1.2.2.1.2 Vết tím Khơng khảo sát 45 an S an K L 0 ... cứu cà phê Robusta chủ yếu tập trung vào hạt cây, chưa có cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học dược lý thân cà phê Robusta Do đề tài ? ?Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn H3 cao hexane điều. .. hoa cà phê Arabica Hình Lá, hoa cà phê Robusta Hình Lá, hoa cà phê Excelsa Hình Lá, hoa cà phê Liberica an 1.2 Thành phần hóa học tác dụng sinh học cà phê 1.2.1 Thành phần hóa học cà phê Từ phận... TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN H3 CỦA CAO HEXANE ĐIỀU CHẾ TỪ THÂN CÂY CÀ PHÊ ROBUSTA (COFFEA
Ngày đăng: 02/02/2023, 09:14
Xem thêm:
