Tiểu luận Hóa sinh đại cương Đường đơn Mannose và các ứng dụng của nó trong đời sống có nội dung giới thiệu chung về đường đơn; Tìm hiểu cấu trúc phân tử, phân loại, tính chất hóa học của Mannose; Ứng dụng thực tiễn của Mannose đến đời sống con người. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết tại đây nhé!
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI Viện Khoa học Công nghệ Môi trường _oOo _ TIỂU LUẬN HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG Đề tài: Đường đơn Mannose ứng dụng đời sống Giảng viên hướng dẫn Sinh viên: Hoàng Xuân Huy MSSV Lớp TS Giang Thị Phương Ly HÀ NỘI - 2020 : 20174775 : HH01 MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU NỘI DUNG I GIỚI THIỆU CHUNG 1.1 Giới thiệu đường đơn Monosaccharide (tên Việt hóa Monosaccarit, từ mono:đơn, sacchar: đường tiếng Hy Lạp) hay đường đơn đơn vị carbohydrate quan trọng sinh học Chúng dạng đơn giản đường (thực phẩm) gồm chất thuộc nhóm chất xơ Thường khơng màu, tan dung môi nước, tinh thể chất rắn Một vài monosaccharide có vị 1.2 Giới thiệu Mannose 1.2.1 Nguồn gốc Nguồn gốc "mannose" "mannitol" manna, mà Kinh Thánh ghi lại thực phẩm cung cấp cho người Israel hành trình họ vùng Sinai Một số bụi tạo chất gọi manna, chẳng hạn "cây manna" (Fraxinus ornus) từ dịch tiết mannitol ban đầu phân lập Mannose loại đường tự nhiên tìm thấy nhiều loại trái cây, rau đậu nam việt quất, táo, cam, đào, bơng cải, đậu xanh… Mannose hình thành q trình oxy hóa mannitol Nó hình thành từ glucose lobry-de Bruyn-van Ekenstein 1.2.2 Khái niệm Mannose (hay Mannoza) đường monome sê-ri aldohexose Mannose C-2 epimer glucose Mannose quan trọng trình trao đổi chất người, đặc biệt glycosyl hóa số protein định Một số rối loạn bẩm sinh glycosyl hóa có liên quan đến đột biến enzyme liên quan đến chuyển hóa mannose Mannose khơng phải chất dinh dưỡng thiết yếu; sản xuất thể người từ glucose, chuyển thành glucose Mannose cung cấp 2-5 ca-lo gam Mannose tiết phần qua nước tiểu 1.2.3Trao đổi chất Trong phần lớn mannose sử dụng glycosyl hóa cho có nguồn gốc từ glucose, tế bào ung thư tế bào gan nuôi cấy (tế bào ung thư từ gan), hầu hết mannose cho sinh tổng hợp glycoprotein đến từ mannose ngoại bào, glucose Nhiều glycoprotein sản xuất gan tiết vào máu, mannose chế độ ăn uống phân phối khắp thể Mannose có mặt nhiều glycoconjugates bao gồm Nglycosyl hóa liên kết với protein C - Mannosylation phong phú tìm thấy vùng giống collagen Q trình tiêu hóa nhiều polysacarit glycoprotein tạo mannose phosphoryl hóa hexokinase để tạo mannose-6phosphate Mannose-6-phosphate chuyển đổi thành fructose-6phosphate, enzyme phosphomannose isomerase, sau vào glycolytic pathway chuyển đổi thành glucose-6- phốt phát gluconeogen pathway hepatocytes Mannose monosacarit chiếm ưu N - glycosyl hóa liên kết N '- glycosyl hóa liên kết sửa đổi protein sau dịch mã Nó bắt đầu việc chuyển en bloc Glc3Man9GlcNAc2 thành glycoprotein sinh mạng lưới nội chất theo cách đồng dịch protein đưa vào qua hệ thống vận chuyển Glucose thủy phân protein gấp hoàn toàn phân tử mannose bị thủy phân mannosidase ER Golgi Thông thường, glycoprotein người trưởng thành chứa ba dư lượng mannose chôn điều chỉnh GlcNAc, galactose axit sialic Điều quan trọng hệ thống miễn dịch bẩm sinh động vật có vú thiết kế để nhận dư lượng mannose tiếp xúc Hoạt động phổ biến dư lượng mannose, dạng mannans, bề mặt men Virus gây suy giảm miễn dịch người cho thấy lượng tồn dư mannose đáng kể tập hợp chặt chẽ glycans tăng đột biến virus II Cấu tạo phân tử, phân loại, tính chất hóa học Mannose 2.1 Khái quát - Công thức phân tử: C6H12O6 - Khối lượng phân tử: 180,16 g/mol - Công thức cấu tạo: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH - Mô tả vật lý: Chất rắn - Điểm nóng chảy: 132 ° C - Độ hịa tan: 713,0 mg / mL 17 ° C - Không màu, vị - Hịa tan nước, khơng tan dung mơi hữu - Khơng bay Tính hoạt quang: làm lệch mặt phẳng ánh sáng phân cực cho ánh sáng điqua dung dịch đường 2.2 Cấu trúc phân tử, phân loại Mannose thường tồn dạng hai vịng có kích thước khác nhau, dạng pyranose (sáu vịng) dạng furanose (năm vịng) Mỗi lần đóng vịng có cấu hình alpha beta vị trí ic anome Hóa chất nhanh chóng trải qua đồng phân hóa số bốn dạng Mannose khác với glucose cách đảo ngược C-2 trung tâm trị liệu Mannose hiển thị pucker ^ 4C_1 dạng vòng giải pháp Sự thay đổi đơn giản dẫn đến sinh hóa khác mạnh mẽ hai hexose Thay đổi có tác dụng tương tự aldohexose khác Mannose có hai danh pháp: D-Mannose L-Mannose Tên IUPAC D-Mannose: (3 S , S , S , R ) -6- (hydroxymethyl) oxane2,3,4,5-tetrol L-Mannose: (2 R , R , S , S ) -2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Mannose Hình minh họa 3D: D-Mannose Thành phần phần trăm D-Mannose (Phép chiếu Haworth) L-Mannose α-D-Mannopyranose 67% L-Mannose β-D-Mannopyranose 33% 2.3 Tính chất hóa học 2.3.1Chuyển hóa monosacarit phổ biến phản ứng liên quan 2.3.2 Tính khử Tác nhân oxy hóa yếu (HClO, HBrO, HIO) oxy hóa nhóm aldehyt C1 tạo sản phẩm axit aldonic - Oxy hóa rượu bậc C6 tạo sản phẩm axit uronic Tác nhân oxy hóa mạnh (HNO3): Oxy hóa đồng thời nhóm aldehyt rượu tạiC6 tạo sản phẩm axit chức aldaric Khử nhóm carbonyl monosaccharide hỗn hống natri H2SO4 loãng, natrihydride Bo ( NaBH4) H2 có xúc tác tạo thành polyalcol no Polyalcol tạo thành có tên gọi monosaccharide tương ứng thay tiếp vĩ ngữ ose it itol 2.3.3 Tính oxy hóa Dưới tác dụng chất khử (H2 + Hg/Na), nhóm carbonyl củamonosaccharide bị khử tạo thành polyol tương ứng: Sorbitol Mannitol Glucose Fructose Manose Đường khử loại đường bị oxy hóa tác nhân oxy hóa êm dịu bendict, fehling Cu(OH)2 , tollens Ag(NH3)2NO3… … Sự đổi màu trình phản ứng quan sát mắt thường Các phản ứng thường dùng để định lượng đường máu nước tiểu 2.3.4 Phản ứng tạo thành este - Xảy với alcol bậc –OH glucoside 2.3.5 Phản ứng tạo ete Nhóm –OH glucoside phản ứng với rượu khan tạo thành ete tương ứng 2.3.6 Phản ứng tạo thành hợp chất glucoside Các monosaccharide liên kết với thông qua liên kết glucoside tạo thành cácdi-, oligo- polysaccharide Glycoside tạo thành từ mannose gọi mannoside Các glycosidee bền vững môi trường kiềm dễ phân ly thành monosaccharide alcol môi trường acid tác dụng enzyme Liên kết glycosidee tạo thành phân tử monosacharide với oligosaccharide (di, tri, tetraose) polysaccharide Các glycosidee khơng có tượng bội quay không tác dụng với thuốc thử Fehling thuốc thử Tollens 2.3.7 Phản ứng với phenyl hydrazin Trong điều kiện xác định, mannose phản ứng với phân tửphenylhydrazin tạo thành tinh thể Osazon Các đồng phân epimer cho loại osazone Osazone kết tinh có hình thể xác định dùng để nhận biết monosaccharide Các đồng phân epimer aldose cetose có cấu hình C3, C4, C5 giống chúng có osazone tạo osazone khơng cịn carbon bất đối xứng C2 Bằng phổ hồng ngoại cho thấy phân tử osazon bền tồn hệ liên hợp có liên kết hydro nội phân tử ( C-O…H-N) 2.3.8 Phản ứng epimer hóa: Các monosaccharide có cơng thức phân tử có cấu hình carbon bất đối xứng (kể từ chức aldehyde) hoàn toàn khác gọi đồng phân epimer Ví dụ : glucose, mannose, fructose đồng phân epimer với Trong mơi trường kiềm lỗng pyridin, monosaccharide Dglucose, D-Mannose, D-Fructose bị epimer hóa tạo thành hỗn hợp epimer Sự epimer hóa xảy sau : Sự epimer hóa có khả xảy điều kiện monosacchairde tiếp xúc với dung dịch brom, pyridin q trình khử hóa 2.3.9 Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2 Các 3,4 diol Mannose quay ngược chiều để tạo phức đồng: III Ứng dụng thực tiễn Mannose đến đời sống người Nhiều ứng dụng tiềm mannose dựa vào khả hạn chế việc tạo hyaluronan Hyaluronan loại đường có lượng phân tử lớn, loại đường có trình trao đổi chất khác thường nhiều bệnh nhiễm trùng, hen suyễn, bệnh thấp khớp, vết mổ vết thương lâu năm Tagatose, loại đường khác, có tiềm việc điều trị bệnh tiểu đường Chữa nhiễm trùng đường tiết niệu Dùng khoảng mL D-mannose hai lần ngày Nên dùng kết hợp với nước nam việt quất nước lọc D-mannose loại đường chữa trị bệnh viêm nhiễm đường tiết niệu, nhiên loại đường không giống với đường thường sử dụng thực phẩm) Các chuyên gia cho tác dụng D-mannose ảnh hưởng tới q trình vi khuẩn công xâm nhập vào tế bào Mặc dù chưa có nghiên cứu cụ thể tác dụng chữa trị viêm đường tiết niệu D-mannose, cách điều trị phổ biến có hiệu việc ngăn chặn tái phát viêm nhiễm đường tiết niệu.Cần ý D-mannose gây chứng lỏng phân đầy hơ Mannose phân tử đường tồng hợp "hàng rào" da, thúc đẩy da phục hồi, giúp tăng cường khả ngậm nước da Đẩy lùi ung thư Bởi lẽ, khối u bệnh ung thư cần đường glucose để tăng trưởng Trong đó, đường mannose đường tế bào ung thư lại không sử dụng chúng Khi kết hợp với hóa trị, đường mannose đóng vai trị liều hóa trị tăng cường mạnh mẽ lại không gây thêm tác dụng phụ chúng chất hoàn toàn tự nhiên Mannose – tác nhân chọn lọc tích cực Ngày nay, với phát triển công nghê sinhhọc, chuyển gen thực vật xem biện pháp hữu hiệu để tạo giống trồng có suất, phẩm chất sức chống chịu cao Tuy nhiên, tồn hệ thống gen chọn lọc kháng kháng sinh hay kháng thuốc diệt cỏ sản phẩm chuyển gen khiến chúng trở thành mối lo ngại sức khỏe mơi trường, mannose coi tác nhân chọn lọc thân thiện Mannose giảm vấn đề bàng quang viêm bàng quang giúp hiệu đáng tin cậy để ngăn ngừa điều trị bàng quang Mannose liên kết với vi khuẩn gây viêm Các mầm bệnh không cịn bám vào thành bàng quang tuôn khỏi thể nước tiểu Nguyên nhân gây viêm kết hợp hiệu Mannose sử dụng tác nhân trị liệu để ngăn ngừa điều trị nhiễm khuẩn vi khuẩn enterobacteria D-Mannose aldohexose mannans, tìm thấy polysaccharides, thực liệu có nguồn gốc thực vật có khả tiêu hóa hấp thụ từ đường ruột gia cầm (Bogner, 1961) Việc bổ sung mannose tổng hợp tinh khiết cách tiếp cận tốn nỗ lực làm giảm xâm chiếm mầm bệnh GIT Mannan ức chế kết hợp E coli với tế bào đích (Bar-Shavit cộng sự, 1980) Vách nấm men Saccharomyces (Lipke Ovalle, 1998) Candida (Kapteyn cộng sự, 1995) cung cấp nguồn giàu manan Các tế bào nấm chứng minh có khả gắn kết số vi khuẩn, kết dính bị chặn D-mannose dẫn xuất (Eshdat cộng sự, 1981; Mirelman cộng sự, 1980) Điều cho thấy mannan tế bào nấm men đủ để gắn vi khuẩn fimbrial loại cạnh tranh, D-mannose ngăn chặn kết hợp nấm men gây Dmannose gắn kết với vi khuẩn KẾT LUẬN TÀI LIỆU THAM KHẢO ... hóa 2.3.9 Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2 Các 3,4 diol Mannose quay ngược chiều để tạo phức đồng: III Ứng dụng thực tiễn Mannose đến đời sống người Nhiều ứng dụng tiềm mannose dựa vào... Giới thiệu đường đơn Monosaccharide (tên Việt hóa Monosaccarit, từ mono :đơn, sacchar: đường tiếng Hy Lạp) hay đường đơn đơn vị carbohydrate quan trọng sinh học Chúng dạng đơn giản đường (thực... u bệnh ung thư cần đường glucose để tăng trưởng Trong đó, đường mannose đường tế bào ung thư lại không sử dụng chúng Khi kết hợp với hóa trị, đường mannose đóng vai trị liều hóa trị tăng cường