Untitled TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC **** TIỂU LUẬN HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG Đề tài “Đường đơn glucose và các ứng dụng của nó trong thực tiễn đời sống” Hà Nội MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU 1[.]
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC **** TIỂU LUẬN HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG Đề tài: “Đường đơn glucose ứng dụng thực tiễn đời sống” Hà Nội MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU NỘI DUNG I.GIỚI THIỆU VỀ ĐƯỜNG GLUCOSE 1.1 Lịch sử 1.2 Cấu trúc phân tử 1.2.1 Dạng mạch hở .3 1.2.2 Dạng mạch vòng II TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN 2.1 Tính chất vật lý .5 2.2 Trạng thái tự nhiên glucose III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 3.1 Tính chất ancol đa chức 3.1.1 Tác dụng với Cu(OH)2 3.1.2 Phản ứng tạo ester 3.1.3 Tạo ether .8 3.2 Tính chất aldehyde 3.2.1 Thể tính khử nhóm CHO 3.2.2 Thể tính oxi hóa nhóm CHO 10 3.3 Phản ứng lên men .10 3.4 Phản ứng thoái biến giảm mạch glucose 11 3.5 Một số phản ứng khác 11 IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA GLUCOSE .12 4.1 Điều chế .12 4.1.1 Trong tự nhiên .12 4.1.2 Trong công nghiệp 12 4.2 Ứng dụng chức glucose 13 4.2.1 Trong thể 13 4.2.1.1 Tổng quan glucose máu…………………………………… 13 4.2.1.2 Cơ thể bạn tạo glucose nào…………………………… 14 4.2.1.3 Tác dụng đường glucose………………………………………… 15 4.2.2 Trong y học…………………………………………………………… 16 4.2.2.1 Một số bệnh lý ứng dụng y học…………………………… 16 4.2.2.2 Ứng dụng glucose y học……………………………… … 19 4.2.3 Trong công nghiệp…………………………………………………… 20 KẾT LUẬN 24 TÀI LIỆU THAM KHẢO .25 LỜI MỞ ĐẦU Trong tự nhiên có nhiều loại đường khác nhau, vô đa dạng phong phú Mỗi loại đường lại có tính chất ứng dụng khác thực tiễn người Đường tìm thấy thực phẩm tự nhiên hay làm gia vị để tăng vị cho ăn Một loại đường quan trọng mà em muốn đề cập tới glucose Glucose loại monosaccharide với cơng thức phân tử C 6H12O6 phổ biến Glucose tạo chủ yếu từ thực vật hầu hết loại tảo trình quang hợp từ H2O CO2, sử dụng lượng ánh sáng mặt trời Ở đó, glucose sử dụng để tạo cellulose thành tế bào tinh bột Trong chuyển hóa lượng, glucose nguồn nguyên liệu quan trọng tất sinh vật để tạo lượng q trình hơ hấp tế bào Trong thực vật lưu trữ chủ yếu dạng cellulose tinh bột, động vật lưu trữ glucogen Trong tự nhiên glucose chủ yếu tồn dạng D-glucose Glucose tồn xung quanh chúng ta, có thật quan trọng có lợi cho hay khơng, nên sử dụng để tốt cho thể? Dung dịch glucose 5% dung dịch đường tiêm tĩnh mạch, nằm danh sách loại thuốc thiết yếu Tổ chức y tế giới ( WHO) loại thuốc quan trọng cần thiết hệ thống y tế Nếu hàm lượng glucose máu cao dẫn đến bệnh tiểu đường, tim mạch, gan nhiễm mỡ,… Trong ngành công nghiệp thực phẩm việc đưa glucose vào sản xuất thực phẩm giúp tạo vị cho sản phẩm bánh, kẹo, nước ngọt, nước giải khát, bia, thức uống có men,…bên cạnh glucose cịn đóng vai trị phụ gia, đồng thời chất bảo quản cho sản phẩm Ngồi glucose cịn ứng dụng để tráng gương, tráng ruột phích,… Với phong phú, đa dạng có nhiều ứng dụng sống người, tiểu luận em xin phép trình bày đề tài: “ Đường đơn glucose ứng dụng thực tiễn đời sống.” NỘI DUNG I.GIỚI THIỆU VỀ ĐƯỜNG GLUCOSE 1.1 Lịch sử - Glucose ( gọi dextrose) loại monosaccharide với công thức phân tử C6H12O6 phổ biến Trong tự nhiên glucose xuất chủ yếu dạng D-glucose - Glucose lần phân lập nho khô vào năm 1747 nhà hóa học người Đức Andreas Marggraf - Glucose phát nho Johann Tobias Lowitz vào năm 1792 công nhận khác với đường mía ( saccarose) - Tên glucose bắt nguồn từ tiếng Pháp từ tiếng Hy Lạp (‘ glucos’), có nghĩa “ngọt” từ rượu chưa lên men, giai đoạn trình sản xuất rượu vang Hậu tố “-ose” phân loại hóa học, biểu thị loại đường - Glucose thuật ngữ đặt Jean Baptiste Dumas vawo năm 1838, chiếm ưu tài liệu hóa học - Friedrich August Kekulé đề xuất thuật ngữ dextrose ( từ Latin dexter = bên phải), dung dịch D-glucose nước, mặt phẳng ánh sáng phân cực tuyến tính quay sang phải, cịn L-glucose chuyển ánh sáng phân cực tuyến tính sang trái.[1] D-glucose L-glucose 1.2 Cấu trúc phân tử Glucose có cơng thức phân tử C 6H12O6, tồn dạng: mạch hở mạch vòng 1.2.1 Dạng mạch hở Cấu tạo mạch hở glucose viết thu gọn: Glucose hợp chất hữu tạp chức có cấu tạo rượu đa chức aldehyde đơn chức 1.2.2 Dạng mạch vòng Khi cho aldehyde tác dụng với ancol ta thu hemiacetal Nhóm OH tham gia vào phản ứng với nhóm CHO phân tử glucose, nhóm OH carbon vị trí số ( tạo vịng furanose - cạnh) nhóm OH carbon vị trí số ( tạo vịng pyranose – cạnh) Trong vịng pyranose chiếm ưu Việc tạo từ dạng mạch hở sang dạng mạch vịng giải phóng bớt lượng giúp phân tử glucose trở nên bền [1] Phản ứng tạo hemiacetal: Hemiacetal tồn dạng đồng phân α β Các đồng phân gọi anomer Các dạng đồng phân α, β glucose: α – D – Glucopyranose β – D – Glucopyranose α- D- Glucopyranose [α]D= + 112.2o β- D- Glucopyranose [α]D= + 52.6o [α]D= + 18.7o α – glucose [α]D= + 112.2o β – glucose [α]D= + 52.6o [α]D= + 18.7o II TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN 2.1 Tính chất vật lý Là chất kết tinh, không màu Vị không đường mía Dễ tan nước Nóng chảy 146oC ( dạng α vòng pyranose) 150 oC ( dạng β vòng pyranose) Tinh thể glucose [1] 2.2 Trạng thái tự nhiên glucose Glucose có hầu hết phận như: hoa, rễ, lá,… chín Đặc biệt có nhiều nho chín nên gọi đường nho [1] Trong mật ong có nhiều glucose ( khoảng 30%) Có thể người động vật Trong máu người có lượng nhỏ glucose gần khơng đổi 0,1% III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 3.1 Tính chất ancol đa chức 3.1.1 Tác dụng với Cu(OH)2 Trong dung dịch nhiệt độ thường, glucose hòa tan Cu(OH) cho dung dịch phức đồng-glucose màu xanh lam: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O 3.1.2 Phản ứng tạo ester Khi tác dụng với anhydride acetic, glucose tạo ester gốc acetat phân tử HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + 5(CH3CO)2O CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO 5CH3COOH + Lên men citric C6H12O6 HOOC – C(OH)(COOH) – CH2 – COOH + 2H2O 3.4 Phản ứng thoái biến giảm mạch glucose Thoái biến Ruff : phương pháp D – glucose bị giảm carbon cho đường D – Arabinose 3.5 Một số phản ứng khác Tạo glycosid β – D – glucopyranose Methyl α – D – glucopyranoside (66%) Methyl β – D – glucopyranoside (33%) 11 Acid andaric dễ bị lacton hóa nhanh, thường tạo thành dilacton: [2] IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA GLUCOSE 4.1 Điều chế 4.1.1 Trong tự nhiên Glucose tổng hợp xanh từ trình quang hợp 6CO2 + 12H2O C6H12O6 + 6O2 + 6H2O 4.1.2 Trong công nghiệp [4] Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác acid clohydric (HCl ) loãng, enzym Thủy phân cellulose ( có vỏ bào, mùn cưa) nhờ xúc tác acid clohydic (HCl) đặc (C6H10O5)n n C6H12O6 12 4.2 Ứng dụng chức glucose 4.2.1 Trong thể Glucose tên khoa học đường – chất quen thuộc quan trọng với thể Glucose máu nguồn cung cấp lượng cho tất hoạt động, dễ thấy mệt mỏi, chóng mặt giảm đường huyết 4.2.1.1 Tổng quan glucose máu Glucose loại đường có thực phẩm mà thể cần sử dụng để chuyển hóa thành lượng Khi glucose máu di chuyển đến tế bao gọi đường huyết đường máu Glucose có mặt phần lớn đồ ăn thức uống ngày Trong q trình tiêu hóa, enzym phân tách glucose từ thực phẩm, sau tế bào đốt cháy glucose để tạo lượng khí CO H2O Gan, tuyến tụy số hormone khác góp phần điều tiết nồng độ glucose thể người Insulin hormone vận chuyển glucose từ máu vào tế bào để lấy lượng dự trữ Những người mắc bệnh tiểu đường có lượng glucose máu cao bình thường Ngun nhân khơng có đủ insulin để làm việc tế bào không phản ứng tốt với insulin bình thường Chỉ số đường huyết trì mức cao thời gian dài tác động xấu đến thận, mắt quan khác thể 13 4.2.1.2 Cơ thể bạn tạo glucose nào? Nguồn glucose máu chủ yếu đến từ thực phẩm giàu carbohydrate, ví dụ như: cơm, bánh mì, khoai, trái cây,… Khi bạn ăn, thức ăn trôi xuống thực quản đến dày Tại acid, enzyme phá vỡ hỗn hợp thực phẩm thành mảnh nhỏ glucose giải phóng q trình Sau glucose di chuyển đến ruột hấp thụ vào dòng máu Khi vào máu, insulin giúp glucose đến tế bào thể Cơ thể có chức giữ cho mức glucose máu ổn định không đổi Các tế bào beta tuyến tụy làm nhiệm vụ theo dõi mức đường huyết sau vài giây Nếu đường huyết bạn tăng sau ăn, tế bào beta giải phóng insulin vào máu Insulin hoạt động chìa khóa, mở khóa tế bào cơ, mỡ gan để glucose di chuyển vào bên Sau thể sử dụng nguồn lượng cần thiết, glucose lại lưu trữ nguồn phụ - gọi glycogen, gan bắp Cơ thể bạn lưu trữ với số lượng đủ để cung cấp nhiên liệu cho bạn hoạt động khoảng ngày Nếu bạn khơng ăn vịng vài giờ, mức đường huyết giảm tuyến tụy ngừng tiết insulin Các tế bào anpha tuyến tụy bắt đầu sản xuất loại hormone khác gọi glucagon Vai trò chúng báo hiệu gan cho phân hủy glycogen dự trữ biến trở lại thành glucose 14 Glucose hình thành vào dịng máu để bổ sung nguồn lượng bạn ăn trở lại Gan tự tạo glucose cách sử dụng kết hợp chất thải, acid amine chất béo Insulin giúp glucose đến tế bào thể 4.2.1.3 Tác dụng đường glucose Hầu hết tế bào thể sử dụng glucose với acid amine chất béo để tạo lượng nguồn nhiên liệu cho não glucose Các tế bào thần kinh tín hiệu hóa học cần glucose để xử lý thơng tin, khơng não khó hoạt động tốt Nhìn chung, glucose dưỡng chất có giá trị người, đặc biệt người già trẻ nhỏ Hơn glucose giúp: Cung cấp lượng cho tế bào phát triển chuyển hóa thành nhiều vitamin, khống chất khác cần thiết cho thể Kích thích sản sinh insulin giúp giảm cảm giác thèm ăn, đồng thời cân lượng hormone làm cho hệ thống tiêu hóa hoạt động khỏe mạnh Trở thành nguồn lượng dự trữ dạng glycogen huy động sử dụng bắt đầu thiếu hụt lượng 15 Glucose cung cấp lượng cho thể người 4.2.2 Trong y học 4.2.2.1 Một số bệnh lý ứng dụng y học a) Kháng insulin [6] Insulin tiết tế bào beta tuyến tụy đáp ứng với mức tăng nồng độ glucose amino axit sau bữa ăn Hormone điều hòa cân nồng độ glucose máu, thông qua việc ức chế sản xuất glucose gan tăng tốc độ hấp thu glucose, chủ yếu xương mô mỡ Kháng insulin khái niệm bao gồm số rối loạn lâm sàng, cụ thể đái tháo đường type 2, khơng dung nạp glucose, béo phì, rối loạn lipid máu tăng huyết áp – bệnh lý liên quan đến glucose Đây đặc điểm hội chứng chuyển hóa Phương pháp chẩn đốn đề kháng insulin thường định xét nghiệm glucose máu lúc đói, số trường hợp cần định xét nghiệm dung nạp glucose (glucose tolerance test = GTT) Làm xét nghiệm đường huyết trước sau uống đường glucose vào thời điểm định Mục đích xét nghiệm dung nạp glucose nhằm nhận định xem bệnh nhân có đáp ứng bất thường với glucose hay không b) Rối loạn dung nạp glucose [7] 16 Rối loạn dung nạp glucose tình trạng lượng đường glucose máu tăng cao so với mức bình thường lại thấp so với người bị bệnh đái tháo đường Đây kết hợp rối loạn trình sản xuất insulin kháng insulin Những người có rối loạn dung nạp đường glucose máu có nguy cao mắc bệnh đái tháo đường bệnh tim mạch khác (bệnh động mạch ngoại biên, đột quỵ…) Các triệu chứng bao gồm: khát nhiều, tiểu nhiều, mệt mỏi, sút cân…Các triệu chứng có xu hướng phát triển chậm, vài tuần vài tháng Xét nghiệm rối loạn dung nạp glucose HbA1c ( loại hemoglobin đặc biệt kết hợp hemoglobin đường glucose) sử dụng để chẩn đoán rối loạn dung nạp glucose Mỗi người chẩn đốn có rối loạn dung nạp glucose khi: đường máu đói nhỏ mmol/L; đường máu sau làm biện pháp dung nạp đường huyết từ 7,8 mmol/L đến 11,1 mmol/L Bên cạnh số HbA1c sử dụng để đánh giá rối loạn dung nạp glucose, với người có số HbA1c từ 42 – 47 mmol/L(6,0-6,5%) thể nguy cao bệnh đái tháo đường c) Đái tháo đường (ĐTĐ) Đái tháo đường hay gọi tiểu đường, bệnh biểu tình trạng tăng đường máu mãn tính thiếu insulin (vì tuyến tụy khơng tiết insulin insulin hoạt động không hiệu quả) Đây loại bệnh hay gặp với tỷ lệ chiếm tới 60 – 70% bệnh nội tiết nói chung Theo tổ chức Y tế giới (WHO) cho rằng, bệnh ĐTĐ biểu rối loạn chuyển hóa glucose, nồng độ glucose máu ngày tăng xuất glucose nước tiểu Các triệu chứng bệnh tiểu đường mơ hồ nên người phát ra: thường xuyên khát nước tiểu liên tục; giảm cân bất thường; khô miệng, ngứa da; vết thương lâu lành; đói mức; mệt mỏi…[8] ĐTĐ có hai dạng gồm type type Trong ĐTĐ type lệ thuộc insulin (hay gặp người trẻ tuổi), dẫn đến khơng thể điều hịa lượng glucose máu ĐTĐ type không lệ thuộc insulin, hay gặp người cao tuổi, người béo, nữ mắc 17