Bài 32 Ankin I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1 Dãy đồng đẳng ankin Axetilen (CH ≡ CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H4,C4H6, có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của[.]
Bài 32: Ankin I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Dãy đồng đẳng ankin - Axetilen (CH ≡ CH) chất có cơng thức phân tử C3H4,C4H6, có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng axetilen gọi ankin - Công thức phân tử chung ankin CnH2n−2 (n ≥ 2) - Cấu tạo phân tử axetilen: H − C ≡ C − H Hình 1: Mơ hình phân tử axetilen dạng rỗng (a) dạng đặc (b) Đồng phân - Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) khơng có đồng phân ankin Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5H8 cịn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken) Thí dụ: Ứng với cơng thức phân tử C5H8 có số đồng phân ankin là: Danh pháp a) Tên thông thường Tên ankin = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C liên kết ba + axetilen Thí dụ: CH ≡ CH: axetilen CH ≡ C – CH2 – CH3: etylaxetilen CH3 – C ≡ C – CH3: đimetylaxetilen Lưu ý: Các gốc ankyl gọi theo thứ tự chữ đầu tên gọi chúng b) Tên thay Tên ankin = Số vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch – số vị trí liên kết ba - in Thí dụ: CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH: pent-1-in CH3 – CH(CH3) – C ≡ CH: 3-metyl but-1-in - Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng R − C ≡ CH) gọi ank-1-in II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối - Các ankin có nhiệt độ sơi cao khối lượng riêng lớn anken tương ứng - Các ankin không tan nước nhẹ nước III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Phản ứng cộng a) Cộng hiđro - Khi có niken (hoặc platin palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau tạo thành ankan Thí dụ: Ni, t CH2 = CH2 CH ≡ CH + H2 o Ni, t CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2 o - Lưu ý: Khi dùng xúc tác hỗn hợp Pd/PbCO3 Pd/BaSO4, ankin cộng phân tử hiđro tạo thành anken Pd/PbCO3 , t CH2 = CH2 CH ≡ CH + H2 o ⇒ Đặc tính dùng để điều chế anken từ ankin b) Cộng brom, clo - Brom clo tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp Thí dụ: CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 c) Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO ) - Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp Thí dụ: t , xt CH2 = CHCl CH ≡ CH + HCl o t , xt CH3 – CHCl2 CH2 = CHCl + HCl o - Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh dẫn xuất monoclo anken Thí dụ: HgCl2 CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl 150200 o C - Phản ứng cộng HX ankin tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp - Phản ứng cộng H2O ankin xảy theo tỉ lệ số mol 1:1 Thí dụ: HgSO4 , H 2SO4 CH ≡ CH + H2O CH3 – CH = O (anehit axetic) d) Phản ứng đime trime hoá t , xt CH ≡ C – CH = CH2 (vinylaxetilen) 2CH ≡ CH o 600 C C6H6 (benzen) 3CH ≡ CH bôt C o Phản ứng ion kim loại - Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH4NO3 Hình 2: Phản ứng nguyên tử hidro C2H2 ion bạc a) Trước sục khí C2H2 b) Sau sục khí C2H2 Kết luận: - Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao ngun tử hiđro khác nên bị thay ion kim loại - Các ank-1-in khác propin, but-1-in, có phản ứng tương tự axetilen ⇒ Tính chất dùng để phân biệt ank-1-in với anken ankin khác Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hố hồn tồn (cháy) Các ankin cháy toả nhiều nhiệt: t 2nCO2 + 2(n – 1)H2O 2CnH2n – + (3n – 1)O2 o b) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn - Tương tự anken ankađien, ankin có khả làm màu dung dịch thuốc tím Hình 3: Axetilen làm màu dung dịch thuốc tím IV ĐIỀU CHẾ - Trong phịng thí nghiệm trước cơng nghiệp, axetilen điều chế cách cho canxi cacbua CaC2 tác dụng với nước: CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 - Ngày công nghiệp, axetilen sản xuất chủ yếu từ metan: 1500 C C2H2 + 3H2 2CH4 o V ỨNG DỤNG - Axetilen anken quan trọng có nhiều ứng dụng Hình 4: Một số ứng dụng axetilen ... ankin b) Cộng brom, clo - Brom clo tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp Thí dụ: CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 c) Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO ) - Ankin. .. CH ≡ CH + H2 o Ni, t CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2 o - Lưu ý: Khi dùng xúc tác hỗn hợp Pd/PbCO3 Pd/BaSO4, ankin cộng phân tử hiđro tạo thành anken Pd/PbCO3 , t CH2 = CH2 CH ≡ CH + H2 ... CH2 = CHCl CH ≡ CH + HCl o t , xt CH3 – CHCl2 CH2 = CHCl + HCl o - Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh dẫn xuất monoclo anken Thí dụ: HgCl2 CH ≡ CH + HCl CH2