Bài 46 Luyện tập anđehit xeton axit cacboxylic Bài 46 1 trang 73 Sách bài tập Hóa học 11 Trong các nhận xét dưới đây, nhận xét nào không đúng? A Tất cả các anđehit no, đơn chức, mạch hở đều có các đồn[.]
Bài 46: Luyện tập anđehit - xeton - axit cacboxylic Bài 46.1 trang 73 Sách tập Hóa học 11: Trong nhận xét đây, nhận xét không đúng? A Tất anđehit no, đơn chức, mạch hở có đồng phân thuộc chức xeton chức ancol B Tất xeton no đơn chức, mạch hở có đồng phân thuộc chức anđehit chức ancol C Tất ancol đơn chức, mạch hở có liên kết đơi có đồng phân thuộc chức anđehit chức xeton D Tất ancol đơn chức, mạch vịng no có đồng phân thuộc chức anđehit chức xeton Lời giải: Đáp án A Ví dụ HCHO, CH3CHO khơng có đồng phân thuộc chức ancol chức xeton Bài 46.2 trang 73 Sách tập Hóa học 11: Chất X anđehit mạch hở chứa a nhóm chức anđehit b liên kết CC gốc hiđrocacbon Công thức phân tử chất X có dạng là? A CnH2n−2a−2bOa B CnH2n−a−bOa C CnH2n+2−a−bOa D CnH2n+2−2a−2bOa Lời giải: Đáp án D Số liên kết pi X a + b Vậy cơng thức phân tử X có dạng: CnH2n+2−2a−2bOa Bài 46.3 trang 74 Sách tập Hóa học 11: Axit ađipic có cơng thức HOOC[CH2]4COOH Tên thay chất A axit butanđioic B axit butan-1,4-đioic C axit hexanđioic D axit hexan-1,6-đioic Lời giải: Đáp án D Axit ađipic cịn có tên gọi axit hexan-1,6-đioic Bài 46.4 trang 74 Sách tập Hóa học 11: Có axit cacboxylic thơm (có vịng benzen) ứng với công thức phân tử C8H8O2? A chất B chất C chất D chất Lời giải: Đáp án B Có chất CH3-C6H4-COOH (-o, -m, -p) chất C6H5-CH2-COOH Bải 46.5 trang 74 Sách tập Hóa học 11: Độ linh động nguyên tử H nhóm OH chất C2H5OH, C6H5OH, HCOOH CH3COOH tăng dần theo trật tự: A C2H5OH < C6H5OH < HCOOH < CH3COOH B CH3COOH < HCOOH < C6H5OH < C2H5OH C C2H5OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH D C6H5OH < C2H5OH < CH3COOH < HCOOH Lời giải: Đáp án C Độ linh động: ancol < phenol < axit Với axit no có M lớn độ linh động nguyên tử H OH giảm Bài 46.6 trang 74 Sách tập Hóa học 11: Trong chất đây, chất phản ứng hóa học với chất: Na, NaOH, NaHCO3? A C2H5-OH B C6H5-OH C C6H5-CHO D C6H5-COOH Lời giải: Đáp án C Anđehit không phản ứng với Na, NaOH, NaHCO3 Bài 46.7 trang 74 Sách tập Hóa học 11: Ghép tên chất với cơng thức cấu tạo cho phù hợp Tên chất Công thức cấy tạo Axit pentanoic A CH3-[CH2]2-COOH Axit propandioic B CH2=CH-COOH Axit butanoic C CH3-COOH Axit propenoic D CH3-[CH2]3-COOH Axit metanoic E H-COOH Axit etanoic F CH2(COOH)2 Lời giải: 1–D 2–F 3–A 4–B 5–E - C Bài 46.8 trang 75 Sách tập Hóa học 11: Viết phương trình hóa học thực biến đổi Các chất hữu viết dạng công thức cấu tạo ghi tên Lời giải: 500o C,xt CH3−CH2−CH3 CH3−CH=CH2 A: propan CH3 CH CH HBr CH3 CH CH3 Br B: propen HO CH3 CH CH3 NaOH CH3 CH CH3 NaBr Br C: 2-brompropan OH to CH3 CH CH3 CuO CH3 C CH3 Cu H 2O OH O E: propan-2-ol CH3−CH=CH2 + HBr → CH3−CH2−CH2−Br HO CH3−CH2−CH2−Br + NaOH CH3−CH2−CH2−OH + NaBr D: 1-brompropan Bài 46.9 trang 75 Sách tập Hóa học 11: Anđehit axetic khử đồng (II) hiđroxit tạo kết tủa đồng (I) oxit có màu đỏ gạch Hãy viết phương trình hóa học biểu diễn phản ứng nói Lời giải: Bài 46.10 trang 75 Sách tập Hóa học 11: Chất hữu A chứa cacbon, hiđro, oxi có loại nhóm chức Cho 0,9 g chất A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 amoniac, thu 5,4 g Ag Cho 0,2 mol A tác dụng với H2 có dư (xúc tác Ni nhiệt độ) ta ancol B Cho ancol B tác dụng với Na (lấy dư) thu 4,48 lít H2 (đktc) Xác định công thức tên chất A Lời giải: A tác dụng với dung dịch AgNO3 amoniac tạo Ag; A có chức anđehit 0,2 mol anđehit kết hợp với hiđro phải tạo 0,2 mol ancol B có cơng thức R(CH2OH)x x R(CH 2OH) x xNa R(CH 2ONa) x H 2 x Theo phương trình mol B tạo mol H2 Theo đầu 0,2 mol B tạo 0,2 mol H2 x suy x = 0,2 0,4 Vậy B ancol hai chức A anđehit hai chức R(CHO)2 + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → R(COONH4)2 + 4NH4NO3 + 4Ag↓ 5,4 x 0,0125 mol n andehitA n Ag = 108 0,9 72 gam Khối lượng mol A = 0,0125 R(CHO)2 = 72 Suy R = 72 - 2.29 = 14 Vậy R CH2 (propanđial) Bài 46.11 trang 75 Sách tập Hóa học 11: Chất hữu X có chức anđehit Biết 0,1 mol X kết hợp với 4,48 lít H2 (lấy đktc) có chất xúc tác Ni nhiệt độ thích hợp Mặt khác, cho g X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 amoniac, thu 27 g Ag Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo tên chất X Lời giải: Theo đầu 0,1 mol anđehit X kết hợp với 0,2 mol H2 Vậy X là: - Anđehit no hai chức CnH2n (CHO)2 - Anđehit đơn chức có liên kết đơi gốc CnH2n-1CHO Nếu X CnH2n(CHO)2 thì: CnH2n(CHO)2 + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → CnH2n(COONH4)2 + 4NH4NO3 + 4Ag↓ n X n Ag 6,25.102 mol MX 6,25.102 112 g/mol MCnH2n(CHO)2 = 112 (g/mol) hay 14n + 2.29 = 112 suy n = 3,86 (loại) Nếu X CnH2n-1CHO: CnH2n-1CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CnH2n-1COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ n X n Ag 1,25.101 mol MX 1,25.101 56 g/mol MCnH2n−1CHO = 56 (g/mol) suy 14n + 28 = 56 suy n = CTPT: C3H4O CTCT: CH2 = CH-CHO propenal Bài 46.12 trang 75 Sách tập Hóa học 11: Hỗn hợp M chứa ba hợp chất hữu X, Y Z Hai chất X Y dãy đồng đẳng (MY < MX) Chất Z đồng phân chất Y Nếu làm bay 3,2 g M thể tích thu thể tích 1,68g khí nitơ điều kiện Để đốt cháy hoàn toàn 16g M cần dùng vừa hết 23,52 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy có CO2 H2O với số mol Nếu cho 48g M tác dụng với Na (lấy dư), thu 1,68 lít H2 (đktc) Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, tên phần trăm khối lượng chất hỗn hợp M Lời giải: Số mol chất 3,20 g hỗn hợp M: 1,68 0,06 mol 28 0,06.16 0,3 3,2 Khi đốt hỗn hợp M ta thu CO2 H2O Vậy, chất hỗn hợp chứa C, H O Đặt cơng thức chất X CxHyOz chất Y Cx+1Hy+2Oz Chất Z đồng phân Y nên công thức phân tử giống chất Y Giả sử 16 g hỗn hợp M có a mol chất X b mol hai chất Y Z: a b 0,3(1) (12x y 16z)a (12x y 16z 14)b 16(2) Số mol chất 16 g M: Khi đốt 16 g M tổng khối lượng CO2 H2O thu tổng khối lượng M O2 bằng: 23,52 16 32 49,6 22,4 Mặt khác, n CO2 n H O n 44n + 18n = 49,6 suy n = 0,8 y z y C x H yOz (x )O xCO H 2O 2 y a mol xa mol a mol y z y2 C x 1H y 2Oz (x 1,5)O2 (x 1)CO H 2O 2 y2 b mol (x+1)b mol b mol Số mol CO2 là: xa + (x + 1)b = 0,8 (mol) (3) ya (y 2)b Số mol H2O là: 0,8 mol đó: ya + (y + 2)b = 1,6 (4) Giải hệ phương trình: Biến đổi (3) ta có x(a + b) + b = 0,8 Vì a + b = 0,3 nên b = 0,8 - 0,3x Vì < b < 0,3 nên < 0,8 - 0,3x < 0,3 suy 1,66 < x < 2,66 x nguyên suy x = suy b = 0,8 - 0,3.2 = 0,2 suy a = 0,3 - 0,2 = 0,1 Thay giá trị a b vào (4), tìm y = Thay giá trị a, b, x y vào (2), tìm z = Vậy chất X có CTPT C2H4O, hai chất Y z có CTPT C3H6O Chất X có CTCT OH không bền chuyển thành etanal (etanal) chất CH2 = CH - Chất Y đồng đẳng X nên CTCT (propanal) Hỗn hợp M có phản ứng với Na Vậy, chất Z phải ancol CH2 = CH - CH2 - OH (propenol): 2CH2 = CH - CH2 - OH + 2Na → 2CH2 = CH - CH2 - ONa + H2↑ Số mol Z 48 g M là: số mol H2 = 0,15 (mol) 0,15.16 0,05 48 Số mol Y 16 g M là: 0,2 - 0,05 = 0,15 (mol) Thành phần khối lượng hỗn hợp M: 0,1.44 100% 27,5% Chất X chiếm: 16 0,15.58 100% 54,4% Chất Y chiếm: 16 0,05.58 100% 18,1% Chất Z chiếm: 16 Bài 46.13 trang 76 Sách tập Hóa học 11: Viết phương trình hố học thưc biến hoá (mỗi mũi tên phản ứng): Số mol Z 16 g M là: Lời giải: xt (1) CH2=CH2 + HCl CH3−CH2−Cl ancol (2) C2H5Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O HO (3) C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl to (4) C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O H (5) C2H4 + H2O C2H5OH 170o ,H SO C2H4 + H2O (6) C2H5OH to (7) C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O t o ,Ni (8) CH3CHO + H2 C2H5OH xt (9) C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O xt (10) 2CH3CHO + H2 2CH3COOH (11) CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O (12) 2CH3COONa + H2SO4 → 2CH3COOH + Na2SO4 (13) CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O (14) CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH to (15) CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH Bài 46.14 trang 76 Sách tập Hóa học 11: Có bình (khơng ghi nhãn), bình đựng dung dịch (dung mơi nước): propan-1-ol, propanal, axit propanoic axit propenoic Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết dung dịch Viết phương trình hố học phản ứng Lời giải: Cho dung dịch thử phản ứng với dung dịch AgNO3 amoniac; dung dịch có phản ứng tráng bạc dung dịch propanal (3 dung dịch cịn lại khơng phản ứng): C2H5CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → C2H5COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ Thử dung dịch cịn lại với nước brom, có axit propenoic làm màu nước brom: CH2 = CH - COOH + Br2 → CH2Br - CHBr - COOH Thử dung dịch cịn lại với CaCO3, có axit propanoic hồ tan CaCO3 tạo chất khí: 2C2H5COOH + CaCO3 → (C2H5COO)2Ca + H2O + CO2↑ Dung dịch cuối dung dịch propan-1-ol Bài 46.15 trang 76 Sách tập Hóa học 11: Chất A axit cacboxylic no, mạch hở Để trung hoà 50 g dung dịch A có nồng độ 5,20% cần dùng vừa 50 ml dung dịch NaOH M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 15,6 g chất A, thu 10,080 lít CO2 (đktc) Hãy xác định cơng thức phân tử công thức cấu tạo A Vận dụng quy tắc đọc tên thay axit, cho biết tên A Lời giải: A axit no, mạch hở, chưa rõ đơn chức hay đa chức Vậy chất A CnH2n+2-x(COOH)x; CTPT Cn+xH2n+2O2x Khối lượng mol A (14n + 44x + 2) gam 50.5,2 2,6 (g) Khối lượng A 50 g dung dịch 5,2% 100 1.50 0,05 mol Số mol NaOH 50 ml dung dịch M là: 1000 CnH2n+2-x(COOH)x + xNaOH → CnH2n+2-x(COONa)x +xH2O Theo phương trình: (14n + 44x + 2) g A tác dụng với x mol NaOH Theo đầu bài: 2,6 g A tác dụng với 0,05 mol NaOH 14n 44x x (1) 2,6 0,05 3n O2 (n x)CO2 (n 1)H2O Theo phương trình: Khi đốt (14n + 44x + 2) g A thu (n + x) mol CO Theo đầu bài: 10,08 0,45 (mol) CO2 Khi đốt 15,6 g A thu 22,4 Cn x H2n x O2x 14n 44x n x (2) 15,6 0,45 Từ (1) (2), tìm n = 1, x = CTPT A: C3H4O4 CTCT A: HOOC - CH2 - COOH (Axit propanđioic) Bài 46.16 trang 76 Sách tập Hóa học 11: Hỗn hợp M chứa ancol no A axit cacboxylic đơn chức B, hai mạch hở Tổng số mol chất hỗn hợp M 0,5 mol Để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M cần dùng vừa hết 30,24 lít O2 Sản phẩm cháy gồm có 23,4 g H2O 26,88 lít CO2 Các thể tích đo đktc Hãy xác định cơng thức phân tử, công thức cấu tạo, tên gọi phần trăm khối lượng chất hỗn hợp M, biết chất B chất A nguyên tử cacbon Lời giải: 26,88 1,2 mol 22,4 Nếu đốt mol hỗn hợp M, số mol CO2 thu 2,4 (mol) Như chất A chất B có chứa trung bình 2,40 ngun tử cacbon, chất A lại chất B nguyên tử cacbon Vậy, A có B có nguyên tử cacbon A ancol no có cacbon: C2H6-x(OH)x hay C2H6Ox B axit đơn chức có cacbon: C3HyO2 Đặt số mol A a, số mol B b: a + b = 0,5 (1) 7x C H 6O x O2 2CO2 3H 2O 7x a mol a mol 2a mol 3a mol y y C3H yO (2 )O 3CO H 2O y y b mol (2 ) mol 3b mol mol Số mol O2 là: (3,5 - 0,5x)a + (2 + 0,25y)b = 1,35 (mol) (2) Số mol CO2 là: 2a + 3b = 1,2 (mol) (3) y 23,4 1,30 mol (4) Số mol CO2 là: 3a b 18 Giải hệ phương trình đại số tìm được: a = 0,3; b = 0,2; x = 2; y = CH CH Chất A: C2H6O2 hay etanđiol (hay etylenglicol) OH OH 0,3.62 100% 56,4% khối lượng M Chiếm 0,3.62 0,2.72 Chất B: C3H4O2 hay CH2 = CH - COOH, axit propenoic chiếm 43,64% khối lượng M Bài 46.17 trang 76 Sách tập Hóa học 11: Hỗn hợp M chứa axit cacboxylic đơn chức mạch hở, hai chất axit no dãy đồng đẳng chất axit khơng no có liên kết kép gốc hiđrocacbon Cho 29,6 g M tác dụng với dung dịch NaOH cô cạn, thu 40,6 g hỗn hợp muối khan Đốt cháy hoàn toàn 8,88 g M thu 6,72 lít CO2 (đktc) Xác định cơng thức phân tử, công thức cấu tạo, tên gọi phần trăm khối lượng chất hỗn hợp M Lời giải: Các axit đơn chức tác dụng với NaOH sau: Khi đốt 0,5 mol hỗn hơp M, số mol CO2 thu đươc là: RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O Cứ mol RCOOH biến thành mol RCOONa khối lượng tăng thêm là: 23 - = 22 (g) Khi 29,6 g M biến thành hỗn hợp muối, khối lượng tăng thêm là: 40,6 - 29,6= 11 (g) 11 Vậy số mol axit 29,60 g M : 0,5 mol 22 29,6 59,2 (g) Khối lượng trung bình mol axit hỗn hợp là: 0,5 Vậy hỗn hợp M phải có axit có phân tử khối nhỏ 59,2 Chất H-COOH Nhưng M có axit no dãy đồng đẳng nên có HCOOH phải có CH3COOH Giả sử 8,88 gam M có x mol HCOOH, Y mol CH3COOH z mol CnH2n+1COOH 0,5.8,88 0,15(1) xyz 29,6 46x 60y (14n 44)z 8,88(2) 2HCOOH O2 2CO2 2H 2O x mol x mol CH3COOH 2O2 2CO2 2H 2O y mol 2y mol Cn H 2n 1COOH z mol 3n O2 (n 1)CO nH 2O (n+1)z mol x + 2y + (n + 1)z = 0,3 (3) Cách giải hệ phương trình: Nhân vế phương trình (3) với 14 ta có 14x + 28y + (14n + 14)z = 4,2 (3’) Lấy (2) trừ (3'): 32x + 32y + 30z = 68 (2') Nhân (1) với 30 ta có: 30x + 30y + 30z = 4,50 (1') Lấy (2') trừ (1'): 2x + 2y = 0,18 suy x + y = 0,09 suy z = 0,15 - 0,09 = 0,06 Thay giá trị vừa tìm vào phương trình (3), ta có: 0,09 + y + 0,06(n + 1) = 0,3 y = 0,15 - 0,06n < y < 0,09 suy < 0,15 - 0,06n < 0,09 < n < 2,5 Suy n = 2; y = 0,15 - 0,06.2 = 0,03 suy x = 0,06 Thành phần khối lượng hỗn hợp: 0,06.46 100% 31,1% H-COOH(CH2O2) axit metanoic là: 8,88 CH3-COOH(C2H4O2) axit etanoic là: 0,03.60 100% 20,3% 8,88 CH2 = CH-COOH(C3H4O2) axit propenoic là: 0,06.72 100% 48,6% 8,88 ... 1-brompropan Bài 46. 9 trang 75 Sách tập Hóa học 11: Anđehit axetic khử đồng (II) hiđroxit tạo kết tủa đồng (I) oxit có màu đỏ gạch Hãy viết phương trình hóa học biểu diễn phản ứng nói Lời giải: Bài 46. 10... = CH - COOH, axit propenoic chiếm 43,64% khối lượng M Bài 46. 17 trang 76 Sách tập Hóa học 11: Hỗn hợp M chứa axit cacboxylic đơn chức mạch hở, hai chất axit no dãy đồng đẳng chất axit khơng no... Lời giải: Đáp án C Độ linh động: ancol < phenol < axit Với axit no có M lớn độ linh động nguyên tử H OH giảm Bài 46. 6 trang 74 Sách tập Hóa học 11: Trong chất đây, chất khơng có phản ứng hóa