kl ho nguyet tu quynh

LỜI CẢM ƠN Khóa luận thực khoa Dược trường ðại Học Y Dược TP.Hồ Chí Minh từ tháng 10 đến tháng 12 năm 2009 Em xin kính gửi lòng biết ơn sâu sắc lời cảm ơn chân thành ñến thầy PGS.TS Trần Thành ðạo Thầy ñã tận tình hướng dẫn, bảo động viên tạo điều kiện thuận lợi q trình nghiên cứu hồn thành khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn TH.S ðỗ Tường Hạ tồn thể thầy cô khoa Khoa Học Ứng Dụng trường ðại Học Tơn ðức Thắng tạo điều kiện để em hoàn thành luận văn Em xin gửi lời cảm ơn chân thành ñến thầy Th.S Trần Ngọc Châu Bộ mơn Hóa Dược, mơn Vi sinh - kí sinh trường ðại Học Y Dược hướng dẫn, góp ý kiến giúp em hồn thành khóa luận thời hạn Cảm ơn chị Võ Thị Anh Thư ñã trao đổi kiến thức, giúp đỡ em q trình thực khóa luận Cảm ơn bạn học ñi em suốt năm ñại học, bên cạnh chia sẻ khó khăn qng đời sinh viên Con cảm ơn ba mẹ ni nấng, dạy dỗ, ñộng viên suốt năm tháng cấp sách, tiếp sức hồn thành khóa luận Dù cố gắng nỗ lực nhiều để hồn thành khóa luận này, khơng tránh khỏi thiếu sót em kính mong nhận thơng cảm dạy thêm quý thầy cô DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT A : Aspergillus B : Bacillus C : Candida CFU : Coloni Forming Unit DMSO : Dimethylsulfoxid DPPH : 1,1 - Diphenyl - - picrylhydrazyl E : Escherichia IR : Infrared K : Klebsiella L : Lipomyces MHA : Mueller - Hinton Agar MIC : Minimum Inhibitory Concentration MRSA : Methicillin Resistant Staphylococcus aureus NMR : Nuclear Magnetic Resonance P : Pseudomonas R : Rhodolorula S : Staphylococcus Sta : Staphylococan STT : Số thứ tự UV : Ultra Violet dd : doublet doublet m : multiplet s : singlet t : triplet DANH MỤC BẢNG Bảng 2.1 Một số thông số chalcon Bảng 2.2 Các chalcon chứa vòng 1,4 - dioxan Bảng 2.3 Hoạt tính kháng khuẩn số quinolinyl chalcon dẫn chất Bảng 2.4 Hoạt tính kháng nấm số quinolinyl chalcon dẫn chất Bảng 2.5 Các dẫn chất chalcon dị vịng tổng hợp Bảng 3.1 Một số đỉnh IR ñặc trưng Bảng 3.2 Một số ñỉnh ñặc trưng dẫn chất chalcon dị vòng phổ 1H - NMR Bảng 4.1 ðường kính vùng ức chế C albicans dẫn chất tổng hợp (mm) Bảng 4.2 ðường kính vùng ức chế vi khuẩn dẫn chất tổng hợp (mm) Bảng 4.3 Giá trị MIC dẫn chất có hoạt tính Bảng 5.1 10 dẫn chất chalcon dị vịng tổng hợp DANH MỤC HÌNH Hình 2.1 Khung diphenyl propan Hình 2.2 Cấu trúc khung flavonoid Hình 2.3 Cấu trúc chalcon Hình 2.4 Minh họa số hợp chất chalcon Hình 2.5 Cấu trúc - hydroxy - - methoxy - 3’,4’ - (2’’ - hydroxy methyl - 1’’,4’’ - dioxan) Hình 2.6 Cấu trúc - hydroxy - 4,6 - dimethoxy - 3’,4’ - (2’’ - hydroxy methyl 1’’, 4’’- dioxan) Hình 2.7 Một số chalcon chứa vịng 1,4 - dioxan khảo sát Hình 2.8 Cơng thức số sulfamid kháng khuẩn chứa dị vịng Hình 2.9 Cấu trúc chung nhóm β - lactam Hình 2.10 Cấu trúc chung quinolon hệ Hình 2.11 Cấu trúc số quinolinyl chalcon dẫn chất Hình 2.12 Cấu trúc chung quinolon hệ Hình 3.1 Cấu trúc khung hợp chất chalcon Hình 3.2 Bình phản ứng Hình 3.3 Minh hoạ định tính vịng kháng khuẩn Hình 4.1 Các chalcon tổng hợp ñược mẫu Q2, Q5, Q1, Q4, Q3 Hình 4.2 Các chalcon tổng hợp mẫu Q6 Hình 4.3 Các chalcon tổng hợp ñược mẫu Q8, Q9, Q10 DANH MỤC SƠ ðỒ Sơ ñồ 2.1 Tổng hợp chalcon dựa vào phản ứng Suzuki Sơ ñồ 2.2 Tổng hợp chalcon dựa vào phản ứng Suzuki Sơ ñồ 2.3 Tổng hợp chalcon dựa vào phản ứng Heck Sơ ñồ 2.4 Tổng hợp chalcon dựa vào phản ứng acyl hoá Friedel - Crafts Sơ ñồ 2.5 Tổng hợp chalcon dựa vào phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt Sơ ñồ 2.6 Cơ chế phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt với xúc tác base Sơ ñồ 2.7 Cơ chế phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt với xúc tác acid Sơ ñồ 2.8 Các dẫn chất dị vòng tổng hợp qua trung gian chalcon Sơ ñồ 3.1 Phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt tạo chalcon MỤC LỤC CHƯƠNG 1: LỜI MỞ ðẦU CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN 2.1 Tổng quan flavonoid chalcon 2.1.1 Flavonoid 2.1.2 Chalcon 2.2 Chalcon dị vòng tác dụng sinh học chalcon dị vòng 14 2.3 Một số dẫn chất chalcon dị vịng tổng hợp giới tác dụng sinh học chúng năm gần ñây 15 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 22 3.1 ðối tượng nghiên cứu 23 3.2 Nguyên liệu 24 3.3 3.4 3.5 3.2.1 Nguyên liệu tổng hợp 24 3.2.2 Nguyên liệu kiểm nghiệm 24 3.2.3 Nguyên liệu thử vi sinh 24 Trang thiết bị 25 3.3.1 Trang thiết bị dùng tổng hợp 25 3.3.2 Trang thiết bị kiểm nghiệm 26 Phương pháp nghiên cứu 26 3.4.1 Phương pháp tổng hợp: 26 3.4.2 Phương pháp tinh chế 27 3.4.3 Phương pháp kiểm nghiệm 27 3.4.4 Phương pháp quang phổ 28 Phương pháp thử hoạt tính sinh học 29 3.5.1 Kháng khuẩn 29 3.5.2 Kháng nấm 31 3.5.3 Xác ñịnh MIC 31 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 33 4.1 4.2 Kết 34 4.1.1 Các dẫn chất chalcon tổng hợp ñược 34 4.1.2 Kết kháng nấm: 44 Bàn luận 46 4.2.1 Phương pháp tổng hợp 46 4.2.1 Kết kháng khuẩn, kháng nấm 46 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 47 5.1 Kết luận 48 5.2 Kiến nghị 49 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC Luận văn tốt nghiệp ðại học CHƯƠNG 1: LỜI MỞ ðẦU Luận văn tốt nghiệp ðại học Flavonoid hợp chất có nhiều tác dụng y học chống oxy hóa ngăn ngừa xơ vữa động mạch, chống tai biến, lão hóa, tổn thương xạ, thối hóa gan; chống rối loạn giãn tĩnh mạch, có tác dụng bảo vệ gan hệ tim mạch… Chalcon flavonoid có nhiều loại khác Chalcon flavonoid vòng mở gồm nhân thơm kết hợp với qua dãy carbon α, β khơng bão hịa Tuy nhóm phụ flavonoid, chalcon đại diện có nhiều tác dụng ñiều trị bệnh ức chế phát triển tế bào ung thư ngực, có khả ngăn chặn lipit peroxidation (gan), chalcon dẫn xuất có tác dụng ñiều trị bệnh ung thư bạch cầu, phạm vi hoạt lực sinh học, kháng khuẩn, kháng u, kháng nấm, kháng vi rút chống lại hoạt ñộng ký sinh trùng sốt rét cơng nhận.[11,12,14] Cùng với gia tăng dân số ngày cao, bệnh tật ñang trở thành vấn nạn khắp giới Việc tổng hợp loại thuốc trở thành nhiệm vụ cấp bách Hiện nay, bệnh gan nguyên nhân gây tử vong hàng ñầu nhiều quốc gia, phần lớn suy dinh dưỡng, rượu, tiếp xúc thường xuyên với chất gây ô nhiễm môi trường, ma túy, ñộc tố, vi khuẩn, virus kí sinh trùng Nhiều nghiên cứu cho thấy chất chứa vịng 1,4 - dioxan đóng vai trị quan trọng hoạt động chống lại độc tính gan.[13] Bệnh nhiễm trùng có ảnh hưởng đến tồn giới với tỷ lệ mắc tử vong cao, ñiển hình bệnh lao bệnh sốt rét Các loại thuốc cũ có hiệu giảm điều trị chủng kháng (pyrazinamid, isoniazid cho bệnh lao chloroquin, pyrimethamin cho bệnh sốt rét…) Hiệu lực gây bệnh vius HIV ñến bệnh cao báo ñộng giới ñể phát triển phương pháp hóa trị chống lại bệnh truyền nhiễm Trong nghiên cứu tổng hợp phân tử lai bao gồm chalcon pyrimidin quinolin cho thấy có hiệu chống lây nhiễm tốt loại bệnh nhiễm trùng trên.[11] Các loại thuốc có cấu trúc chalcon dị vịng ðây hợp chất ñược quan tâm năm gần hoạt tính sinh học ðể góp phần làm phong phú cấu trúc hoạt tính sinh học hợp chất chalcon nghiên cứu trước đó, chúng tơi thực đề tài “Tổng hợp Luận văn tốt nghiệp ðại học khảo sát tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm số hợp chất chalcon dị vịng” Mục tiêu đề tài Tổng hợp 10 dẫn chất chalcon dị vòng Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn Khảo sát hoạt tính kháng nấm PHỤ LỤC 11 PHỔ IR CỦA Q1 100.0 %T 90.0 80.0 OCH3 S O CTPT: C15H14O3S OCH3 PTL: 274 70.0 906.5 60.0 50.0 3097.5 2833.2 2991.4 2933.5 561.2 461.0 696.3 935.4 601.7 715.5 507.2 846.7 810.0 752.2 40.0 3084.0 1342.4 1355.9 30.0 1091.6 1434.9 1029.9 1047.3 1506.3 1458.1 831.3 1294.1 1579.6 732.9 1058.8 1610.5 1517.9 1313.4 1257.5 1143.7981.7 1164.9 1417.6 1220.9 1633.6 1552.6 20.0 10.0 0.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 Q2 BMHD Dec25, 2009c 2000.0 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 12 PHỔ IR CỦA Q2 90.0 %T 80.0 1868.9 516.9 619.1 636.5 70.0 2042.5 60.0 50.0 40.0 912.3 721.3 893.0 3020.3 3053.1 2889.2 3074.3 2925.8 2943.2 2837.1 871.8 30.0 1417.6 20.0 1436.9 10.0 0.0 -10.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 2000.0 N7 BM Hoa Duoc June 14, 2009c 455.2 474.5 939.3 796.5 682.8 1051.1 746.4 1168.8 605.6 1197.7 1186.1 1105.1 993.3 819.7 1467.7 1342.4 1606.6 1315.4 1504.4 1276.8 1656.7 1213.1 1024.1 1566.1 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 13 PHỔ IR CỦA Q3 120.0 %T 100.0 80.0 1857.3 1894.0 1976.9 60.0 418.5 860.2 40.0 607.5 590.2 642.3 738.7 692.4 545.8 1610.5 881.4 927.7 1209.3 1014.5 989.4 511.1 1380.9 1087.8 1157.2 771.5 1344.3 1276.8 1051.1 827.4 1234.4 1647.1 1467.7 1172.6 1552.6 1512.1 1296.1 1325.0 20.0 0.0 -20.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 Q5 BMHD Dec16, 2009c 2000.0 1750.0 1500.0 1250.0 1107.1 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 14 PHỔ IR CỦA Q4 90.0 %T 80.0 70.0 1751.2 60.0 1878.5 50.0 889.1 40.0 439.7 2453.3 931.6 1043.4 30.0 20.0 10.0 642.3 486.0 1110.9 1080.1 661.5 750.3 736.8 509.2 1315.4 862.1 534.2 1610.5 1379.0 1066.6 1344.3 977.8 1357.8 715.5 1286.4 817.8 1643.2 1562.2 1512.1 1413.7 1232.4 1170.7 3026.1 3172.7 0.0 -10.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 Q3 BMHD Dec16, 2009c 418.5 557.4 2000.0 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 15 PHỔ IR CỦA Q5 110.0 %T 100.0 90.0 80.0 2389.6 1903.6 1458.1 70.0 60.0 3074.3 3084.0 950.8 1045.3 1178.4 1278.7 1296.1 1315.4 1012.6860.2 50.0 493.7 1066.6 1359.7 1091.6 1332.7 1490.9 1514.0 1238.2 1220.9 40.0 30.0 20.0 1564.21411.8 10.0 734.8 771.5 979.8 813.9 1643.2 1583.4 0.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 2000.0 N11 BM Hoa Duoc June 22, 2009c 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 16 PHỔ IR CỦA Q6 75.0 %T 70.0 561.2 65.0 60.0 1064.6 856.3 1541.0 1458.1 1353.9 798.5 1558.4 1298.0 1174.6 1218.9 1267.1 1413.7 731.0 1016.4 1585.4 979.8 819.7 1508.2 55.0 50.0 45.0 515.0 1647.1 40.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 T11 BMHD Dec25, 2009c 2000.0 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 17 PHỔ IR CỦA Q7 110.0 %T 100.0 90.0 80.0 918.1 3751.3 70.0 1083.9 2976.0 2831.3 2941.2 2997.2 50.0 783.0 746.4 1355.9 1155.3 1211.2 1429.2 1182.3 60.0 40.0 30.0 1668.3 20.0 827.4 1049.2 1417.6 1240.1 1467.7 1450.4 983.6 995.2 1031.8 796.5 605.6 1321.1 1504.4 1288.4 1610.5 1577.7 1124.4 10.0 0.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 2000.0 N8 BM Hoa Duoc June 14, 2009c 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 18 PHỔ IR CỦA Q8 100.0 %T 90.0 80.0 70.0 3057.0 2837.1 2918.1 3006.8 60.0 1211.2 1434.9 1458.1 50.0 40.0 30.0 20.0 O CTPT: C16H15O3N 918.1 769.5621.0 592.1 842.8 678.9 1047.3 1172.6 738.7 569.0 983.6 1024.1 1344.3 1136.0 790.8 1240.1 OCH3 N 1095.5 1413.7 OCH3 1596.9 1666.4 1577.7 1523.7 PTL: 269 1271.0 10.0 0.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 T6 BMHD Dec25, 2009c 2000.0 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 19 PHỔ IR CỦA Q9 100.0 %T 90.0 80.0 432.0 488.0 522.7 623.0 881.4736.8586.3 70.0 60.0 50.0 40.0 1288.4 2841.0 2914.2 1411.8 3093.6 3122.5 1085.8 713.6 596.0 765.7 567.0 846.7 923.8 812.0 777.3 1558.41394.4 1166.9 1330.8 1228.6 1053.1 975.9 1242.1 1010.6 1465.8 1595.0 1514.0 1263.3 1134.1 1651.0 1585.4 30.0 20.0 10.0 0.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 T7 BMHD Dec25, 2009c 2000.0 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 20 PHỔ IR CỦA Q10 100.0 %T 90.0 80.0 462.9 70.0 914.2 931.6 60.0 50.0 765.7 2910.4 2997.2 2964.4 2837.1 1037.6 860.2 1082.0 840.9 40.0 3076.2 30.0 1355.9 1440.7 1465.8 20.0 10.0 0.0 4000.0 3500.0 3000.0 2500.0 T8 BMHD Dec25, 2009c 659.6 1060.8 615.2476.4 551.6 603.7 744.5 707.8 804.3 815.8 721.3 1311.5 977.8 1163.0 1215.1 1020.3 1639.4 1415.7 1242.1 1573.8 1143.7 1510.2 1265.2 2000.0 1750.0 1500.0 1250.0 1000.0 750.0 500.0 1/cm PHỤ LỤC 21 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q1 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 8,206 (m, 1H, H5’); 8,009 (m, 1H, H3’); 7,970 (d, J = 16 Hz, 1H, Hβ); 7,909 (d, J = Hz, 1H, H6); 7,688 (d, J = 16 Hz, 1H, Hα); 7,290 (m, 1H, H4’); 6,638 (m, 2H, H3 H5); 3,907 (s, 6H, -OCH3); 3,844 (s, 3H, -OCH3) PHỤ LỤC 22 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q2 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 8,78 (m, 1H, H6’); 8,16 (d, J = 16 Hz, 1H, Hβ); 8,08 (d, J = Hz, 1H, H3’); 8,07 (d, J = 16 Hz, 1H, Hα); 8,03 (m, 1H, H4’); 7,77 (d, J = 8,5 Hz, 1H, H6); 7,67 (m, 1H, H5’); 6,67 (d, J = 2,5 Hz, 1H, H3); 6,64 (m, J = Hz, 8,5 Hz, 1H, H5); 3,92 (s, 3H, -OCH3); 3,85 (s, 3H, -OCH3) PHỤ LỤC 23 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q3 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 10,091 (s, 1H, -OH); 8,026 ( s, 1H, H5’); 7,724 (s, 1H, H3’); 7,711(d, J = 7,5 Hz, 2H, H2 H6); 7,669 (d, J = 17 Hz, 1H, Hβ); 7,484 (d, J = 16,5 Hz, 1H, Hα); 6,838 (m, 2H, H3 H5); 6,762 (m, 1H, H4’) PHỤ LỤC 24 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q4 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 10,094 (s, 1H, -OH); 8,253 ( m, 1H, H5’); 8,014 (m, 1H, H3’); 7,731(m, 2H, H2 H6); 7,656 (s, 2H, Hβ Hα); 6,834 (m, 2H, H3 H5) PHỤ LỤC 25 PHỔ H - NMR (CDCl3) CỦA Q5 Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δ ppm): 7,863 (m, 1H, H5’); 7,79 (d, J = 16 Hz, 1H, Hβ); 7,694 (m, 1H, H3’); 7,57 (d, J = 8,5 Hz, 2H, H2 H6); 7,40 (d, J = 8,5 Hz, 2H, H3 H5); 7,38 (m, J = 16 Hz, 1H, Hα); 7,19 (m, 1H, H4’) PHỤ LỤC 26 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q6 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 8,290 (m, 1H, H5’); 8,030 (m, 1H, H3’); 7,848 (d, J = 8,5 Hz, 2H, H3 H5); 7,741 (d, J = 15,5 Hz, 1H, Hβ); 7,630 (d, J = 15,5 Hz, 1H, Hα); 7,301 (m, 1H, H4’); 7,024 (d, J = Hz; 2H, H2 H6); 3,824 (s, 3H, -OCH3) PHỤ LỤC 27 PHỔ H - NMR (CDCl3) CỦA Q7 Phổ 1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δ ppm): 8,77 (m, 1H, H6’); 8,204 (d, J = 0,5 Hz 1H, H3’); 8,17 (d, J = 16 Hz, 1H, Hβ); 7,881 (m, 1H, H4’); 7,874 (d, J = 16 Hz, 1H, Hα); 7,503 (m, 1H, H5’); 6,938 (s, 2H, H2 H6); 3,938 (s, 3H, -OCH3); 3,898 (s, 6H, 2x -OCH3) PHỤ LỤC 28 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q8 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 8,800 (m, 1H, H6’); 8,130 (d, J = 16 Hz; 1H, Hβ); 8,094 (d, J = 7,5 Hz, 1H, H3’); 8,049 (m, 1H, H4’); ); 7,821 (d, J = 16 Hz, 1H, Hα); 7,680 (m, 1H, H5’); 7,402 (d, J = Hz, 1H, H2); 7,379 (d, J = 1,5 Hz, 1H, H6); 7,043 (d, J = Hz, 1H, H5); 3,839 (s, 6H, 2x-OCH3) PHỤ LỤC 29 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q9 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 8,046 (d, J = Hz, 1H, H5’); 7,774 (d, J = Hz; 1H, H3’); 7,700 (d, J = 15,5 Hz, 1H, Hβ); 7,564 (d, J = 16 Hz, 1H, Hα); 7,471 (s, 1H, H2); 7,374 (m, 1H, H6); 7,024(d, J = 8,5 Hz, 1H, H5); 6,785 (m, 1H, H4’); 3,835 (s, 6H, 2x-OCH3) PHỤ LỤC 30 PHỔ H - NMR (DMSO) CỦA Q10 Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO, δ ppm): 8,322 (m, 1H, H5’); 8,037 (m, 1H, H3’); 7,751 (d, J = 15,5 Hz, 1H, Hβ); 7,685 (d, J = 15,5 Hz, 1H, Hα); 7,524 (s, 1H, H2); 7,400 (m, 1H, H6); 7,317 (m, 1H, H4’); 7,028 (d, J = 8,5Hz, 1H, H5); 3,835 (s, 6H, 2xOCH3) ... thuộc họ Ginkgoaceae) chứa chất dẫn chất Kaempferol, quercetin có tác dụng cải thiện tu? ??n hồn, đặc biệt tu? ??n hồn não, làm tăng trí nhớ, có tác dụng tích cực chữa bệnh Alzheimer, cải thiện chứng... thành mạch với ứng dụng chữa trị rối loạn chức tĩnh mạch, giãn hay suy yếu tĩnh mạch, trĩ, rối loạn tu? ??n hoàn võng mạc.[15,22,23,24,25,33] 2.1.1.5 Ứng dụng Chất flavonoid từ chay giúp bảo quản mô... loại khác Chalcon flavonoid vòng mở gồm nhân thơm kết hợp với qua dãy carbon α, β khơng bão hịa Tuy nhóm phụ flavonoid, chalcon đại diện có nhiều tác dụng ñiều trị bệnh ức chế phát triển tế bào