HÓA HỌC LIPID pptx

 DỰ TRỮ NĂNG LƢỢNG THÀNH PHẦN VẬT CHẤT CỦA MÀNG SINH HỌC  VAI TRÕ SINH HỌC QUAN TRỌNG ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID...  HAI THÀNH PHẦN CHÍNH: ALCOL VÀ ACID BÉO CÓ THỂ KẾT HỢP VỚI GLUCID G

HÓA HỌC LIPID

BS HOÀNG HIẾU NGỌC

MỤC TIÊU

THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ CHỨC NĂNG

PHÂN LOẠI ACID BÉO

ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID

 NHÓM CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ, CẤU TẠO

 DỰ TRỮ NĂNG LƢỢNG

 THÀNH PHẦN VẬT CHẤT CỦA MÀNG SINH HỌC

 VAI TRÕ SINH HỌC QUAN TRỌNG

ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID

 HAI THÀNH PHẦN CHÍNH: ALCOL VÀ ACID BÉO

 CÓ THỂ KẾT HỢP VỚI GLUCID

(GLYCOLIPID); PROTEIN (LIPOPROTEIN)

ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ LIPID

PHÂN LOẠI

 LIPID THỦY PHÂN ĐƢỢC (LIPID THẬT, LIPID XÀ PHÒNG HÓA)

 LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƢỢC (LIPOID,

LIPID KHÔNG XÀ PHÒNG HÓA)

CÓ CHỨA LIÊN KẾT ESTER

 LIPID THUẦN – THÀNH PHẦN: C, H, O

– VD: GLYCERID, CERID, STERID…

 LIPID TẠP – THÀNH PHẦN: C, H, O, P, N, S…

– PHOSPHATID, SPHINGOLIPID, GLYCOLIPID, SULFATID…

LIPID THỦY PHÂN ĐƢỢC

LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƢỢC

– KHÔNG CHỨA LIÊN KẾT ESTER (VD: ACID BÉO

TỰ DO)

– ALCOL MẠCH DÀI, BẬC CAO

– ALCOL VÕNG (STEROL) VÀ DẪN XUẤT (MUỐI MẬT, ACID MẬT, HORMON SINH DỤC)

– VITAMIN TAN TRONG MỠ

– TERPEN

THEO VAI TRÕ, CHỨC NĂNG CỦA LIPID

ACID BÉO

ĐẶC ĐIỂM CHUNG

 VAI TRÕ QUAN TRỌNG TRONG CHUYỂN HÓA CƠ THỂ

 MÔI TRƯỜNG pH SINH LÝ: DẠNG ION ÂM

 DẠNG TỰ DO VÀ ION ÂM: ÍT/KHÔNG BAO GIỜ TỒN TẠI TRONG TẾ BÀO CƠ THỂ

SỐNG

 LUÔN Ở DẠNG KẾT HỢP

DANH PHÁP(*)

1 TÊN THÔNG THƯỜNG

2 TÊN HỆ THỐNG.

 TÊN MẠCH CARBON + OIC

 BÃO HÕA (NỐI ĐƠN): +ANOIC

 KHÔNG BÃO HÕA (NỐI ĐÔI):

+ENOIC

– acid palmitic (tên thông thường) – acid hexadecanoic (tên hệ thống)

C18H33COOH

– acid oleic (tên thông thường)

– acid octadecenoic (tên hệ thống)

- SỐ LIÊN KẾT ĐÔI: KÝ HIỆU SỐ, SAU DẤU “:”

- VỊ TRÍ LIÊN KẾT ĐÔI: KÝ HIỆU Δ TRONG NGOẶC ĐƠN

PHÂN LOẠI ACID BÉO

– MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 – 14C) – MẠCH DÀI (> 16C)

– MẠCH RẤT DÀI (>22C)

– ACID BÉO KHÔNG NO

– PROSTAGLADIN (PG); THROMBOXAN;

LEUCOTRIEN

MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4 – 14C)

 ACID BÉO NO

 KHÓ HÒA TAN

 KHÔNG THAM GIA VÀO CẤU TRÖC

MÀNG TẾ BÀO, BÀO QUAN

 TẠO NĂNG LƢỢNG

ACID BÉO KHÔNG NO

 18 – 20C

 CHIA LÀM 2 LOẠI DỰA THEO SỐ LIÊN KẾT

ĐÔI:

– MỘT LIÊN KẾT ĐÔI (AB KHÔNG NO ĐƠN)

– NHIỀU LIÊN KẾT ĐÔI (AB KHÔNG NO KÉP)

 1 LIÊN KẾT ĐÔI: Δ9

 NHỮNG LIÊN KẾT ĐÔI KHÁC: Δ12, Δ15

 TẤT CẢ ĐỀU Ở DẠNG ĐỒNG PHÂN CIS,

ĐIỂM NÓNG CHẢY THẤP HƠN DẠNG NO

CÁC HỌ ACID BÉO KHÔNG NO

 HỌ ACID BÉO n-3:

 EPA – eicosapentenoic acid C20:5

 DHA – docosahexaenoic acid C22:6

 Phát triển tế bào não ở thời kỳ đầu của quá trình sinh trưởng ở trẻ em

 Nhóm acid eicosanoic:

từ acid arachidonic 20:4 (Δ5, 8, 11, 14)

tiền chất của nhiều chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng (prostaglandin, thromboxane, leucotrien)

Break 10 min

PHÂN LOẠI PROSTAGLADINS

 PHÂN NHÓM TAN TRONG ETHER – PGE:

 ĐẦU TIÊN ĐƢỢC TÁCH TỪ TIỂU CẦU

 THAM GIA CHỦ YẾU VÀO QUÁ TRÌNH ĐÔNG MÁU

 ĐẦU TIÊN ĐƢỢC TÁCH TỪ BẠCH CẦU

 NHÓM CHẤT VẬN CHUYỂN TÍN

HIỆU SINH HỌC PHỔ RỘNG

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

 PHỤ THUỘC VÀO CHIỀU DÀI VÀ ĐỘ

NO CỦA MẠCH CARBON ACID BÉO

 AB NO CÓ 12 – 24C Ở DẠNG RẮN

(NHIỆT ĐỘ PHÕNG) TRONG KHI AB KHÔNG NO Ở DẠNG LỎNG.

 MẠCH CÀNG DÀI CÀNG KHÓ TAN TRONG NƯỚC

 MẠCH CÀNG DÀI NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY CÀNG TĂNG

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

VAI TRÕ SINH HỌC ACID BÉO

ESTER HOẶC AMID VỚI NHỮNG CHẤT KHÁC

GLYCERID (ACYLGLYCEROL)

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

 DẠNG DỰ TRỮ ACID BÉO TRONG SINH VẬT

 LÀ TRIESTERS CỦA AB VÀ GLYCEROL

 CÔNG THỨC CẤU TẠO

TRIACYLGLYCEROLS

H2C – O – C – R1

HC – O – C – R2 H2C – O – C – R3

 R1, R2, R3 LÀ GỐC HYDROCARBON CỦA ACID BÉO

 ĐA PHẦN TỪ NHỮNG ACID BÉO KHÁC NHAU

 DẦU: TRIGLYCERID CỦA AB BÁN BÃO HÒA

 MỠ: TRIGLYCERID CỦA AB BÃO HÒA

?

(a) ACID BÉO BÃO HÒA

(b) ACID BÉO BÁN BÃO HÒA

(c) CẤU TRÚC TINH THỂ CỦA ACID

BÉO BÃO HÒA (d) CẤU TRÚC TINH THỂ CỦA ACID

BÉO BÁN BÃO HÒA

 CẤU TRÖC BÃO HÕA KẾT HỢP CHẶT VỚI NHAU TẠO THÀNH CẤU TRÖC BÁN TINH THỂ CÓ HÌNH DẠNG NHẤT ĐỊNH

 CẤU TRÖC BÁN BÃO HÕA THÌ KẾT HỢP LỎNG LẺO NÊN KHÔNG CÓ CẤU TRÖC

NHẤT ĐỊNH

 DỰ TRỮ NĂNG LƢỢNG ?

– NGUYÊN TỬ CARBON Ở DẠNG TỐI GIẢN HOÀN TOÀN → TẠO NĂNG LƯỢNG TỐI ĐA TRONG QUÁ TRÌNH OXY HÓA

– TÍNH KỴ NƯỚC, KHÔNG HYDRAT HÓA → DỰ TRỮ LƯỢNG LỚN MÀ KHÔNG THÊM KHỐI

LƯỢNG NƯỚC

TRIACYLGLYCEROLS

PHOSPHATID

NHIỀU LOẠI PHOSPHATID:

– Phosphatidyl ethanolamin (cephalin) – Phosphatidyl cholin (lecithin)

TÍNH CHẤT LƯỠNG CỰC

 PHẦN KHÔNG PHÂN CỰC : GLYCEROL

ĐƢỢC ESTER HÓA VỚI 2 PHÂN TỬ ACID BÉO

 PHẦN PHÂN CỰC : ACID PHOSPHORIC –

BASE NITƠ

TÍNH CHẤT PHOSPHATID

 KHÔNG HÕA TAN TRONG NƯỚC NHƯNG

CHO DẠNG DUNG DỊCH KEO GIẢ

 DO TÍNH CHẤT LƯỠNG CỰC NÊN CÁC

PHOSPHOLIPID CÓ KHẢ NĂNG TẠO THÀNH HẠT MICEL, LỚP MÀNG ĐÔI

 LECITHIN TAN TRONG HẦU HẾT DUNG MÔI CHẤT BÉO, TỦA TRONG ACETON

 CEPHALIN TAN TRONG NHỮNG DUNG MÔI CHẤT BÉO, TỦA TRONG ACETON VÀ

ETHANOL

TÍNH CHẤT PHOSPHATID

HẠT MIXEN

•DƯỚI TÁC DỤNG CỦA CÁC PHOSPHOLIPASE A, B, C, D

CÁC PHOSPHOLIPID DỄ DÀNG BỊ THỦY PHÂN

•PHOSPHOLIPASE DÙNG ĐỂ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN CẤU TẠO CỦA PHOSPHOLIPID

VAI TRÕ SINH HỌC

 PHOSPHATID (LECITHIN) LÀ THÀNH

PHẦN CẤU TẠO CHÍNH CỦA MÀNG TẾ BÀO (MÀNG ĐÔI)

 ACID ARACHIDONIC TRONG THÀNH

PHẦN CÁC PHOSPHATID CẤU TẠO MÀNG

CÓ THỂ DỄ DÀNG TÁCH RA THÀNH DẠNG PHOSPHOLIPASE TƯƠNG ỨNG

 LECITHIN GIỮ VAI TRÕ QUAN TRỌNG

TRONG VIỆC HÌNH THÀNH CÁC PHỨC HỢP LIPOPROTEIN HUYẾT TƯƠNG, VẬN

CHUYỂN CÁC LIPID GIỮA GAN VÀ MÔ

 DIPALMITYL LECITHIN: LÀM CHO 2 LÁ

MÀNG PHỔI KHÔNG BỊ DÍNH LẠI

VAI TRÕ SINH HỌC

 CEPHALIN: GIAI ĐOẠN TẠO

THROMBOPLASTIN CỦA QUÁ TRÌNH ĐÔNG MÁU, NGUỒN CUNG CẤP ACID

PHOSPHORIC ĐỂ TẠO TẾ BÀO MỚI

 PHOSPHATIDYL INOSITOL

DIPHOSPHAT: TiỀN CHẤT TẠO TÍN HIỆU

THÔNG TIN NỘI BÀO, CHUYỂN HÓA CALCI

VAI TRÕ SINH HỌC

CERID

STERID (STERYL ESTER)

 ESTER CỦA ALCOL VÕNG VÀ ACID BÉO

 CHOLESTERID (CHOLESTEROL ESTER) =

ESTER CỦA CHOLESTEROL VÀ ACID BÉO

SPHINGOLIPID

HÓA HỌC LIPID (2)

THÀNH PHẦN LIPID CỦA MÀNG SINH HỌC

 C1: ACID BÉO BÃO HÒA C16 – C18

 C2: ACID BÉO BÁN BÃO HÒA C18 – C20

 THÀNH PHẦN THAY ĐỔI TÙY LOÀI VI SINH VẬT, TÙY LOẠI MÔ TRONG CƠ THỂ

GLYCEROPHOSPHOLIPIDS

 1 ĐẦU PHÂN CỰC VÀ 2 ĐẦU KHÔNG PHÂN CỰC

 KHÔNG CÓ GLYCEROL

 CERAMIDE LÀ CẤU TRÖC CỐT LÕI CỦA TẤT CẢ SPHINGOLIPIDS

 BA PHÂN NHÓM SPHINGOLIPIDS:

1 SPHINGOMYELIN

2 GLYCOLIPIDS TRUNG TÍNH

3 GANGLIOSIDES

SPHINGOMYELIN

GLYCOLIPIDS TRUNG TÍNH

 Glycosphingolipids

 Cerebrosides

 Globosides

 Ở pH = 7: trung hòa về điện tích

 Có ở màng bào tương tế bào

NHỮNG BỆNH DI TRUYỀN LIÊN QUAN ĐẾN

CHUYỂN HÓA SPHINGOLIPID

BỆNH THIẾU ENZYM CHẤT TRUNG GIAN BỊ

MÙ, YẾU CƠ

NĂNG TÂM THẦN Niemann –

SỚM

MẤT MYELIN

STEROID VÀ DẪN XUẤT

NHÂN STERAN

Cyclopentanoper hydrophenanthren

 LÀ DẪN XUẤT CỦA NHÂN STERAN

 PHẦN LỚN MẠCH NHÁNH Ở C17 (TỪ 5 –10C)

CHOLESTEROL

- VÕNG CARBON ĐÁNH THEO KÝ TỰ A, B, C, D

- NHÓM OH Ở C3 LÀ ĐẦU PHÂN CỰC

- VAI TRÕ DỰ TRỮ VÀ VẬN CHUYỂN BẰNG

CÁCH KẾT HỢP VỚI ACID BÉO TẠO THÀNH STEROL ESTER

CHOLESTEROL

 CHẤT TIÊU BIỂU CỦA CÁC STEROL

 CÓ TRONG HẦU HẾT TẾ BÀO CƠ THỂ

 KHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ACID, KIỀM

 TAN TRONG ETE, CHLOROFORM, BANZEN, ALCOL NÓNG, TAN 1 PHẦN TRONG DUNG DỊCH CÓ CHỨA MUỐI MẬT

CHOLESTEROL

 NHIỀU TRONG MÔ THẦN KINH, SỎI MẬT, THỂ

THỰƠNG THẬN)

CHOLESTEROL

CÁC STEROL KHÁC

 7 – DEHYDROCHOLESTEROL CÓ NHIỀU Ở

DA, DẦU CÁ, LÀ TiỀN CHẤT VITAMIN D

 ERGOSTEROL: CÓ TRONG NẤM MEN, LÖA MẠCH

7 – DEHYDROCHOLESTEROL

ERGOSTEROL

ACID MẬT, MUỐI MẬT

 LÀ DẪN XUẤT CỦA ACID CHOLANIC (24C)

 TÙY THEO VỊ TRÍ CỦA CÁC NHÓM OH Ở

C3, C7 VÀ C12 SẼ CÓ CÁC ACID MẬT KHÁC NHAU

ACID CHOLIC

BREAK 10 MIN

LIPOPROTEIN

 LIPID ĐƯỢC VẬN CHUYỂN BẰNG CÁCH KẾT HỢP VỚI PROTEIN TẠO THÀNH

LIPOPROTEIN (LP) HUYẾT TƯƠNG.

 CÁC PROTEIN KẾT HỢP VỚI LIPID

TRONG LP GỌI LÀ APOPROTEIN

(APOLIPOPROTEIN)

MỘT SỐ HÌNH ẢNH VỀ CẤU TẠO CỦA LIPOPROTEIN

 CÁC LOẠI APOPROTEIN ĐỀU CÓ CẤU TRÖC HÌNH CẦU

 PHÁT HIỆN ĐƢỢC QUA KÍNH HIỂN VI ĐIỆN TỬ

APOPROTEIN

1 TRÊN BỀ MẶT CÁC PHÂN TỬ LP, CÁC

APOPROTEIN ỔN ĐỊNH CẤU TRÖC CỦA LP, GIÖP LP PHÂN TÁN, VẬN CHUYỂN ĐƢỢC TRONG MÁU

2 NHẬN DIỆN THỤ THỂ MÀNG TẾ BÀO

3 ĐIỀU HÕA HỌAT TÍNH CÁC ENZYM THAM GIA CHUYỂN HÓA CỦA CÁC LP

4 LÀ PROTEIN CHUYỂN VẬN, APOPROTEIN DỄ DÀNG TRAO ĐỔI PHẦN LIPID GIỮA CÁC LP

APOPROTEIN

Trọng lượng phân tử của các loại apoprotein huyết tương người

PHÂN LOẠI APOPROTEIN

 CHIA THEO HỌ, ĐẶT THEO CHỮ CÁI A, B,

C, D, E

 TRONG CÙNG 1 HỌ: NẾU CÓ THAY ĐỔI

CẤU TRÖC BẬC 1 THÌ THÊM SỐ LA MÃ (I,

II, III)

APOPROTEIN C

 GỒM 3 ISOPROTEIN C – I, C – II, C – III (C – III0, C – III1, C – III2)

 KHI ĐÓI: Ở TRONG HDL

 KHI NO: Ở TRONG CM, VLDL

 APO C – I : (+) LACT, (-) PHOSPHOLIPASE A2

 LP CÓ CẤU TẠO 2 LỚP : LÕI TRUNG TÂM

VÀ ÁO BỀ MẶT

 LÕI : LIPID KỴ NƯỚC (TG VÀ CE)

 ÁO BỀ MẶT : PROTEIN VÀ LIPID PHÂN CỰC (C VÀ PL)

LIPOPROTEIN

LIPOPROTEIN

PHÂN LOẠI LIPOPROTEIN

1 CHYLOMICRON

2 VLDL

3 LDL

4 HDL

– 750 – 1000 nm, LỚN NHẤT

– TẠO RA Ở RUỘT

– VẬN CHUYỂN LIPID TRUNG TÍNH VỀ GAN

– THÀNH PHẦN LIPID CHỦ YẾU LÀ TRIGLYCERID

 VERY LOW DENSITY LIPOPROTEIN

 VẬN CHUYỂN TG TỬ GAN TỚI MÔ NGOẠI BIÊN (CÕN LẠI

CHOLESTEROL)

 LOW DENSITY LIPOPROTEIN

 CHUYỂN CHOLESTEROL VỀ MÔ

LOW DENSITY LIPOPROTEIN

 HIGH DENSITY LIPOPROTEIN

 KÍCH THƯỚC NHỎ NHẤT

 CHUYỂN PHẦN CHOLESTEROL DƯ THỪA TỪ MÔ NGỌAI BIÊN VỀ

GAN.

Đặc điểm của một số loại lipoprotein huyết

Apolipoprotein LP PTL Nơi tổng hợp Chức năng

THÀNH PHẦN CẤU TRÚC HDL

YẾU TỐ HOẠT HÓA LCAT

GAN

GAN

LDL

LCAT: LECITHIN CHOLESTEROL ACYLTRANSFERASE

 LIPOPROTEIN GIÖP NHŨ TƯƠNG HÓA 500

mg LƯỢNG LIPID CƠ THỂ HẤP THU VÀO TRONG 100 ml MÁU SAU ĂN

VAI TRÒ LIPOPROTEIN

 TĂNG TÍNH HÕA TAN CỦA CÁC LIPID ĐỂ

LIPID DỄ DÀNG ĐƢỢC VẬN CHUYỂN TRONG MÁU GIỮA CÁC MÔ

 CÁC APOLIPOPROTEIN HOẠT HÓA ENZYM;

CÓ VAI TRÕ ĐẶC HIỆU ĐỐI VỚI THỂ NHẬN LIPOPROTEIN CỦA TẾ BÀO

TÀI LIỆU THAM KHẢO

 Hóa sinh y học

 Lehninger Principles of Biochemistry (4th

edition)

 Harper’s Biochemistry (24th edition)

 Biochemistry 3rd edition (Mathews, Van Holde, Ahern)

 Phân loại lipid theo vai trò và chức năng

 Hệ thống danh pháp của acid béo

 Thành phần lipid của màng sinh học

 Cấu trúc nhân steran

 Lipoprotein

– Đặc điểm của apoprotein

– Đặc điểm của các loại lipoprotein huyết tương