Microsoft Word Ly Thuyet CHUYÊN �À 1 este lipit docx 1 CHUYÊN ĐỀ 1 ESTE – LIPIT BÀI 1 ESTE I KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1 Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl.
CHUYÊN ĐỀ : ESTE – LIPIT BÀI : ESTE I KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm –OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm –OR este Este đơn giản có cơng thức cấu tạo sau : với R, R’ gốc hiđrocacbon no, không no thơm R C O R' (trừ trường hợp este axit fomic có R H) O Este dẫn xuất axit cacboxylic Một vài dẫn xuất khác axit cacboxylic có cơng thức cấu tạo sau : R C O O C R' O R C R X C N R'2 O O anhiđric axit halogenua axit amit Công thức tổng quát este Trường hợp đơn giản este ta có cơng thức sau : - Tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đơn chức R’OH : RCOOR’ Trong đó, R R’ gốc hiđrocacbon (no, không no thơm); trường hợp đặc biệt, R H (đó este axit fomic H–COOH) Công thức phân tử tổng quát este no đơn chức, mạch hở : Cn H 2n O ( n ≥ ) Cách gọi tên este Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at) H C O O C2H5 CH3 C O CH=CH2 C6H5 C O O O CH3 CH3 C O CH2C6H5 O etyl fomiat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat Tính chất vật lí este Giữa phân tử este khơng có liên kết hiđro este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số nguyên tử C Các etse thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu khác Những este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn (như mỡ động vật , sáp ong…) Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo… II TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA ESTE Phản ứng nhóm chức a Phản ứng thủy phân Este bị thủy phân môi trường axit môi trường kiềm Thủy phân este môi trường axit phản ứng nghịch với phản ứng este hóa : o H 2SO , t R–COOH + R’–OH Phản ứng thủy phân môi trường kiềm phản ứng chiều cịn gọi phản ứng xà phịng hóa : R–COO–R’ + H–OH o H O, t R–COO–R’ + NaOH R–COONa + R’–OH b Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt este Căn vào sản phẩm phản ứng thủy phân este ta suy đoán cấu tạo este ban đầu Dưới số trường hợp thuỷ phân đặc biệt este (không chứa halogen) thường gặp toán định lượng : o t ● Este X + NaOH muối + H2O Suy X este phenol, có cơng thức R–COO–C6H5 o t ● Este X + NaOH muối + anđehit Suy X este đơn chức, có cơng thức R–COO–CH=CH–R’ Phản ứng gốc hiđrocacbon a Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon khơng no este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no Ví dụ : o Ni, t CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3 metyl oleat metyl stearat b Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống anken Ví dụ : CH2 = CH - C - O - CH3 o xt ,t ( CH - CH2 ) n COOCH3 O metyl acrylat poli metyl acrylat III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a Este ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este ancol đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng gọi phản ứng este hóa Ví dụ : o H 2SO , t CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất phản ứng (tức chuyển dịch cân phía tạo thành este) lấy dư hai chất đầu làm giảm nồng độ sản phẩm Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este b Este phenol C6H5OH + o t (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + anhiđric axetic phenyl axetat CH3COOH Ứng dụng Este có khả hịa tan tốt chất hữu cơ, kể hợp chất cao phân tử, nên dùng làm dung mơi (ví dụ: butyl amyl axetat dùng để pha sơn tổng hợp) Poli (metyl acrylat) poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán Một số este axit phtalic dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm Một số este có mùi thơm hoa dùng công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…) BÀI : LIPIT I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Khái niệm phân loại Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hịa tan nước tan dung môi hữu không phân cực : ete, clorofom, xăng dầu,… Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,… hầu hết chúng este phức tạp Dưới ta xem xét chất béo Chất béo trieste glixerol với axit béo (axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh ), gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol Chất béo có cơng thức chung : CH2 - O - CO - R CH - O - CO - R CH2 - O - CO - R Công thức cấu tạo chất béo : R1, R2, R3 gốc hiđrocacbon no không no, khơng phân nhánh, giống khác Khi thủy phân chất béo thu glixerol axit béo Axit béo no thường gặp : CH3–[CH2]14–COOH CH3–[CH2]16–COOH o axit panmitic, tnc 63 C axit stearic, tnc 70oC Các axit béo không no thường gặp : CH3[CH2]7 CH3[CH2]4 [CH2]7COOH C=C H CH2 C=C H H [CH2]7COOH C=C H H 13oC H 5oC axit oleic, tnc axit linoleic, tnc Trạng thái tự nhiên Chất béo thành phần dầu mỡ động, thực vật Sáp điển hình sáp ong Steroit photpholipit đóng vai trị quan trọng thể sinh vật II TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO Tính chất vật lí Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo no thường chất rắn nhiệt độ phòng, chẳng hạn mỡ động vật (mỡ bò, mỡ cừu,…) Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo không no thường chất lỏng nhiệt độ phòng gọi dầu Nó thường có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng,…) từ động vật máu lạnh (dầu cá) Chất béo nhẹ nước không tan nước, tan dung môi hữu : benzen, xăng, ete,… Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân mơi trường axit Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo glixerol axit béo : CH2 - O - CO - R CH - O - CO - R CH2 - O - CO - R + 3H2O H+ , to CH2 - OH CH - OH R - COOH + R - COOH CH2 - OH triglixerit R - COOH glixerol TH đơn giản: (RCOO)3C3H5 + H2O axit béo C3H5(OH)3 + 3RCOOH b Phản ứng xà phịng hóa Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH KOH) tạo glixerol hỗn hợp muối axit béo Muối natri kali axit béo xà phịng : CH2 - O - CO - R CH - O - CO - R CH2 - O - CO - R triglixerit CH2 - OH o t + 3NaOH CH - OH CH2 - OH glixerol R - COONa + R - COONa R - COONa xà phòng C3H5(OH)3 + 3RCOONa Phản ứng chất béo với dung dịch kiềm gọi phản ứng xà phịng hóa Phản ứng xà phịng hóa xảy nhanh phản ứng thủy phân môi trường axit không thuận nghịch c Phản ứng hiđro hóa Chất béo có chứa gốc axit béo không no tác dụng với hiđro nhiệt độ áp suất cao có Ni xúc tác Khi hiđro cộng vào nối đơi C = C : TH đơn giản: (RCOO)3C3H5 + NaOH CH2 - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H35 Ni, t o , p CH - O - CO - C17H33 + 3H2 CH2 - O - CO - C17H33 CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H35 triolein (lỏng) tristearin (rắn) d Phản ứng oxi hóa Nối đơi C = C gốc axi không no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tượng dầu mỡ để lâu bị ôi III VAI TRỊ CỦA CHẤT BÉO Vai trị chất béo thể Chất béo thức ăn quan trọng người Ở ruột non, nhờ xúc tác enzim lipaza dịch mật, chất béo bị thủy phân thành axit béo glixerol hấp thụ vào thành ruột Ở đó, glixerol axit béo lại kết hợp với tạo thành chất béo máu vận chuyển đến tế bào Nhờ phản ứng sinh hóa phức tạp, chất béo bị oxi hóa chậm thành CO2, H2O cung cấp lượng cho thể Chất béo chưa sử dụng tích lũy vào mơ mỡ Vì thể chất béo nguồn cung cấp dự trữ lượng Chất béo nguyên liệu để tổng hợp số chất khác cần thiết cho thể Nó cịn có tác dụng bảo đảm vận chuyển hấp thụ chất hòa tan chất béo Ứng dụng công nghiệp Trong công nghiệp, lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng, glixerol chế biến thực phẩm Ngày nay, người ta sử dụng số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động điezen Glixerol dùng sản suất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ,…Ngoài ra, chất béo dùng sản xuất số thực phẩm khác mì sợi, đồ hộp,… ● MỘT SỐ PHẢN ỨNG HOÁ HỌC THƯỜNG GẶP o t RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O o t RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO + o H ,t 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H5 + H2O o t ( R COO)3C3H5 + 3NaOH R COONa + C3H5(OH)3 o CaO, t CH3COONa(r) + NaOH(r) CH4 + Na2CO3 ... biệt este (không chứa halogen) thường gặp toán định lượng : o t ● Este X + NaOH muối + H2O Suy X este phenol, có cơng thức R–COO–C6H5 o t ● Este X + NaOH muối + anđehit Suy X este đơn... loại Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hịa tan nước tan dung môi hữu không phân cực : ete, clorofom, xăng dầu,… Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,… hầu hết chúng este. .. hút nước, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este b Este phenol C6H5OH + o t (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + anhiđric axetic phenyl axetat CH3COOH Ứng dụng Este có khả hịa tan tốt chất hữu cơ, kể hợp