Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.

Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II trong thực phẩm bằng phương pháp RPHPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu.

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI  PHẠM THỊ CHUYÊN PHÂN TÍCH AURAMINE O, SUDAN I, SUDAN II TRONG THỰC PHẨM BẰNG PHƯƠNG PHÁP RP-HPLC SỬ DỤNG VẬT LIỆU NANOSILICA ĐỂ XỬ LÝ MẪU LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội - 2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI PHẠM THỊ CHUYÊN PHÂN TÍCH AURAMINE O, SUDAN I, SUDAN II TRONG THỰC PHẨM BẰNG PHƯƠNG PHÁP RP-HPLC SỬ DỤNG VẬT LIỆU NANOSILICA ĐỂ XỬ LÝ MẪU Chuyên ngành: Hóa học phân tích Mã số: 9.44.01.18 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HĨA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1: PGS.TS Đặng Xuân Thư 2: TS Nguyễn Bích Ngân Hà Nội - 2022 LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan luận án “Phân tích Auramin O, Sundan I, Sudan II thực phẩm phương pháp RP-HPLC sử dụng vật liệu nanosilica để xử lý mẫu” cơng trình nghiên cứu độc lập riêng tôi, hướng dẫn khoa học PGS.TS Đặng Xuân Thư TS Nguyễn Bích Ngân Các số liệu kết trình bày luận án trung thực chưa người khác công bố cơng trình khác Tác giả luận án Phạm Thị Chuyên LỜI CẢM ƠN Luận án hoàn thành Bộ mơn Hóa học phân tích, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Em xin bày tỏ lịng kính trọng, biết ơn sâu sắc đến thầy PGS.TS Đặng Xn Thư TS Nguyễn Bích Ngân giao đề tài tận tình hướng dẫn khoa học cho em suốt trình nghiên cứu hoàn thành Luận án Em xin chân thành cảm ơn thầy, Ban Giám hiệu, Phịng Sau đại học, Bộ mơn Hóa phân tích, Bộ mơn Hóa lí, Khoa Hóa học trường Đại học Sư phạm Hà Nội, Ban Giám hiệu, phịng Hành – Tổng hợp trường Đại học Tây Bắc, thầy cô, đồng nghiệp Bộ mơn Hóa học; Khoa Khoa học Tự nhiên – Công nghệ, trường Đại học Tây Bắc tạo điều kiện giúp đỡ em thời gian bố trí, phân cơng, xếp cơng việc q trình thực luận án Em xin trân trọng cảm ơn thầy, Bộ mơn Hóa phân tích, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, đặc biệt thầy PGS.TS Phạm Tiến Đức tạo điều kiện giúp đỡ em q trình thực luận án Tơi xin biết ơn tình cảm quý giá người thân, bạn bè đồng nghiệp động viên, chia sẻ, ủng hộ để tơi hồn thành luận án MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết lí đề tài Mục đích nội dung luận án .2 Đối tượng, phạm vi nghiên cứu phương pháp nghiên cứu .3 Ý nghĩa khoa học, thực tiễn đóng góp luận án Bố cục luận án CHƯƠNG -TỔNG QUAN 1.1 Chất màu tổng hợp 1.2 Cơ chế liên kết chất màu với vật liệu 1.3 Auramine O 11 1.3.1 Cấu tạo, tính chất 11 1.3.2 Đặc tính sinh học độc tính 13 1.3.3 Tình hình nghiên cứu Auramine O thực phẩm 15 1.4 Các hợp chất Sudan 18 1.4.1 Cấu tạo, tính chất 18 1.4.2 Đặc tính sinh học, độc tính Sudan 20 1.4.3 Tình hình nghiên cứu hợp chất Sudan 21 1.5 Một số vấn đề định lượng chất màu phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao 26 1.5.1 Hệ số đối xứng peak sắc ký 26 1.5.2 Các vấn đề peak sắc ký .27 1.5.3 Khoảng tuyến tính, đường chuẩn đánh giá đường chuẩn .29 1.5.4 Giới hạn phát (LOD) giới hạn định lượng (LOQ) 33 1.5.5 Độ thu hồi mẫu 34 1.6 Xử lý mẫu thực phẩm .34 1.6.1 Khái quát, phân loại 34 1.6.2 Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng ứng dụng xử lý mẫu 36 1.6.3 Xu hướng áp dụng kỹ thuật chuẩn bị mẫu xanh phân tích 37 1.7 Vật liệu nanosilica ứng dụng hấp phụ chất màu 40 1.7.1 Các đặc trưng vật lý, hóa học vật liệu hấp phụ .40 1.7.2 Tính tốn thống kê xử lý mẫu phân tích 41 1.7.3 Ứng dụng vật liệu nanosilica chế tạo từ vỏ trấu hấp phụ làm giàu mẫu phân tích 43 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 46 2.1 Vật liệu, hóa chất, dụng cụ thiết bị 46 2.1.1 Vật liệu, hóa chất 46 2.1.2 Dụng cụ, thiết bị 48 2.2 Nội dung nghiên cứu 49 2.2.1 Chuẩn bị mẫu giả 49 2.2.2 Nghiên cứu điều kiện tối ưu phân tích chất màu HPLC 52 2.2.3 Nghiên cứu điều kiện chiết 55 2.2.4 Nghiên cứu đặc tính nanosilica từ vỏ trấu điều kiện hấp phụ tối ưu 59 2.2.5 Xác định độ không đảm bảo đo phương pháp 65 2.2.6 Lấy mẫu thực tế xử lý mẫu .66 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 73 3-A – ĐỐI VỚI AURAMINE O 73 3.1 Điều kiện tối ưu phân tích Auramine O HPLC .73 3.1.1 Bước sóng 73 3.1.2 Thành phần pha động 73 3.1.3 pH dung dịch đệm photphat pha động 75 3.1.4 Tỉ lệ thành phần pha động 76 3.1.5 Tốc độ pha động 77 3.1.6 Khoảng phụ thuộc tuyến tính xây dựng đường chuẩn 78 3.1.7 Khảo sát độ lặp lại .82 3.2 Điều kiện chiết Auramine O tối ưu từ mẫu thực phẩm 83 3.2.1 Hỗ trợ trình chiết 83 3.2.2 Dung môi chiết 83 3.2.3 Tỉ lệ mẫu dung môi 86 3.2.4 Nhiệt độ chiết, thời gian chiết số lần chiết .87 3.2.5 Độ thu hồi trình chiết 89 3.2.6 Ảnh hưởng mẫu 90 3.3 Các điều kiện tối ưu hấp phụ AO nanosilica chế tạo từ vỏ trấu 92 3.3.1 Cường độ ion dung dịch hấp phụ 92 3.3.2 pH dung dịch hấp phụ 92 3.3.3 Thời gian cân hấp phụ 93 3.3.4 Đường hấp phụ đẳng nhiệt 94 3.3.5 Điều kiện rửa giải AO tối ưu……………………………………….…95 3.4 Độ không đảm bảo đo phương pháp phân tích AO 96 3.5 Kết phân tích AO mẫu thực 97 3.5.1 Các mẫu măng, miến, dưa chua 97 3.5.2 Các mẫu phấn hoa, cá khơ, mì tơm 102 3-B – ĐỐI VỚI HỖN HỢP SUDAN I VÀ SUDAN II .107 3.6 Điều kiện tối ưu phân tích hỗn hợp Sudan HPLC .107 3.6.1 Bước sóng 107 3.6.2 Thành phần pha động 107 3.6.3 Tỉ lệ thành phần pha động 109 3.6.4 Tốc độ pha động 109 3.6.5 Khoảng tuyến tính, đường chuẩn, LOD LOQ 110 3.7 Điều kiện chiết hỗn hợp Sudan I Sudan II tối ưu từ mẫu thực phẩm 113 3.7.1 Dung môi chiết 113 3.7.2 Nhiệt độ chiết, thời gian chiết số lần chiết 114 3.7.3 Tỉ lệ mẫu dung môi .115 3.8 Các điều kiện tối ưu hấp phụ hỗn hợp Sudan nanosilica 116 3.8.1 Ảnh hưởng lực ion dung dịch hấp phụ 116 3.8.2 Ảnh hưởng pH 117 3.8.3 Thời gian cân hấp phụ ảnh hưởng nồng độ đầu 119 3.8.4 Đường hấp phụ đẳng nhiệt 119 3.8.5 Điều kiện rửa ưu…………………………… 120 giải hỗn hợp Sudan tối 3.9 Độ không đảm bảo đo phương pháp phân tích hỗn hợp Sudan .121 3.10 Kết phân tích hỗn hợp Sudan I Sudan II mẫu thực phẩm123 KẾT LUẬN 129 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ 131 TÀI LIỆU THAM KHẢO 132 PHỤ LỤC 142 Phụ lục 1: Phổ FT-IR vật liệu RHNS 142 Phụ lục 2: Phổ EDX vật liệu RHNS .142 Phụ lục 3: Đường đẳng nhiệt hấp phụ - giải hấp N2 143 Phụ lục 4: Đường phân bố kích thước mao quản 145 Phụ lục 5: Biểu đồ diện tích bề mặt BET 146 Phụ lục 6: Hình ảnh số mẫu phân tích 147 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1: Một số chất màu phụ gia thực phẩm phép sử dụng Việt Nam ……………………………………………………………………………… Bảng 1.2: Phân loại chất màu tổng hợp theo nhóm mang màu……………….7 Bảng 1.3: Tóm tắt số cơng trình nghiên cứu định lượng Auramine O Bảng 1.4: Công thức, tên gọi danh pháp loại Sudan 18 Bảng 1.5: Tóm tắt kết số cơng trình nghiên cứu định lượng Sudan thực phẩm .24 Bảng 1.6: Các giá trị RL 42 Bảng 2.1: Thành phần mẫu chuẩn bị cho phương pháp phân tích AO 50 Bảng 2.2: Thành phần mẫu chuẩn bị cho phương pháp phân tích Sudan 51 Bảng 2.3 Các loại dung mơi lựa chọn cho trình chiết AO 56 Bảng 2.4: Ký hiệu mẫu thông tin lấy mẫu 67 Bảng 3.1: Sắc ký đồ AO thay đổi thành phần pha động 74 Bảng 3.2: Thông số peak AO ứng với tỉ lệ thành phần pha động khác 76 Bảng 3.3: Thông số peak AO ứng với tốc độ pha động khác .77 Bảng 3.4: Các điều kiện tối ưu phân tích AO HPLC 78 Bảng 3.5: Số liệu đường chuẩn AO .79 Bảng 3.6: Các thông số đường chuẩn dạng Y=a.X+b 79 Bảng 3.7: Diện tích peak AO phụ thuộc hàm lượng .81 Bảng 3.8: Phương trình đường chuẩn giá trị MDL, MQL AO 81 Bảng 3.9: Số liệu khảo sát độ lặp lại phép đo AO HPLC… …………82 Bảng 3.10: Độ thu hồi mẫu trung bình ( R %) khảo sát phương pháp chiết .83 Bảng 3.11: Hiệu suất chiết AO sử dụng dung môi chiết khác 84 Bảng 3.12: Hiệu suất chiết AO theo tỉ lệ mẫu dung môi 86 Bảng 3.13: Hiệu suất chiết AO mẫu MMT phụ thuộc nhiệt độ thời gian 87 Bảng 3.14: Độ thu hồi AO mẫu MAG MIG 89 Bảng 3.15: Số liệu khảo sát ảnh hưởng mẫu phân tích AO 90 Bảng 3.16: Dữ kiện tính tốn độ khơng đảm bảo đo…………………… …96 Bảng 3.17: Kết phân tích mẫu MI1 theo phương pháp đường chuẩn 98 Bảng 3.18: Hàm lượng AO mẫu măng, miến, dưa chua 101 Bảng 3.19: Kết phân tích mẫu PH3 theo phương pháp đường thêm chuẩn 105 Bảng 3.20: Kết phân tích hàm lượng AO mẫu mì tôm, phấn hoa, cá khô 105 Bảng 3.21: Sắc ký đồ hỗn hợp Sudan với thành phần pha động khác 108 Bảng 3.22: Các tham số peak Sudan I Sudan II PĐ5-S 109 Bảng 3.23: Các điều kiện tối ưu phân tích hỗn hợp Sudan I Sudan II phương pháp HPLC .110 Bảng 3.24: Số liệu đường chuẩn LOD, LOQ hỗn hơp Sudan chuẩn 111 Bảng 3.25: Số liệu đường chuẩn MDL, MQL mẫu trắng 112 Bảng 3.26: Hiệu suất chiết hỗn hợp Sudan phụ thuộc dung môi 113 Bảng 3.27: Hiệu suất chiết Sudan phụ thuộc nhiệt độ thời gian chiết 114 Bảng 3.28: Hiệu suất chiết Sudan theo tỉ lệ mẫu dung môi .115 Bảng 3.29: Dữ kiện tính tốn độ khơng đảm bảo đo 122 Bảng 3.30: Kết định lượng Sudan I Sudan II mẫu thực phẩm 125 Bảng 3.31: Độ thu hồi Sudan mẫu thực………………………125 Bảng 3.32: Hàm lượng Sudan I Sudan II mẫu thực phẩm khô ban đầu .126 132 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Bộ Khoa học công nghệ (2018), TCVN 12267:2018: Thực phẩm - Xác định hàm lượng Auramine -Phương pháp sắc ký lỏng ghép khối phổ (LCMS/MS) Bộ Nông nghiệp Phát triển nông thôn (2015), Thông tư số 42/2015/TTBNNPTNT -Danh mục bổ sung hóa chất, chất kháng sinh cấm nhập khẩu, sản xuất, kinh doanh sử dụng thức ăn chăn nuôi Việt Nam Bộ Nông nghiệp Phát triển nông thôn (2019), Thông tư 21/2019/TTBNNPTNT - Hướng dẫn số điều Luật Chăn nuôi thức ăn chăn nuôi Bộ Y tế (2010), QCVN 4-10 : 2010/BYT -Quy chuẩn kỹ thuật quốc gia phụ gia thực phẩm - phẩm màu Bộ Y tế (2019), Thông tư số 24/2019/TT-BYT-Danh mục phụ gia thực phẩm phép sử dụng thực phẩm Lê Thị Hường Hoa (2013), Nghiên cứu xây dựng quy trình phát xác định hàm lượng số chất bị cấm sử dụng mỹ phẩm, Luận án tiến sĩ ngành Kiểm nghiệm thuốc - độc chất, Trường Đại học Dược Hà Nội, Hà Nội GS.TS Phạm Luận (2000), Cơ sở lý thuyết Sắc ký lỏng hiệu cao High performance liquid chromatography (HPLC), NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội GS.TS Phạm Luận (2000), Giáo trình sở kỹ thuật xử lý mẫu phân tích, Đại học Quốc gia Hà Nội, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Bùi Thị Ngoan, Trần Thắng, Đào Tố Quyên, Phạm Văn Hoan (2009), "Xác định Sudan I số loại gia vị kỹ thuật sắc ký lỏng hiệu cao", Y học thực hành 641+642(1), tr 641-643 10 Vũ Lan Phương cộng (2020), "Nghiên cứu xác định đồng thời số chất màu trộn trái phép thực phẩm sắc ký lỏng khối phổ hai lần", Tạp chí Kiểm nghiệm An tồn thực phẩm 3(1), tr 1-10 133 11 DS Trần Cao Sơn, PGS.TS Phạm Xuân Đà, TS Lê Thị Hồng Hảo (2010), Thẩm định phương pháp phân tích hố học vi sinh vật, Nhà xuất Khoa học Kỹ Thuật 12 PGS.TS Cao Hữu Trượng, PGS.TS Hồng Thị Lĩnh; (2003), Hóa học thuốc nhuộm, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội 13 Nguyễn Trí Tuấn, Nguyễn Hữu Minh Phú , Hồ Ngọc Tri Tân, Phạm Thị Bích Thảo, Nguyễn Thị Kim Chi, Lê Văn Nhạn, Nguyễn Trọng Tuân Trịnh Xuân Anh (2014), "Tổng hợp hạt nano SiO2 từ tro vỏ trấu phương pháp kết tủa", Tạp chí khoa học Trường Đại học Cần Thơ 32, tr 120-124 Tiếng Anh 14 A A Waheed, K Sridhar Rao and P D Gupta (2000), “Mechanism of Dye Binding in the Protein Assay Using Eosin Dyes”, Analytical Biochemistry 287, pp.73–79 15 A.B Esteban (1986), "Supercritical fluid extraction", Fluid Phase Equilib 29(C), pp 133-144 16 Abdullah Al Tamim, Mohammed AlRabeh, Ahmed Al Tamimi, Abdulaziz AlAjlan, Abdullah Alowaifeer (2020), "Fast and simple method for the detection and quantification of 15 synthetic dyes in sauce, cotton candy, and pickle by liquid chromatography/tandem mass spectrometry", Arabian Journal of Chemistry 13(2), pp 3882-3888 17 Adak A, Bandyopadhyay M, and Pal A (2005), "Removal of crystal violet dye from wastewater by surfactant-modified alumina", Sep Purif Technol 44(2), pp 139-144 18 Adna Sijerčić, Zejneba Jassin & Monia Avdić (2019), “Effect of Food Coloring Dyes on Bacterial Growth”, International Journal of Innovative Science and Research technology, Volume 4, Issue 12 134 19 Ajiwe V I E, Okeke C A and Akigwe F C (2000), "A preliminary study of manufacture of cement from rice husk ash", Bioresour Technol 73(1), pp 3739 20 Ahmed M N and Ram R N (1992), “Removal of basic dye from waste-water using silica as adsorbent,” Environ Pollut., vol 77, no 1, pp 79–86 21 An Y, Jiang L, Cao J, Geng C, Zhong L (2007), "Sudan I induces genotoxic effects and oxidative DNA damage in HepG2 cells", Mutat Res 627(2), pp 164-70 22 Anh Tuan Le Nghiem et al (2017), "Preparation and characterization of nanosilica from rice husk ash by chemical treatment combined with calcination", Vietnam Journal of Chemistry 55(4), pp 455-459 23 Bonser G M, Clayson D B and Jull J W (1956), "The induction of tumours of the subcutaneous tissues, liver and intestine in the mouse by certain dyestuffs and their intermediates", Br J Cancer 10(4), pp 653-667 24 Bose D N, Govindacharyulu P A, and Banerjee H D (1982), "Large grain polycrystalline silicon from rice husk", Sol Energy Mater 7(3), pp 319-321 25 Carmona V B, Oliveira R M, Silva W T L, Mattoso L H C, Marconcini J M (2013), "Nanosilica from rice husk: Extraction and characterization", Industrial Crops and Products 43, pp 291-296 26 Case R A M, Hosker M E, McDonald D B and Pearson J T (1954), "Tumours of the urinary bladder in workmen engaged in the manufacture and use of certain dyestuff intermediates in the British chemical industry", Br J Ind Med 50(5), pp 389–411 27 Chailapakul Orawon et al (2008), "Analysis of sudan I, sudan II, sudan III, and sudan IV in food by HPLC with electrochemical detection: Comparison of glassy carbon electrode with carbon nanotube-ionic liquid gel modified electrode", Food Chem 109(4), pp 876-82 135 28 Chao M and Ma.X (2012), "Electrochemical determination of Sudan I at a silver nanoparticles/poly(aminosulfonic acid) modified glassy carbon electrode", Int J Electrochem Sci 7(7), pp 6331–6342 29 Chen M, Ma X, Li X (2013), "Electrochemical determination of Sudan IV in food samples by using graphene-modified glassy carbon electrodes", Turkish Journal of Chemistry 37, pp 959-965 30 Center for Food Safety and Applied Nutrition (2017), Color Additive Inventories - Summary of Color Additives for Use in the United States in Foods, Drugs, Cosmetics, and Medical Devices pp 1–20 31 Dang Thi Ngoc Hoa et al (2020), "Voltammetric determination of Auramine O with ZIF-67/Fe2 O3/g-C3 N4 - modified electrode", Journal of Materials Science: Materials in Electronics 31(83), pp 19741–19755 32 Duc Tien Pham, Cuong Manh Vu, Choi Hyoung Jin (2017), "Enhanced fracture toughness and mechanical properties of epoxy resin with rice huskbased nano-silica", Polymer Science, Series A 59(3), pp 437-444 33 Duc Tien Pham, Thuy Thu Bui, Thanh Van Nguyen, Van Thi Kieu Bui, Thuy Thi Tran, Chi Quynh Phan, Dat Tien Pham and Ha Thu Hoang (2018), "Adsorption of Polyelectrolyte onto Nanosilica Synthesized from Rice Husk: Characteristics, Mechanisms, and Application for Antibiotic Removal", Polymers (Basel) 10(2), pp 1-17 34 Dutta Taposhree, Sarkar, Sabyasachi (2016), "Nanocarbon– {[Na10(PrW10O36)]2·130H2O} composite to detect toxic food coloring dyes at nanolevel", Applied Nanoscience 6(8), pp 1191-1197 35 Erdemir U S, Izgi B, Guce S (2013), "An alternative method for screening of Sudan dyes in red paprika paste by gas chromatography-mass spectrometry", Analytical Methods 5(7) 36 Ertas E, Ozer H, Alasalvar C (2007), "A rapid HPLC method for determination of Sudan dyes and Para Red in red chilli pepper", Food Chemistry 105(2), pp 756-760 136 37 Hamdaoui O and Naffrechoux E (2007), "Modeling of adsorption isotherms of phenol and chlorophenols onto granular activated carbon Part I Two-parameter models and equations allowing determination of thermodynamic parameters", J Hazard Mater 147(1-2), pp 381-94 38 He L et al (2007), "Determination of Sudan dye residues in eggs by liquid chromatography and gas chromatography-mass spectrometry", Anal Chim Acta 594(1), pp 139-46 39 Hisham M, Murugesan S, Sivakumar M (2018), "A Prospective Study to Assess the Severity and Outcome of Poisoning with Auramine-O and Malachite Green Dye", EC Pharmacol Toxicol 6(6), pp 491-497 40 Hoang Thi Phuong , Nguyen Khanh Dieu Hong, Dinh Thi Ngo (2016), "Study on surface modification of nanosilica aerogel for oil adsorption on surface oil polluted water", Vietnam Journal of Chemistry 54(5e1,2), pp 426-430 41 Huang J.H, Huang K L, Liu S Q, Wang A T, Yan C (2008), "Adsorption of Rhodamine B and methyl orange on a hypercrosslinked polymeric adsorbent in aqueous solution", Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 330(1), pp 55-61 42 Ko K Y, Choi E Y, Jeong S H, Kim S, Lee C, Cho S (2021), "Simple HPLC-PDA Analysis to Determine Illegal Synthetic Dyes in Herbal Medicines", Applied Sciences 11(14), pp 1-14 43 Li J, Zhai H, Chen Z, Zhou Q, Liu Z, Su Z (2013), "Preparation and evaluation of a novel molecularly imprinted SPE monolithic capillary column for the determination of auramine O in shrimp", J Sep Sci 36(2122), pp 3608-14 44 Ligate F J and Mdoe J E (2015), "Removal of heavy metal ions from aqueous solution using rice husks-based adsorbents", Tanzania J Sci 41(1), pp 90-102 137 45 Lin Huogang, Li Gang, Wu Kangbing (2008), "Electrochemical determination of Sudan I using montmorillonite calcium modified carbon paste electrode", Food Chemistry 107(1), pp 531-536 46 Ma X, Chen M and Chao M (2013), "Voltammetric Determination of Sudan II in Food Samples at Graphene Modified Glassy Carbon Electrode Based on the Enhancement Effect of Sodium Dodecyl Sulfate", J Chem Soc Pak., 35(1), pp 30-36 47 Mcnair H and Polite L N (2007), "17 Troubleshooting in high performance liquid chromatography", Sep Sci Technol 8, pp 459-477 48 Mazzetti M, Fascioli R, Mazzoncini I, Spinelli G, Morelli I, Bertoli A (2004), "Determination of 1-phenylazo-2-naphthol (Sudan I) in chilli powder and in chilli-containing food products by GPC clean-up and HPLC with LC/MS confirmation", Food Addit Contam 21(10), pp 935-41 49 Monographs IARC (2021), IARC monographs on the identification of carcinogenic hazards to humans, WHO, pp 39 50 Olsson Maria (2006), "Wheat straw and peat for fuel pellets—organic compounds from combustion", Biomass and Bioenergy 30(6), pp 555-564 51 Pahlavan Ali et al (2015), "Voltammetric Nanostructure Based Sensor for Determination of Sudan I in Food Samples", Int J Electrochem Sci 10, pp 3644 - 3656 52 Pankti P D, Kunti, Raskapur D (2012), "A Guide to Problem-Solving in High Performance Liquid Chromatography", Journal of Pharmacy Research 5(8), pp 4411-4420 53 Parodi S Santi L, Russo P, Albini A, Vecchio D, Pala M, Ottaggio L, Carbone A (1982), "DNA damage induced by auramine O in liver, kidney, and bone marrow of rats and mice, and in a human cell line (alkaline elution assay and SCE induction)", J Toxicol Environ Health 9(5-6), pp 941-52 54 Ping Qi, Tao Zeng, Zejun Wen, Xiaoyan Liang , Xuewu Zhang (2011), "Interference-free simultaneous determination of Sudan dyes in chili 138 foods using solid phase extraction coupled with HPLC–DAD", Food Chemistry 125(4), pp 1462-1467 55 Poots V J P, McKay G, and Healy J J (1976), "The removal of acid dye from effluent using natural adsorbents-I peat", Water Res 10(12), pp 1061–1066 56 Sabir A M, Moloy M, Bhasin P S (2016), "Hplc Method Development and Validation: A Review", International Research Journal of Pharmacy 4(4), pp 39-46 57 Shin Younsook, Yoo Dong Il and Kim Kangwha (2012), "Process Balance of Natural Indigo Production based on Traditional Niram Method", Textile Coloration and Finishing 24(4), pp 253-259 58 S M Ghufran Saeed, S Umer abdUllah, S asad Sayeed1 and Rashida ali (2010), “Food Protein: Food Colour Interactions and its Application in Rapid Protein Assay”, Czech J Food Sci Vol 28, No 6, pp.506–513 59 Sricharoen P et al (2017), "New approach applying a pet fish air pump in liquid-phase microextraction for the determination of Sudan dyes in food samples by HPLC", J Sep Sci 40(19), pp 3848-3856 60 Tatebe C, Zhong X, Ohtsuki T, Kubota H, Sato K, Akiyama H (2014), "A simple and rapid chromatographic method to determine unauthorized basic colorants (rhodamine B, auramine O, and pararosaniline) in processed foods", Food Sci Nupp 2(5), pp 547-56 61 Thanh Thien Tran Lam, Mo Bui Thi Hong, Giang Truong Le and Phuong Duc Luu (2020), "Auramine O in foods and spices determined by an UPLC-MS/MS method", Food Addit Contam Part B Surveill 13(3), pp 171-176 62 Thu Hoang Thi, Dat Le Tien, Tuan Vu Anh (2019), "Synthesis of mesoporous SiO2 from rice husk for removal of organic dyes in aqueous solution", Vietnam Journal of Chemistry 57(2), pp 175-181 63 Tien Duc Pham, Thi Ngan Vu, Hai Long Nguyen , Pham Hai Phong Le and Thi Sim Hoang (2020), "Adsorptive removal of antibiotic 139 ciprofloxacin from aqueous solution using protein-modified nanosilica", Polymers (Basel) 12(1) 64 Thuong Nguyen Thi Kim, Thi Thu Bui, Anh Tuan Pham, Van Thang Duong, and Thi Huong Giang Le (2019), "Fast Determination of Auramine O in Food by Adsorptive Stripping Voltammetry", J Anal Methods Chem 2019, pp 1-6 65 Trinh Phan Thi Ngoc et al (2019), "Development and Validation of Hplc-Pda Method for the Simultaneous Determination of Auramine O and Rhodamine B in Foodstuffs", J Sci -NATURAL Sci Technol 16(6), pp 16-28 66 Tsamo C, Kidwang G D, Dahaina D C (2020), "Removal of Rhodamine B from aqueous solution using silica extracted from rice husk", SN Applied Sciences 2(2) 67 Wang M, Jianwei F, Zhang Y, Chen Z, Wang M, Cui W, Zhang J, Xu Q (2015), "Removal of Rhodamine B, a Cationic Dye From Aqueous Solution Using Poly(cyclotriphosphazene-co-4,4′- sulfonyldiphenol) Nanotubes", Journal of Macromolecular Science, Part A 52(2), pp 105-113 68 Williams M H C and Bonser G (1962), "Induction of hepatomas in rats and mice following the administration of auramine", Br J Cancer 16(1), pp 87-91 69 Yang Ki Ryeol, Hong Ji Yeon, Yoon Soo Hwan, Hong Jongki (2014), "Impurity Profiling and Quantification of Sudan III Dyes by HPLCselective UV Detection", Bulletin of the Korean Chemical Society 35(3), pp 765-769 70 Yong Lin Qin ， Zheng Xiao-yan ， He Shu-kun ， Dai Ming ， Xie (2009), "Simultaneous High Performance Liquid Chromatographic Determination of Chrysoidine, Auramine O and Safranine T in Food", Food Sci China 30(14), pp 2008-2010 140 71 Yu L, Mao Y, Gao.Y, Qu L (2013), "Sensitive and Simple Voltammetric Detection of Sudan I by Using Platinum Nanoparticle-Modified Glassy Carbon Electrode in Food Samples", Food Analytical Methods 7(6), pp 1179-1185 72 Zhang H Li Z, Chen T, Qin B (2017), "Quantitative determination of Auramine O by terahertz spectroscopy with 2DCOS-PLSR model", Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc 184, pp 335-341 73 Zhang W Qin H, Liu Z, Du H, Li H, Fang L, Chen Z (2019), "Quantitative Determination of Auramine O in Bean Curd Sheets by Dispersive Solid Phase Extraction with Dynamic Surfaced-Enhanced Raman Spectroscopy", Analytical Letters 53(8), pp 1282-1293 74 ZHAO Chun-yu M L RAO Wei-weng (2007), "Hplc determination of auramine o added in pollen typhae", Chinese J Pharm Anal 27(12), pp 1956-1958 75 Zhirong Mo Yafen Zhang, Faqiong Zhao, Fei Xiao, Gaiping Guo, Baizhao Zeng (2010), "Sensitive voltammetric determination of Sudan I in food samples by using gemini surfactant–ionic liquid–multiwalled carbon nanotube composite film modified glassy carbon electrodes", Food Chemistry 121(1), pp 233-237 76 Zhou Q Wu Y, Yuan Y, Zhou X, Wang H, Tong Y, Zhan Y, Sun Y, Sheng X (2019), "Determination of Sudan red contaminants at trace level from water samples by magnetic solid-phase extraction using Fe@NiAllayered double hydroxide coupled with HPLC", Environmental Sciences Europe 31(1), pp 1-10 141 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ FT-IR vật liệu RHNS Object 78 Hình 1: Phổ FT-IR vật liệu RHNS Phụ lục 2: Phổ EDX vật liệu RHNS Spectrum processing : Peak possibly omitted : 3.600 keV Processing option : All elements analyzed (Normalised) Number of iterations = Standard : O SiO2 1-Aug-2020 12:00 AM Si SiO2 1-Aug-2020 12:00 AM Element OK Si K Totals Weight% 67.18 32.82 100.00 Atomic% 78.23 21.77 142 Hình 2: Phổ EDX vật liệu RHNS Phụ lục 3: Đường đẳng nhiệt hấp phụ - giải hấp N2 HANOI NATIONAL UNIVERSITY OF EDUCATION TriStar 3000 V6.07 A #: 2125 Unit Port Serial Page Sample: Nano SiO2 Operator: LvK Submitter: Chuyen-NCS PT File: C:\WIN3000\DATA\2020\002-671.SMP Started: 8/19/2020 5:00:51PM Analysis Adsorptive: N2 Completed: 8/20/2020 9:25:05AM Analysis Bath Temp.: 77.350 K Report Time: 8/20/2020 5:19:07PM Sample Mass: 0.2537 g Warm Free Space: 6.7078 cm³ Measured Cold Free Space: 21.2924 cm³ Measured Equilibration Interval: 10 s Sample Density: 1.000 g/cm³ Low Pressure Dose: None Automatic Degas: No 143 Comments: Mau: Nano SiO2 Degas o 250 C voi N2 4h Mau cua Chuyen-NCS Bo mon Hoa Phan Tich Ngay 18-8-2020 144 Hình 3: Đường đẳng nhiệt hấp phụ - giải hấp N2 vật liệu RHNS Phụ lục 4: Đường phân bố kích thước mao quản Hình 4: Đường phân bố kích thước mao quản vật liệu RHNS 145 Phụ lục 5: Biểu đồ diện tích bề mặt BET Hình 5: Biểu đồ diện tích bề mặt vật liệu RHNS 146 Phụ lục 6: Hình ảnh số mẫu phân tích Mẫu MAK1 - Không chứa AO Mẫu MA2- Chứa AO Mẫu MI3 - Không chứa AO Mẫu MI2 - Chứa AO Mẫu MBB4 - Không chứa Sudan Mẫu thịt khô BK3 - Không chứa Sudan Mẫu MBB3 - Chứa Sudan Mẫu thịt khô MTB chứa Sudan ... C16H12N2O 1-( Phenylazo )-2 - Công thức cấu tạo 1-( phenyldiazenyl) C.I 12055 naphthalenol, naphthalen-2-ol C.A.S 84 2-0 7-9 2-Hydroxynaphthyl -1 - M = 248,28 azobenzene, 2- Naphthalenol, 1- (phenylazo )-, 2-. .. IV lý thuyết tạo amin: o-aminozotoluen (C.A.S 9 7-5 6-3 ); 1-amino-2-naphthol (C.A.S 283 4-9 2-6 ), 2,5-diaminotoluen 21 (C.A.S 9 5-7 0-5 ) o-toluidine (C.A.S 9 5-5 3-4 ) Trong o-aminozotoluen phân loại... Naphtholazobenzene, Benzene-1-azo-2naphthol, Benzeneazo- beta-naphthol, 19 Solvent Yellow, Brasilazina Oil Orange, Sudan II: C18H16N2O Brilliant Oil Orange R,… Solvent Orange 7, 1-( 2, 4- 1-[ (2,4-dimethylphenyl)