Lý thuyết bài mở đầu hợp chất hữu cơ đầy đủ

Microsoft Word Document3 Bài mở đầu HCHC I Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ 1 Khái niệm Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của C trừ oxit của C, muối cacbua, muối cacbonat, muối xianua Hoá học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ 2 Phân loại hợp chất hữu cơ Hợp chất hữu cơ được chia thành hidrcacbon và dẫn xuất hidrcacbon a Hidrcacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần phân tử chỉ chứa hai nguyên tố là cacbon và hidro Hidrocacbon mạch hở + Hidrocacbon.

Bài mở đầu HCHC I Hợp chất hữu hóa học hữu Khái niệm - Hợp chất hữu hợp chất C trừ oxit C, muối cacbua, muối cacbonat, muối xianua - Hoá học hữu ngành hóa học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu Phân loại hợp chất hữu Hợp chất hữu chia thành hidrcacbon dẫn xuất hidrcacbon a/ Hidrcacbon loại hợp chất hữu đơn giản nhất, thành phần phân tử chứa hai nguyên tố cacbon hidro - Hidrocacbon mạch hở: + Hidrocacbon no: Ankan CH4 + Hidrocacbon khơng no có nối đơi: Anken C2H4 + Hidrcacbon khơng no có hai nối đơi: Ankadien - Hidrocacbon mạch vòng: + Hidrocacbon no: xicloankan + Hidrocacbon mạch vòng: Aren b/ Dẫn xuất hidrocacbon hợp chất mà phân tử ngồi C, H cịn có số hay nhiều nguyên tố khác O, N, S, halogen - Dẫn xuất halogen: R – X ( R gốc hidrocacbon) - Hợp chất chứa nhóm chức: - OH - : ancol; - O - : ete; - COOH: axit 3/ Đặc điểm chung - Hợp chất hữu thiết phải chứa C, hay có H thường gặp O ngồi cịn có halogen, N, P - Liên kết chủ yếu hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị - Các hợp chất hữu thường dễ bay hơi, dễ cháy, bền nhiệt - Các phản ứng hoá học hữu thường chậm, khơng hồn tồn, xảy theo nhiều hướng thường phải đun nóng có xúc tác 4/ Các phương pháp tinh chế hợp chất hữu - Chưng cất: để tách chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhiều - Chiết: để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào - Kết tinh lại: để tách chất rắn có độ tan khác theo nhiệt độ II Phân tích nguyên tố Để xác định công thức phân tử hợp chất hữu người ta phải xác định : - Thành phần định tính nguyên tố - Thành phần định lượng nguyên tố - Xác định khối lượng phân tử Phân tích định tính nguyên tố - Phân tích định tính nguyên tố để xác định thành phần nguyên tố hóa học chứa chất - Muốn xác định thành phần nguyên tố , người ta chuyển nguyên tồ hợp chất hữu thành hợp chất vô đơn giản nhận sản phẩm a Xác định cacbon hidro - Nhận biết Cacbon: Đốt cháy hợp chất hữu cơ: C −+O2→ CO2 −+Ca(OH)2→ CaCO3 - Nhận biết Hidro: Đốt cháy hợp chất hữu cơ: 2H −+O2→ H2O −+CuSO4 khan→ CuSO4.5H2O ( màu xanh lam) - Hoặc dùng chất hút nước mạnh : H2SO4 đđ, CaCl2 khan, P2O5 b Xác định nitơ oxi - Nhận biết N: Đốt cháy hợp chất hữu cơ, có mùi khét hợp chất có nitơ Hoặc đun hợp chất hữu với H2SO4 đặc ( NaOH đặc) có mùi khai NH3 hợp chất có chứa nitơ CxHyOzNt −+ H2SO4đ, tº→ (NH4)2SO4+ (NH4)2SO4 + 2NaOH −tº→ Na2SO4 + H2O + NH3↑ - Nhận biết O : Khó phân tích định tính trực tiếp, thường xác định nhờ định lượng: mO = mhợp chất – tổng khối lượng nguyên tố c Xác định halogen Khi đốt cháy hợp chất hữu chứa clo bị phân hủy, clo tách dạng HCl, ta dùng dung dịch AgNO3 HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3 Phân tích định lượng nguyên tố: - Phân tích định lượng nguyên tố xác định khối lượng nguyên tố hóa học chứa hợp chất hữu - Muốn định lượng nguyên tố, người ta chuyển nguyên tố hợp chất hữu thành hợp chất vô đơn giản, định lượng chúng, từ suy khối lượng nguyên tố có chất a Định lượng cacbon hidro VD: Đốt cháy chất hữu A thu CO2 H2O N2 mC (A) = mC(CO2) = nCO2.12 mH(A) = mH(H2O) = nH2O.2 b Định lượng nitơ mN(A) = nN2.28 c Định lượng oxi mO = m(A) – ( mC + mH + mN ) * Chú ý : - Dùng H2SO4 đặc, P2O5, CaCl2 khan hấp thụ H2O - Dùng NaOH, KOH, Ca(OH)2 hấp thụ CO2, độ tăng khối lượng bình hay khối lượng kết tủa CaCO3 giúp ta tính CO2 - Chỉ dùng CaO, Ca(OH)2, NaOH hấp thụ sản phẩm gồm CO2 H2O khối lượng bình tăng tổng khối lượng CO2 H2O Thành phần nguyên tố: Bài CTPT HCHC I Công thức đơn giản Công thức đơn giản (CTĐGN) - Cho biết số nguyên tử nguyên tố phân tử Cho biết tỉ lệ đơn giản số nguyên tử nguyên tố phân tử Ví dụ: CTĐGN etilen (CH2)n, glucozo (CH2O)n (với n số nguyên dương, chưa xác định) Cách thiết lập CTĐGN Hợp chất chứa C, H, O có dạng CxHyOz * Để lập CTĐGN ta lập: x : y : z = n C : nH : nO = mC/12 : mH/1 : mO/16 = %(m)C/12 : %(m)H/1 : %(m)O/16 Sau biến đổi thành tỷ lệ tối giản II Thiết lập công thức phân tử Xác định khối lượng mol phân tử - Đối với chất khí chất lỏng dễ hóa hơi, người ta xác định khối lượng mol phân tử dựa vào tỉ khối chúng (ở thể khí) so với chất khí biết theo công thức: MA = MB.dA/B; MA = 29.DA/kk - Đối với chất rắn chất lỏng khó hóa hơi, người ta đo độ tăng nhiệt độ sôi dung dịch so với dung mơi tính khối lượng mol phân tử chất tan không bay hơi, không chất điện li Thiết lập công thức phân tử (CTPT) Cho biết số nguyên tử nguyên tố phần tử hợp chất Ví dụ: CTPT etilen C2H4, glucozo C6H12O6, benzen C6H6 Liên hệ với CTĐGN trên, hệ số n etilen: n = 2, với glucozo n = * Quan hệ CTPT CTĐGN: - Số nguyên tử nguyên tố CTPT số nguyên lần CTĐGN - Trong nhiều trường hợp, CTĐGN CTPT - Một số chất có CTPT khác nhau, có CTĐGN * Cách lập CTPT hợp chất hữu cơ: a Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố b Thơng qua CTĐGN Từ CTĐGN ta có CTPT (CTĐGN)n Để xác định giá trị n ta dựa vào khối lượng mol phân tử M c Tính trực khối lượng sản phẩm cháy Bài 3: Cấu trúc phân tử HCHC I Thuyết cấu tạo hóa học Nội dung thuyết cấu tạo hóa học - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo thứ tự định Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, tạo hợp chất khác Ví dụ: Cơng thức phân tử C2H6O có hai cơng thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với hợp chất sau: H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, khơng tác dụng với Na H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị Ngun tử cacbon khơng liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với thành mạch cacbon Ví dụ: - Tính chất chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết nguyên tử) Ví dụ: - Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 chất khí dễ cháy, CCl4 chất lỏng khơng cháy; CH3Cl chất khí khơng có tác dụng gây mê, cịn CHCl3 chất lỏng có tác dụng gây mê - Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH CH3OCH3 khác tính chất hóa học Đồng đẳng đồng phân a Đồng đẳng - Đồng đẳng tượng chất hữu có cấu tạo tính chất hóa học tương tự thành phần phân tử khác hay nhiều nhóm CH2 - Các chất thuộc dãy đồng đẳng hợp thành dãy đồng đẳng có cơng thức chung b Đồng phân - Đồng phân chất hữu có cơng thức phân tử cấu tạo khác nên tính chất hóa học khác - Cần ý phân biệt đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans) II Liên kết phân tử hợp chất hữu Các loại liên kết phân tử hợp chất hữu - Liên kết thường gặp hợp chất hữu liên kết CHT, gồm liên kết σ liên kết π - Sự tổ hợp liên kết σ π tạo thành liên kết đôi ba (liên kết bội) a Liên kết đơn (σ) - Do cặp electron tạo thành, biểu diễn gạch nối nguyên tử - Liên kết σ bền b Liên kết đôi (1 σ π) - Do cặp electron tạo thành, biểu diễn gạch nối nguyên tử - Gồm 1σ bền π bền c Liên kết ba (1 σ π) - Do cặp electron tạo thành, biểu diễn gạch nối nguyên tử - Gồm 1σ bền π bền * Các liên kết đôi ba gọi liên kết bội - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơn, obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp3 (lai hóa tứ diện đều) Góc lai 109’28” - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơi, obitan ngun tử hóa trị lai hóa kiểu sp2 (lai hóa đều) Góc lai hóa 120º Ví dụ: Phân tử C2H4 - Khi ngun tử cacbon tham gia liên kết 3, obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp (lai hóa đường thẳng) Góc lai hóa 180º Ví dụ: Phân tử C2H2 Các loại công thức cấu tạo Cho biết trật tự liên kết nguyên tử phân tử Khi viết CTCT phải thiết đảm bảo hóa trị nguyên tố Có thể viết CTCT dạng đầy đủ rút gọn - Công thức khai triển: Biểu diễn mặt phẳng giấy tất liên kết nguyên tử - Công thức CT thu gọn: * Các nguyên tử nhóm nguyên tử liên kết với nguyên tử C viết thành nhóm * Hoặc biểu diễn liên kết nguyên tử C với nhóm chức (mỗi đầu đoạn thẳng điểm gấp khúc cacbon, không biếu thị số nguyên tử H liên kết với cacbon) Ví dụ: Viết cơng thức cấu tạo axit axetic CTCT thu gọn bảng hệ thống III Đồng phân cấu tạo Khái niệm đồng phân cấu tạo Butan−1−ol đietylete có cơng thức phân tử C4H10O khác cấu tạo hóa học nên khác tính chất vật lí tính chất hóa học Vậy hợp chất có cơng thức phân tử có cấu tạo hóa học khác gọi đồng phân cấu tạo Phân loại đồng phân cấu tạo Những đồng phân khác chất nhóm chức gọi đồng phân nhóm chức Những đồng phân khác phân nhánh mạch cacbon gọi đồng phân mạch cacbon Những đồng phân khác vị trí nhóm chức gọi đồng phân vị trí nhóm chức IV Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh loại công thức lập thể Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm mặt trang giấy Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng mắt ta (ra phía trước trang giấy) Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng xa mắt ta (ra phía sau trang giấy) Mơ hình phân tử a Mơ hình rỗng Các cầu tượng trưng cho nguyên tử, nối tượng trưng cho liên kết chúng Góc hai nối góc lai hóa b Mơ hình đặc Các cầu cắt vát tượng trưng cho nguyên tử ghép với theo vị trí không gian chúng V Đồng phân lập thể Khái niệm đồng phân lập thể - Ứng với cơng thức cấu tạo CHCl=CHCl có hai cách xếp không gian khác dẫn tới hai chất đồng phân: - Kết luận: - Đồng phân lập thể đồng phân có cấu tạo hóa học sau (cùng công thức cấu tạo) khác phân bố không gian nguyên tử phân tử (tức khác cấu trúc không gian phân tử) Quan hệ đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể Cấu tạo hóa học cấu trúc hóa học - Cấu tạo hóa học cho ta biết nguyên tử liên kết với theo thứ tự nào, liên kết đơn hay liên kết bội, không cho biết phân bố không gian chúng Cấu tạo hóa học biểu diễn cơng thức cấu tạo - Cấu tạo hóa học cấu trúc không gian phân tử hợp thành cấu trúc hóa học - Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết phân bố không gian nguyên tử phân tử Cấu trúc hóa học thường biểu diễn công thức lập thể Bài 4: Pư HC I Phân loại phản ứng hữu Phản ứng - Là phản ứng hóa học nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị thay nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác Phản ứng cộng - Là phản ứng hóa học, phân tử chất cộng vào kiên kết đôi liên kết ba phân tử chất khác - Khi tác nhân bất đối xứng cộng vào hợp chất bất đối xứng phản ứng xảy theo qui tắc Maccopnhicop: * Lưu ý: Khi cho anken bất đối xứng tác dụng với hợp chất bất đối xứng phàn điện tích dương cơng vào cacbon có nhiều hidro, cịn phần điện tích âm cơng vào cacbon chứa hidro hơn, gọi sản phẩm chính, ngược với quy tắc sản phẩm phụ Phản ứng tách - Là phản ứng hóa hoạc hay nhiều phân tử H2O bị tách khỏi phân tử hợp chất hữu II Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị Phân cắt đồng li - Trong phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung chia cho hai nguyên tử liên kết tạo tiểu phân mang electron độc thân gọi gốc tự - Gốc tự mà electron độc thân nguyên tử cacbon gọi gốc cacbon tự - Gốc tiểu phân thường hình thành từ ánh sáng nhiệt tiểu phân có khả phản ứng cao Phân cắt dị li - Trong phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn chiếm cặp electron dùng chung trở thành anion cịn ngun tử có độ âm điện nhỏ bị electron trở thành cation - Cacbocation cation mà điện tích dương nguyên tử cacbon - Cacbocation thường hình thành tác dụng dung mơi phân cực Đặc tính chung gốc cacbo tự cacbocation - Gốc cacbo tự (kí hiệu R), cacbocation (kí hiệu R+) khơng bền, thời gian tồn ngắn, khả phản ứng cao - Chúng sinh hỗn hợp phản ứng chuyển hóa thành phân tử bền hơn, nên gọi tiểu phân trung gian - Quan hệ tiểu phân trung gian với chất đầu sản phẩm phản ứng thấy qua ví dụ sau: