Ch9-Carbonyl_SViên

HÓA HỮU CƠ Feb 2011 Chương Hợp chất Carbonyl Chương 10 Enol Enolat Chương 11 Axit Cacboxylic dẫn xuất Chương 12 Amin Chương 13 Hợp chất dị vòng Chương 14 Axit amin, peptit protein Chương 15 Cacbohidrat Học liệu cần có:  Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại, Cơ sở Hóa Hữu cơ, T.2, NXB ĐH&THCN, 1980   Ngô Thị Thuận, Hóa học Hữu (phần tập), NXB KHKT, Hà Nội, 1999  H Beyer, W Walter, Hóa học Hữu (dịch), ĐHKHTN HN,2008 Chương ANDEHIT-XETON Nội dung Tên gọi  Điều chế  Đặc điểm cấu trúc  Phản ứng hóa hpojc  Tên gọi  Andehit: Tiếp vĩ nhóm chức = -al Xeton: Tiếp vĩ nhóm chức = -on Tiếp đầu nhóm chức = -oxo  andehit ưu tiên …… xeton   O O H C H methanal CH3 C ethanal H O H3C- C- CH3 O propanone H3C- C- CH2CH2CH2 - C O 5-oxohexanal H Viết công thức hợp chất sau:  Bromoacetone 3-methyl-2-butanone  3,5-Dinitrobenzandehyde  3,5-dimethylcyclohexanone  Cấu trúc  Nhóm carbonyl group, C=O bao gồm nguyên tử O liên kết với Csp2 qua liên kết σ   Nhóm C=O hai nguyên tử khác gắn vào C nằm mặt phẳng với góc liên kết gần …  Liên kết C=O …… (do độ âm điện nguyên tử khác nhau)  Mặc dù hợp chất cacbonyl không tạo liên kết hidro với nhau, nhóm C=O ……… từ liên kết cho hidro (như nước, ancol) Hệ việc tạo liên kết hidro:  Điểm nóng chảy điểm sơi … … so với alkanes đồng đẳng tương ứng  Điểm sôi …… ancol tương ứng  Tính tan …… ankan tan ancol môi trường nước Khả phản ứng  Mật độ electron metanal (fomandehit) đây.   Nguyên tử O nhóm C=O vùng (đỏ) có ……… cao có cặp electron tự  Nguyên tử C nhóm C=O vùng (xanh) có …… thấp  Khả phản ứng andehit xeton giải thích qua ……… chúng:  Kiểu phản ứng andehit xeton nucleophin cơng vào ngun tử cacbon carbonyl có tính electrophin